有机推断题的解题技巧.docx
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有机推断题的解题技巧
有机推断题的解题技巧
一、怎么考(有机推断题的特点)
1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系?
也可能有数据?
;另一类则通过化学计算?
也告诉一些物质性质?
进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】
例题:
请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:
(1)写出反应类型:
反应①;反应⑦。
(2)写出结构简式:
B;H。
(3)写出化学方程式:
反应③;反应⑥。
解析:
本题的突破口有这样几点:
一是E到G连续两步氧化,根据直线型转化关系,E为醇;二是反应条件的特征,A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A为卤代烃;再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。
二、怎么做(有机推断题的解题思路)
解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:
1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)
2、用足信息(准确获取信息,并迁移应用)
3、积极思考(判断合理,综合推断)
根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应?
。
但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。
三、做什么(找准有机推断题的突破口)
解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
(详见资料)
练习一:
通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。
原子个数比为2:
3:
1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E能与NaOH溶液反应,F转化为G时,产物只有一种结构,且
G能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系:
回答下列问题:
(1)写出下列所属反应的基本类型:
②,④。
(2)写出A、B的结构简式:
A,B。
(3)写出下列化学方程式:
反应②。
反应③。
【归纳总结】有机推断题精选(反应条件部分)
光照
[题眼归纳]
[题眼1]这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如:
①烷烃的取代;②芳
香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。
[题眼2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
[题眼3]或为不饱和键加氢反应的条件,包括:
C=C、C=O、C≡C的加成。
[题眼4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应;
③酯化反应的反应条件。
此外酯化反应的条件还可以是:
[题眼5]是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。
[题眼6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
[题眼7]是①酯类水解(包括油脂的酸性水解);②糖类的水解(包括淀
粉水解)的反应条件。
[题眼8]或是醇氧化的条件。
[题眼9]或是不饱和烃加成反应的条件。
[题眼10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。
练习二:
(07年湖北八校联考)惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:
试回答下列问题:
(1)A的结构简式为;F的结构简式为。
(2)反应
中另加的试剂是;反应⑤的一般条件是。
(3)反应③的化学方程式为。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。
【课后巩固练习】
1.(06年黄冈模拟)相对分子质量为94.5的有机物A,在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其他产物和水已略去);
请回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:
A,J。
(2)上述①—⑨的反应中,是取代反应(填编号),是消去反应(填编号)。
(3)写出下列反应的化学方程式:
B→C。
B→E。
D→G。
(4)有机物I在一定条件下可合成一种环保开支高分子材料,则该高分子结构简式为。
2.(07年武汉中学调研试题)H是一种香料,可用下图的设计方案合成。
已知:
①在一定条件下,有机物有下列转化关系:
R—CH2—CH2X
R—CH=CH2(X为卤素原子)
R—CHX—CH3
②在不同的条件下,烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。
(1)D的结构简式为。
(2)烃A→B的化学反应方程式为。
(3)F→G的化学反应类型是。
(4)E+G→H的化学反应方程式为。
(5)H有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其一氯化物有两种的是:
。
(用结构简式表示)
3.(07年山东潍坊)下列有机化合物之间有如下的转化关系:
请根据以上框图回答下列问题:
(1)写出反应⑤的化学方程式;
(2)写出物质F可能的结构简式;
(3)物质E在铜作催化剂条件下被氧化生成G,1molG与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为。
参考答案
练习一.(07年陕西模拟)
(1)消去反应;加成反应;
(2)CH3COOCHCH2;
(3)②
③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n
练习二.(07年湖北八校联考)
(12分)
(1)试写出:
A的结构简式;(2分)F的结构简式
(2)反应
中另加的试剂是氢氧化钠水溶液;反应⑤的一般条件是浓硫酸,加热。
(3)试写出反应③的化学方程式:
(3分)。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦(填编号)(3分)。
课后巩固练习
1.(06年黄冈模拟)
(1)A:
CH3—CH—CH2OHJ:
(2)⑤⑨;③④
(3)CH3—CH—CHO+2Cu(OH)2CH3—CH—COOH+Cu2O+2H2O
CH3—CH—CHO+NaOHCH2—CH—CHO+NaCl+H2O
nCH3—C—CH2[C—CH2]n(4)[O—CH—C]n
2.(07年武汉中学调研试题)
(1)CH3CH2CHO
(2)CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。
(3)取代反应(或“水解反应”)
(4)CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O。
(5)CH3—C(CH3)2—CH2—COOH
3.(07年山东潍坊)
(3)2mol(2分)
(资料)有机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
根据有机的知识,突破口可从下列几方面寻找:
1、特殊的结构或组成
(1)分子中原子处于同一平面的物质
乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2(后二者在同一直线)。
(2)一卤代物只有一种同分异构体的烷烃(C<10)
甲烷、乙烷、新戊烷、还有2,2,3,3—四甲基丁烷
(3)烃中含氢量最高的为甲烷,等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷
(4)常见的有机物中C、H个数比
C∶H=1∶1的有:
乙炔、苯、苯酚、苯乙烯
C∶H=1∶2的有:
烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
C∶H=1∶4的有:
甲烷、尿素、乙二胺
2、特殊的现象和物理性质
(1)特殊的颜色:
酚类物质遇Fe3+呈紫色;淀粉遇碘水呈蓝色;蛋白质遇浓硝酸呈黄色;多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液;苯酚无色,但在空气中因部分氧化而显粉红色。
(2)特殊的气味:
硝基苯有苦杏仁味;乙醇和低级酯有香味;甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味;乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味;苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味;乙炔(常因混有H2S、PH3等而带有臭味)、甲烷无味。
