届高考化学三十个复习专题专题13解决有机物的组成结构及同分异构体问题.docx
《届高考化学三十个复习专题专题13解决有机物的组成结构及同分异构体问题.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《届高考化学三十个复习专题专题13解决有机物的组成结构及同分异构体问题.docx(13页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
![届高考化学三十个复习专题专题13解决有机物的组成结构及同分异构体问题.docx](https://file1.bdocx.com/fileroot1/2022-11/14/b6d44b50-bbf8-4dd9-901b-06328b9c0f2d/b6d44b50-bbf8-4dd9-901b-06328b9c0f2d1.gif)
届高考化学三十个复习专题专题13解决有机物的组成结构及同分异构体问题
专题13.解决有机物的组成、结构及同分异构体问题
考试说明中:
了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。
认识手性碳原子,了解有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
知道有机化合物中碳的成键特征,了解常见有机化合物中的官能团,能正确表示简单有机化合物的结构。
高考试卷中:
在江苏高考化学试卷选择题和有机化学非选择题中,经常会考查有机物的组成、结构及同分异构体问题,同分异构体是高考测试的重点之一,几乎每年都有不同程度地考查,侧重考查学生的综合分析能力、思维能力和空间想象能力。
答题过程中:
结构决定性质,这是化学中的一条重要规律。
有机物的结构同样决定着有机物的重要性质。
答题时围绕“结构—官能团—性质这条主线”,仔细分析有机物分子结构中的官能团,再根据官能团确定有机物的性质和发生的有机化学反应。
同分异构体的题目千变万化,方法也因题而异,高考中尤以限定条件补写题型居多,解题时,一定要注意有序思维的原则,避免多写和漏写,完整地写出同分异构体亦非难事。
一。
能力展示
1.β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是
A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
2胺是一种除草剂。
它的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是。
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为和(填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
①能与金属钠反应放出H2;②是萘(
)的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。
E的结构简式为。
过程分析:
1.题目是以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1”为载体,A中β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色。
B中1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基,最多能与3molH2发生加成反应。
C中维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。
D中β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体。
答案:
A
2.题目涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,重点考查学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。
由A的结构简式可看出,A中含有酚羟基,易被空气中的氧气氧化;能与金属钠反应放出H2说明含有羟基,可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,说明是甲酸某酯。
另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,说明水解产物苯环支链一定是对称的,且支链是一样的。
由C和E的分子式可知,E是由A和C反应生成的。
答案:
(1)A被空气中的O2氧化
(2)羟基醚键(3)
精要点评:
1.解答有题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。
答题时要关注官能团种类,搞清反应机理,明确反应弄类型。
2.近几年,高考试题加强了考查有一定限制条件的同分异构体的书写,例如。
给出结构基团,限制必须含有或不含有某基团等。
解答此类题的一般思路如下:
①首先根据限制条件的范围,确定有机物的类别(即官能团异构);②确定有机物可能含有的几种碳链结构(即碳链异构);③确定有机物中官能团的具体位置(即位置异构)
二。
能力培养
1芦醇(结构简式:
)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。
某课题组提出了如下合成路线:
已知:
。
根据以上信息回答下列问题:
(1)白黎芦醇的分子式是_________________________。
(2)C→D的反应类型是____________;E→F的反应类型是____________。
(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振谱(1H-NMR)中显示有_____种不同化学环境的氢原子,其个数比为______________。
(4)写出A→B反应的化学方程式:
____________________________________________。
(5)写出结构简式:
D________________、E___________________。
(6)化合物
有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:
_______________________________________________________________。
①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
分析;先确定A的不饱和度为5,对照白黎芦醇的结构,确定含苯环,间三位,无酚羟基,有羧基。
A:
;B:
;C:
;(应用信息②)
D:
;E:
(应用信息①)
F:
。
(1)熟悉键线式。
(2)判断反应类型。
(3)了解有机化学研究方法,特别是H-NMR的分析。
(4)酯化反应注意细节,如
和H2O不能漏掉。
(5)分析推断合成流程,正确书写结构简式。
(6)较简单的同分异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构。
答案:
(1)C14H12O3。
(2)取代反应;消去反应。
(3)4;1︰1︰2︰6。
(4)
