届高考化学一轮复习有机化学基础作业.docx
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届高考化学一轮复习有机化学基础作业
有机化学基础作业
1.(2018·中原名校联考)以苯酚为原料合成高分子材料和医药中间体的流程如下:
(1)D中官能团为__醛基、醚键、羟基__;G的名称为__对羟基苯甲酸__;
(2)合成的粗产品E中常含有少量的D,检验E中是否含有D可用的试剂有__D__;
A.酸性高锰酸钾B.浓溴水
C.新制Cu(OH)2D.FeCl3溶液
(3)C的结构简式为____,反应④的反应类型为__取代反应__;
(4)写出D与银氨溶液反应的化学方程式:
__+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O__;
(5)G的同分异构体很多,其中能发生银镜反应的芳香族化合物共有__9__种(不考虑含过氧键的化合物),其中苯环上的一氯代物只有两种的有__3__种。
(6)已知:
RCHO+CH3COOR′R—CH===CH—COOR′,请据此及题中信息,设计以和CH3COOC2H5为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。
__见解析__。
解析
(1)由D的结构简式可知含氧官能团为:
醛基、醚键、羟基;(对羟基苯甲酸)。
(2)D与E结构上最大的差别在于:
D中含有酚羟基,故可根据酚类的特性设计实验进行区分,即氯化铁溶液或者溴水;但是由于D中酚羟基的邻、对位不存在氢原子,所以不与溴水反应,因此只能选氯化铁溶液。
(3)由B与D夹推可知C为:
,取代反应。
(5)能发生银镜反应,故有醛基;为芳香族化合物,故有苯环;由于除苯环外只有一个碳原子,因此既可能为醛基,也可能为甲酸酚酯,若为醛基,则同时还含有两个—OH,可能的结构;若为甲酸酚酯,则还有一个—OH,可能的结构为:
;共有9种。
其中苯环上一氯代物只有两种的为:
,共有3种。
(6)由题中信息及题中流程图可知合成路线可为:
2.(2018·宜宾三诊)聚合物()是一种聚酰胺纤维,广泛用于各种刹车片,其合成路线如下:
已知:
①C、D、G均为芳香族化合物,分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。
②Diels-Alder反应:
。
(1)生成A的反应类型是__消去反应__。
D的名称是__对苯二甲酸__。
F中所含官能团的名称是__硝基、氯原子__。
(2)B的结构简式是____;“B→C”的反应中,除C外,另外一种产物是__H2O__。
(3)D+G→H的化学方程式是__见解析__。
(4)Q是D的同系物,相对分子质量比D大14,则Q可能的结构有__10__种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为____(任写一种)。
(5)已知:
乙炔与1,3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应。
请以1,3-丁二烯和乙炔为原料,选用必要的无机试剂合成,写出合成路线____(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
解析 根据题意,A是H2C===CH2,C为,D为:
,E为:
,F为:
,G为:
。
(1)是由乙醇分子内脱水生成乙烯的反应类型为消去反应;,名称对苯二甲酸;所含官能团的名称是硝基和氯原子;
(2)B由乙烯和生成,故B的结构简式是;“B→C”的反应即为分子内脱水,除C外,另外一种产物是水;
(3)D+G→H的化学方程式是:
n+n+(2n-1)H2O;
(4)相对分子质量比D大14,则多一个CH2,分子中除了苯环,还有两个羧基,碳原子还剩下1个,若苯环上只有一个取代基,则为-CH(COOH)2,有一种;若有两个取代基,则为—COOH和—CH2COOH,两者在苯环上的位置为邻间对三种;若有三个取代基,则为两个羧基和一个甲基,先看成苯二甲酸,苯二甲酸两个羧基的位置可能的结构有邻间对,而苯环上的H再被甲基取代的分别有两种、三种和一种,共十种同分异构体;其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为;
(5)乙炔与1,3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应:
,以1,3-丁二烯和乙炔为原料,合成,合成思路为:
先用反应合成六元环,再用卤素加成,再用氢氧化钠水溶液取代即可合成产物。
3.(2018·西宁二模)我国北方生长的一种植物中含有抗菌作用的化合物M,已知M的合成路线如下图所示:
已知:
i.RCH2BrR—HC===CH—R′;
ii.R—HC===CH—R′;
iii.R—HC===CH—R′。
(以上R、R′、R″代表氢、烃基或芳基等)。
(1)A的化学名称为__邻二甲苯__,D中所含官能团的名称是__溴原子、酯基__;由H生成M的反应类型为__加成反应__。
(2)运用先进的分析仪器,极大改善了有机物结构鉴定。
①可利用__质谱__(填“质谱”“红外光谱”或”核磁共振氢谱)测得C的相对分子质量。
②测定B的结构:
B的核磁共振氢谱显示为__6__组峰。
(3)1molM与足量NaOH溶液反应,消耗__2__molNaOH。
(4)X的结构式为____,F的结构简式为____。
(5)由G生成H的化学方程式为__见解析__。
(6)符合下列条件的E的同分异构体共__19__种(不考虑立体异构)。
①芳香族化合物 ②与E具有相同官能团 ③能发生银镜反应 ④酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色
解析 B发生氧化反应生成C,根据C的结构简式结合B的分子式可知B为;A发生取代反应生成B,则A为;C与甲醇发生酯化反应生成D,D为;根据已知信息i可知D与X反应生成E,根据E和D的结构简式可知X是甲醛,E发生水解反应并酸化后生成F为,根据已知信息ii可知G的结构简式为,G在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成H为,H发生已知信息iii的反应,生成M,据此解答。
(1)A的结构简式为化学名称为邻二甲苯;D的结构式所含官能团的名称是溴原子、酯基;根据已知信息iii可判断由H生成M的反应类型为加成反应。
(2)①可利用质谱法可测得C的相对分子质量。
②B的结构核磁共振氢谱显示为6组峰。
