羧羟基
CH3COOH
√
√
√
√
>H2CO3
4．四种有机分子的空间结构
5、重要有机物的物理性质归纳
（1）溶解性：
有机物均能溶于有机溶剂.
能溶于水的有机物为：
低级的醇、醛、酸；
微溶于水：
①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5
注意：
水溶性规律。
有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。
在有机物分子常见的官能团中，—OH、—CHO、—COC—、—COOH、—SO3H等，皆为亲水基，—R、—NO2、—X、—COOR—等皆为憎水基。
一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。
由此可推知：
①烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。
②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。
③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。
如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。
（2）密度：
比水轻的：
①烃（含苯及其同系物、矿物油）②酯（含油脂）③一氯烷烃
比水重：
①溴苯②溴乙烷③四氯化碳液态④硝基苯⑤苯酚
（3）有毒的物质：
苯、硝基苯、甲醇、甲醛
（4）常温下呈气态：
①分子中含碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷除外）②CH3Cl③HCHO
（5）有特殊气味或香味：
①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH
6、几类重要的有机物
（1）糖类：
又叫碳水化合物，一般符合Cn（H2O）m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。
葡萄糖：
CH2OH（CHOH）4CHO既含醛基，又含多个羟基。
故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：
单糖（C6H12O6）
（1）氧化反应：
能发生银镜反应和与新制Cu（OH）2反应，也能在体内完全氧化
（2）醛基发生与H2发生加成反应（3）酯化反应（4）分解制乙醇
果糖：
结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。
（C6H12O6）
糖蔗糖：
（1）非还原性糖，即不含醛基
（2）水解得到一葡一果
类二糖（C12H22O11）：
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
麦芽糖：
（1）还原性糖，即含有醛基
（2）水解得到两分子葡萄糖。
淀粉：
（1）非还原性糖
（2）水解最终得到葡萄糖（3）遇I2变蓝色
多糖（C6H10O5）n淀粉、纤维素的通式都为（C6H10O5）n，但两者并非同分异构体
纤维素：
含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基。
（1）非还原性糖
（2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。
（3）酯化
（2）．氨基酸和蛋白质
（1）两性
两性←氨基酸蛋白质
（2）盐析（可逆）
（含－COOH、（3）变性（不可逆）
－NH2）含肽键（4）颜色反应
（5）灼烧有烧焦羽毛气味
（6）水解得氨基酸
典型例题：
例1：
某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。
图中“棍”代表单键或双键
或三健。
不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）
A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.醇钠
例2：
下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（）
例3：
（08海南卷）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：
2的化合物是（）
例4:
（08北京崇文）12．珍爱生命，远离毒品。
以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确的是
A．K粉的分子式为C13H16ClNO
B．这四种毒品都属于芳香烃
C．1mol大麻最多可与含4molBr2的浓溴水发生反应
D．摇头丸不可能发生加成反应
例5、（08北京丰台）17．我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：
坚决反对运动员服用兴奋剂。
某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说法正确的是
A．该化合物的分子式为C16H18O3
B．该分子中的所有碳原子一定在同一平面上
C．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
D．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol
专题二同分异构体和同系物
【考纲要求】
1、了解同分异构现象普遍存在的本质原因。
2、掌握同分异构和同系物的概念，会辨认同系物和列举同分异构体。
考点一、同系物：
知识点：
1、定义：
2、同系物的判断规律
典型例题:
例1：
下列各物质互为同系物的是（）
B．CH3CH2OH和CH3OCH3
C．CH3一CH=CH2和CH3CH2CH3D．CH3CH2OH和CH3OH
例2、下列各组物质中，一定互为同系物的是（）
A、分子式为CH2O2和C3H6O2的物质 B、分子式为CH2O和结构简式为CH3CHO的物质
C、分子式为CH4O和C2H6O的物质 D、苯酚和苯甲醇（C6H5CH2OH）
强化训练：
1、下列物质是苯的同系物的是（）
2、下列各组中物质一定互为同系物的是（）
A.C3H4与C5H8B.C3H6与C5H10C.C3H8与C5H12D.C3H7Cl与C5H10Cl2
3、下列各组物质中，互为同系物的是（）
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH＝CHCH3B．甲苯和苯乙烯
C．CH≡CCH2CH3和CH2＝CHCH2CH3D．CH2＝CHCH3和CH2＝CHCH2CH3
4、下列各组物质间，互为同系物的是（）
A．CH3CH2CH2Cl、CH3ClB．CH2Cl2、CH3ClC．CH3C6H4Cl、C6H5ClD．CH2=CHCH2Cl、CHCl=CHCH3
5、下列叙述正确的是 （）
A、同系物具有相同的性质 B、同系物的结构相似，所以物理性质也相似
C、同系物互为同分异构体 D、同系物具有相似的结构，化学性质也相似
6、下列各物质中,互为同系物的一组是（）
①C2H5COOH②C6H5—COOH③硬脂酸④油酸⑤丙烯酸⑥CH3CH2CHO
A．①③B．③⑤C．④⑥D．⑤⑥
考点二、同分异构体的种类
知识点：
1、同分异构体的概念。
2、同分异构体的类型：
（1）碳架异构：
例1：
（1）熟练地写出分子式为C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分异构体的结构简式：
（2）熟练写出符合—C3H7、—C4H9的所有同分异口构。
（2）位置异构：
指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。
