高中化学选修五专题3脂肪烃讲义.docx

1、高中化学选修五专题3脂肪烃讲义2018年高中化学选修五专题3第一单元脂肪烃讲义第一单元脂肪烃 第一课时脂肪烃的性质 课标要求 1以典型的脂肪烃为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2根据脂肪烃的组成和结构特点认识加成、加聚和取代反应。, 1烃的分类 (1)根据分子中是否含有苯环脂肪烃：不含苯环芳香烃：含有苯环 (2)脂肪烃的分类不饱和烃：含有双键或叁键等不饱和键的脂肪烃饱和烃：不含不饱和键的脂肪烃，如烷烃 (3)链状烃：烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，可以含有支链。 (4)环状烃：烃分子中含有碳环。分子中含有的碳环不是苯环的烃，称为脂环烃，如环己烷 。分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化

2、合物，称为芳香烃，如苯 。2脂肪烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 当碳原子数小于或等于4时，烷、烯、炔烃在常温下呈气态，其他的烷、烯、炔烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态) 溶解性 都不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点 随碳原子数的增加，沸点逐渐升高 分子数相同的烃，支链越多，沸点越低 密度 随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大 烷、烯、炔烃的相对密度小于水的密度 特别提醒当碳原子数超过5个的烃类，不可用于气体摩尔体积的计算。如己烷、戊烷、苯等均为液体，1 mol 的该物质其体积不等于22.4 L。 1下列不属于脂肪烃的是() A.B C. CH3CH3 D. CH3CH=CH2 解析：

3、选BA中不存在苯环，属于脂肪烃；B中含有苯环，属于芳香烃；C项属于烷烃，D属于烯烃，都属于脂肪烃。 2丁烷2甲基丙烷正戊烷2甲基丁烷 2,2二甲基丙烷，它们的沸点排列顺序正确的是() A B C D 解析：选C丁烷和2甲基丙烷碳原子数为4, 正戊烷、 2甲基丁烷、 2,2二甲基丙烷碳原子数都为5,2甲基丙烷含支链，丁烷不含支链，故沸点：丁烷2甲基丙烷。2甲基丁烷含一个支链，2,2二甲基丙烷含两个支链，正戊烷不含支链，故沸点：正戊烷2甲基丁烷2,2二甲基丙烷丁烷2甲基丙烷。1烷烃的化学性质 (1)稳定性：常温下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应。 (2)氧化反应 不能使酸性KMnO4溶液褪色； 可燃

4、性：CnH2n2燃烧反应的化学方程式为 CnH2n23n12O2DD点燃nCO2(n1)H2O。 (3)取代反应 如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式：CH3CH3Cl2光照,CH3CH2ClHCl。 2烯烃的化学性质 (1)氧化反应 能使酸性KMnO4溶液褪色； 可燃性：CnH2n燃烧反应的化学方程式为 CnH2n3n2O2DD点燃nCO2nH2O。 (2)加成反应 单烯烃的加成反应： 可与卤素单质、H2、卤化氢、水加成，如乙烯与溴水反应： CH2=CH2Br2DBrCH2CH2Br。 不对称烯烃的加成反应： a马氏规则烯烃与HX在没有条件发生加成时，H加到含H原子多的不饱和碳原子上，称

5、为“亲(H)上加亲(H)”。 b实例：丙烯与HBr发生加成反应的化学方程式为 CH2=CHCH3HBrD 。 二烯烃的加成反应： a1,3丁二烯的1,2加成： CH2=CHCH=CH2Br2Db1,3丁二烯的1,4加成反应： CH2=CHCH=CH2Br2D 。c1,3丁二烯的全加成反应： CH2=CHCH=CH22Br2D 。(3)加聚反应 如乙烯加聚反应的化学方程式 nCH2=CH2DD催化剂CH2CH2濉 3炔烃的化学性质 (1)氧化反应 能使KMnO4酸性溶液褪色； 可燃性：CnH2n2燃烧反应的化学方程式为 CnH2n23n12O2DD点燃nCO2(n1)H2O。 (2)加成反应 与

6、烯烃类似，炔烃也能与Br2、H2、HCl发生加成反应，如：CHCHBr2DCHBr=CHBr或CHCH2Br2DCHBr2CHBr2； CHCHHClDD催化剂CH2=CHCl。 (3)加聚反应：如乙炔加聚反应的化学方程式： nCHCHDD催化剂CH=CH濉 1烷烃性质的特征反应是什么？ 提示：取代反应。 2烯烃性质的特征反应是什么？ 提示：氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)、加成反应、加聚反应。 3炔烃性质的特征反应是什么？ 提示：氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)、加成反应。 取代反应与加成反应的比较 反应类型 取代反应 加成反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团

