醛.ppt

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第三章第三章烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第二节醛沁阳一中沁阳一中岳爱国岳爱国学习目标：

重点：

乙醛的加成反应和乙醛的氧化反应难点：

银镜反应方程式的书写从结构上看，由从结构上看，由烃基烃基（或氢原子或氢原子）跟醛基跟醛基相连而成的化合物。

相连而成的化合物。

1.定义：

定义：

HCHO甲醛甲醛CH3CHO乙醛乙醛CH3CH2CHO丙醛丙醛CH3CH2CH2CHO丁醛丁醛苯甲醛苯甲醛CHO2.饱和一元醛的通式饱和一元醛的通式:

CnH2nO或或CnH2n+1CHO或或R-CHO3.命名命名同同“醇醇”4.同分异构现象同分异构现象

（1）碳链异构；碳链异构；

（2）与与互为官能团异构互为官能团异构。

酮酮学与问:

通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？

请你指认出两个吸收峰的归属。

点拨乙醛（CH3CHO）分子结构中含有两类不同的氢原子。

因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比，因此，峰面积较大或较高者是甲基氢原子，峰面积较小或较低者则是醛基上的氢原子。

分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H4OCH3CHOHOH-C-C-HHO-C-HOCH3-C-H二、分子结构二、分子结构CHO不能写成不能写成COH5.最简单的醛最简单的醛甲甲醛醛分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式CH2OHCHOOHCH（俗称俗称蚁醛蚁醛）三、物理性质三、物理性质颜颜色：

色：

状状态：

态：

气气味：

味：

挥发性：

挥发性：

密密度：

度：

溶解性：

溶解性：

无色透明无色透明刺激性气味刺激性气味液液体体比水小比水小易挥发易挥发能与能与水、乙醇、乙醚、氯仿水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶等互溶与水形成与水形成氢键氢键，以以任意比任意比互溶互溶OCHH结构分析结构分析HOOCHOCH3CH加加H还原成醇还原成醇加加O氧化成羧酸氧化成羧酸结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点。

点拨结合乙醛的结构特点，从得失氧或得失氢的角度，分析分子中哪些部位易发生反应。

乙醛能被氧化生成乙酸，也能被还原生成乙醇，说明乙醛既有还原性，又有氧化性。

根据乙醛发生氧化、还原反应的条件可以确定，乙醛的还原性强而氧化性弱。

乙醛发生氧化反应生成乙酸，属于加氧氧化，乙醛发生还原反应生成乙醇，属于加氢还原。

OCHCHHHHHCH3CHOH2Ni1.1.加成反应加成反应（加氢还原）（加氢还原）四、四、化学性质化学性质CH3CH2OH如无提示，中学阶段，乙醛只与如无提示，中学阶段，乙醛只与H2发生加成反应发生加成反应乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发生了还原反应，为什么？

点拨：

在无机化学中是通过化合价的变化，或者说是通过电子的得失来判断氧化还原反应的，而在有机化学中是以组成中氢原子或氧原子数目的变化来判断氧化还原反应。

加氧去氢为氧化，去氧加氢为还原，在乙醛与氢气加成转变为乙醇的反应中，乙醛中羰基的碳氧双键断开，每个原子上各连接一个氢原子，属于加氢反应，也属于还原反应。

2CH3CHO+5O2点燃点燃4CO2+4H2O2+O2催化剂催化剂2

（1）

（1）燃烧燃烧

（2）

（2）催化氧化催化氧化2.2.氧化反应氧化反应CH3COHOCH3CHO（3）（3）被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化银镜反应银镜反应实验现象实验现象反应原理反应原理实验实验3-53-5Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2NH3H2OAg（NH3）2OH+2H2O氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银银氨溶液银氨溶液出现出现银镜银镜CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+H2O+2Ag+3NH3AgOH+2NH3H2O=Ag（NH3）2+OH-+2H2O沉淀沉淀溶解溶解有沉淀有沉淀CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+H2O+2Ag+3NH3乙酸与乙酸与NH3H2O反应得到反应得到有弱氧化性，有弱氧化性，将乙醛氧化为乙酸将乙醛氧化为乙酸无无，因，因NH3极易溶于水极易溶于水1molCHO2Ag（NH3）2OH2molAg巧记：