如：
1－氯丙烷，2－氯丙烷
常见的官能团有：
卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。
例2：
推断下列物质的异构体的数目
一氯代物（种数）
二氯代物（种数）
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
思考：
C4H10的二氯代物与八氯代物的种类有何关系？
例3：
书写满足下列条件的同分异构体的结构简式：
①分子式为C5H10，能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式
②分子式为C5H12O的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式
③写出符合C5H10O属于醛的同分异构体的结构简式
④写出符合C5H10O2属于羧酸的同分异构体的结构简式
⑤写出符合C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简式
（3）类别异构：
官能团的类别不同引起的异构现象。
类别异构现象
举例书写结构简式
①
单烯烃与
②
炔烃与
③
饱和一元醇与
④
芳香醇与
⑤
饱和一元醛与
⑥
饱和一元羧酸与
⑦
氨基酸与
例4：
邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有 （ ） A、6种 B、5种 C、4种 D、3种
例5、实验室将化学式为C8H16O2的酯水解,得到A和B两种物质,A氧化可转变为B,符合上述性质的酯的结构种类有
A．2种B．1种C．4种D．3种
例6:
（08海南卷）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）
A．3种B．4种C．5种D．6种
例7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。
乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
（1）写出A人的结构简式：
A，C：
。
（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
和。
专题三有机反应类型
考点一、有机反应基本类型
有机反应的几种基本类型是：
取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。
其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。
重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表
基本类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、酚等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
某些水解反应
卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等
直接（或催化）氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖
聚合反应
加聚反应（实为加成反应）
烯烃等
缩聚反应
多元醇与多元羧酸；氨基酸等
显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色等
考点二、注意的问题：
1．同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称，如：
（1）卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应
（2）卤代烃，酯，多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应，二糖，多糖的水解反应一般认为不属于取代反应
（3）油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，也是取代反应
（4）醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应
有关反应类型的关系可图示为:
2．把握官能团的反应特征
掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反应，
弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的C=O不与H2加成。
3．掌握一些反应物间量的关系
①烃基或苯环上的H被Br2取代时，不要误认为1个Br2取代2个
H原子。
②要注意1mol酚酯RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2mol
NaOH：
RCOOC6H5+2NaOH→RCOONa+C6H5ONa+H2O。
4．理清一些反应对结构的特殊要求。
醇消去反应要求邻碳有H、氧化反应要求本碳有H。
５．搞清反应实质识记断键点
反应类型
断键点
反应条件
卤代烃水解反应
断C-X
NaOH水溶液,加热
醇分子间脱水反应
一醇断C-O键,另一醇断O-H键
浓H2SO4，加热
酯化反应
羧酸断C-OH键,醇断O-H键
浓H2SO4，加热
酯水解反应
断酯基中的C-O键
催化剂，加热
肽的水解反应
断肽键中的C-N键
催化剂
烃的卤代反应
断C-H键
光照或催化剂
6、聚合反应：
由小分子生成高分子的反应。
（1）加聚反应：
由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
要求掌握乙烯式的加聚：
（2）缩聚反应：
指单体之间相互作用作用生成高分子，同时生成小分子（一般是水分子）的聚合反应。
常见的是：
羟基与羟基（成醚结构）、羟基与羧基（形成高分子酯）、羧基与氨基（形成蛋白质）之间的缩聚。
练习：
写出：
乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在的条件下发生的一系列反应：
三、条件不同反应类型不同的例子
（1）温度不同，反应类型不同
CH3CH2OHCH2CH2+H2O2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O
（2）溶剂不同，反应类型不同
CH3CH2Br+H2OC2H5OH+HBrCH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2O
（3）浓度不同，反应类型不同
（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6（C6H10O5）n6nC+5nH2O
典型例题：
例1：
某有机物的结构式为：
它在一定条件下能发生的反应有：
①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去（）
A.②③④ B.①③⑤⑥C.①③④⑤ D.②③④⑤⑥
例2：
以下物质；
（1）甲烷；
（2）苯；（3）聚乙烯；（4）聚乙炔；（5）2-丁炔；（6）环己烷；（7）邻二甲苯；（8）苯乙烯。
既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是：
（）
A、（3）（4）（5）（8）B、（4）（5）（7）（8）C、（4）（5）（8）D、（3）（4）（5）（7）（8）
例3：
有机化学中取代反应范畴很广。
下列6个反应中属于取代反应范畴的是（填写相应的字母）（）
例4:
（08海南卷）下列有机反应中，不属于取代反应的是（）
例5:
（08北京宣武）油酸是一种不饱和脂肪酸，其分子结构如右图所示。
下列说法不正确的是（）
A．油酸的分子式为C18H34O2
B．油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应
C．1mol油酸可与2mol氢气发生加成反应
D．1mol甘油可与3mol油酸发生酯化反应
专题四有机推断和有机合成
【命题趋向】综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：
①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。
一、知识网络
1、知识网1（单官能团）
2、知识网2（双官能团）
二、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团：
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸△
①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去（－X）
H2、催化剂
加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）
O2/Cu、加热
醇羟基（－CH2OH、－CHOH）
Cl2（Br2）/Fe
苯环
Cl2（Br2）/光照
烷烃或苯环上烷烃基
碱石灰/加热
R－COONa
2、根据反应物性质确定官能团:
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、（酚、醇）羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）
醛基（若溶解则含—COOH）
使溴水褪色
C＝C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A是醇（－CH2OH）
3、根据反应类型来推断官能团：
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
4、注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；
⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；
⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；
⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH
MM－2 M＋14
⑹RCH2OH
→CH3COOCH2R
M M＋42
（7）RCOOH
→RCOOCH2CH3（酯基与生成水分子个数的关系）
M M＋28
（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）
三、注意问题
1．官能团引入:
官能团的引入：
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子（－X）
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，（醇与HX取代）
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇（－CH2OH）氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）
羧基-COOH
醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）
酯基-COO-
酯化反应
其中苯环上引入基团的方法：
2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环（—COO—）
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环（—O—）
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯
2．合成方法：
①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关
②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变
③正逆推，综合比较选择最佳方案
3．合成原则:
①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高
4．解题思路:
①剖析要合成的物质（目标分子），选择原料，路线（正向、逆向思维，结合题给信息）
②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
四、重要的图式
试分析各物质的类别
X属于，A属于B属于，C属于。
〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。
其变化如图所示：
试写出X的结构简式
写出D发生银镜反应的方程式：
NaOH溶液
〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。
其变化如图所示：
试写出X和E的结构简式
典型例题
例1：
（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。
（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是
______________________________。
（2）反应①、②都属于取代反应。
取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，
②属于___________反应。
（3）反应
的化学方程式是___________________________________________________。
（4）与A具有相同官能团（—COOH和—COO—）的A的同分异构体很多，请写出其
中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________，___________________。
例2：
（2004年天津，27）烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。
例如：
上述反应可用来推断烯烃的结构。
一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和C。
化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。
D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。
反应图示如下：
回答下列问题：
（1）B的相对分子质量是___________；C
F的反应类型为____________；D中含有官能团的名称是_________。
（2）D+F
G的化学方程式是_______________。
（3）A的结构简式为_______________。
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有_________种。
书中横卧着整个过去的灵魂——卡莱尔
人的影响短暂而微弱，书的影响则广泛而深远——普希金
人离开了书，如同离开空气一样不能生活——科洛廖夫
书不仅是生活，而且是现在、过去和未来文化生活的源泉——库法耶夫
书籍把我们引入最美好的社会，使我们认识各个时
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