7、所替代的反应 有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 反应物 结构特征 含有易被取代的原子或原子团 含有双键或叁键 生成物种数 多种 一种(有机物) 反应特点 可发生分步取代反应 上一下一 有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式 断一加二 1下列物质中，不能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色的是() A乙烯(C2H4) B丙烯(CH3CH=CH2) C1丁烯(CH3CH2CH=CH2) D戊烷(C5H12) 解析：选D烯烃能使酸性KMnO4或溴的CCl4溶液褪色，而烷烃不能。 2下列物质不可能是乙烯加成产物的是() ACH3CH3 BCH

8、3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br 解析：选BA项，由CH2=CH2与H2加成产生；B项，不可能由CH2=CH2与Cl2或HCl发生加成反应产生；C项，由CH2=CH2与H2O加成产生；D项，由CH2=CH2与HBr加成产生。 3既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的最佳方法是() A混合气体通过盛水的洗气瓶 B混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶 C混合气体和过量H2混合 D混合气体通过KMnO4酸性溶液 解析：选B水既不能鉴别也不能除去乙烷中的乙烯，利用H2不能鉴别乙烯和乙烷，乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷，但H2的量不易控制；KMnO4酸性溶液可

9、用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4酸性溶液会将乙烯氧化成CO2，仍为杂质。只有溴水与乙烷不反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可以鉴别乙烷和乙烯，也可以除去乙烷中的乙烯。 方法技巧 气态烷烃和气态烯烃的鉴别与除杂 (1)气态烷烃和烯烃的鉴别 方法一：将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中；溶液褪色则为烯烃，溶液不褪色则为烷烃。 方法二：将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中；溶液褪色则为烯烃，溶液不褪色则为烷烃。 (2)除去气态烷烃中气态烯烃的方法 将混合气体通入盛有溴水的洗气瓶，烯烃与Br2发生加成反应生成液态产物而被除去，烷烃不反应而逸出。 1概念 一些

10、具有不饱和键的有机化合物可以通加成反应得到高分子化合物，这类反应称为加聚反应。 2特点 3实例 (1)烯烃加聚如nCH2=CH2DD催化剂CH2CH2 nCH2=CHCH3DD催化剂(2)二烯烃加聚 nCH2=CHCH=CH2DD催化剂 CH2CH=CHCH2 (3)炔烃加聚 nCHCHDD催化剂CH=CH(4)烯烃共聚 (5)其他含双键物质的加聚 nCH2=CHClDD催化剂CH2CHCl 1以乙烯和丙烯混合物为原料，发生加聚反应，不可能得到的是() ACH2CH2CH2CH2CH2 BCH2CH2 CD解析：选A乙烯加聚生成CH2CH2澹槐烯加聚生成 ，乙烯和丙烯之间发生加聚反应生成 或，

11、故A项不可能生成。 2写出下列物质发生加聚反应所得产物的结构简式，并写出反应的化学方程式。 (1)1,2二氯乙烯：_， _； (2)1丁烯_， _； (3)2甲基1,3丁二烯：_， _。 解析：(1)1,2二氯乙烯的结构简式为 ，其加聚产物为 。(2)1丁烯的结构简式为CH2=CHCH2CH3，其加聚产物为(3)2甲基1,3丁二烯的结构简式为 ，它发生加聚反应得到的高聚物为 。答案：(1)(2)nCH2=CHCH2CH3DD催化剂(3) 三级训练节节过关 1下列说法正确的是() A甲烷与氯气反应只能生成一种含氯有机物 B乙烯与溴水反应只能生成一种含溴有机物 C乙炔与溴水反应只能生成一种含溴有机

12、物 D乙炔与足量氯化氢反应只能生成一种含氯有机物 解析：选B甲烷与氯气反应可以生成四种含氯有机物，乙炔与溴水反应可以生成两种含溴有机物，乙炔与足量氯化氢反应能生成多种含氯有机物，而乙烯与溴水反应能生成一种含溴有机物。 2关于2丁烯结构或性质的叙述正确的是() A分子中四个碳原子在同一直线上 B分子中所有原子都在同一平面上 C与HCl加成只生成一种产物 D不能发生加聚反应 解析：选C2丁烯相当于两个甲基取代乙烯双键两端的两个H原子后形成的，所以四个碳原子不可能在同一直线上，A错；2丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错；2丁烯与HCl加成的产物只有一种，C正确；2丁烯中含有碳碳双键

