高中化学选修五专题3脂肪烃讲义.docx

高中化学选修五专题3脂肪烃讲义.docx

《高中化学选修五专题3脂肪烃讲义.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学选修五专题3脂肪烃讲义.docx（19页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

高中化学选修五专题3脂肪烃讲义

2018年高中化学选修五专题3第一单元脂肪烃讲义

第一单元脂肪烃第一课时　脂肪烃的性质[课标要求]1．以典型的脂肪烃为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2．根据脂肪烃的组成和结构特点认识加成、加聚和取代反应。

1．烃的分类

（1）根据分子中是否含有苯环脂肪烃：

不含苯环芳香烃：

含有苯环

（2）脂肪烃的分类不饱和烃：

含有双键或叁键等不饱和键的脂肪烃饱和烃：

不含不饱和键的脂肪烃，如烷烃（3）链状烃：

烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，可以含有支链。

（4）环状烃：

烃分子中含有碳环。

分子中含有的碳环不是苯环的烃，称为脂环烃，如环己

烷。

分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物，称为芳香烃，如苯。

2．脂肪烃的物理性质物理性质变化规律状态当碳原子数小于或等于4时，烷、烯、炔烃在常温下呈气态，其他的烷、烯、炔烃常温下呈固态或液态（新戊烷常温下为气态）溶解性都不溶于水，易溶于有机溶剂沸点随碳原子数的增加，沸点逐渐升高分子数相同的烃，支链越多，沸点越低密度随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大烷、烯、炔烃的相对密度小于水的密度[特别提醒]　当碳原子数超过5个的烃类，不可用于气体摩尔体积的计算。

如己烷、戊烷、苯等均为液体，1mol的该物质其体积不等于22.4L。

1．下列不属于脂肪烃的是（　　）A.

B．C.CH3―CH3D.CH3―CH===CH2解析：

选B　A中不存在苯环，属于脂肪烃；B中含有苯环，属于芳香烃；C项属于烷烃，D属于烯烃，都属于脂肪烃。

2．①丁烷　②2甲基丙烷　③正戊烷　④2甲基丁烷⑤2,2二甲基丙烷，它们的沸点排列顺序正确的是（　　）A．①>②>③>④>⑤B．⑤>④>③>②>①C．③>④>⑤>①>②D．②>①>⑤>④>③解析：

