学年人教版选修3 第二章 第三节 分子的性质 第2课时 学案.docx

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学年人教版选修3第二章第三节分子的性质第2课时学案

第2课时　溶解性、手性、无机含氧酸分子的酸性

课程目标

核心素养建构

1.能够辨认简单的手性分子。

2.了解物质的溶解性与分子结构的关系，了解“相似相溶”规律。

3.掌握常见含氧酸酸性强弱的判断方法。

分子的性质

[知识梳理]

一、溶解性

1.相似相溶规律

非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。

如蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳。

萘和碘易溶于四氯化碳，难溶于水。

2.影响物质溶解性的因素

（1）外界因素：

主要有温度、压强等。

（2）氢键：

溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好（填“好”或“差”）。

（3）分子结构的相似性：

溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大。

如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显较小。

（4）溶质是否与水反应：

溶质与水发生反应，溶质的溶解度会增大。

如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大。

二、手性

1.手性异构体

具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体。

2.手性分子

有手性异构体的分子叫做手性分子。

如乳酸（

）分子。

三、无机含氧酸分子的酸性

1.对于同一种元素的含氧酸来说，该元素的化合价越高，其含氧酸的酸性越强。

2.含氧酸的通式可写成（HO）mROn，若成酸元素R相同，则n值越大，酸性越强。

[自我检测]

1.判断正误，正确的打“√”；错误的打“×”。

（1）卤化氢易溶于水，不易溶于四氯化碳（　　）

（2）碘易溶于汽油，微溶于水（　　）

（3）氯化钠易溶于水，也易溶于食用油（　　）

（4）丁烷易溶于煤油，难溶于水（　　）

（5）互为手性异构的分子组成相同，官能团不同（　　）

（6）手性异构体的性质不完全相同（　　）

（7）手性异构体是同分异构体的一种（　　）

（8）利用手性催化剂合成可得到或主要得到一种手性分子（　　）

（9）H3PO4的酸性比盐酸强（　　）

（10）碳酸和亚硫酸的酸性不好比较（　　）

（11）硝酸与磷酸的强度一样（　　）

答案　

（1）√　

（2）√　（3）×　（4）√　（5）×　（6）√　（7）√　（8）√　（9）×　（10）×　（11）×

2.一般来说，由极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，由非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，这就是“相似相溶”规律。

以下事实不能用“相似相溶”规律解释的是（　　）

A.HCl易溶于水B.I2易溶于CCl4

C.Cl2可溶于水D.NH3难溶于苯

解析　HCl、NH3是极性分子，I2、Cl2是非极性分子，H2O是极性溶剂，CCl4、苯是非极性溶剂，C项符合题意。

答案　C

3.下列说法不正确的是（　　）

A.互为手性异构体的分子互为镜像

B.利用手性催化剂合成可主要得到一种手性分子

C.手性异构体的分子组成相同

D.手性异构体的性质相同

解析　互为手性异构体的分子如同左右手一样互为镜像，A项正确；在手性催化剂的作用下，手性化合物在反应过程中会与手性催化剂形成一种稳定的过渡态，从而会诱导出一种手性分子，B项正确；手性异构体属于同分异构体，分子组成相同，C项正确；手性异构体的物理性质和化学性质都不相同，D项错误。