13、，可以发生加聚反应。3下列化合物能在一定条件下发生加聚反应，生成的是() A氯乙烯和乙烯 B2氯丙烯 C2氯1丁烯 D2氯2丁烯 解析：选A加聚反应可以看成是特殊的加成反应，先把双键打开再相互连接起来，所以只要找到新形成的化学键，就很容易得到对应的单体。 4某炔烃经催化加氢后，得到2甲基丁烷，该炔烃是() A2甲基1丁炔 B2甲基3丁炔 C3甲基1丁炔 D3甲基2丁炔 解析：选C2甲基丁烷的结构简式为 ，其对应的炔烃只能为 (3甲基1丁炔)。5写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型。 (1)乙炔与氢气用镍作催化剂在加热条件下发生反应生成乙烷_，_。 (2)乙烯和水用硫酸作催化剂在加热条件下发

14、生反应_ _，_。 (3)1,3丁二烯与Br2 11发生反应。 _，_； _，_。 (4)环己烷与Cl2在光照条件下反应生成一氯取代产物。 _，_。 解析：(1)乙炔与H2发生加成反应生成乙烷。 (2)乙烯与水发生加成反应生成乙醇。 (3)CH2=CHCH=CH2与Br2发生1,2加成生成 ，发生1,4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br。(4)环己烷与Cl2在光照条件下发生取代反应生成 。答案：(1)CHCH2H2DDNiCH3CH3加成反应 (2)CH2=CH2H2ODD催化剂CH3CH2OH加成反应(3)CH2=CHCH=CH2Br2D 加成反应 CH2=CHCH=CH2Br2D Br

15、CH2CH=CHCH2Br加成反应(4) 取代反应 一、单项选择题 1下列有关烃的说法正确的是() A乙烯和乙炔中都存在碳碳双键 B甲烷和乙烯都可与氯气反应 C高锰酸钾可以氧化甲烷和乙炔 D乙烯可以与氢气发生加成反应，但不能与H2O加成 解析：选BA项乙炔中存在碳碳三键；B项甲烷与Cl2发生取代反应，乙烯与Cl2发生加成反应；C项高锰酸钾不能氧化CH4；D项乙烯可以与H2O发生加成反应生成乙醇。 2关于丙烯(CH2=CHCH3)结构或性质的叙述中，正确的是() A不能使KMnO4酸性溶液褪色 B不能在空气中燃烧 C能使溴的四氯化碳溶液褪色 D与HCl在一定条件下能加成，且只能得到一种产物 解析

16、：选C由于丙烯含有碳碳双键结构，能使KMnO4酸性溶液褪色，A项错误；丙烯与乙烯的组成元素是相同的，可以燃烧，B项错误；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是由于 与HCl加成，氯原子连接的位置有两种，故加成产物也应该有两种，分别为 和 ，它们分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故不是同一种物质，D项错误。 3含一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为 此炔烃可能有的结构有() A1种 B2种 C3种 D4种 解析：选B由于炔烃与氢气发生加成反应时，是相邻的两个不饱和的碳原子上增加两个氢原子，所以根据炔烃的加成产物

17、取代炔烃中碳碳叁键的位置，应该是相邻的两个碳原子上都含有至少两个氢原子。其可能的结构情况是 两种不同的位置。 4两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得0.15 mol CO2和3.6 g H2O，下列关于该混合气体的说法正确的是() A一定有乙烯 B一定没有乙烯 C一定有乙烷 D一定有甲烷 解析：选D3.6 g H2O的物质的量是0.2 mol，根据反应前后元素的原子个数不变，可知混合烃的平均化学式是C1.5H4，C元素数小于1.5的只有甲烷，因此一定含有甲烷，甲烷分子中含有4个H原子，平均含有4个H原子，则另外一种烃分子中含有的H原子个数也是4个，所以一定不含有乙烷，可能是乙烯，

18、也可能是丙炔。 5三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下：下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成 的是()解析：选A从题中所给的信息得知，烯烃复分解反应双键的位置不会改变，并且不会断键，而要求制得的产物中双键的位置，从上面看，是在第三个碳原子上，从下面看是在第二个碳原子上，因此A选项正确。 二、不定项选择题 6下列各项中可以说明分子式C4H6的某烃是1丁炔而不是CH2=CHCH=CH2的是() A燃烧有浓烟 B能使酸性KMnO4溶液褪色 C所有碳原子不在一条直线上 D与足量溴水反应，生成物上只有两个碳原子上有溴原子 解析：选D二烯

19、烃和炔烃都是不饱和烃，燃烧时都有大量的浓烟；都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；1丁炔中所有的碳原子不可能在一条直线上，而CH2=CHCH=CH2中的所有碳原子也都不在一条直线上；在与溴水加成时，由于1,3丁二烯不饱和的碳原子有4个，故加上去的溴原子处于4个碳原子上，而1丁炔中不饱和的碳原子有2个，所以加成时溴原子只能加在两个碳原子上。 7.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的分析正确的是 () A它的核磁共振氢谱显示有8种峰B. 它和丁基苯( )互为同分异构体C它的分子中所有的碳原子一定在同一个平面上 D一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化等反应 解析：选AD柠檬烯中有8种不同

