届高考化学三十个复习专题专题13解决有机物的组成结构及同分异构体问题.docx

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届高考化学三十个复习专题专题13解决有机物的组成结构及同分异构体问题

专题13.解决有机物的组成、结构及同分异构体问题

考试说明中：

了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。

认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。

知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。

高考试卷中：

在江苏高考化学试卷选择题和有机化学非选择题中，经常会考查有机物的组成、结构及同分异构体问题，同分异构体是高考测试的重点之一，几乎每年都有不同程度地考查，侧重考查学生的综合分析能力、思维能力和空间想象能力。

答题过程中：

结构决定性质，这是化学中的一条重要规律。

有机物的结构同样决定着有机物的重要性质。

答题时围绕“结构—官能团—性质这条主线”，仔细分析有机物分子结构中的官能团，再根据官能团确定有机物的性质和发生的有机化学反应。

同分异构体的题目千变万化，方法也因题而异，高考中尤以限定条件补写题型居多，解题时，一定要注意有序思维的原则，避免多写和漏写，完整地写出同分异构体亦非难事。

一。

能力展示

1.β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是

A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应

C.维生素A1易溶于NaOH溶液

D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

2胺是一种除草剂。

它的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。

（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

①能与金属钠反应放出H2；②是萘（

）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。

E的结构简式为。

过程分析：

1.题目是以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，A中β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。

B中1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应。

C中维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。

D中β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。

答案：

A

2.题目涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。

由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。

另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。

由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。

答案：

（1）A被空气中的O2氧化

（2）羟基醚键（3）

精要点评：

1.解答有题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。

答题时要关注官能团种类，搞清反应机理，明确反应弄类型。

2.近几年，高考试题加强了考查有一定限制条件的同分异构体的书写，例如。

给出结构基团，限制必须含有或不含有某基团等。

解答此类题的一般思路如下：

①首先根据限制条件的范围，确定有机物的类别（即官能团异构）；②确定有机物可能含有的几种碳链结构（即碳链异构）；③确定有机物中官能团的具体位置（即位置异构）

二。

能力培养

1芦醇（结构简式：

）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。

某课题组提出了如下合成路线：

已知：

。

根据以上信息回答下列问题：

（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。

（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。

（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱（1H-NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。

（4）写出A→B反应的化学方程式：

____________________________________________。

（5）写出结构简式：

D________________、E___________________。

（6）化合物

有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：

_______________________________________________________________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

分析；先确定A的不饱和度为5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基，有羧基。

A：

；B：

；C：

；（应用信息②）

D：

；E：

（应用信息①）

F：

。

（1）熟悉键线式。

（2）判断反应类型。

（3）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR的分析。

（4）酯化反应注意细节，如

和H2O不能漏掉。

（5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。

（6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。

答案：

（1）C14H12O3。

（2）取代反应；消去反应。

（3）4；1︰1︰2︰6。

（4）

（5）

；

。

（6）

；

；

。

方法指导：

1.等位氢的规律是：

同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连的甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢是等效的。

2.判断同分异构体：

首先应检查分子式是否相同，然后再看结构，此时应注意原子的空间排列形状和连接顺序，并注意不同官能团间的同分异构。

3.书写同分异构体：

（1）注意空间立体结构对称性，对于碳链异构和官能团的位置异构，都重在找出分子结构中的对称要素，避免书写重复。

（2）注意思维有序性，一般按下列步骤有序写出：

①根据分子式先确定可能的官能团异构有几类；②在每一类异构中先确定不同的碳链异构，应先考虑形成直链，后考虑形成支链；③再在每一条碳链上考虑官能团的位置异构有几种。

三。

能力测评

1室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成；

（1）已知A是

的单体，则A中含有的官能团是（写名称）。

B的结构简式是。

（2）C的名称（系统命名）是，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是。

（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有

、、、。

（4）F→G的反应类型是。

（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是。

a.能发生加成反应b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c.能与盐酸反应生成盐d..属于氨基酸

解题分析：

（1）因为A是高聚物

的单体，所以A的结构简式是CH2=CHCOOH，因此官能团是羧基和碳碳双键；CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH；

（2）由C的结构简式可知C的名称是2－溴丙酸；C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基，所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应，又发生羧基的中和反应，因此反应的化学方程式是

；

（3）因为X中苯环上一氯代物只有两种，所以若苯环上有2个取代基，则只能是对位的，这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和－CH2NH2；若有3个取代基，则只能是2个甲基和1个氨基，且是1、3、5位的，因此分别为：

；

（4）F→G的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代，故是取代反应；

（5）由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基，且苯环上含有甲基，所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化；肽键可以水解；氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐，所以选项abc都正确。

由于分子中不含羧基，因此不属于氨基酸，d不正确。

答案：

（1）碳碳双键和羧基CH3CH2COOH

（2）2－溴丙酸

（3）

（4）取代反应（5）abc

防错机制：

1.常见考查方式有：

。

反应类型判断；结构简式书写；方程式书写；限制条件的同分异构体书写；多种官能团的性质判定与检验。

我们容易犯错误的是：

反应条件不书写；小分子不写；方程式未配平；官能团写错；H原子少写或多写等等，必须避免。

2.书写同分异构体时，关键在于书写的有序性和规律性。

书写时常容易出现重复和遗漏现象，以及漏写和多写H原子的情况。

常用的书写方法如下。

①“由通式，判类别”：

根据有机物的分子组成，判断其可能的类别异构（一般用分子通式判断）。

②“减碳法，写碳链”：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由近到远。

③“移官位，氢充填”：

先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置；按“碳四价”的原则，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，即可得到所有同分异构体的结构简式

四。

能力提升

1.关于有机物的说法正确的是

A．

的同分异构体中，有醇、酚、酯类物质

B．1mol

最多能与4molNaOH反应

C．纯净物C4H8的核磁共振氢谱峰最多为4

D．化学式为C8H8的有机物，一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色

2．3–丁二烯合成氯丁橡胶的过程中，是一种中间产物。

下列说法正确的是

A．1,3–丁二烯中某些原子有可能不在同一平面上

B．1,3–丁二烯转化为时，先与HCl发生1,2–加成再水解得到

C．在NaOH醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应

D．催化氧化得X，X能发生银镜反应，则X的结构只有两种

3.焦点访谈节目在2010年10月报道，俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。

“一滴香”的分子结构如右下图所示，下列说法正确的是

A．该有机物的分子式为C7H8O3

B．1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应

C．该有机物能发生取代、加成、氧化和还原反应

D．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应

4.β，γ和δ四种生育三烯酚是构成维生素E的主要物质，下列叙述中不正确的是

A．α和δ两种生育三烯酚互为同系物，β和γ两种生育三烯酚互为同分异构体

B．四种生育三烯酚的结构中均不存在手性碳原子

C．四种生育三烯酚均能使三氯化铁溶液显紫色

D．1molα-生育三烯酚与溴的四氯化碳溶液发生反应，理论上最多可消耗3molBr2

5.有机化合物A~H的转换关系如下所示：

请回答下列问题：

（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是，名称是；

（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。

由E转化为F的化学方程式是；

（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是；

（4）①的反应类型是；③的反应类型是；

（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式

（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为。

6.Ⅰ．已知：

R－CH＝CH－O－R′

R－CH2CHO+R′OH

（烃基烯基醚）

烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4