答案　D

4.下列含氧酸的酸性强弱顺序是（　　）

A.HClO＜HBrO＜HIOB.HClO＞HBrO＞HIO

C.HIO＞HClO＞HBrOD.HBrO＞HIO＞HClO

解析　　一般来说，同主族相同化合价的不同元素形成的酸的酸性随元素原子半径的减小而增强，由于半径：

Cl＜Br＜I，故酸性：

HClO＞HBrO＞HIO。

答案　B

提升一　手性分子

【例1】　在有机物

分子中含有________个手性碳原子。

该有机物与乙酸发生酯化反应，生成的有机物的结构简式是________________，它________（填“有”或“没有”）光学活性。

解析　分子中连接CH3COOCH2—、—H、—CH2CHO、—CH2OH4个不同原子团的碳原子是手性碳原子；发生酯化反应后，—CH2OH变为

，原来的手性碳原子上连接了2个相同的基团，不再是手性碳原子，因而没有光学活性。

答案　

（1）1　

　没有

【名师点拨】

如果1个碳原子所连接的4个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，用*C来表示，如

，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或原子团。

判断一种有机物是否具有手性异构体，就是看其是否含有连接4个不同原子或原子团的（手性）碳原子。

【深度思考】

判断手性分子或手性异构体的方法关键是什么？

提示　

（1）判断手性异构体的关键是分子要有完全相同的组成和原子排列，互为镜像，在三维空间里不能重叠。

注意使用左手与右手来模拟理解。

（2）判断分子是否是手性分子就要判断分子中是否含有手性碳原子。

【变式训练】

1.手性分子往往具有一定光学活性。

乳酸分子是手性分子，如图

。

乳酸中的手性碳原子是（　　）

A.①B.②

C.③D.②③

解析　②号碳原子连接的为CH3—、—H、—COOH、—OH四种不同的基团。

答案　B

2.用示意图或图示的方法能够直观形象地将化学知识传授给学生，下列示意图或图示正确的是（　　）

解析　砷原子的核外各层电子数为2、8、18、5，A项错误；B项中配位键应表示为F→B；H—F…H中的实线是共价键，虚线是氢键，C项错误；丙氨酸的手性异构体互为镜像而不能重叠，D项正确。

答案　D

提升二　无机含氧酸的酸性

【例2】　回答下列问题。

（1）次氯酸、亚硝酸、硫酸、高溴酸4种含氧酸的酸性由强到弱的顺序是_____________________________________________________________________。

（2）磷与砷元素同主族，H3PO3（亚磷酸）和H3AsO3（亚砷酸）的分子组成相似，但它们的酸性差别很大，H3PO3是中强酸，H3AsO3既有弱酸性又有弱碱性。

由此可推出它们的结构式分别为①____________，②___________________________________________________________________。

H3PO3和H3AsO3与过量的NaOH溶液反应的化学方程式分别是①___________________________________________________________________，

②___________________________________________________________________。

解析　

（1）先确定非羟基氧原子的数目再判断酸性强弱。

HClO、HNO2、H2SO4、HBrO4可分别写成（HO）Cl、（HO）NO、（HO）2SO2、（HO）BrO3，n分别为0、1、2、3，故酸性依次增强。

（2）H3PO3和H3AsO3分子中都含有3个氢原子，但H3PO3为中强酸而H3AsO3为弱酸，说明分子中的非羟基氧原子数不同。

依题给信息可知，H3PO3中含1个非羟基氧原子，H3AsO3中不含非羟基氧原子，则H3PO3为二元酸，H3AsO3是三元酸，由此可写出它们与过量NaOH溶液反应的化学方程式。

答案　

（1）HBrO4＞H2SO4＞HNO2＞HClO

（2）

H3PO3＋2NaOH===Na2HPO3＋2H2O

H3AsO3＋3NaOH===Na2AsO3＋3H2O

【名师点拨】

无机含氧酸的酸性

（1）经验规律：

含氧酸的酸性随着分子中连接在中心原子上的非羟基氧原子的数目增多而增强，即（HO）mROn中n值越大，酸性越强。

n值与酸性强弱的一般关系是：

n＝

（2）解释：

n值越大，则R的正电性越强，导致O—H中O的电子向R偏移，因而在水分子的作用下就越容易电离出H＋，酸性越强。

（3）酸性比较的主要示例

①对于同一种元素的不同含氧酸，该元素的化合价越高，其含氧酸的酸性越强。

例如，酸性：

HClO＜HClO2＜HClO3＜HClO4，H2SO3＜H2SO4，HNO2＜HNO3，H3PO3＜H3PO4（R相同，n值越大，酸性越强）。

②同周期元素从左到右，元素的非金属性逐渐增强，最高价氧化物对应水化物的酸性逐渐增强，如H2SiO3（H4SiO4）＜H3PO4＜H2SO4＜HClO4（R同周期，n依次增大，酸性增强）。

