酰化反应总结_精品文档.pptx

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酰化反应总结AcylationReactionAcylationReaction目录231氧原子上的酰化反应氮原子上的酰化反应碳原子上的酰化反应定义：

有机物分子中O、N、C原子上导入酰基的反应。

机理1.酰化机理：

加成-消除机理L的电子效应的电子效应L的离去倾向的离去倾向亲核能力核能力R基团基团酸碱催化酸碱催化2.反应是否易于进行的因素。

一、氧原子的酰化反应酚的O-酰化反应羧酸为酰化剂羧酸酯为酰化剂酸酐为酰化剂酰胺为酰化剂酰氯为酰化剂氧原子的酰化反应醇的O-酰化反应羧酸为酰化剂反应通式：

增加反应物浓度蒸出产物除水剂提高收率醇的结构对酰化反应的影响：

伯醇（苄醇、烯丙醇除外）仲醇叔醇提高温度催化剂加快速率1.质子酸2.Lewis酸3.Vesley法4.DCC（二环己基碳二亚胺）5.偶氮二羧酸二乙酯法反应通式：

羧酸酯为酰化剂高沸点低沸点R=CH3、CH2CH3活性酯的应用：

羧酸硫醇酯羧酸吡啶酯羧酸异丙烯酯羧酸三硝基苯酯2,2-二吡啶二硫化合物PPh3RCOOH2-卤代吡啶季铵盐Et3N反应通式：

酸酐为酰化剂混合酸酐的应用：

影响因素：

酸催化、碱催化、溶剂、温度等。

羧酸-三氟乙酸混合酸酐羧酸-磺酸混合酸酐羧酸-取代苯甲酸混合酸酐酰氯为酰化剂反应通式：

影响因素：

Lewis酸催化、碱催化、溶剂、温度等。

碱催化：

有机碱：

Py、Et3N、DMAP、N，N-二甲苯胺无机碱：

氢氧化钠（钾）、碳酸钠（钾）去酸剂酰胺为酰化剂反应通式：

酚的O-酰化反应用强酰化剂:

酰氯、酸酐、活性酯增强反应活性：

羧酸的反应中加入PPA、DCC酚羟基选择性酰化：

二、氮原子上的酰化反应芳胺的N-酰化反应羧酸为酰化剂羧酸酯为酰化剂酸酐为酰化剂酰胺为酰化剂酰氯为酰化剂氮原子的酰化反应脂肪胺的N-酰化反应酰化剂种类与强弱顺序：

RCOClRCOOCORRCOORRCONHRRCOOHRCOOH与RNH2反应最佳催化剂：

DCC、CDI、POCl3被酰化的结构对反应的影响：

伯胺仲胺，脂肪胺芳胺二、氮原子上的酰化反应催化剂：

DCC、含磷化合物POCl3、PPA（多聚磷酸）、PPY（加去酸剂：

有机碱Py，Et3N）羧酸为酰化剂羧酸酯为酰化剂酸酐为酰化剂酰胺为酰化剂酰氯为酰化剂二、氮原子上的酰化反应芳胺的N-酰化反应酰化剂：

酰氯、酸酐、活性酯、活性酰胺等溶剂：

醚类、卤代烷、乙酸乙酯等催化剂：

金属钠、氨基钠、等三、碳原子上的酰化反应Friedel-CraftsHoeschGattermannReimer-TiemannVilsmeiere-Haack碳原子的酰化反应烯烃的C-酰化反应芳烃的C-酰化反应羰基位C-酰化反应碳原子上电子云密度高时才可进行酰化反应三、碳原子上的酰化反应要求电子云密度高特例Zn（CN）2Friedel-CraftsHoeschGattermannReimer-TiemannVilsmeiere-Haack三、碳原子上的酰化反应烯烃的C-酰化反应羰基位C-酰化反应活性亚甲基化合物酮及羧酸衍生物吸电子基团Claisen：

Dieckmann：

烯胺的C-酰化EndTHANKYOUBy：