有机化学必背44条规律.docx
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有机化学必背44条规律
有机化学必背44条规律
1．聚集状态
1烃：
碳原子数小于或等于4的烃都是气体。
（新戊烷是气体，沸点：
9.5℃）
烷烃：
C1～C4为气体，C5～C16为液体，C17以上为固体。
烯烃：
C2～C4为气体，C5～C18为液体，C19以上为固体。
苯的同系物多数为液体，和苯一样有特殊的香味，其蒸气有毒。
但对二甲苯为固体。
环丙烷、环丁烷为气体，环戊烷为液体，高级同系物为固体。
物质
正戊烷
异戊烷
新戊烷
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
环已烷
苯
甲苯
乙苯
熔点
130
136
沸点
比重
2烃的衍生物：
CH3Cl、CH2＝CHCl、C2H5Cl、HCHO、CH3Br等为气体。
饱和一元醇中，C1～C4为酒味液体，C17以上为固体。
饱和一元羧酸中，C1～C3为具有强烈酸味和刺激性的流动液体，C4～C9为具有无色无臭的油状液体，C10以上为石蜡状固体。
硝基化合物中，一硝基化合物为高沸点液体，其余为结晶固体。
酚类、饱和高级脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及萘等为固体。
不饱和脂肪酸如油酸为液体。
2．一些有机物的沸点：
有机物
溴甲烷
氯乙烷
乙醛
乙醚
溴乙烷
沸点/℃
有机物
丙醚
乙酸乙酯
乙醇
乙酸
溴苯
沸点/℃
77
78
118
158
3．溶解性
1难溶于水：
烃类、卤代烃、酯、硝基化合物、高级脂肪酸、多糖、高分子化合物等。
2溶于水：
低级醇、醛、羧酸、单糖、二糖、氨基酸、丙酮、某些蛋白质溶于水。
3与水互溶：
乙炔、乙醚微溶于水。
常温下，苯酚微溶于水，70℃以上与水互溶。
4难溶于水、且比水轻：
烷烃、烯烃、炔烃、CnHn+1Cl、汽油、乙醚、苯g/cm3、甲苯g/cm3、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯g/cm3、油酸及低级酯类、油。
5难溶于水、且比水重：
溴甲烷g/cm3、溴乙烷g/cm3、溴苯g/cm3、CCl4、硝基苯、多氯代烃、溴代烃等。
4．最简式相同的
（1）CH：
乙炔C2H2、C4H4、苯C6H6、立方烷C8H8
CH2：
烯烃C2H4、环烷烃CnH2n
CH2O：
甲醛CH2O。
乙酸和甲酸甲酯C2H4O2、乳酸C3H6O3、葡萄糖和果糖C6H10O6
C6H10O5葡萄糖单元：
淀粉和纤维素[C6H10O5n]
C∶H＝1∶1的有：
乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等；
C∶H＝1∶2的有：
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等；
C∶H＝1∶4的有：
甲烷、甲醇、尿素等。
（2）最简式相同的，所含元素的百分含量不变。
最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。
要注意：
①含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式；②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。
（3）最简式相同的有机物，当组成混合物时，只要质量一定，无论以任何配比混合，完全燃烧后，生成CO2的量一定，耗O2量相同。
（4）等质量的最简式相同的化合物燃烧时耗氧量相同。
（5）具有相同的相对分子质量的有机物为：
①含有n个碳原子的醇或醚与含有n－1个碳原子的同类型羧酸和酯。
②含有n个碳原子的烷烃与含有n－1个碳原子的饱和一元醛或酮。
此规律用于同分异构体的推断。
由相对分子质量求有机物的分子式设烃的相对分子质量为M①
得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。
②
的余数为0或碳原子数≥6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
5．单烯烃的特点
1最简式相同：
CH2
2C、H元素的百分含量一定。
3燃烧后生成的CO2和H2Og的物质的量、气体体积或压强相等。
2CnH2n＋3nO22nCO2＋2nH2O
4等质量的不同烯烃耗氧量同。
6．烃中
1氢原子数必为偶数。
2含氢量H：
烷烃＞烯烃＞炔烃＞芳烃
烷烃中：
M，H
烯烃中：
H不变，都是143%
炔烃和芳香烃中，M，H
CH4的H最大，为25%；C2H2和C6H6的H最小，为77%
3含碳量C：
芳烃＞炔烃＞烯烃＞烷烃
烷烃中：
M，C
烯烃中：
C不变，都是857%
炔烃和芳香烃中，M，C
CH4的C最小，为75%；C2H2和C6H6的H最大，为923%
7．不饱和键数目的确定
1有机物与H2或X2完全加成时，若物质的量之比为1∶1，则该有机物含有一个双键；1∶2时，则该有机物含有一个叁键或两个双键；1∶3时，则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。
2由不饱和度确定有机物的大致结构：
对于烃类物质CnHm，其不饱和度＝
①C＝C：
＝1；
②CC：
＝2；
③环：
＝1；
④苯：
＝4；
⑤萘：
＝7；
⑥复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。
（3）若用CnHmOzm≤2n＋2，z≥0，m、nN，z属非负整数表示烃或烃的含氧衍生物，则可将其与CnH2n+2Ozz≥0相比较，若少于两个H原子，则相当于原有机物中有一个C＝C，不难发现，有机物CnHmOz分子结构中C＝C数目为