20、环境的H原子，即核磁共振氢谱显示有8种峰，A正确；柠檬烯的分子式是C10H16，丁基苯的分子式是C10H14，分子式不同，B不正确；柠檬烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面内，C不正确；碳碳双键可发生加成、氧化反应，烃基上的H可以被取代，D正确。 8某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则此气态烃可能是() AHCCH BCH2=CH2 CCHCCH3 DCH2=C(CH3)2 解析：选C1 mol某气态烃能与2 mol HCl加成，故该烃为炔烃，或二烯烃而不是单烯烃，可排除选项B、D。1 mol加成产物分子上的氢原子又可被6

21、mol Cl取代，故该炔烃分子中的氢原子数为624，C项符合题意。 三、非选择题 9按要求填空。 (1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为_；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为_ _。 (2)有机物A的结构简式为 若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有_种结构。 若A是炔烃与氢气加成后的产物，则此炔烃可能有_种结构。 若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。 a写出A的该种同分异构体的结构简式：_ _。 b写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：_ _。 解析：(1)由烯烃的相对分子质量为

22、70可得烯烃的分子式为C5H10；该烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，支链为1个 CH3，此时烯烃的碳骨架结构为 ，其双键可在三个位置，有三种可能的结构。(2)有机物A的碳骨架结构为 ，其双键可在、五个位置，而叁键只能处于一个位置。 答案：(1)C5H10 、(2)51 a.(CH3)3CCH2CH2C(CH3)310玫瑰的香味物质中包含r烯，r烯的键线式为(1)1 molr烯最多可以跟_mol H2发生反应。 (2)写出r烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构_(用键线式表示)。(3)有机物A是r烯的同分异构体，分

23、子中含有“ ”结构，A可能的结构为_(用键线式表示)。(4)写出 和Cl2发生1,4加成反应的化学方程式_。解析：(1)r烯分子中含有2个 ,1 mol r烯最多能与2 mol H2发生加成反应。(2)r烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。(3)r烯的分子中含有 ，则R为C4H9，丁基有4种同分异构体。答案：(1)2(2) 、一、单项选择题 1能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的是() A分子组成中含碳氢原子个数比为12 B完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O C能与溴发生加成反应而使溴水褪色，还能使酸性KMnO4溶液褪色 D空气中燃烧能产生黑烟 解析：选C含有碳碳不饱和键的物质

24、能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 2已知鲨烯分子含有30个C原子及6个C=C且不含环状结构，则其分子式为() AC30H50 BC30H52 CC30H56 DC30H60 解析：选A鲨烯分子含有30个C原子及6个C=C且不含环状结构，这说明相对于烷烃少12个氢原子。30个碳原子最多结合302262个氢原子，则该烃分子中含有621250个氢原子，即分子式为C30H50。 3.月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有() A2种 B3种 C4种 D6种解析：选C分子存在三种不同的碳碳双键，如图 。1分子该物质与2分子Br2加成时，可以加成也可

25、以加成或，还可以发生与的1,4加成，故所得产物共有4种，C项正确。 4某气体由烯烃和炔烃混合而成，经测定其密度为同条件下H2的13.5倍，则下列说法中正确的是() A混合气体中一定没有乙炔 B混合气体中一定有乙烯 C混合气体可能由乙炔和丙烯组成 D混合气体一定由乙烯和乙炔组成 解析：选C由题意推知混合物的平均相对分子质量为27，故必有一种物质的相对分子质量小于27，因此一定含有乙炔，乙炔相对分子质量为26，则烯烃的相对分子质量必大于27，可以是乙烯、丙烯、丁烯等。 5常压下，150 ，将CH4、C2H4、C3H4组成的混合气体x L，与10x L氧气混合后充分燃烧，恢复到原温度和压强，则此时的

26、气体体积为() A5x L B11x L C12x L D无法计算 解析：选B依题意，燃烧生成的水为气态。由三种烃的分子式特征可设燃烧通式为CnH4(n1)O2DnCO22H2O，因为n4，所以该混合气体中氧气过量，由燃烧通式可知，反应前后气体体积不变，为11x L。二、不定项选择题 6下列说法中，错误的是() A无论乙烯与溴水的加成，还是乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关 B用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷 解析：选C乙烯中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，也可使酸性KMnO4溶液褪色。因此可用溴水或KMnO4酸性溶液鉴别乙烯和乙烷，A、B两项正确；甲烷和乙烯中氢元素的含量不同，因此等质量的甲烷和乙烯完全燃烧后生成的水的质量不同，C项错误；甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧火焰明亮并伴有黑烟，D项正确。 7始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如图，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是() A始祖鸟烯与乙烯互为同系物 B若R1R2甲基，则其化学式为C12H16 C若R1R2甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种 D始祖鸟烯既能使