高考化学：有机化学推断大题 专题练习题答案解析.docx

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2020年高考化学：

有机化学推断大题专题练习题

【答案+解析】

1.化合物G是合成鬼臼脂的中间体，可通过以下方法合成：

中的含氧官能团的名称为 、 。

的反应类型为 。

的分子式为 ，写出F的结构简式：

。

的同分异构体X同时满足下列条件。

写出符合条件的X的一种结构简式：

。

属于芳香族化合物；

在酸性条件下水解后可得三种产物，且每种产物均只含有两种化学环境不同的氢。

已知：

。

请以甲苯、

BuLi和DMF为原料制备 ，写出相应的合成路线流程图无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干。

2.如图为化合物Ⅰ的合成路线：

第30页，共30页

已知：

请回答下列问题：

化合物A的名称是 ；化合物G的结构简式是 ；化合物C中官能团的名称是 ； 的反应类型是 。

写出化合物C与新制 悬浊液反应的化学方程式

。

写出化合物B与H反应的化学方程式

。

化合物W与F互为同分异构体，满足下列条件的W的结构有 种。

属于芳香族化合物；能发生银镜反应；与 溶液发生显色反应。

其中苯环上的一氯取代物只有2种，且核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为

的有机物的结构简式为 。

参照上述合成路线，设计由和 为原料制备的合成路线无机试剂任选。

3.非索非那定其中 为 是一种抗过敏药物，其合成路线如下：

的名称是 。

的结构简式是 。

中的含氧官能团名称是

， 的反应类型是 。

碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为“手性碳”。

在如下D的结构简式中用星号 标出手性碳。

一定条件下，A可转化为 。

写出同时满足下

列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。

能与 溶液发生显色反应能使溴水褪色 有 3种不同化学环境的氢

已知。

是制备非索非那定的一种中间体，设计由、 制备该物质的合成路线无机试剂任选

。

4.温室气体 资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。

由A到B的反应类型为 。

由C到D反应所需试剂为 。

中官能团的名称是 。

合成G的反应方程式为 。

的分子式为 。

写出与G互为同分异构体的羧酸类芳香化合物的结构简式核磁共振氢谱为四

组峰，峰面积比为 。

设计由丙炔和甲醛为起始原料制备 和 的合成路线

无机试剂任选。

5.某高分子聚酯材料G的合成路线如下：

已知：

的核磁共振氢谱表明其有2种化学环境的氢；

、代表烃基或氢原子。

回答下列问题：

反应 所需的试剂和条件是 ； 的反应类型是

。

中官能团的名称为 ；G的结构简式为 。

的化学方程式为

。

的同系物Q比F相对分子质量小14，Q的同分异构体中能同时满足下列条件的同分异构体有 种不考虑立体异构。

写出其中一种的结构简式：

。

苯环上的一氯代物只有 1种； 与足量银氨溶液反应，最多产生 。

请结合题给信息，设计以乙醇为原料制备 的合成路

线流程图其他试剂任选

。

6.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图所示部分反应条件已省略：

已知：

；

。

回答下列问题：

中官能团的名称为 。

是一种烯烃，其系统命名为 。

由C生成D的化学方程式为

。

的结构简式为 。

第步反应的反应类型为 。

同时满足下列条件的C的同分异构体有 种不含立体异构，其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为

。

该物质能与 反应。

该物质与银氨溶液反应生成 。

参考G的合成路线，设计以乙酸乙酯和溴乙烷为原料其他试剂任选，制备

的合成路线：

。

7.化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

的化学名称是 。

由C生成D和E生成F的反应类型分别是 。

的结构简式为 。

为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为

。

芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积为，写出2种符合要求的X的结构简式 、 。

写出用环戊烷和 丁炔为原料制备化合物 的合成路线

其他试剂任选。

8.某研究小组按下列合成路线合成镇痛药芬太尼：

已知：

下列说法正确的是 。

A.芬太尼的分子式为

B.F和G都能与碳酸氢钠溶液反应

C.的反应过程中涉及加成反应

D.将 过程中的 改为 ，对芬太尼的结构无影响化合物C的结构简式为 。

写出 的化学方程式 。

写出符合下列条件的H的所有同分异构体 。

含有

含 结构，且此环上无其他支链苯环上的一氯代物只有 2种

已知流程中的 是用来还原结构中的碳氮双键，根据已有知识和上述合成路线图，设计以 和 为原料合成有机物用流程图表示，

其他无机试剂任选。

9.芳香族化合物 常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：

已知：

的苯环上只有一个支链，支链上有两种不同化学环境的氢原子

回答下列问题：

生成B的反应条件为 ，由D生成E的反应类型为

。

中含有的官能团名称为 。

中含有两个六元环，则K的结构简式为 。

由F生成H过程中的化学方程式为 。

有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式

。

能发生银镜反应 遇 溶液显色具有 4组核磁共振氢谱峰

糠叉丙酮 是一种重要的医药中间体，请参考上述合成

路线，设计一条由叔丁醇 和糠醛为原料制备糠叉丙酮的合成路线无机试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件：