(3)特殊的水溶性、熔沸点等:
苯酚常温时水溶性不大,但高于65℃以任意比互溶;常温下呈气态的物质有:
碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。
(4)特殊的用途:
甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用做防冻液;甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
3、特殊的化学性质、转化关系和反应
(1)与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。
(2)使溴水褪色的物质有:
含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色;含醛基的物质因氧化而褪色;酚类物质因取代而褪色;液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。
(3)使高锰酸钾溶液褪色的物质有:
含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖,都是因氧化而褪色。
(4)直线型转化:
(与同一物质反应)
醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸
炔烃稀烃烷烃
(5)交叉型转化
(6)能形成环状物质的反应有:
多元醇(大于或等于二元,以下同)和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。
(7)数据的应用:
应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。
如一元醇与醋酸酯化反应,每反应1mol醋酸,产物质量增加42g;能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸,且根据有机物与产生H2的物质的量之比,可以确定原物质含官能团的数目。
等等。
有机推断题中的重要信息
一.充分利用有机物化学性质
1.能使溴水褪色的有机物通常含有“-C=C-”、“
”或“
”。
2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C=C-”或“
”、“
”或“苯的同系物”。
3.能发生加成反应的有机物通常含有“-C=C-”、“
”、“
”或“苯环”。
4.能发生银镜反应或能与新制的
悬浊液反应的有机物必含有“-CHO”。
5.能与钠反应放出
的有机物必含有“-OH”或“-COOH”。
6.能与
和
溶液反应放出
或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”。
7.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8.能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类(低聚糖和多糖)或蛋白质。
9.遇
溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
二.充分利用有机物的物理性质
在通常情况下为气态的烃,其碳原子数小于或等于4,烃的衍生物中
、HCHO在通常情况下是气态。
三.充分利用有机反应条件
1.当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时,通常为卤代烃的消去反应。
2.当反应条件为NaOH的水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。
3.当反应条件为浓
并加热时,通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反应或醇与酸的酯化反应。
4.当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。
5.当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化生成醛(酮)或醛氧化生成酸的反应。
6.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。
7.当反应条件为光照且与
(卤素单质)反应时,通常是
与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应,而当反应条件为有催化剂存在且与
反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。
四.巧妙利用有机反应数据
1.根据与
加成时所消耗
的物质的量进行突破:
1mol“
”加成时需
“
”完全加成时需2mol
,1mol“
”加成时需
,而
苯环完全加成时需
。
2.
“
”完全反应时生成
。
3.2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出
。
4.1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出
。
5.1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。
6.1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。
五.巧妙利用物质通式
符合
为烷烃,符合
为烯烃或环烷烃(
),符合
为炔烃或二烯烃,符合
为苯的同系物,符合
为饱和一元醇或醚,符合
为饱和一元醛或酮,符合
为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。
例1.(2010安徽高考)F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:
则A→B的反应类型是________;D→E的反应类型是_________;E→F的反应类型是_________________。
解析:
A→B的反应条件为空气(O2)/催化剂,由此可知是间二甲苯的氧化反应;D→E的反应条件是H2/催化剂,应是还原反应,E→F的反应类型要从断键方式上判断,E中-NH2中的一个N-H键断裂,H原子被-OCCH2CH2CH3原子团代替,因此是取代反应。
答案:
A→B:
氧化;D→E:
还原;E→F:
取代
三、由反应物和生成物的化学式推断
对照反应物和产物化学式(分子式),确定发生反应类型
例2.(2011上海高考)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图所示。
已知:
RONa+RX→ROR+NaX根据题意完成下列填空:
(1)写出反应类型。
反应①____________反应②____________
解析:
由合成路线中反应①,不难写出产物的化学式为C7H8O2,与A的化学式C6H6O相差CH2O,而CH2O刚好是一个分子HCHO,因此反应①的类型应是A与HCHO发生加成反应;B的化学式为C7H6O2,与C7H8O2相比,少了H2,所以反应②应为氧化反应。
答案:
①加成反应;②氧化反应
四、由反应物或生成物中的结构(官能团)推测反应类型
根据反应物或产物的结构(官能团),或对照反应物和产物的结构式、结构简式或官能团,确定发生反应类型。
例3.下列是某有机物合成反应的流程图:
已知甲溶液遇石蕊溶液变红。
反应①、④的反应类型分别是:
___________、___________。
解析:
甲溶液遇石蕊溶液变红说明甲中含羧基(-COOH),①的反应物中并无羧基,所以羧基应是醛基(-CHO)氧化后生成的,即反应①的反应类型应为氧化反应;反应④的生成物中含酯基,则应是-COOH和-OH的酯化反应(取代)
答案:
氧化、酯化(取代)反应
五、借助信息判断
借助题目中所给的已知反应,分析判断反应类型。
例4.(2011天津高考)已知:
①:
RCH2COOH;②:
+RCl+NaClI.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:
C+EF的反应类型为_______________。
解析:
AB的反应类型与反应①的类型相同,C+EF的反应类型与反应的②类型相同。
由题中所给的两个反应断键情况可知,两个反应均是取代反应,所以C+EF的反应类型是应取代反应
答案:
取代反应
跟踪练习
1、(2011安徽高考)室安卡因(G)是一种抗心率天常药物,可由下列路线合成;F→G的反应类型是___________。
2、(2011浙江高考)白黎芦醇(结构简式:
)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。
某课题组提出了如下合成路线:
已知:
:
。
根据以上信息回答下列问题:
C→D的反应类型是____________;E→F的反应类型是____________。
3、(2011海南高考)PCT是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成PCT的路线。
请回答下列问题:
(1)由B生成C的反应类型是________________;
(2)由E生成F的反应类型为________________;
答案:
1.取代2.取代;消去3.酯化(取代);加成