(3)M分子中含有2个酯基,则1molM与足量NaOH溶液反应,消耗2molNaOH。
(4)X是甲醛,结构式为,F的结构简式为。
(5)根据以上分析可知由G生成H的化学方程式为+H2O。
(6)①芳香族化合物,含有苯环;②与E具有相同官能团,即含有碳碳双键和酯基;③能发生银镜反应,说明是甲酸形成的酯基;④酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色,说明是酚羟基形成的酯基,因此如果苯环上含有2个取代基,应该是—OOCH和—CH===CHCH3或—OOCH和—CH2CH===CH2或—OOCH和—C(CH3)===CH2,均有邻间对3种。
如果含有3个取代基,应该是—CH===CH2、—CH3、—OOCH,有10种结构,共计是19种。
4.(2018·南昌三模)2-氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体,聚酯G是常见高分子材料,它们的合成路线如下图所示:
已知:
①气态链烃A在标准状况下的密度为1.875g·L-1;
回答下列问题:
(1)B的名称为__1,2-二氯丙烷__;E的结构简式为____。
(2)下列有关K的说法正确的是__C、D__。
A.易溶于水,难溶于CCl4
B.分子中五元环上碳原子均处于同一平面
C.能发生水解反应、加成反应
D.1molK完全燃烧消耗9.5molO2
(3)⑥的反应类型为__见解析__;⑦的化学方程式为__见解析__。
(4)与F官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有__见解析__种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是__见解析__(写结构简式)。
(5)利用以上合成路线中的相关信息,请写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线__见解析__。
解析 M(A)=1.875g/L×22.4L/mol=42g/mol,A属于链烃,用“商余法”,42÷12=3…6,A的分子式为C3H6,A的结构简式为CH2=CHCH3;A与Cl2反应生成B,为CH3CHClCH2Cl;根据B的结构简式和C的分子式(C3H8O2),B→C为氯代烃的水解反应,C为CH3CH(OH)CH2OH;D在NaOH/乙醇并加热时发生消去反应生成E,E发生氧化反应生成F,根据F的结构简式HOOC(CH2)4COOH和D的分子式逆推,D的结构简式为,E的结构简式为;聚酯G是常见高分子材料,反应⑦为缩聚反应,G的结构简式为;根据反应⑥的反应条件,反应⑥发生题给已知②的反应,F+I→H为酯化反应,结合H→K+I和K的结构简式推出,I的结构简式为CH3CH2OH,H的结构简式为CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3。
(1)B(CH3CHClCH2Cl)名称为1,2-二氯丙烷。
(2)K中含酯基和羰基,含有8个碳原子,K难溶于水,溶于CCl4,选项A错误;K分子中五元环上碳原子只有羰基碳原子为sp2杂化,其余4个碳原子都是sp3杂化,联想CH4和HCHO的结构,K分子中五元环上碳原子不可能均处于同一平面,选项B错误;K中含酯基能发生水解反应,K中含羰基能发生加成反应,选项C正确;K的分子式为C8H12O3,1molK完全燃烧消耗(8+-)=9.5molO2,选项D正确;(3)反应⑥为题给已知②的反应,反应类型为取代反应。
反应⑦为C与F发生的缩聚反应,反应的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH+nCH3CH(OH)CH2OH+(2n-1)H2O。
(4)F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有、共8种。
其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的结构简式为。
(5)对比CH3CH2OH和的结构简式,联想题给已知②,合成先合成CH3COOCH2CH3;合成CH3COOCH2CH3需要CH3CH2OH和CH3COOH;CH3CH2OH发生氧化可合成CH3COOH;以乙醇为原料合成的流程图为:
CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3(或CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3)。
5.(2018·鄂东南联考)芳香烃A是基本有机化工原料,由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
已知:
;有机物分子中,同一个碳原子上连接有两个羟基时不稳定,会自动脱水。
回答下列问题:
(1)A的名称是__甲苯__。
K含有官能团的名称是__羧基、氨基、溴原子__。
(2)反应⑦的作用是__保护氨基__,⑩的反应类型是__取代反应__。
(3)写出反应②的化学方程式:
__+2NaOH+2NaCl+H2O__。
(4)D分子中最多有__19__个原子共平面。
E的结构简式为____。
(5)1molD与1molH2的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有__16__种。
①苯环上只有四种不同化学环境的氢原子;
②能与FeCl3发生显色反应;
③分子中只存在一个环不含其他环状结构。
(6)将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。
__见解析__(无机试剂及溶剂任选)。
解析 A属于芳香烃,A与Cl2光照发生侧链上取代反应生成B,B的分子式为C7H6Cl2,A的结构简式为,B的结构简式为;D的结构简式为,D中官能团为碳碳双键和羰基,D→高分子E为加聚反应,E的结构简式为。
A与浓硝酸、浓硫酸加热发生硝化反应生成F,根据F的分子式以及I中苯环上两个取代基处于对位,F的结构简式为;根据题给已知,F与Fe/HCl(aq)发生还原反应生成G,G的结构简式为,流程中G→H(C9H11NO)→I和I的结构简式,得出H的结构简式为。
(2)反应⑦为G中-NH2与(CH3CO)2O反应生成—NHCOCH3,反应⑧为KMnO4/H+将H中苯环上的—CH3氧化成—COOH,对比I和J的结构简式,I→J为苯环上的溴代反应,J→K为酰胺基水解成—NH2,由此可见,反应⑦的作用是:
保护氨基,防止氨基被氧化。
反应⑩为酰胺基的