高考化学江苏专用二轮题型专攻微题型10新型有机物结构与性质的分析与判断含新题及解析.docx

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高考化学江苏专用二轮题型专攻微题型10新型有机物结构与性质的分析与判断含新题及解析

[题型专练]

1．莱克多巴胺是一种对人体有害的瘦肉精，自2011年12月5日起已在中国境内禁止生产和销售。

下列有关莱克多巴胺说法中正确的是（　　）

A．分子式为C18H24NO3

B．在一定条件下可发生加成、取代、消去、氧化等反应

C．分子中有2个手性碳原子，且所有碳原子不可能共平面

D．1mol莱克多巴胺最多可以消耗4molBr2、3molNaOH

解析　A项，该有机物的分子式为C18H23NO3，错误。

B项，苯环能加成，羟基、苯环和饱和碳原子上的氢均能被取代，醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上具有氢能消去，酚羟基、醇羟基均能被氧化，正确。

C项，有2个手性碳原子，由于由碳链中存在饱和碳原子，所以所有碳原子不可能共平面，正确。

D项，分子中只有2个酚羟基能与NaOH反应，两个酚羟基的四个邻位可以与Br2发生取代反应，所以1mol莱克多巴胺最多可以消耗2molNaOH、4molBr2，错误。

答案　BC

2．叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，且残毒低。

工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散如图所示。

下列推断正确的是（　　）

A．合成叶蝉散的反应属于取代反应

B．合成叶蝉散的反应属于加成反应

C．叶蝉散中是否残留邻异丙基苯酚可用三氯化铁溶液检验

D．除去叶蝉散中残留的邻异丙基苯酚可选用氢氧化钠溶液

解析　A项，CH3NCO的结构为NCH3CO，与酚羟基发生加成反应，错误，则B正确；C项，叶蝉散中不含酚羟基，邻异丙基苯酚有酚羟基，与FeCl3溶液发生显色反应，正确；D项，叶蝉散有酯基，在NaOH溶液中会水解，错误。

答案　BC

3．甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物：

下列说法正确的是（　　）

A．甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应

B．甲、乙、丙三种有机化合物均可发生消去反应

C．可用FeCl3溶液区别甲、丙两种有机化合物

D．丙水解的有机产物在一定条件下可以发生缩聚反应

解析　A项，甲不能与NaOH溶液反应，乙中氯原子、丙中酚羟基、氯原子、羧基均能与NaOH溶液反应，错误；B项，甲、乙、丙均不能发生消去反应，错误；C项，甲中无酚羟基，丙中有酚羟基，正确；D项，丙水解指氯原子水解生成醇羟基，与—COOH可以通过酯化反应缩聚，正确。

答案　CD

4．迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式如下：

以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线如下：

下列说法正确的是（　　）

A．有机物B中含有1个手性碳原子

B．有机物A分子中所有原子一定在同一平面上

C．有机物C在稀硫酸催化下水解的一种产物是B

D．1molB与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH

解析　连有4个不同基团的C原子为手性碳原子，

中标*的为手性碳原子，故A正确；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，—OH上的H不一定在同一平面内，故B错误；有机物C在稀硫酸催化下水解，只有酯基断裂，水解产物为

和

，没有B物质，故C错误；B中酚—OH和—COOH具有酸性，则1molB中含2mol酚—OH和1mol—COOH，与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH，故D正确。

答案　AD

5．金银花中能提取出有很高的药用价值的绿原酸（如图），下列说法不正确的是（　　）

A．绿原酸分子中有3个手性碳原子

B．绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应

C．1mol绿原酸与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH

D．绿原酸水解的一种产物能与FeCl3发生显色反应

解析　A项左侧连接羟基的3个碳和连接酯基的碳均为手性碳原子，错误。

C项1mol绿原酸含有2mol酚羟基和1mol酯基、1mol羧基，1mol能消耗4molNaOH，正确；D项绿原酸水解产物如下图，右侧产物含有酚羟基，能与FeCl3显紫色，正确。

