哈尔滨备战高考化学复习有机化合物专项易错题.docx

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哈尔滨备战高考化学复习有机化合物专项易错题

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如图：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

②化合物B为单氯代烃：

化合物C的分子式为C5H8。

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。

④R1CHO+R2CH2CHO

回答下列问题：

（1）A的结构简式为___。

（2）由B生成C的化学方程式为___。

（3）由E和F生成G的反应类型为___。

E中含有的官能团名称为___。

（4）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）

a．质谱仪

b．红外光谱仪

c．元素分析仪

d．核磁共振仪

【答案】

+NaOH

+NaCl+H2O加成反应醛基c

【解析】

【分析】

烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则其为环戊烷，结构简式为

；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为

，B发生消去反应生成C为

，C被酸性KMnO4氧化生成D为HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。

【详解】

（1）由以上分析知，A的结构简式为

。

答案为：

；

（2）由

与NaOH的乙醇溶液反应生成

，化学方程式为

+NaOH

+NaCl+H2O。

答案为：

+NaOH

+NaCl+H2O；

（3）由E和F生成G的化学方程式为：

CH3CHO+HCHO

HOCH2CH2CHO，反应类型为加成反应。

E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。

答案为：

加成反应；醛基；

（4）a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；

b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意；

c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意；

d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意；

故选c。

【点睛】

利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。

2．苏联科学家欧巴林教授在其著作中曾说：

“生命起源于甲烷”，英国科学家巴纳尔教授则认为生命是从二氧化碳和水开始的。

与之相关的转化关系如图所示（部分反应条件已略去）:

（1）A的结构式为________；C中官能团的电子式为________；反应②的反应类型为________。

（2）写出下列物质的结构简式：

D________；H________。

（3）C→D的化学方程式为__________；二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为_________。

（4）在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲烷和二氧化碳，写出该反应的化学方程式并配平：

_____。

【答案】H—C≡C—H

加成反应CH3CHO

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O6CO2＋6H2O

C6H12O6＋6O2（C6H10O5）n＋nH2O

3nCH4↑＋3nCO2↑

【解析】

【分析】

根据题中物质的转化关系可知，A为HC≡CH，与氢气发生加成反应得到B，B为CH2=CH2，B与水加成得到C，C为CH3CH2OH，C被氧化得到D，D为CH3CHO，D被氧化得到E，E为CH3COOH，E与C发生酯化反应得到F，F为CH3COOCH2CH3，A与氯化氢加成得到G，G为CH2=CHCl，G发生加聚反应得到H，H为

。

【详解】

（1）A为HC≡CH，A的结构式为H—C≡C—H；C为CH3CH2OH，官能团的电子式为

；反应②是乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，反应类型为加成反应；

（2）D的结构简式为CH3CHO；H的结构简式为

；（3）C→D的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O；二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为6CO2＋6H2O

C6H12O6＋6O2；（4）在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲烷和二氧化碳，反应的化学方程式为：

（C6H10O5）n＋nH2O

3nCH4↑＋3nCO2↑。

【点睛】

本题考查有机物推断，解题时注意有机物官能团的相互转化，解题关键是掌握官能团的性质，难度不大，注意有机基础知识的灵活运用。

3．下图为某有机化合物的结构简式：

请回答下列问题。

（1）该有机化合物含有的官能团有_______________（填名称）。

（2）该有机化合物的类别是_______________（填字母序号，下同）。

A．烯烃B．酯C．油脂D．羧酸

（3）将该有机化合物加入水中，则该有机化合物_______________。

A．与水互溶B．不溶于水，水在上层C．不溶于水，水在下层

（4）该物质是否有固定熔点、沸点？

_______________（填“是”或“否”）

（5）能与该有机化合物反应的物质有_______________。

A．

溶液B．碘水C．乙醇D．乙酸E.