乙醛和银氨，生成乙酸铵，巧记：

乙醛和银氨，生成乙酸铵，还有水、银、氨，系数还有水、银、氨，系数1、2、3。

【注意事项注意事项】

（1）试管内壁应试管内壁应洁净洁净；

（2）须用须用新制新制的银氨溶液，的银氨溶液，氨水不能氨水不能过量过量；（3）水浴加热，加热时不能振荡或摇动试管；水浴加热，加热时不能振荡或摇动试管；（4）反应需在碱性条件下；反应需在碱性条件下；（5）实验后用实验后用稀稀HNO3浸泡试管浸泡试管。

【用途用途】3.制镜和保温瓶胆制镜和保温瓶胆1.检验醛基检验醛基2.测定醛基的数目测定醛基的数目实验时应注意以下几点：

（1）试管必须洁净。

试管必须洁净。

（2）配制银氨溶液是向配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止；滴加顺序氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止；滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。

是银氨溶液。

（3）实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。

实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。

（4）加热时不可振荡或摇动试管。

加热时不可振荡或摇动试管。

（5）长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败。

成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败。

（6）必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液会产生会产生Ag3N，易爆炸。

，易爆炸。

特别提醒：

做完银镜反应的试管，由于银附着特别提醒：

做完银镜反应的试管，由于银附着致密，用试管刷刷不去，并且银又不溶于一般的致密，用试管刷刷不去，并且银又不溶于一般的试剂，所以只能用稀硝酸浸泡后清洗。

试剂，所以只能用稀硝酸浸泡后清洗。

实验现象实验现象反应原理反应原理砖红色砖红色沉淀沉淀被新制被新制Cu（OH）2氧化氧化实验实验3-63-6Cu2+2OH=Cu（OH）2CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O+2H2O蓝色絮状蓝色絮状沉淀沉淀1molCHO2molCu（OH）21molCu2O【注意事项注意事项】【用途用途】10%NaOH2%CuSO4乙醛乙醛1.检验醛基检验醛基2.医疗上检验尿糖医疗上检验尿糖

（1）须用新制氢氧化铜；须用新制氢氧化铜；

（2）碱一定要过量；碱一定要过量；（3）加热至沸腾；加热至沸腾；（4）煮沸时间不能过长。

煮沸时间不能过长。

2与新制与新制Cu（OH）2悬浊液的反应悬浊液的反应醛基能将新制的醛基能将新制的Cu（OH）2还原为红色的还原为红色的Cu2O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。

沉淀，这是检验醛基的另一种方法。

该实验注意以下几点：

该实验注意以下几点：

（1）所用所用Cu（OH）2必须是新制的，在制备必须是新制的，在制备Cu（OH）2时，应向时，应向NaOH溶液中滴加少量硫溶液中滴加少量硫酸铜，酸铜，NaOH溶液必须明显过量。

溶液必须明显过量。

（2）加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀产生。

明显的红色沉淀产生。

（3）加热煮沸时间不能过久，否则将出现黑加热煮沸时间不能过久，否则将出现黑色沉淀，原因是色沉淀，原因是Cu（OH）2受热分解为受热分解为CuO。

使使KMnO4酸性溶液、溴水褪色酸性溶液、溴水褪色以上两个反应的共同点：

以上两个反应的共同点：

均需新配制的试剂；均需新配制的试剂；均在碱性环境中进行；均在碱性环境中进行；均可用于鉴定均可用于鉴定CHO的存在。

的存在。

（4）（4）被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化特例：

特例：

OHCH1molHCHO有有2molCHOHCHO+4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+2H2O+4Ag+6NH3HCHO+4Cu（OH）2+2NaOH2Cu2O+Na2CO3+6H2O所以，甲醛分子中相当于有2个CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：

1molHCHO4molAg1molHCHO4molCu（OH）22molCu2O特别提醒：

利用银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液的反应中的定量关系，可以确定物质中醛基的数目，同时要注意甲醛最终的氧化产物为H2CO3。

小结：

小结：

11、和、和H2加成被还原成醇加成被还原成醇22、氧化反应、氧化反应

（1）

（1）燃烧燃烧

（2）

（2）催化氧化催化氧化（3）（3）银镜反应银镜反应（5）（5）使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色（4）（4）与新制的与新制的Cu（OH）2反应反应CH3CHO被氧化被氧化被还原被还原CH3COOHCH3CH2OHCHO被氧化被氧化被还原被还原COOHCH2OH2.2.乙炔水化法：

乙炔水化法：

1.1.乙醇氧化法：

乙醇氧化法：

（四四）制备制备HCCH+H2OCH3CHO一定条件一定条件烯醇式重排烯醇式重排作业：

P59第四题第四题