有机化学系统命名法.ppt
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LOGO有机化学OrganicChemistry主讲:
熊磊OrganicChemistryDarril1ProfileofOrganic123有机化合物分类方法有机化合物分类方法有机化合物的命名方法有机化合物的命名方法系统命名法系统命名法第二章第二章分类及命名分类及命名Chapter2Chapter2有机化合物为什么要分类,如何分?
碳架分类法碳架分类法官能团分类法官能团分类法Chapter2Chapter2碳架碳架碳架碳架:
有机化合物中,碳原子互相连接成链或:
有机化合物中,碳原子互相连接成链或:
有机化合物中,碳原子互相连接成链或:
有机化合物中,碳原子互相连接成链或环,是分子的骨架,又称碳架。
环,是分子的骨架,又称碳架。
环,是分子的骨架,又称碳架。
环,是分子的骨架,又称碳架。
杂原子杂原子:
有机化合物中除有机化合物中除CC、HH以外的原子以外的原子如:
如:
NN、OO、SS、PP等称为杂原子。
等称为杂原子。
2.1.1基本概念基本概念官能团官能团:
官能团是有机分子中比较活泼易发生化学官能团是有机分子中比较活泼易发生化学反应的原子或基团,官能团对化合物的性反应的原子或基团,官能团对化合物的性质起着决定性作用,含有相同官能团的化质起着决定性作用,含有相同官能团的化合物有相似的性质。
合物有相似的性质。
官能团的结构官能团的结构:
大多数官能团是由电负性元素或电大多数官能团是由电负性元素或电极性键组成的基团极性键组成的基团2.1分类方法分类方法Chapter2Chapter21开链化合物开链化合物化合物中碳原子连成链状,称为化合物中碳原子连成链状,称为开链化合物开链化合物,又称为又称为脂肪族化合物脂肪族化合物。
例如:
例如:
正丁烷正丁烷十二碳醇(月桂醇)十二碳醇(月桂醇)异戊二烯异戊二烯十八碳酸(硬酯酸)十八碳酸(硬酯酸)2.1.2按碳架分类按碳架分类Chapter2Chapter21)脂环族化合物脂环族化合物分子中含有碳环的化合物结构和性质与脂肪族化合分子中含有碳环的化合物结构和性质与脂肪族化合物的相似,故称为物的相似,故称为脂环族化合物脂环族化合物。
例如:
例如:
环己烷环己烷环戊二烯环戊二烯环己醇环己醇环戊基甲酸环戊基甲酸环丙基环己烷环丙基环己烷2碳环化合物碳环化合物Chapter2Chapter22)芳香族化合物芳香族化合物化合物中含有苯环,有芳香性,故称为化合物中含有苯环,有芳香性,故称为芳香族化芳香族化合物合物。
例如:
。
例如:
苯苯苯甲醇苯甲醇异丙基苯异丙基苯-萘酚萘酚菲菲蒽蒽联苯联苯Chapter2Chapter2组成环骨架的原子除组成环骨架的原子除CC外,还有杂原子,这类化合外,还有杂原子,这类化合物称为物称为杂环化合物杂环化合物。
吡啶吡啶呋喃甲醛(糠醛)呋喃甲醛(糠醛)喹啉喹啉噻吩噻吩3杂环化合物杂环化合物例如:
例如:
Chapter2Chapter2按分子中含的官能团对化合物进行分类,有相同官能按分子中含的官能团对化合物进行分类,有相同官能团的化合物分为一类。
团的化合物分为一类。
2.1.32.1.3按官能团分类按官能团分类Chapter2Chapter2这个表又称这个表又称官能团优先顺序表官能团优先顺序表,它的,它的顺序要记牢顺序要记牢命命名时要用到。
名时要用到。
一般是把这两种分类方法结合,先按碳架分类,再一般是把这两种分类方法结合,先按碳架分类,再按官能团分为若干系列。
按官能团分为若干系列。
Chapter2Chapter2命名是有机化学的基本内容命名是有机化学的基本内容。
对常见有机化合物能。
对常见有机化合物能顺利命名,依据名称能写出化合物的结构,由结构能正顺利命名,依据名称能写出化合物的结构,由结构能正确命名化合物是学习有机化学的基本要求,也是学好有确命名化合物是学习有机化学的基本要求,也是学好有机化学的基础。
机化学的基础。