B项醇羟基、酯基、羧基和酚羟基邻对位均能发生取代，醇羟基、酚羟基和C===C键均易被氧化，C===C键和苯环均能与H2发生加成；醇羟基能发生消去反应，正确。

答案　A

6．依托孕烯是一种激素类药物，结构如图所示。

下列有关依托孕烯的说法正确的是（　　）

A．依托孕烯的分子式为C21H28O2

B．依托孕烯能与FeCl3溶液发生显色反应

C．1mol依托孕烯最多能与5molH2发生加成反应

D．依托孕烯能发生氧化、还原、消去、水解等反应

解析　由依托孕烯的结构简式可知，该分子中碳原子数为22，选项A显然不正确，另该有机物的缺氢指数＝环数＋双键数＋2×叁键数＝4＋3＋2×1＝9，故其分子式为C22H（22×2＋2－9×2）O2，即C22H28O2；依托孕烯分子中不含苯环，故也就不存在酚羟基，因此不能与FeCl3溶液发生显色反应；因1个依托孕烯分子中含有1个碳碳叁键、2个碳碳双键和1个酮羰基，故1mol依托孕烯最多能与5mol氢气发生加成反应；由依托孕烯的结构简式可知其不能发生水解反应。

答案　C

7．“一滴香”是通过化工合成的有毒物质，食用后会损伤肝脏，还能致癌。

“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是（　　）

A．该有机物的分子式为C7H8O3

B．1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应

C．该有机物能发生取代、加成、氧化、还原反应

D．该物质的一种芳香族同分异构体能够发生银镜反应

答案　AC

8．阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体，其结构如下图所示。

下列关于阿克拉酮的性质的描述，正确的是（　　）

A．阿克拉酮的分子式为C22H22O8

B．分子中含有手性碳原子

C．能与FeCl3溶液发生显色反应

D．1mol该物质最多可与5molNaOH反应

解析　阿克拉酮的分子式为C22H20O8，A错误；该物质中含3个手性碳原子（如图所示），B正确；该物质含2个酚羟基，C正确；1mol阿克拉酮中含2mol酚羟基和1mol酯基，最多消耗3molNaOH，D错误。

答案　BC

9．鼠尾草酚可用于防治骨质疏松，鼠尾草酸经两步转化可得到鼠尾草酚，下列说法正确的是（　　）

A．X、Y、Z互为同分异构体

B．X、Z均能与FeCl3溶液发生显色反应

C．X、Y、Z分子中均含有2个手性碳原子

D．1molX与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH

解析　X→Y的过程是失氢氧化，Y→Z的过程是酯化反应，三者的分子式一定不同，不可能是同分异构体，选项A错误；X、Z分子中都含酚羟基，均能与FeCl3溶液发生显色反应，选项B正确；X、Y、Z含手性碳原子个数分别是2、3、3，如下图：

，选项C错误；X分子含1个羧基、2个酚羟基，故1molX最多消耗3molNaOH，选项D正确。

答案　BD

10．化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：

下列有关叙述正确的是（　　）

A．Ⅰ的分子式为C9H10O4

B．Ⅱ中所有原子均有可能共面

C．可用FeCl3溶液鉴别有机物Ⅰ和Ⅲ

D．1mol产物Ⅲ与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为1.5mol

解析　Ⅰ的分子式为C9H12O4，选项A错误；苯基、乙烯基、羰基都是共平面结构，通过单键的旋转可以使所有原子共平面，选项B正确；Ⅰ和Ⅲ都含酚羟基，都能与FeCl3溶液发生显色反应，选项C错误；Ⅲ与溴水反应的产物是

，发生的分别是加成和取代反应，1mol产物消耗Br2的物质的量为2mol，选项D错误。

答案　B

11．X、Y分别是两种药物，其结构如图。

下列说法不正确的是（　　）

A．1molX与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH

B．X、Y都有较强的水溶性

C．X、Y都能使KMnO4溶液褪色

D．X、Y的水解产物有可能发生聚合反应

解析　A项，右边环上的羟基不是酚—OH，不和NaOH溶液反应，其中酯基水解时，1molX最多消耗2molNaOH；B项，X、Y中含有的亲水基团较少，且分子都较大，故水溶性都较弱；C项，—OH、碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化，故二者能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，X水解生成的

能发生聚合反应，Y水解生成的

能发生聚合反应。

答案　B

12.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。

一种合成阿魏酸的反应可表示为（　　）

下列说法正确的是（　　）

A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成

B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应

C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种

解析　本题考查阿魏酸的性质与结构，意在考查考生对官能团与物质性质的关系及常见的有机反应类型的判断能力。

A项，香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成，不正确；B项，香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应，故正确；C项，香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应，不正确；D项，符合题意的有

或

两种，正确。

答案　BD

13．萨罗（Salol）是一种消毒剂，属于芳香族含氧衍生物，其分子模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。