③同主族元素从上到下，元素的非金属性逐渐减弱，最高价氧化物对应水化物的酸性逐渐减弱，如H2CO3＞H2SiO3，HNO3＞H3PO4＞H3AsO4（R同主族，n相同，中心原子的电负性越大，酸性越强）等。

④n相同时，酸性相近。

如HBrO4[高溴酸，（HO）BrO3，n＝3]与HClO4[（HO）ClO3，n＝3]，H2SO4[（HO）2SO2，n＝2]与HNO3[（HO）NO2，n＝2]，H3PO4[（HO）3PO，n＝1]与HNO2[（HO）NO，n＝1]，H3BO3[硼酸，（HO）3B，n＝0]与HClO[HOCl，n＝0]的酸性强度相近。

⑤碳酸（H2CO3）为弱酸的原因：

碳酸[（HO）2CO]中非羟基氧的个数为1，理论上应是酸性强弱与亚硝酸[（HO）NO]和磷酸[（HO）3PO]相近的中强酸，但事实上它是弱酸，这是由于溶于水的CO2分子中只有几百分之一与水结合成碳酸。

【深度思考】

1.无机含氧酸的酸性与溶解度有关吗？

提示　无机含氧酸的酸性与其溶解度无关，并非溶解度越大，酸性越强。

如HClO、H3PO4均易溶于水，但它们均不是强酸。

2.无机含氧酸分子中有几个氢原子，该酸就是几元酸吗？

提示　无机含氧酸分子中有几个氢原子，该酸不一定就是几元酸。

例如H3PO3的结构简式为

，为二元酸。

【变式训练】

3.已知磷酸分子

中三个氢原子都可以跟重水（D2O）中D原子发生交换，又知次磷酸（H3PO2）也能跟D2O进行氢交换，次磷酸钠（NaH2PO2）却不能跟D2O发生氢交换，由此推断出次磷酸分子的结构是（　　）

解析　由题意知，无机含氧酸分子中—OH上的氢原子才能与D2O中的D原子发生交换。

H3PO2分子中只有一个氢原子能与D2O中的D原子发生交换，说明H3PO2是一元酸，只有一个羟基。

答案　B

4.下列对分子的性质的解释中，不正确的是（　　）

次氯酸

Cl—OH

磷酸

A.水很稳定（1000℃以上才会部分分解）是因为水中含有大量的氢键所致

B.乳酸（CH3CHOHCOOH）分子中含有一个手性碳原子

C.碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”规律解释

D.由上图知酸性：

H3PO4＞HClO，因为H3PO4中非羟基氧原子数大于次氯酸中非羟基氧原子数

解析　水分子稳定的原因是因为水分子中H—O键牢固，而与氢键无关。

答案　A

5.20世纪60年代美国化学家鲍林提出了一个经验规则：

设含氧酸的化学式为HnROm，其中（m－n）为非羟基氧原子数。

鲍林认为含氧酸的酸性强弱与非羟基氧原子数（m－n）的关系如下表：

m－n

0

1

2

3

含氧酸酸性强弱

弱

中强

强

超强

实例

HClO

H3PO4

HNO3

HClO4

请简要回答下列问题：

（1）按此规则判断H3AsO4、H2CrO4、HMnO4的酸性由弱到强的顺序为____________________________________________________________________。