【答案】碳碳双键、酯基BCC是ABE

【解析】

【分析】

（1）根据有机化合物的结构简式判断；

（2）该有机化合物是一种油脂；

（3）油脂难溶于水，密度比水小；

（4）纯净物有固定熔沸点；

（5）根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基，具有烯烃和酯的性质。

【详解】

（1）由有机化合物的结构简式可知，其分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基；

（2）该有机化合物是一种油脂，故属于酯，答案选BC；

（3）油脂难溶于水，密度比水小，故该有机物不溶于水，水在下层，答案选C；

（4）该物质是纯净物，纯净物有固定熔点、沸点；

（5）根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基，具有烯烃和酯的性质，则它能与

、

发生加成反应，能在

溶液中发生水解反应生成高级脂肪酸钠和甘油，故答案选ABE。

4．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

完成下列各题：

（1）正四面体烷的分子式为__________________。

（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：

_________。

a.能使酸性

溶液褪色

b.1mol乙烯基乙炔能与3mol

发生加成反应

c.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

d.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同

（3）1866年凯酷勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_________事实（填入编号）。

a.苯不能使溴水褪色b.苯能与

发生加成反应

c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种

（4）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：

_______________。

【答案】C4H4dad

【解析】

【分析】

（1）每个顶点上含有一个C原子，每个碳原子形成四个共价键，据此确定该物质分子式；

（2）乙烯基乙炔中含有碳碳双键、碳碳三键，具有烯烃和炔烃性质；

（3）根据双键能发生加成反应分析性质，根据Br−C−C−Br和Br−C＝C−Br两种不同的位置分析结构；

（4）环辛四烯的不饱和度为5，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环，苯环的不饱和度为4，则苯环上取代基含有碳碳双键。

【详解】

（1）每个顶点上含有一个C原子，每个碳原子形成四个共价键，所以该物质分子式为C4H4；故答案为：

C4H4；

（2）a．该分子中含有碳碳双键、碳碳三键，具有烯烃和炔烃性质，所以能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；

b．碳碳双键和碳碳三键都能和溴单质发生加成反应，1mol碳碳双键完全加成需要1mol溴单质，1mol碳碳三键完全加成需要2mol溴单质，所以1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应，故正确；

c．该分子中含有碳碳双键和三键，所以乙烯基乙炔分子内含有两种官能团，故正确；

d．乙炔和乙烯炔的最简式相同，所以等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，故错误；

故答案为：

d；

（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C＝C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水发生反应而褪色，这一点不能解释；如果是单双建交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br−C−C−Br和Br−C＝C−Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，这一点也不能解释；故答案为：

ad；

（4）环辛四烯的不饱和度为5，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环，苯环的不饱和度为4，则苯环上取代基含有碳碳双键，所以环辛四烯符合条件的同分异构体为苯乙烯，其结构简式为

；故答案为：

。

【点睛】

关于有机物的性质要根据所含的官能团进行分析和判断；判断同分异构体可以从不饱和度的角度思考。

5．含氧有机化合物是重要的化学工业原料。

完成下列填空：

（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和__________反应制取。

（2）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛中的官能团为____________。

乙醛与环氧乙烷（

）互为____________。

（3）写出CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式。

____________________________

【答案】水醛基同分异构体

【解析】

【分析】

（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和水反应制取；

（2）乙醛中的官能团为醛基-CHO,乙醛与环氧乙烷（

）分子式相同，互为同分异构体；

（3）CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式：

；

【详解】

（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和水反应制取，故答案为：

水；

（2）乙醛中的官能团为醛基-CHO,乙醛与环氧乙烷（

）分子式相同，互为同分异构体，故答案为：

醛基；同分异构体；

（3）CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式：

，故答案为：

。

6．白藜芦醇的结构简式为

。

根据要求回答下列问题：

（1）白藜芦醇的分子式为______。

（2）白藜芦醇所含官能团的名称为______。

（3）下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是______（填序号）。

A．它属于链状烯烃B．它属于脂环化合物

C．它属于芳香化合物D．它属于烃的衍生物

（4）具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：

______。

①碳骨架和官能团种类不变②两个苯环上都有官能团

（5）乙醇（

）、苯酚（

）与白藜芦醇都含有

，下列说法正确的是______（填序号）。

A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物

B．苯酚与白藜芦醇互为同系物

C．三者的组成元素相同

D．三者分子中碳、氧原子个数比相同

【答案】

碳碳双键、（酚）羟基CD17

【解析】

【分析】

白藜芦醇的官能团有碳碳双键，酚羟基，属于芳香类有机物。

【详解】

（1）根据白藜芦醇的结构，分子式为

。

（2）白藜芦醇所含官能团的名称为碳碳双键、（酚）羟基。

（3）白藜芦醇含有苯环，故属于芳香类有机物，同时含有羟基，属于烃的衍生物。

（4）若满足①碳骨架和官能团种类不变；②两个苯环上都有官能团，通过固定某羟基位置进行分析，白藜芦醇中苯环的位置如图所示：

，左侧苯环的羟基有1、2、3不同位置，而右侧苯环的两个羟基有4、5；4、6；4、7；4、8；5、6；5、7等6种不同的相对位置，则共有3×6=18种同分异构体，可能的结构有17种；其中一种为

