完整word版高考化学有机推断题含答案.docx

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完整word版高考化学有机推断题含答案

高考有机推断题型分析经典总结

一、有机推断题题型分析

1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】

请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：

（1）写出反应类型：

反应①；反应⑦。

（2）写出结构简式：

B；H。

（3）写出化学方程式：

反应③；反应⑥。

解析：

本题的突破口有这样几点：

一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。

首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：

1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）

2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）

3、积极思考（判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。

但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。

关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。

关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。

然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。

最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、有机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。

原子个数比为2:

3:

1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。

现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：

②，④。

（2）写出A、B的结构简式：

A，B。

（3）写出下列化学方程式：

反应②。

反应③。

答案：

（1）消去反应；加成反应；

（2）CH3COOCHCH2；

（3）②

③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n

☆：

题眼归纳——反应条件

[条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。

如：

①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

[条件2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

[条件3]或为不饱和键加氢反应的条件，包括：

C=C、C=O、C≡C的加成。

[条件4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③羧酸和醇生成酯

[条件5]是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

[条件6]是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。

[条件7]是酯类水解（包括油脂的酸性水解）；

[条件8]或是醇氧化的条件。

[条件9]或是不饱和烃加成反应的条件。

[条件10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。

[条件11]显色现象：

苯酚遇FeCl3溶液显紫色；

与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：

加热后有红色沉淀出现则有醛基存在

2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。

为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）A的结构简式为；F的结构简式为。

（2）反应

中另加的试剂是；反应⑤的一般条件是。

（3）反应③的化学方程式为。

（4）上述合成路线中属于取代反应的是（填编号）。

答案：

（1）试写出：

A的结构简式；（2分）F的结构简式

（2）反应

中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应⑤的一般条件是浓硫酸，加热。

（3）试写出反应③的化学方程式：

（3分）。

（4）上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦（填编号）（3分）。

☆：

题眼归纳——物质性质

①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

　　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。

③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。

　　④能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

　　⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。

　　⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。

　　⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

　　⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯。

　　⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。

比如有机物A能发生如下反应：

A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

☆：

题眼归纳——物质转化

1、直线型转化：

（与同一物质反应）

醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸

炔烃稀烃烷烃

2、交叉型转化

四、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团：

反应条件

可能官能团

浓硫酸△

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△

酯的水解（含有酯基）

NaOH水溶液△

①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△

卤代烃消去（－X）

H2、催化剂

加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）

O2/Cu、加热

醇羟基（－CH2OH、－CHOH）

Cl2（Br2）/Fe

苯环

Cl2（Br2）/光照

烷烃或苯环上烷烃基

2、根据反应物性质确定官能团:

反应条件

可能官能团

能与NaHCO3反应的

羧基

能与Na2CO3反应的

羧基、酚羟基

能与Na反应的

羧基、（酚、醇）羟基

与银氨溶液反应产生银镜

醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）

醛基（若溶解则含—COOH）

使溴水褪色

C＝C、C≡C或—CHO

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

酚

使酸性KMnO4溶液褪色

C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等

A是醇（－CH2OH）

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型

可能官能团

加成反应

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应

C＝C、C≡C

酯化反应

羟基或羧基

水解反应

－X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚反应

分子中同时含有羟基和羧基

五、注意问题

1．官能团引入:

官能团的引入：

引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（－X）

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，（醇与HX取代）

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO

某些醇（－CH2OH）氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH

醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）

酯基-COO-

酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

2、有机合成中的成环反应

类型

方式

酯成环（—COO—）

二元酸和二元醇的酯化成环

酸醇的酯化成环

醚键成环（—O—）

二元醇分子内成环

二元醇分子间成环

肽键成环

二元酸和二氨基化合物成环

氨基酸成环

不饱和烃

单烯和二烯

【例题分析】：

例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。

根据以下框图，回答问题：

（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_______________________________________。

（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_______________________________。

（3）⑤的化学方程式是____________________________________________。

⑨的化学方程式是_________________________________________。

（4）①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。

（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。

解析：

本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。

A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH（CH3）COOH，C的结构是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）3COH，而A就是CH3CH（CH3）COOCH2CH（CH3）CH3或CH3CH（CH3）COOC（CH3）3酯类化合物。

所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D为CH2=C（CH3）2，由反应④的条件可知E为CH2=C（CH3）CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH2=C（CH3）CH2OH的醇F，反应⑥为醇的催化氧化，G即是CH2=C（CH3）CHO，而反应⑦是醛的典型氧化，H为CH2=C（CH3）COOH，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C（CH3）COOCH3，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。

由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。

所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。

答案：

（1）

（2）。

（3）；

（4）水解反应；取代反应；氧化反应。

（5）CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOH。

例2：

（09年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph—代表苯基

）

（1）下列说法不正确的是（填字母）

A.反应①、④属于取代反应

B.化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应

C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I

D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同

（2）化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为（不要求写出反应条件）

（3）反应③的化学方程式为（要求写出反应条件）

（4）化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。

该同分异物的分子式为，结构式为。

（5）科学家曾预言可合成C（N3）4，其可分解成单质，用作炸药。

有人通过NaN3与NC－CCl3,反应成功合成了该物质下。

列说法正确的是（填字母）。

A.该合成反应可能是取代反应

B.C（N3）4与甲烷具有类似的空间结构

C.C（N3）4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应

D.C（N3）4分解爆炸的化学反应方程式可能为：

C（N3）4

C＋6N2

【答案】

（1）B

（2）

（3）

（4）C15H13N3；

（5）ABD

【解析】

（1）反应①：

是—H被—Cl所取代，为取代反应，反应④：

，可以看作是—Cl被—N3所取代，为取代反应，A正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ，C正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②（反应②是烯烃与溴加成）的相同，D正确。