（2）按此规则判断碳酸应属于________酸，与通常认为的碳酸的酸性是否一致？

________，其可能的原因是_____________________________________________

____________________________________________________________________。

解析　

（1）根据题中非羟基氧原子数与酸性强弱的关系可得：

酸性：

H3AsO4＜H2CrO4＜HMnO4。

（2）H2CO3中非羟基氧原子数为1，应为中强酸，与通常认为的碳酸是弱酸不一致。

其可能的原因是溶于水的那部分CO2并不能完全转化为H2CO3。

答案　

（1）H3AsO4＜H2CrO4＜HMnO4　

（2）中强　不一致　溶于水的那部分CO2并不能完全转化为H2CO3

提升三　物质的溶解性

【例3】　利用相似相溶原理不能解释的是（　　）

A.I2微溶于水，易溶于CCl4；HCl易溶于水

B.在水中的溶解度：

C2H5OH＞CH3CH2CH2CH2CH2OH

C.不同的烃之间相互溶解

D.I2易溶于KI溶液中

解析　A项，I2是非极性分子，水是极性分子，所以碘微溶于水，而CCl4是非极性分子，所以I2易溶于CCl4；HCl是极性分子，所以易溶于极性溶剂水。

B项，烃基越大，分子的极性越弱，所以CH3CH2CH2CH2CH2OH在水中的溶解度小。

C项，烃的极性都较弱，所以不同的烃之间相互溶解。

D项，I2易溶于KI溶液中是由于I2与I－之间发生反应：

I2＋I－

I

，不能用相似相溶原理解释。

答案　D

【名师点拨】

影响物质溶解性的因素

（1）压强和温度是影响气体物质溶解性的主要因素。

（2）分子结构的相似性影响物质的溶解性。

相似相溶原理还适用于分子结构具有相似性的物质，如CH3OH中的—OH与水分子中的—OH相似，甲醇能与水互溶，而CH3CH2CH2CH2OH中烃基较大，其中的—OH跟水分子中的—OH相似的因素小得多，因而丁醇在水中的溶解度明显减小。

在醇、醛、羧酸等有机物中，—OH、—CHO、—COOH等极性基团可溶于水（称为亲水基），而烃基（R—）不溶于水（称为憎水基），所以，一般低级醇、醛、羧酸可与水混溶或易溶于水，而随着碳原子数目的增加，在水中的溶解度会变小，由易溶→微溶→难溶。

（3）如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶质溶解度增大，且氢键作用越大，溶解性越好。

（4）如果溶质与水能发生化学反应，也会增大溶质的溶解度。

如SO2与水发生反应生成H2SO3，使SO2的溶解度增大。

【深度思考】

1.所有分子都符合“相似相溶”原理吗？

提示　“相似相溶”规律是从分子结构的角度，通过对实验的观察和研究而得出的关于物质溶解的经验规律，也会有不符合此规律的例外情况。

如CO、NO等极性分子的难溶于水。

2.总结物质在水溶液中溶解能力大小的比较方法？

提示　

（1）是否符合“相似相溶”规律；

（2）是否与水形成氢键；

（3）是否与水发生反应；

（4）溶质的结构与水分子结构相似程度的大小。

【变式训练】

6.利用相似相溶这一经验规律可说明的事实是（　　）

①HCl易溶于水　②NH3易溶于H2O　③N2难溶于水

④HClO4是强酸　⑤盐酸是强酸　⑥氢氟酸是弱酸

⑦HF很稳定

A.①②③B.④⑤⑥

C.⑥⑦D.④⑤

解析　相似相溶原理是指非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。

HCl、NH3均为极性溶质，H2O为极性溶剂，因此二者均易溶于水，而N2是非极性溶质，故难溶于水；酸性强弱与相似相溶原理没有关系，稳定性与键能有关，故只能选A。

答案　A

7.已知O3分子为V形结构，O3在水中的溶解度和O2比较（　　）

A.O3在水中的溶解度和O2一样

B.O3在水中的溶解度比O2小

C.O3在水中的溶解度比O2要大

D.没办法比较

解析　因O3分子为V形结构，为极性分子，O2为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知O3在水中的溶解度比O2大，C项正确。