个，然后以双键为基准进行以下处理：
①一个C＝C相当于一个环。
②一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。
③一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它见2。
④一个羰基相当于一个碳碳双键。
8．一个碳原子上有两个羟基就不稳定，一个碳原子上连有双键和羟基如稀醇的有机物也不稳定。
9．羟基多了可能产生甜味
1分子结构中含有多个羟基，且具有甜味的物质有：
蔗糖、果糖、葡萄糖、麦牙糖木糖、木糖醇；不能食用的甘油、乙二醇。
2分子结构中含有多个羟基，但不具有甜味的物质有：
淀粉、纤维素部分纤维素不能食用。
以上十种物质中，甘油、乙二醇、木糖醇是醇，其余属糖类。
3有甜味但不属于糖类的是，可食用的是糖精邻磺酸苯酰亚胺，不要食用的是乙烯、乙醚、氯仿。
10．有机物的酸性
1羧酸是一类有机物，其中甲酸最强，除此以外的一般规律是：
芳香酸和二元酸都强于一元酸，饱和一元羧酸中，随相对分子质量的增加，酸强度减弱。
饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸和丙酸能与水混溶。
随着相对分子质量的增加，饱和一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，最后趋近于零。
2酚类具有酸性，但苯酚石炭酸比碳酸还弱，它不能使酸碱指示剂褪色。
11．高分子化合物
1高分子化合物是由组成链节相同，但相对分子质量不等的同种高分子组成的混合物。
2平均相对分子质量链节质量×平均聚合度
加聚高分子：
＝M单体×平均聚合度
缩聚高分子：
＜M单体×平均聚合度
3乙烯类高分子：
当X为H，即聚乙烯
当X为CH3，即聚丙烯
当X为Cl，即聚氯乙烯
当X为OH，即聚乙烯醇
当X为CN，即聚丙烯腈
当X为COOR，即聚丙烯酸酯
当X为C6H5，即聚苯乙烯
12．发生卤代反应，只能生成一种一卤代物的
1甲烷CH4、乙烯CH2＝CH2、乙炔、乙烷CH3—CH3、、新戊烷、2,2,3,3—四甲基丁烷
2无支链的环烷烃：
环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。
3苯及指环上对二甲苯、间三甲苯。
13．端头碳上连有羟基的醇伯醇可氧化成醛，仲醇氧化为酮。
酮加氢为仲醇，醛加氢还原为伯醇。
14．有机物使溴水褪色的
1不发生化学反应，由于萃取使溴水层褪色，有机层颜色加深的有：
苯、甲苯、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯、CCl4、直馏汽油等。
2发生取代反应使溴水褪色的有：
苯酚。
3发生氧化还原反应使溴水褪色的有：
SO2、H2S。
但KI溶液与溴水反应生成碘水，颜色加深。
15．颜色反应或显色反应
1淀粉＋碘蓝色。
2苯酚＋FeCl3溶液紫色。
3蛋白质分子内含苯环＋浓硝酸黄色。
4乙二醇、甘油、葡萄糖等多羟基化合物加入新制的CuOH悬浊液生成绛蓝色溶液。
16．有机物与有关试剂的反应
1溴水：
遇烯、炔等不饱和烃褪色，遇苯酚溶液产生白色沉淀。
2纯溴：
与饱和烃和芳香烃发生取代反应。
3酸性高锰酸钾溶液：
遇烯、炔等不饱和烃褪色，遇苯的同系物反应褪色。
能氧化醇、醛、还原性糖等。
4金属钠：
能与羟基化合物醇、酚、羧酸、甘油反应放出氢气。
5新制CuOH2悬浊液：
常温下遇多元醇、葡萄糖等均能反应，生成绛蓝色溶液；与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能反应，生成砖红色沉淀；能与乙酸发生中和反应。
6银氨溶液：
与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能发和银镜反应，
7氢氧化钠溶液：
与羧酸、石炭酸反应。
卤代烃、酯可在碱溶液中加热发生水解反应。
8碘水：
遇淀粉变蓝。
9石蕊甲基橙试液：
低级酸溶液可使之变红。
10FeCl3溶液：
遇苯酚溶液变紫色。
17．有机物的俗名
沼气、坑气——甲烷
电石气——乙炔
酒精——乙醇
木醇——甲醇
甘油——丙三醇
蚁醛——甲醛
福尔马林——35%—40%甲醛水溶液
石炭酸——苯酚
蚁酸——甲酸
草酸——乙二酸
安息香酸——苯甲酸
硬脂酸——十八碳酸
软脂酸——十六碳酸
油酸——十八碳烯酸
油脂——高级脂肪酸的甘油酯
肥皂——硬脂酸钠
硬化油、人造脂肪——硬脂酸甘油脂
TNT——2,4,6—三硝基甲苯
苦味酸——2,4,6—三硝基苯酚
硝化甘油——三硝酸甘油酯
尿素——碳酰胺
18.式量相等下的化学式的相互转化关系：
一定式量的有机物若要保持式量不变，可采用以下方法：
1若少1个碳原子，则增加12个氢原子。
2若少1个碳原子，4个氢原子，则增加1个氧原子。
3若少4个碳原子，则增加3个氧原子
有机物燃烧通式的应用
19、解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。
烃：
4CxHy＋（4x＋y）O24xCO2＋2yH2O
或CxHy＋（x＋
）O2xCO2＋
H2O
烃的含氧衍生物：
4CxHyOz＋（4x＋y－2z）O24xCO2＋2yH2O
或CxHyOz＋（x＋
－
）O2xCO2＋
H2O
由此可得出三条规律：
规律1：
耗氧量大小的比较
1等质量的烃CxHy完全燃烧时，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均决定于
的比值大小。
比值越大，耗氧量越多。
2等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。
3等物质的量的烃CxHy及其含氧衍生物CxHyOz完全燃烧时的耗氧量取决于x＋
－
，其值越大，耗氧量越多。