则下列说法不正确的是（　　）

A．萨罗的分子式为C13H10O3

B．1mol萨罗与浓溴水反应，需要消耗3molBr2

C．1mol萨罗发生水解，需要消耗3molNaOH

D．萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）

解析　萨罗的结构简式为

；A项，分子式为C13H10O3；B项，酚—OH的邻位、对位能与浓溴水发生取代反应，1mol萨罗消耗2molBr2；C项，该物质水解，消耗3molNaOH（两个酚—OH，一个—COOH）；D项，萨罗水解生成

和

。

答案　BC

14．霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物，它在酸性溶液中能发生如下反应：

下列说法中正确的是（　　）

A．MMF分子中含有三种官能团

B．可以用NaHCO3溶液区别MMF与化合物Ⅰ

C．化合物Ⅱ分子中只含碳、氢元素，属于烃类

D．1molMMF与足量NaOH溶液共热，最多可消耗3molNaOH

解析　A项，MMF分子中有酯基、酚羟基、醚键、碳碳双键等官能团，错误；B项，化合物Ⅰ中有—COOH可以和NaHCO3反应放出CO2，而MMF不可以，正确，C项，R中至少还有N原子，错误，D项，MMF中有2个酯基，1个酚羟基，正确。

答案　BD

15．阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。

它可由下列方法合成：

下列说法正确的是（　　）

A．邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面

B．用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①

C．反应②中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率

D．与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种

解析　邻羟基苯甲醛分子中苯环是平面结构，而醛基（—CHO）中有碳氧双键，也是平面结构，而羟基（—OH）中的O—H键可以旋转，因此分子中所有的原子有可能在同一平面内，A错误；用酸性KMnO4溶液氧化醛基的同时也会氧化酚羟基，所以用酸性KMnO4溶液氧化邻羟基苯甲醛无法实现反应①，B错误；反应②中加入适量的NaHCO3，则NaHCO3会与羧基反应，而与酚羟基不反应，减少了副反应发生的几率，提高了阿司匹林的产率，C正确；该物质能够发生银镜反应，说明含有醛基，又与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，所以其含有的官能团为1个醛基和2个羟基或者含有1个酯基和1个羟基，又要求苯环上一氯代物仅有2种，其可能的结构为

，D正确。

答案　CD

[对点回扣]

1．三类物质中羟基氢活泼性的比较

乙醇

苯酚

乙酸

Na（置换）

反应

反应

反应

NaOH（中和）

－

反应

反应

Na2CO3

－

反应

反应

NaHCO3

－

－

反应

2．记准几个定量关系

（1）1mol醛基消耗2molAg（NH3）2OH生成2molAg单质、1molH2O、3molNH3；1mol甲醛消耗4molAg（NH3）2OH。

（2）1mol醛基消耗2molCu（OH）2生成1molCu2O沉淀、2molH2O。

（3）和NaHCO3反应生成气体：

1mol—COOH生成1molCO2气体。

（4）和Na反应生成气体：

1mol—COOH生成0.5molH2；

1mol—OH生成0.5molH2。

（5）和NaOH反应

1mol—COOH（或酚—OH，或—X）消耗1molNaOH；

1mol

（R为链烃基）消耗1molNaOH；

1mol

消耗2molNaOH。

3．使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质

在有机物中，如：

R—CH===CH2、R—C≡CH、ROH（醇羟基）、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。

4．银镜反应和使Cu（OH）2转变成Cu2O的反应

实质上都是有机物分子中的醛基（—CHO）加氧转变为羧基（—COOH）的反应。

因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）。

含醛基的物质：

醛、甲酸（HCOOH）、甲酸酯（HCOOR）、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。

如：

CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

5.反应条件等对有机反应的影响

（1）温度不同

2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O

CH2CH3OH

H2CCH2↑＋H2O

（2）溶剂影响

CH3—CH2Br＋NaOH

CH3CH2OH＋NaBr

CH3CH2Br＋NaOH

CH2CH2↑＋NaBr＋H2O

（3）试剂浓度影响

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3COOH＋CH3CH2OH

（4）溶液酸碱性影响

R－OH＋HX

R－X＋H2O

R－X＋H2O

R－OH＋HX

CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋NaOH

CH3COONa＋CH3CH2OH

6．有关官能团性质的易混点

（1）注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。

（2）注意酚羟基的性质与醇羟基的区别。

注意酚羟基与苯环的相互影响，如苯环上、羟基邻对位的氢原子易取代，酚羟基易电离等。

（3）注意醇的催化氧化规律，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化。

（4）不是所有的醇或卤代烃都能发生消去反应的，与连有醇羟基（或卤素原子）的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。