。

（5）A．乙醇属于烃类衍生物，含有醇羟基；白藜芦醇属于芳香类有机物，含有酚羟基，不属于同一类别的有机物，A错误；

B．同系物指结构相似，分子式差n个CH2的有机物，苯酚与白藜芦醇分子式相差C8H6O2，不互为同系物，B错误；

C．三者的组成元素均为碳元素、氧元素、氢元素三种，组成元素相同，C正确；

D．乙醇分子中碳、氧原子个数比为2：

1，苯酚分子中碳、氧原子个数比为6：

1，白藜芦醇分子的碳、氧原子个数之比为14：

3，D错误；

答案为C。

【点睛】

注意同系物定义为结构相似，分子数相差n个CH2的有机物，即同系物属于同一类结构，官能团数量和结构要一致。

7．结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。

（1）邻二甲苯的结构简式为____（填编号，从A～E中选择）。

（2）A、B、C之间的关系为____（填序号）。

a．同位素b．同系物　c．同分异构体　d.同素异形体

（3）请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：

_____________。

（4）有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：

______（填编号）。

【答案】Eb取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯；E＞D＞C

【解析】

【分析】

（1）邻二甲苯表示苯环相邻位置各有1个甲基；

（2）结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物；

（3）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化；

（4）根据结构越对称，熔沸点越低解题。

【详解】

（1）C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯，故答案为：

E；

（2）A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式CnH2n-6（n≥6），所以它们互为同系物，故答案为：

b；

（3）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，则检验苯与间二甲苯的操作为取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯；

（4）对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：

E＞D＞C。

8．①已知葡萄糖完全氧化放出的热量为2804kJ/mol，当氧化生成1g水时放出热量________kJ；

②液态的植物油经过________可以生成硬化油，天然油脂大多由________组成，油脂在________条件下水解发生皂化反应；

③用于脚气病防治的维生素是________，坏血病是缺乏________所引起的，儿童缺乏维生素D时易患________；

④铁是________的主要组成成分，对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。

【答案】26氢化混甘油酯碱性维生素B1维生素C患佝偻病、骨质疏松血红蛋白

【解析】

【详解】

①燃烧热是指1mol可燃物完全燃烧生成稳定的氧化物放出的热量，葡萄糖的燃烧热是2804kJ/mol，说明1mol葡萄糖完全燃烧生成二氧化碳气体和液态水放出2804kJ的热量，则反应的热化学方程式为C6H12O6（s）+6O2（g）=6CO2（g）+6H2O（l）△H=-2804kJ/mol，根据热化学方程式可知：

每反应产生6mol液态水放出2804kJ的热量，1gH2O（l）的物质的量n（H2O）=

mol，因此反应产生

mol液态水时放出的热量Q=

mol×

×2804kJ/mol=26kJ；

②液态植物油中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应得到硬化油；天然油脂大多由混甘油酯组成；油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应；

③人体如果缺维生素B1，会患神经炎、脚气病、消化不良等；缺维生素C会患坏血病、抵抗力下降等；缺维生素D会患佝偻病、骨质疏松等；

④血红蛋白的主要组成成分是铁，对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。

9．苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。

苯甲酸乙酯（密度1.05g•cm-3）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。

制备苯甲酸乙酯的过程如下：

I.制备粗产品：

如图所示装置中，于50ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸（Mr=122）、20ml乙醇（Mr=46，密度0.79g•cm-3）、15ml环己烷、3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。

在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流约2h，反应基本完成。

记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇（从分水器中放出）。

粗产品纯化：

加水30ml，分批加入固体NaHCO3，分液，然后水层用20ml石油醚分两次萃取。

合并有机层，用无水硫酸镁干燥。

回收石油醚，加热精馏，收集210~213℃馏分。