选C　丁烷和2甲基丙烷碳原子数为4,正戊烷、2甲基丁烷、2,2二甲基丙烷碳原子数都为5,2甲基丙烷含支链，丁烷不含支链，故沸点：

丁烷>2甲基丙烷。

2甲基丁烷含一个支链，2,2二甲基丙烷含两个支链，正戊烷不含支链，故沸点：

正戊烷>2甲基丁烷>2,2二甲基丙烷>丁烷>2甲基丙烷。

1．烷烃的化学性质

（1）稳定性：

常温下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应。

（2）氧化反应①不能使酸性KMnO4溶液褪色；②可燃性：

CnH2n＋2燃烧反应的化学方程式为CnH2n＋2＋3n＋12O2�D�D→点燃　nCO2＋（n＋1）H2O。

（3）取代反应如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式：

CH3CH3＋Cl2光照,CH3CH2Cl＋HCl。

2．烯烃的化学性质

（1）氧化反应①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可燃性：

CnH2n燃烧反应的化学方程式为CnH2n＋3n2O2�D�D→点燃　nCO2＋nH2O。

（2）加成反应①单烯烃的加成反应：

可与卤素单质、H2、卤化氢、水加成，如乙烯与溴水反应：

CH2===CH2＋Br2�D→Br―CH2CH2―Br。

②不对称烯烃的加成反应：

a．马氏规则――烯烃与HX在没有条件发生加成时，H加到含H原子多的不饱和碳原子上，称为“亲（H）上加亲（H）”。

b．实例：

丙烯与HBr发生加成反应的化学方程式为CH2===CH―CH3＋HBr�D→。

③二烯烃的加成反应：

a．1,3丁二烯的1,2加成：

CH2===CH―CH===CH2＋Br2�D→

b．1,3丁二烯的1,4加成反应：

CH2===CH―CH===CH2＋Br2�D→。

c．1,3丁二烯的全加成反应：

CH2===CH―CH===CH2＋2Br2�D→。

（3）加聚反应如乙烯加聚反应的化学方程式nCH2===CH2�D�D→催化剂　��CH2―CH2�濉�3．炔烃的化学性质

（1）氧化反应①能使KMnO4酸性溶液褪色；②可燃性：

CnH2n－2燃烧反应的化学方程式为CnH2n－2＋3n－12O2�D�D→点燃　nCO2＋（n－1）H2O。

（2）加成反应与烯烃类似，炔烃也能与Br2、H2、HCl发生加成反应，如：

CH≡CH＋Br2�D→CHBr===CHBr或CH≡CH＋2Br2�D→CHBr2―CHBr2；CH≡CH＋HCl�D�D→催化剂　CH2===CHCl。

（3）加聚反应：

如乙炔加聚反应的化学方程式：

nCH≡CH�D�D→催化剂��CH===CH�濉�1．烷烃性质的特征反应是什么？

提示：

取代反应。

2．烯烃性质的特征反应是什么？

提示：

氧化反应（使酸性KMnO4溶液褪色）、加成反应、加聚反应。

3．炔烃性质的特征反应是什么？

提示：

氧化反应（使酸性KMnO4溶液褪色）、加成反应。

取代反应与加成反应的比较反应类型取代反应加成反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应反应物结构特征含有易被取代的原子或原子团含有双键或叁键生成物种数多种一种（有机物）反应特点①可发生分步取代反应②上一下一①有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式②断一加二1．下列物质中，不能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）A．乙烯（C2H4）B．丙烯（CH3CH===CH2）C．1丁烯（CH3CH2CH===CH2）D．戊烷（C5H12）解析：

选D　烯烃能使酸性KMnO4或溴的CCl4溶液褪色，而烷烃不能。

2．下列物质不可能是乙烯加成产物的是（　　）A．CH3CH3　　　　B．CH3CHCl2C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br解析：

选B　A项，由CH2===CH2与H2加成产生；B项，不可能由CH2===CH2与Cl2或HCl发生加成反应产生；C项，由CH2===CH2与H2O加成产生；D项，由CH2===CH2与HBr加成产生。

3．既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的最佳方法是（　　）A．混合气体通过盛水的洗气瓶B．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶C．混合气体和过量H2混合D．混合气体通过KMnO4酸性溶液解析：

选B　水既不能鉴别也不能除去乙烷中的乙烯，利用H2不能鉴别乙烯和乙烷，乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷，但H2的量不易控制；KMnO4酸性溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4酸性溶液会将乙烯氧化成CO2，仍为杂质。

只有溴水与乙烷不反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可以鉴别乙烷和乙烯，也可以除去乙烷中的乙烯。

[方法技巧]气态烷烃和气态烯烃的鉴别与除杂

（1）气态烷烃和烯烃的鉴别方法一：

将两种气体分别通入溴水（或溴的四氯化碳溶液）中；溶液褪色则为烯烃，溶液不褪色则为烷烃。

方法二：

将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中；溶液褪色则为烯烃，溶液不褪色则为烷烃。

（2）除去气态烷烃中气态烯烃的方法将混合气体通入盛有溴水的洗气瓶，烯烃与Br2发生加成反应生成液态产物而被除去，烷烃不反应而逸出。

1．概念一些具有不饱和键的有机化合物可以通加成反应得到高分子化合物，这类反应称为加聚反应。

2．特点3．实例

（1）烯烃加聚如nCH2===CH2�D�D→催化剂　��CH2―CH2��nCH2===CH―CH3�D�D→催化剂　

（2）二烯烃加聚nCH2===CH―CH===CH2�D�D→催化剂　��CH2―CH===CH―CH2��（3）炔烃加聚nCH≡CH�D�D→催化剂　��CH===CH��

（4）烯烃共聚（5）其他含双键物质的加聚nCH2===CHCl�D�D→催化剂　��CH2―CHCl��1．以乙烯和丙烯混合物为原料，发生加聚反应，不可能得到的是（　　）A．��CH2―CH2CH2CH2CH2��B．��CH2―CH2��C．