2.2有机化合物的命名和方法有机化合物的命名和方法2.2.12.2.1概述概述InternationalUnionofPureandAppliedChemistry简称简称IUPAC俗名法俗名法普通命名法普通命名法系统命名法系统命名法我国文字特点我国文字特点Chapter2Chapter2来源、习惯来源、习惯1化学介词化学介词化学介词是代表化合物中结构组分结合关系化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词,在命名和结构关系不会混淆时,介词的连缀词,在命名和结构关系不会混淆时,介词可以省略或放在括号内。
可以省略或放在括号内。
有机化合物常用的介词有机化合物常用的介词有有8个个。
有机化合物用现有的命名方法命名不方便,常用化有机化合物用现有的命名方法命名不方便,常用化学介词,则很方便。
学介词,则很方便。
2.2.22.2.2化学介词、基和表示链异构的形容词化学介词、基和表示链异构的形容词Chapter2Chapter2化化有机化合物被视为两个基之间的化合,命名时所用有机化合物被视为两个基之间的化合,命名时所用的介词。
这个介词往往可省略。
的介词。
这个介词往往可省略。
例如:
例如:
溴化四乙基铵溴化四乙基铵(CH3CH2)4N+与与Br-化合化合六氯化苯六氯化苯看成苯环与六个看成苯环与六个Cl化合化合三苯甲基(化)锂三苯甲基(化)锂(C6H5)3C-与与Li+化合化合十氢化萘十氢化萘看成萘与十个看成萘与十个H化合化合(C6H5)3CLiC10H18Chapter2Chapter2代代母体化合物的氢、其它原子或基团被置换,命名所母体化合物的氢、其它原子或基团被置换,命名所用的介词。
常被省略。
用的介词。
常被省略。
这里的这里的“母体化合物母体化合物”非专指碳氢化非专指碳氢化合物合物。
1,1,2-三氯(代)乙烷三氯(代)乙烷(Cl置换了置换了CH3CH3中中H)巯基(代)乙酸巯基(代)乙酸(HS-置换了置换了CH3COOH中中H)硫代丙酮硫代丙酮(S置换了置换了CH3COCH3中的中的O)乙硫(代)羟酸乙硫(代)羟酸(S置换了置换了CH3COOH中的中的OH的的O)Chapter2Chapter2例如:
例如:
合合有机化合物被视为加成产物,加成双方可以是分有机化合物被视为加成产物,加成双方可以是分子或其中一方是基,命名时所用的介词。
子或其中一方是基,命名时所用的介词。
六氢(合)吡啶六氢(合)吡啶(是分子,是分子,H是基)是基)醌醌(合)氢醌(合)氢醌(看成两个分子加成)(看成两个分子加成)例如:
例如:
Chapter2Chapter2聚聚相同或不同分子形成的聚合物命名时,在单体相同或不同分子形成的聚合物命名时,在单体或链节名称前冠以或链节名称前冠以“聚聚”字。
字。
已知聚合度时,在聚字前加表示聚合度的数字。
已知聚合度时,在聚字前加表示聚合度的数字。
三聚乙醛三聚乙醛聚丙烯聚丙烯聚氯乙烯聚氯乙烯例如:
例如:
Chapter2Chapter2缩缩相同或不同的分子间失去水、醇、氨等相同或不同的分子间失去水、醇、氨等小分子形成的化合物命名所用的介词。
小分子形成的化合物命名所用的介词。
乙醛缩氨基脲乙醛缩氨基脲一缩乙二醇一缩乙二醇戊醛缩乙二醇戊醛缩乙二醇例如:
例如:
Chapter2Chapter2并并复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或多个环系之间通过两位或多位的相互结多个环系之间通过两位或多位的相互结合形成稠环所用介词。
合形成稠环所用介词。
并四苯并四苯苯并菲苯并菲苯并呋喃苯并呋喃苯并吡咯苯并吡咯例如:
例如:
Chapter2Chapter2在桥环和螺环化合物编号时,除遵守母体化合物编号在桥环和螺环化合物编号时,除遵守母体化合物编号原则外,注意杂原子的编号顺序。
原则外,注意杂原子的编号顺序。
杂杂主要用于杂环化合物的命名。
主要用于杂环化合物的命名。
11,4-4-二氧杂环己烷二氧杂环己烷2-2-氧杂氧杂-3-3-氮杂双环氮杂双环2.2.12.2.1庚烷庚烷1-1-氧杂氧杂-4-4-硫杂硫杂-8-8-氮氮杂螺环杂螺环4.54.5癸烷癸烷氧杂环戊烷氧杂环戊烷Chapter2Chapter2联联相同的环烃或杂环彼此以单键或双键相同的环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连,形成集合环所用介词。
直接相连,形成集合环所用介词。
对联三苯对联三苯联
(二)苯联
(二)苯2,3-联
(二)呋喃联
(二)呋喃1,1-联
(二)亚环戊二烯联
(二)亚环戊二烯例如:
例如:
Chapter2Chapter2
(1)一价基一价基:
一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基:
一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团,剩下的部分为一价基,简称为基,团,剩下的部分为一价基,简称为基,甲基甲基(正)丙基(正)丙基异丁基异丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基苯基苯基苄基苄基烯丙基烯丙基乙酰基乙酰基氨基氨基巯基巯基丙烯基丙烯基CH=CHCH2基基例如:
例如:
Chapter2Chapter2基中有支链或复基,常需用编号表示支链或复基中基基中有支链或复基,常需用编号表示支链或复基中基的位置,编号从消除单价原子或基团的那个原子开始,为的位置,编号从消除单价原子或基团的那个原子开始,为1,其余顺序编号。
,其余顺序编号。
二甲氨(基)甲基二甲氨(基)甲基2-羟基乙基羟基乙基羧甲基羧甲基三氯甲基三氯甲基2-甲基丁基甲基丁基2-环己烯基环己烯基-CH2CH2OH-CCl3例如:
例如:
复基复基复合基团复合基团Chapter2Chapter2
(2)亚基亚基:
一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团,剩余部分为亚基。
子或基团,剩余部分为亚基。
亚甲基亚甲基亚异丙基亚异丙基苯亚甲基(亚苄基)苯亚甲基(亚苄基)亚氨基亚氨基11,2-2-亚乙基亚乙基11,6-6-亚己基亚己基邻亚苯基邻亚苯基11,3-3-亚乙氧基亚乙氧基例如:
例如:
Chapter2Chapter2(3)次基次基:
一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团,剩余部分为次基,命名中的次基限于三个价集中在团,剩余部分为次基,命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。
一个原子上的结构。
次甲基次甲基次乙基次乙基次氨基次氨基苯次甲基苯次甲基2-2-苯基次乙基苯基次乙基Chapter2Chapter2(4)自由基自由基:
一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构:
一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基,称为自由基(也称游离成一个带有未成键的单电子基,称为自由基(也称游离基)。
基)。
“基基”与与“自由基自由基”在写法上有区别在写法上有区别烯丙基自由基烯丙基自由基苯甲酸根自由基苯甲酸根自由基甲基自由基甲基自由基苯基自由基苯基自由基三苯甲基自由基三苯甲基自由基例如:
例如:
Chapter2Chapter2正正直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢所得直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢所得到的烃的衍生物都用到的烃的衍生物都用“正正”字表示碳链结构。
字表示碳链结构。
CHCH33CHCH22CHCH22CHCH33CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22OHOHCHCH33CHCH22CHCH22CHCH22-CHO-CHO-CH-CH22CHCH22CHCH22CHCH33正丁烷正丁烷正丁醇正丁醇正戊醛正戊醛正丁基正丁基2表示链异构的形容词表示链异构的形容词例如:
例如:
Chapter2Chapter2异异直链结构一末端有两个甲基的特定结构,命直链结构一末端有两个甲基的特定结构,命名称为异名称为异。
(CH3)2CH-CH2CH3异戊烷异戊烷(CH3)2C=CH2异丁烯异丁烯(CH3)2CHCH2OH异丁醇异丁醇(CH3)2CH(CH2)2COOH异己酸异己酸(CH3)2CHCH2CH2CHO异己醛异己醛(CH3)2CH-CH2CH2-异戊基异戊基(CH3)2CHCN异丁腈异丁腈例如:
例如:
Chapter2Chapter2新新专指具有叔丁基专指