(5)
;
。
(6)
;
;
。
方法指导:
1.等位氢的规律是:
同一碳上的氢是等效的;同一碳上所连的甲基上的氢是等效的;处于镜面对称位置上的氢是等效的。
2.判断同分异构体:
首先应检查分子式是否相同,然后再看结构,此时应注意原子的空间排列形状和连接顺序,并注意不同官能团间的同分异构。
3.书写同分异构体:
(1)注意空间立体结构对称性,对于碳链异构和官能团的位置异构,都重在找出分子结构中的对称要素,避免书写重复。
(2)注意思维有序性,一般按下列步骤有序写出:
①根据分子式先确定可能的官能团异构有几类;②在每一类异构中先确定不同的碳链异构,应先考虑形成直链,后考虑形成支链;③再在每一条碳链上考虑官能团的位置异构有几种。
三。
能力测评
1室安卡因(G)是一种抗心率天常药物,可由下列路线合成;
(1)已知A是
的单体,则A中含有的官能团是(写名称)。
B的结构简式是。
(2)C的名称(系统命名)是,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是。
(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有
、、、。
(4)F→G的反应类型是。
(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是。
a.能发生加成反应b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸反应生成盐d..属于氨基酸
解题分析:
(1)因为A是高聚物
的单体,所以A的结构简式是CH2=CHCOOH,因此官能团是羧基和碳碳双键;CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH;
(2)由C的结构简式可知C的名称是2-溴丙酸;C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基,所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应,又发生羧基的中和反应,因此反应的化学方程式是
;
(3)因为X中苯环上一氯代物只有两种,所以若苯环上有2个取代基,则只能是对位的,这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和-CH2NH2;若有3个取代基,则只能是2个甲基和1个氨基,且是1、3、5位的,因此分别为:
;
(4)F→G的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代,故是取代反应;
(5)由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基,且苯环上含有甲基,所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化;肽键可以水解;氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐,所以选项abc都正确。
由于分子中不含羧基,因此不属于氨基酸,d不正确。
答案:
(1)碳碳双键和羧基CH3CH2COOH
(2)2-溴丙酸
(3)
(4)取代反应(5)abc
防错机制:
1.常见考查方式有:
。
反应类型判断;结构简式书写;方程式书写;限制条件的同分异构体书写;多种官能团的性质判定与检验。
我们容易犯错误的是:
反应条件不书写;小分子不写;方程式未配平;官能团写错;H原子少写或多写等等,必须避免。
2.书写同分异构体时,关键在于书写的有序性和规律性。
书写时常容易出现重复和遗漏现象,以及漏写和多写H原子的情况。
常用的书写方法如下。
①“由通式,判类别”:
根据有机物的分子组成,判断其可能的类别异构(一般用分子通式判断)。
②“减碳法,写碳链”:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,分布由近到远。
③“移官位,氢充填”:
先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置;按“碳四价”的原则,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,即可得到所有同分异构体的结构简式
四。
能力提升
1.关于有机物的说法正确的是
A.
的同分异构体中,有醇、酚、酯类物质
B.1mol
最多能与4molNaOH反应
C.纯净物C4H8的核磁共振氢谱峰最多为4
D.化学式为C8H8的有机物,一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.3–丁二烯合成氯丁橡胶的过程中,是一种中间产物。
下列说法正确的是
A.1,3–丁二烯中某些原子有可能不在同一平面上
B.1,3–丁二烯转化为时,先与HCl发生1,2–加成再水解得到
C.在NaOH醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应
D.催化氧化得X,X能发生银镜反应,则X的结构只有两种
3.焦点访谈节目在2010年10月报道,俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌。
“一滴香”的分子结构如右下图所示,下列说法正确的是
A.该有机物的分子式为C7H8O3
B.1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应
C.该有机物能发生取代、加成、氧化和还原反应
D.该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应
4.β,γ和δ四种生育三烯酚是构成维生素E的主要物质,下列叙述中不正确的是
A.α和δ两种生育三烯酚互为同系物,β和γ两种生育三烯酚互为同分异构体
B.四种生育三烯酚的结构中均不存在手性碳原子
C.四种生育三烯酚均能使三氯化铁溶液显紫色
D.1molα-生育三烯酚与溴的四氯化碳溶液发生反应,理论上最多可消耗3molBr2
5.有机化合物A~H的转换关系如下所示:
请回答下列问题:
(1)链烃A有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1molA完全燃烧消耗7mol氧气,则A的结构简式是,名称是;
(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。
由E转化为F的化学方程式是;
(3)G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是;
(4)①的反应类型是;③的反应类型是;
(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式
(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则C的结构简式为。
6.Ⅰ.已知:
R-CH=CH-O-R′
R-CH2CHO+R′OH
(烃基烯基醚)
烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4