4等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等或加成产物的同分异构完全燃烧，耗氧量相等。
即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。
规律2：
气态烃CxHy在氧气中完全燃烧后反应前后温度不变且高于100℃：
若y＝4，V总不变；有CH4、C2H4、C3H4、C4H4
若y＜4，V总减小，压强减小；只有乙炔
若y＞4，V总增大，压强增大。
规律3：
1相同状况下，有机物燃烧后
＜1时为醇或烷；
nCO2∶nH2O＝1为符合CnH2nOx的有机物；
＞1时为炔烃或苯及其同系物。
2分子中具有相同碳或氢原子数的有机物混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的CO2或H2O的量
20．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应
（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：
温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
21．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃）
（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：
（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。
（2）注意温度计水银球的位置。
22．能与Na反应的有机物有：
醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
23．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
24．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
25．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。
）
26．密度比水大的液体有机物有：
溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
27、密度比水小的液体有机物有：
烃、大多数酯、一氯烷烃。
28．能发生水解反应的物质有
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
29．不溶于水的有机物有：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
30．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
31．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
32．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
33．显酸性的有机物有：
含有酚羟基和羧基的化合物。
34．能使蛋白质变性的物质有：
强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
35．既能与酸又能与碱反应的有机物：
具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
36．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：
水解；醇溶液：
消去）
（4）酯：
（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5）蛋白质（水解）
37、有明显颜色变化的有机反应：
①．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
②．KMnO4酸性溶液的褪色；
③．溴水的褪色；
④．淀粉遇碘单质变蓝色。
⑤．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
38、物理性质
甲烷：
无色无味难溶
乙烯：
无色稍有气味难溶
乙炔：
无色无味微溶
（电石生成：
含H2S、PH3特殊难闻的臭味）
苯：
无色有特殊气味液体难溶有毒
乙醇：
无色有特殊香味混溶易挥发
乙酸：
无色刺激性气味易溶能挥发
39、实验室制法
甲烷：
CH3COONa+NaOH→（CaO,加热）→CH4↑+Na2CO3
注：
无水醋酸钠：
碱石灰=1：
3
固固加热（同O2、NH3）
无水（不能用NaAc晶体）
CaO：
吸水、稀释NaOH、不是催化剂
乙烯：
C2H5OH→（浓H2SO4,170℃）→CH2=CH2↑+H2O
注：
V酒精：
V浓硫酸=1：
3（被脱水，混合液呈棕色）
排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：
乙醚）
碱石灰除杂SO2、CO2
碎瓷片：
防止暴沸
乙炔：
CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca（OH）2
注：
排水收集无除杂
不能用启普发生器
饱和NaCl：
降低反应速率
导管口放棉花：
防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管
乙醇：
CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH
注：
无水CuSO4验水（白→蓝）
提升浓度：
加CaO再加热蒸馏
40、燃烧现象
烷：
火焰呈淡蓝色不明亮