D．

解析：

选A　乙烯加聚生成��CH2―CH2�澹槐�烯加聚生成，乙烯和丙

烯之间发生加聚反应生成或

，故A项不可能生成。

2．写出下列物质发生加聚反应所得产物的结构简式，并写出反应的化学方程式。

（1）1,2二氯乙烯：

_______________________________________________________，________________________________________________________________________；

（2）1丁烯_______________________________________________________________，________________________________________________________________________；（3）2甲基1,3丁二烯：

_____________________________________________________，________________________________________________________________________。

解析：

（1）1,2二氯乙烯的结构简式为，其加聚产物为。

（2）1丁烯的结构简式为CH2===CH―CH2―CH3，其加聚产物为

（3）2甲基1,3丁二烯的结构简式为，

它发生加聚反应得到的高聚物为。

答案：

（1）

（2）

nCH2===CH―CH2―CH3�D�D→催化剂　

（3）　

[三级训练・节节过关]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　1．下列说法正确的是（　　）A．甲烷与氯气反应只能生成一种含氯有机物B．乙烯与溴水反应只能生成一种含溴有机物C．乙炔与溴水反应只能生成一种含溴有机物D．乙炔与足量氯化氢反应只能生成一种含氯有机物解析：

选B　甲烷与氯气反应可以生成四种含氯有机物，乙炔与溴水反应可以生成两种含溴有机物，乙炔与足量氯化氢反应能生成多种含氯有机物，而乙烯与溴水反应能生成一种含溴有机物。

2．关于2丁烯结构或性质的叙述正确的是（　　）A．分子中四个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子都在同一平面上C．与HCl加成只生成一种产物D．不能发生加聚反应解析：

选C　2丁烯相当于两个甲基取代乙烯双键两端的两个H原子后形成的，所以四个碳原子不可能在同一直线上，A错；2丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错；2丁烯与HCl加成的产物只有一种，C正确；2丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应。

3．下列化合物能在一定条件下发生加聚反应，生成

的是（　　）A．氯乙烯和乙烯　　　　B．2氯丙烯C．2氯1丁烯D．2氯2丁烯解析：

选A　加聚反应可以看成是特殊的加成反应，先把双键打开再相互连接起来，所以只要找到新形成的化学键，就很容易得到对应的单体。

4．某炔烃经催化加氢后，得到2甲基丁烷，该炔烃是（　　）A．2甲基1丁炔B．2甲基3丁炔C．3甲基1丁炔D．3甲基2丁炔解析：

选C　2甲基丁烷的结构简式为，其对应的炔烃只能

为（3甲基1丁炔）。

5．写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型。

（1）乙炔与氢气用镍作催化剂在加热条件下发生反应生成乙烷____________，________。

（2）乙烯和水用硫酸作催化剂在加热条件下发生反应_________________________________________________________________，__________________________。

（3）1,3丁二烯与Br21∶1发生反应。

__________________________________，__________________________________；__________________________________，__________________________________。

（4）环己烷与Cl2在光照条件下反应生成一氯取代产物。

__________________________________，__________________________________。

解析：

（1）乙炔与H2发生加成反应生成乙烷。

（2）乙烯与水发生加成反应生成乙醇。

（3）CH2===CH―CH===CH2与Br2发生1,2加成生成，发生

1,4加成生成Br―CH2―CH===CH―CH2―Br。

（4）环己烷与Cl2在光照条件下发生取代反应生成。

答案：

（1）CH≡CH＋2H2�D�D→Ni△CH3CH3　加成反应

（2）CH2===CH2＋H2O�D�D→催化剂△CH3CH2OH　加成反应

（3）CH2===CH―CH===CH2＋Br2�D→　加成反应CH2===CH―CH===CH2＋Br2�D→Br―CH2―CH===CH―CH2―Br　加成反应

（4）　取代反应一、单项选择题1．下列有关烃的说法正确的是（　　）A．乙烯和乙炔中都存在碳碳双键B．甲烷和乙烯都可与氯气反应C．高锰酸钾可以氧化甲烷和乙炔D．乙烯可以与氢气发生加成反应，但不能与H2O加成解析：