（2）

。

（3）反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应：

（4）书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误，分子式为：

C14H13N3。

书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即。

（5）合成C（N3）4的反应可能为：

NaN3+NC－CCl3,→C（N3）4+NaCN+3NaCl,属于取代反应，A正确；C（N3）4相当于甲烷（CH4）分子中的四个氢原子被—N3所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B正确；该分子存在与

相同的基团—N3，故该化合物可能发生加成反应，C错；根据题意C（N3）4其可分解成单质，故D正确。

【考点分析】考查常见有机物的结构与性质。

例3．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为　　　　　　　　　　　　。

（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为      　　　　　　　　，D具有的官能团是　　　　　　　　　　　。

（3）反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（5）E可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

解析：

C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚－OH，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以－OH与－CH3处于苯环的对位，即结构简式为：

HO－

－CH3，其式量为108，则D的式量为88，能与NaHCO3反应生成CO2，说明D为羧酸，由羧酸的通式：

CnH2nO2可知，n＝4，所以D的分子式为C4H8O2，由于D为直链化合物，结构简式为：

CH3CH2CH2COOH。

A的结构简式为：

CH3CH2CH2COO－

－CH3。

①的化学方程式为：

CH3CH2CH2COOH＋HO－

－CH3

CH3CH2CH2COO－

－CH3＋H2O。

由C4H8O2＋F

C7H14O2＋H2O可知，F的分子式为C3H8O，其结构简式可能为：

由C11H14O2＋H2O

C3H8O＋E可知，E的分子式为：

C8H8O2，由于B为芳香化合物，所以B中含有一个苯环和一个－COO－，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，所以E的结构简式为：

答案：

（1）HO－

－CH3。

（2）C4H8O2；－COOH（羧基）。

（3）CH3CH2CH2COOH＋HO－

－CH3

CH3CH2CH2COO－

－CH3＋H2O。

（4）

（5）

例4．H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：

①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

R—CH2—CH2X

R—CH=CH2（X为卤素原子）

R—CHX—CH3

②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

（1）D的结构简式为。

（2）烃A→B的化学反应方程式为。

（3）F→G的化学反应类型是。

（4）E+G→H的化学反应方程式为。

（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：

。

（用结构简式表示）

答案：

2．

（1）CH3CH2CHO

（2）CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。

（3）取代反应（或“水解反应”）

（4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。

（5）CH3—C（CH3）2—CH2—COOH

例5．根据下列图示填空：

（1）化合物A含有的官能团是_______、______、________。

（填名称）

（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠

醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，

反应类型分别是__________。

（3）D的结构简式为_______________。

（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是_____。

（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式

　是______________。

解析：

思考与讨论：

结合本题的解题过程,可从哪些方面或途径（并非具体）找突破口呢?

【课后巩固练习】

1、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。

A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。

①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；

②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L（标准状况）；

③A可与FeCl3溶液发生显色反应；

④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。

请回答：

（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。

（2）按要求写出下面反应的化学方程式：

A+NaHCO3（溶液）：

。

（3）已知：

有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：

请回答：

①反应Ⅱ的化学方程式是。

②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。

③B可发生的反应有（填字母）。

a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应

（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。

写出符合要求的F的一种可能的结构简式。

2、有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。

用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。

（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：

3有机物B的分子式为

（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2（CCl4）褪色。

C的结构简式为。

（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：

（﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）

用B和C为原料按如下路线合成A：

①上述合成过程中涉及的反应类型有：

（填写序号）

a取代反应；b加成反应；c消去反应；d氧化反应；e还原反应

②B转化D的化学方程式：

________________________________________

③F的结构简式为：

。

④G和B反应生成A的化学方程式：

_________________________________

（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式

3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。

A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO3反应生成2mol气体。

已知：

RCHO+CH2（COOH）2RCH=C（COOH）2+H2O，

RCH=C（COOH）2RCH=CHCOOH+CO2

（1）C可能发生的反应是____________（填序号）。

a．氧化反应b．水解反应c．消去反应d．酯化反应

（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。

（3）A的分子式是____________。

（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________。

（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。

①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2molCO2。

4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。

（1）丁子香酚分子式为。

（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。

a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液

（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种的结构简式。

①与NaHCO3溶液反应②苯环上只有两个取代基

③苯环上的一氯取代物只有两种

___________________________________、_________________________________。

（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。

提示：

RCH=CHR’RCHO+R’CHO

A→B的化学方程式为_______________________________________________，

A→B的反应类型为______________________。

6、A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。

已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。

请回答：

（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有______________、_______________。

（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。

Q、R的结构简式为Q__________________、R________________