烯：
火焰明亮有黑烟
炔：
火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：
氧炔焰）
苯：
火焰明亮大量黑烟（同炔）
醇：
火焰呈淡蓝色放大量热
41、酸性KMnO4&溴水
烷：
都不褪色
烯炔：
都褪色（前者氧化后者加成）
苯：
KMnO4不褪色萃取使溴水褪色
42、重要反应方程式
烷：
取代
CH4+Cl2→（光照）→CH3Cl（g）+HCl
CH3Cl+Cl2→（光照）→CH2Cl2（l）+HCl
CH2Cl+Cl2→（光照）→CHCl3（l）+HCl
CHCl3+Cl2→（光照）→CCl4（l）+HCl
现象：
颜色变浅装置壁上有油状液体
注：
4种生成物里只有一氯甲烷是气体
三氯甲烷=氯仿
四氯化碳作灭火剂
烯：
1、加成
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl→（催化剂）→CH3CH2Cl
CH2=CH2+H2→（催化剂,加热）→CH3CH3乙烷
CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热加压）→CH3CH2OH乙醇
2、聚合（加聚）
nCH2=CH2→（一定条件）→[－CH2－CH2－]n
（单体→高聚物）
注：
断双键→两个“半键”
高聚物（高分子化合物）都是【混合物】
炔：
基本同烯。
。
。
苯：
、取代（溴）
+Br2→（Fe或FeBr3）→-Br+HBr
注：
V苯：
V溴=4：
1
长导管：
冷凝回流导气
防倒吸NaOH除杂
现象：
导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：
褐色不溶于水的液体（溴苯）
、取代——硝化（硝酸）
+HNO3→（浓H2SO4,60℃）→-NO2+H2O
注：
先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯
50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯
除混酸：
NaOH
硝基苯：
无色油状液体难溶苦杏仁味毒
、取代——磺化（浓硫酸）
+H2SO4（浓）→（70－80度）→-SO3H+H2O
2、加成
+3H2→（Ni,加热）→（环己烷）
醇：
1、置换（活泼金属）
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
钠密度大于醇反应平稳
{cf.}钠密度小于水反应剧烈
2、消去（分子内脱水）
C2H5OH→（浓H2SO4,170℃）→CH2=CH2↑+H2O
3、取代（分子间脱水）
2CH3CH2OH→（浓H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3（乙醚）+H2O
（乙醚：
无色无毒易挥发液体麻醉剂）
4、催化氧化
2CH3CH2OH+O2→（Cu,加热）→2CH3CHO（乙醛）+2H2O
现象：
铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味
酸：
取代（酯化）
CH3COOH+C2H5OH→（浓H2SO4,加热）→CH3COOC2H5+H2O
（乙酸乙酯：
有香味的无色油状液体）
注：
【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）
碎瓷片：
防止暴沸
浓硫酸：
催化脱水吸水
饱和Na2CO3：
便于分离和提纯
卤代烃：
1、取代（水解）【NaOH水溶液】
CH3CH2X+NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX
注：
NaOH作用：
中和HBr加快反应速率
检验X：
加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀
2、消去【NaOH醇溶液】
CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加热）→CH2=CH2↑+NaCl+H2O
注：
相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）
醇溶液：
抑制水解（抑制NaOH电离）
43、通式
CnH2n+2烷烃
CnH2n烯烃/环烷烃
CnH2n-2炔烃/二烯烃
CnH2n-6苯及其同系物
CnH2n+2O一元醇/烷基醚
CnH2nO饱和一元醛/酮
CnH2n-6O芳香醇/酚
CnH2nO2羧酸/酯
44、其他知识点
1、天干命名：
甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃烧公式：
CxHy+（x+y/4）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2O
CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2O
3、反应前后压强/体积不变：
y=4;变小：
y<4;变大：
y>4
4、耗氧量：
等物质的量（等V）：
C越多耗氧越多;等质量：
C%越高耗氧越少
5、不饱和度（欧买嘎~）=（C原子数×2+2–H原子数）/2
双键/环=1，三键=2，可叠加
6、工业制烯烃：
【裂解】（不是裂化）
7、医用酒精：
75%
工业酒精：
95%（含甲醇有毒）
无水酒精：
99%
8、甘油：
丙三醇
9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间
食醋：
3%~5%
冰醋酸：
纯乙酸【纯净物】
10、烷基不属于官能团
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