选B　A项乙炔中存在碳碳三键；B项甲烷与Cl2发生取代反应，乙烯与Cl2发生加成反应；C项高锰酸钾不能氧化CH4；D项乙烯可以与H2O发生加成反应生成乙醇。

2．关于丙烯（CH2===CH―CH3）结构或性质的叙述中，正确的是（　　）A．不能使KMnO4酸性溶液褪色B．不能在空气中燃烧C．能使溴的四氯化碳溶液褪色D．与HCl在一定条件下能加成，且只能得到一种产物解析：

选C　由于丙烯含有碳碳双键结构，能使KMnO4酸性溶液褪色，A项错误；丙烯与乙烯的组成元素是相同的，可以燃烧，B项错误；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是由于与HCl加成，氯原子连接的位置有两种，故加成产物也应该有两种，分别为和，它们分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故不是同一种物质，D项错误。

3．含一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（　　）A．1种B．2种C．3种D．4种解析：

选B　由于炔烃与氢气发生加成反应时，是相邻的两个不饱和的碳原子上增加两个氢原子，所以根据炔烃的加成产物取代炔烃中碳碳叁键的位置，应该是相邻的两个碳原子

上都含有至少两个氢原子。

其可能的结构情况是两种不同

的位置。

4．两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.15molCO2和3.6gH2O，下列关于该混合气体的说法正确的是（　　）A．一定有乙烯B．一定没有乙烯C．一定有乙烷D．一定有甲烷解析：

选D　3.6gH2O的物质的量是0.2mol，根据反应前后元素的原子个数不变，可知混合烃的平均化学式是C1.5H4，C元素数小于1.5的只有甲烷，因此一定含有甲烷，甲烷分子中含有4个H原子，平均含有4个H原子，则另外一种烃分子中含有的H原子个数也是4个，所以一定不含有乙烷，可能是乙烯，也可能是丙炔。

5．三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下：

下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是（　　）

解析：

选A　从题中所给的信息得知，烯烃复分解反应双键的位置不会改变，并且不会断键，而要求制得的产物中双键的位置，从上面看，是在第三个碳原子上，从下面看是在第二个碳原子上，因此A选项正确。

二、不定项选择题6．下列各项中可以说明分子式C4H6的某烃是1丁炔而不是CH2===CH―CH===CH2的是（　　）A．燃烧有浓烟B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．所有碳原子不在一条直线上D．与足量溴水反应，生成物上只有两个碳原子上有溴原子解析：

选D　二烯烃和炔烃都是不饱和烃，燃烧时都有大量的浓烟；都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；1丁炔中所有的碳原子不可能在一条直线上，而CH2===CH―CH===CH2中的所有碳原子也都不在一条直线上；在与溴水加成时，由于1,3丁二烯不饱和的碳原子有4个，故加上去的溴原子处于4个碳原子上，而1丁炔中不饱和的碳原子有2个，所以加成时溴原子只能加在两个碳原子上。

7.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。

有关柠檬烯的分析正确的是（　　）A．它的核磁共振氢谱显示有8种峰

B.它和丁基苯（）互为同分异构体

C．它的分子中所有的碳原子一定在同一个平面上D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化等反应解析：

选AD　柠檬烯中有8种不同环境的H原子，即核磁共振氢谱显示有8种峰，A正确；柠檬烯的分子式是C10H16，丁基苯的分子式是C10H14，分子式不同，B不正确；柠檬烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面内，C不正确；碳碳双键可发生加成、氧化反应，烃基上的H可以被取代，D正确。

8．某气态烃0.5mol能与1molHCl加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（　　）A．HC≡CHB．CH2===CH2C．CH≡C―CH3D．CH2===C（CH3）2解析：

选C　1mol某气态烃能与2molHCl加成，故该烃为炔烃，或二烯烃而不是单烯烃，可排除选项B、D。

1mol加成产物分子上的氢原子又可被6molCl取代，故该炔烃分子中的氢原子数为6－2＝4，C项符合题意。

三、非选择题9．按要求填空。

（1）相对分子质量为70的烯烃的分子式为__________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为______________________________________________________________________________________________________________。

（2）有机物A的结构简式为①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有________种结构。

②若A是炔烃与氢气加成后的产物，则此炔烃可能有________种结构。

③若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。

a．写出A的该种同分异构体的结构简式：

_________________________________________________________________________________________________________________。

b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：

____________________________________________________________________________________________________________。

解析：

（1）由烯烃的相对分子质量为70可得烯烃的分子式为C5H10；该烃加成后所得的产物（烷烃）中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。