答案　C

8.将几种物质在水和四氯化碳中的溶解情况填入下表：

蔗糖

磷酸

碘

萘

（1）水

（2）四氯化碳

其原因是_______________________________________________________。

解析　分析题给物质和溶剂的分子极性可知，蔗糖、磷酸、水是极性分子，而碘、萘、四氯化碳是非极性分子。

根据“相似相溶”的规律，可得出结论。

答案　

（1）易溶　易溶　不易溶　不易溶　

（2）不易溶　不易溶　易溶　易溶　根据“相似相溶”规律判断，极性溶质易溶于极性溶剂，非极性溶质易溶于非极性溶剂。

课时作业

基础题组

1.有机物

具有手性，发生下列反应后，生成的分子仍有手性的是（　　）

①与H2发生加成反应　②与乙酸发生酯化反应　③发生水解反应　④发生消去反应

A.①②B.②③

C.①④D.②④

解析　原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性；与乙酸发生酯化反应后，该碳原子所连四个取代基不同，仍具有手性；发生水解反应后，该碳原子所连四个取代基也不同，仍具有手性；当发生消去反应时，原手性碳原子生成双键后不再具有手性。

故选B。

答案　B

2.当一个碳原子连接四个不同的原子或原子团时，该碳原子叫“手性碳原子”。

下列化合物中含有2个手性碳原子的是（　　）

解析　由题意可知，A项、B项与D项中各有1个手性碳原子；C项中有2个手性碳原子。

答案　C

3.根据“相似相溶”规律判断，下列物质在水中溶解度最大的是（　　）

A.乙烯B.二氧化碳

C.二氧化硫D.氢气

解析　乙烯、二氧化碳和氢气都是非极性分子，二氧化硫属于极性分子，易溶于极性分子组成的溶剂，水属于极性溶剂，所以极性分子二氧化硫在水中的溶解度最大，C项正确。

答案　C

4.某同学在所收到的信封上发现有收藏价值的邮票，便将邮票剪下来浸入水中，以去除邮票背面的黏合剂。

根据“相似相溶”规律判断，该黏合剂的成分可能是（　　）

解析　根据选项中物质的结构可知，四种物质中只有

中的—OH与水分子的—OH相近，结合“相似相溶”规律可得该物质能溶于水，其余三种物质均难溶于水，B项正确。

答案　B

5.已知无机含氧酸可用通式（HO）mXOn表示，若X是S，n＝2，m＝2，则这个式子表示H2SO4。

一般而言，该式中n越大酸性越强。

下列各含氧酸酸性最强的是（　　）

A.HClO3B.H2SeO3

C.H2BO2D.HMnO4

解析　HClO3可改写成（HO）ClO2，n＝2；H2SeO3可改写成（HO）2SeO，n＝1；H2BO2可改写成（HO）2B，n＝0；HMnO4可改写成（HO）MnO3，n＝3，故选D。