。

10.OXBRA是一种优良的阳离子活性稀释剂，能调节树脂类黏合剂的固化速度。

OXBPA合成路线如下所示反应条件已略去。

已知：

A的核磁共振氢谱为单峰，A与 的反应为加成反应。

回答下列问题：

的结构简式为 。

反应的化学方程式为 。

有机物B中含有的官能团的名称为 。

下列关于双酚 的叙述正确的是 填字母。

与苯酚互为同系物 可以与 溶液反应放出 气体

分子中的三个饱和碳原子可能同时与其中一个苯环共平面双酚 与浓溴水反应，最多可以消耗 的物质的量为

双酚的同分异构体中，具有联苯结构，属于二元醇类，且联苯上只有一个取代基的有 种两个羟基不连在同一个碳原子上，不考虑立体异构。

由反应物的结构可知，反应中另一种产物是 填结构简式

，由此可知有利于目标产物生成的“一定条件”的酸碱性是 填“酸性”或“碱性”。

以乙苯、苯酚为原料无机试剂任选，设计制备 的合成路线：

。

二、简答题（本大题共2小题，共10.0分）

11.化合物I是合成抗心律失常药普罗帕酮的前驱，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

的名称是 。

B的分子式为 。

生成D的反应类型是 。

的结构简式为 ；H的结构简式为 。

化合物E中含有的两种官能团名称分别是 、 ；写出一种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：

。

能发生银镜反应和水解反应核磁共振氢谱上显示 4组峰

参照上述合成路线，以 丙醇和苯甲醛为原料无机试剂任选，设计制备

的合成路线：

补出前面两步。

12.已知化合物Ⅰ是重要的有机合成中间体，下列合成Ⅰ的路线如图：

已知：

；

。

化合物A的化学名称为 。

中含氧官能团的名称为 。

化合物G的分子式为 。

反应、的反应类型分别为 、 。

反应的化学方程式为

。

化合物E可以和乙二醇发生聚合反应，所得聚合物的平均分子量为100000，其聚合度为 保留整数。

有多种同分异构体，满足下列条件的有 种不考虑立体异构，任写出其中一种的结构简式：

。

属于芳香烃的衍生物，且苯环上有四个取代基苯环上只有一种等效氢

答案和解析

1.【答案】 酯基；醚键；还原反应；

；

；

。

【解析】【分析】

本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写，是对有机会基础的综合考查，较好的考查学生信息获取与知识迁移运用，题目有利于培养学生的分析能力，难度较大。

【解答】

据E的结构简式知E中的含氧官能团的名称为酯基；醚键；中醛基被还原为羟基， 的反应类型为还原反应；

的分子式为 ，E中碳碳双键与氢气加成生成F，F的结构简式：

；

的同分异构体X同时满足属于芳香族化合物；

在酸性条件下水解后可得三种产物，且每种产物均只含有两种化学环境不同的氢，符合条件的X的一种结构简式为：

；

以甲苯、BuLi和DMF为原料制备 ，相应的合成路线流程图为

。

2.【答案】 乙醛； ；醛基；取代反应

；

【解析】【分析】

本题考查有机物的命名、官能团的名称、反应类型的判断、化学方程式书写、同分异构体数目的确定和结构简式的确定、有机合成路线设计，解答这类问题应熟练掌握有机物之间的转化关系以及题目给定信息的应用，试题较难。

【解答】

根据转化关系和题目信息可知A为乙醛；根据C和E的结构简式结合转化关系可知D

为 ；根据F的结构jians简式及信息可知G的结构简式为

，由B和I的结构简式分析可知H的结构简式为 。

根据上述分析可知A为乙醛，化合物G的结构简式为 ；根据C

的结构简式可知其含有的官能团为醛基；结合转化关系分析可知 的反应类型为取代反应；

化合物C与新制 悬浊液反应的化学方程式为：

；

化合物B与H反应的化学方程式为：

能发生银镜反应，说明含有醛基，与 溶液发生显色反应说明含有酚羟基，若有两个取代基 、 ，位置关系有邻、间、对三种；若有三个取代基 、

、 ，对应的不同结构有10种，所以满足条件的结构一共有 种；其中苯环上的一氯取代物只有2种，且核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为

的有机物的结构简式为 ；

欲合成目标产物，则需要合成苯丙醛，合成苯丙醛则需要合成苯丙醇，所以对应的

合成路线为：

。

3.【答案】 一氯甲烷

羰基或酮基；还原反应或加成反应

【解析】【分析】

本题考查有机物的合成，把握官能团及其性质关系是解本题关键，注意官能团的结构特征和性质分析，掌握基础是解题关键，