当主链为4个碳原子时，

支链为1个―CH3，此时烯烃的碳骨架结构为，其双键可在①②③三个位置，

有三种可能的结构。

（2）有机物A的碳骨架结构为，其双键可在①、②、③、④、⑤

五个位置，而叁键只能处于①一个位置。

答案：

（1）C5H10　、

（2）①5　②1③a.（CH3）3C―CH2―CH2―C（CH3）3

10．玫瑰的香味物质中包含�r烯，�r烯的键线式为

（1）1mol�r烯最多可以跟__________molH2发生反应。

（2）写出�r烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构_____________（用键线式表示）。

（3）有机物A是�r烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构为

________________（用键线式表示）。

（4）写出和Cl2发生1,4加成反应的化学方程式

________________________________________________________________________。

解析：

（1）�r烯分子中含有2个,1mol�r烯最多能与2molH2发生加成反应。

（2）�r烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。

（3）�r烯的分子中含有，

则R为―C4H9，丁基有4种同分异构体。

答案：

（1）2　

（2）、

一、单项选择题1．能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的是（　　）A．分子组成中含碳氢原子个数比为1∶2B．完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2OC．能与溴发生加成反应而使溴水褪色，还能使酸性KMnO4溶液褪色D．空气中燃烧能产生黑烟解析：

选C　含有碳碳不饱和键的物质能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。

2．已知鲨烯分子含有30个C原子及6个C===C且不含环状结构，则其分子式为（　　）A．C30H50B．C30H52C．C30H56D．C30H60解析：

选A　鲨烯分子含有30个C原子及6个C===C且不含环状结构，这说明相对于烷烃少12个氢原子。

30个碳原子最多结合30×2＋2＝62个氢原子，则该烃分子中含有62－12＝50个氢原子，即分子式为C30H50。

3.β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（　　）A．2种B．3种C．4种D．6种

解析：

选C　分子存在三种不同的碳碳双键，如图。

1分子该物质与2

分子Br2加成时，可以加成①②也可以加成①③或②③，还可以发生③与①②的1,4加成，故所得产物共有4种，C项正确。

4．某气体由烯烃和炔烃混合而成，经测定其密度为同条件下H2的13.5倍，则下列说法中正确的是（　　）A．混合气体中一定没有乙炔B．混合气体中一定有乙烯C．混合气体可能由乙炔和丙烯组成D．混合气体一定由乙烯和乙炔组成解析：

选C　由题意推知混合物的平均相对分子质量为27，故必有一种物质的相对分子质量小于27，因此一定含有乙炔，乙炔相对分子质量为26，则烯烃的相对分子质量必大于27，可以是乙烯、丙烯、丁烯等。

5．常压下，150℃，将CH4、C2H4、C3H4组成的混合气体xL，与10xL氧气混合后充分燃烧，恢复到原温度和压强，则此时的气体体积为（　　）A．5xLB．11xLC．12xLD．无法计算解析：

选B　依题意，燃烧生成的水为气态。

由三种烃的分子式特征可设燃烧通式为CnH4＋（n＋1）O2�D→nCO2＋2H2O，因为n<4，所以该混合气体中氧气过量，由燃烧通式可知，反应前后气体体积不变，为11xL。

二、不定项选择题6．下列说法中，错误的是（　　）A．无论乙烯与溴水的加成，还是乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D．利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷解析：

选C　乙烯中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，也可使酸性KMnO4溶液褪色。

因此可用溴水或KMnO4酸性溶液鉴别乙烯和乙烷，A、B两项正确；甲烷和乙烯中氢元素的含量不同，因此等质量的甲烷和乙烯完全燃烧后生成的水的质量不同，C项错误；甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧火焰明亮并伴有黑烟，D项正确。

7．始祖鸟烯（Pterodactyladiene）形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如图，其中R1、R2为烷烃基。

则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是（　　）A．始祖鸟烯与乙烯互为同系物B．若R1＝R2＝甲基，则其化学式为C12H16C．若R1＝R2＝甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种D．始祖鸟烯既能使