答案　D

6.下列各组酸中，酸性依次增强的是（　　）

A.H2CO3、H2SiO3、H3PO4B.HNO3、H3PO4、H2SO4

C.HI、HCl、H2SD.HClO、HClO3、HClO4

解析　解答本题可依据元素周期律进行判断。

A项，非金属性：

C＞Si，故酸性：

H2CO3＞H2SiO3；B项，非金属性：

N＞P，故酸性：

HNO3＞H3PO4；C项，HCl是强酸，H2S是弱酸；D项，HClO、HClO3和HClO4的非羟基氧原子数逐渐增多，故酸性逐渐增强。

答案　D

7.下列物质在水中溶解度的顺序正确的是（　　）

A.NH3＞HCl＞CO2＞SO2＞Cl2

B.SO2＞CS2＞H2S＞S8

C.HOCH2（CHOH）4CHO＞C17H35COOH＞HCOOH

D.HF＞CO2＞CH4

解析　水为极性分子，与水形成氢键、与水反应的气体在水中溶解度大。

二氧化碳是非极性分子，二氧化硫是极性分子，二氧化硫在水中的溶解度大于二氧化碳，A项错误；CS2是非极性分子，溶解度小于H2S，B项错误；HCOOH与水形成氢键，能与水混溶，同类有机物的相对分子质量越大，极性越弱，在水中的溶解度越小，C项错误；HF与水形成氢键，CH4和二氧化碳都是非极性分子，而二氧化碳与水反应，所以HF的溶解度最大，CH4最小，D项正确。

答案　D

8.下列含氧酸中酸性最弱的是（　　）

A.HClOB.HNO3

C.H2SO4D.HIO4

解析　含氧酸的通式可写成（HO）mROn，酸的强弱与酸中的非羟基氧原子数n有关，n值越大，酸性越强。

一般n＝0时为弱酸，n＝1时为中强酸，n＝2时为强酸，n＝3时为超强酸。

选项中各种酸可依次写为（HO）Cl、（HO）NO2、（HO）2SO2、（HO）IO3，即n分别为0、2、2、3，所以分别为弱酸、强酸、强酸、超强酸。

答案　A

9.PtCl2（NH3）2可以形成两种固体，一种为淡黄色，在水中的溶解度较小，另一种为黄绿色，在水中的溶解度较大。

请回答下列问题：

（1）PtCl2（NH3）2是平面正方形结构，还是四面体结构______________________。

（2）请在以下横线上画出这两种固体分子的立体构型图：

淡黄色固体__________，黄绿色固体____________。

（3）淡黄色固体物质由__________（填“极性分子”或“非极性分子”，下同）组成，黄绿色固体物质由__________组成。

（4）黄绿色固体在水中溶解度比淡黄色固体大，原因是

______________________________________________________________________

_____________________________________________________________________。

解析　

（1）根据PtCl2（NH3）2可以形成两种固体，即其有两种同分异构体，可知其结构应为平面正方形结构，若为四面体结构则无同分异构体。

（2）PtCl2（NH3）2的两种同分异构体的结构分别为

。

由于淡黄色固体在水中的溶解度较小，因此其分子无极性，其结构为①，则黄绿色固体为极性分子，其结构为②。

（3）根据“相似相溶”原理可知：

黄绿色固体是由极性分子构成的，故其在水中的溶解度要大于由非极性分子构成的淡黄色固体。

答案　

（1）平面正方形结构

（2）

（3）非极性分子　极性分子

（4）黄绿色固体是由极性分子构成的，而淡黄色固体是由非极性分子构成的，根据“相似相溶”原理可知前者在水中的溶解度大于后者

10.3氯2丁氨酸的结构简式为

，一个3氯2丁氨酸分子中含有________个手性碳原子，它的其中一对手性异构体用简单投影式表示为

，则另一对手性异构体的简单投影式为

和________。

解析　根据手性碳原子周围连接四个互不相同的原子或原子团这一规律可以判断该物质的手性碳原子个数；参照例子可以知道手性异构体的关系就像我们照镜子一样，故所求异构体就是原异构体在镜子中“镜像”。

答案　2　

能力题组

11.双氧水（H2O2）是一种医用消毒杀菌剂，已知H2O2分子的结构如右图所示：

H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上，书面夹角为93°52′，而两个O—H键与O—O键的夹角均为96°52′。

试回答下列问题：

（1）下列关于H2O2的说法中正确的是________。

a.分子中有极性键

b.分子中有非极性键

c.氧原子的轨道发生sp2杂化

d.分子是非极性分子

（2）H2O2分子间易形成氢键，该氢键的表示式是____________________________。

（3）H2O2难溶于CS2，主要原因是_______________________________________

___________________________________________________________________。

（