届高三化学一轮复习学案有机化学基础 第13讲 有机化学实验.docx

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届高三化学一轮复习学案有机化学基础第13讲有机化学实验

第13讲有机化学实验

【复习目标】

1．掌握制备常见有机物的实验方法

2．掌握有机物性质验证实验的现象和操作

3．掌握有机物的鉴别和分离方法

【知识建构】

1．实验室制取溴苯

（1）实验原理

（2）实验用品

（3）实验操作

（4）实验现象

（5）产品的收集、分离、提纯及检验

2．实验室制取硝基苯

（1）实验原理

（2）实验用品

（3）实验操作

（4）实验现象

（5）产品的收集、分离、提纯及检验

3．实验室制溴乙烷

（1）实验原理

（2）实验用品

（3）实验操作

（4）实验现象

（5）产品的收集、分离、提纯及检验

4．实验室制乙酸乙酯

（1）实验原理

（2）实验用品

（3）实验操作

（4）实验现象

（5）产品的收集、分离、提纯及检验

5．实验室模拟石油分馏

（1）实验原理

（2）实验用品

（3）实验操作

（4）实验现象

（5）产品的收集、分离、提纯及检验

6．.制乙烯

（1）实验原理

（2）实验用品

（3）实验操作

（4）实验现象

（5）产品的收集、分离、提纯及检验

7．有机物的鉴别方法

（１）鉴别物质的方法

方法一：

要紧抓待鉴别物质的特征性质（物理性质和化学性质），利用简单可行的小实验（仪器药品常见、反应条件要求低、实验现象明显、实验结论唯一）进行鉴定或鉴别

方法二：

要比较待鉴别物质间特征性质（物理性质和化学性质）的差异，利用简单可行的小实验（仪器药品常见、反应条件要求低、实验现象明显、实验结论唯一）进行鉴别

（２）常见物质的鉴别

物质

烷烃

烯烃

苯

鉴别方法

物质

鉴别方法

物质

鉴别方法

8．有机实验中的加热方法与温度计的使用小汇

（1）加热方法

加热方法

注意事项

实际应用

直接加热

先预热

水

浴

加

热

沸水浴加热

①温度的控制

②温度计的使用

有温度的水浴

无温度的水浴

一般酒精灯加热

隔着石棉网

用酒精喷灯加热

使用方法

（2）温度计的使用

温度计的位置

温度计的作用

实际应用

插入反应液面以下

测定反应混合液的温度

插入环境液面以下

测定或控制环境的温度

置于支管口处

测定或控制气体的温度

9．有机物的除杂与分离方法

（1）除去杂质的原则

（a）药品与仪器常见

（b）实验条件要求低、反应迅速

（c）操作简便、现象明显、容易判断

（d）不再带入新的杂质

（2）分离的方法

（a）固体混合物的分离方法

A.加热升华B.溶解过滤C.溶解、结晶、过滤D.化学反应

（b）液体混合物的分离方法

A.分液B.分馏或蒸馏

（c）提纯物质的方法（能鉴别物质的方法都可以用于提纯物质）

A.渗析——提纯无机溶胶（粒子溶胶）

B.盐析——提纯有机溶胶（分子溶胶）

如何除去下列物质中的杂质

（1）甲烷气体中有乙烯或乙炔

（2）苯中有苯酚

（3）乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（4）蛋白质溶液中有少量食盐

（5）苯中有甲苯（6）乙醇中混有水

【典型例析】

【例1】乙酸乙酯是无色具有水果香味的液体，沸点77.2℃，实验室某次制

取它用冰醋酸14.3mL,95%乙醇23mL.还用到浓硫酸、饱和碳酸钠以及极易与乙

醇结合成六水合物的氯化钙溶液。

主要仪器如图所示：

（烧杯、夹持装置、温度计已略去）

实验步骤是：

①先向A中蒸馏烧瓶注入少量乙醇和所用到浓硫酸后摇匀，再将剩下的

所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用。

这时分液漏斗里两种有机物的物质的量比约为5∶7。

②加热油浴保温约135—145℃

③将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶里，调节加料速度使蒸出酯的速度与进料速度大体相等，直到加料完成。

④保持油浴温度一段时间，至不再有液体流出后，停止加热。

⑤取下B的锥型瓶，将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量多次地加到馏出液里，边加边摇荡，至无气泡产生为止。

⑥将⑤的液体混合物分液，弃取水层。

⑦用饱和CaCl2溶液（适量）加入到分液漏斗中，摇荡一段时间后静置，放出水层（废液）。

⑧分液漏斗里到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品。

试回答：

（1）实验中硫酸的主要作用是；

（2）用过量乙醇的主要目的是；

（3）用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是。

如果用NaOH浓溶液代替Na2CO3将引起的后果是。

（4）用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是。

（5）为什么操作③要使加料与馏出的速度大致相等。

（6）在⑧所示的粗酯里还有的杂质是。

（7）⑧中锥型瓶为什么要用长导管把蒸汽送出室外。

解题思路:

。

易错点:

。

例2．⑴下列实验不能达到预期目的的是（填标号，误选倒扣，不得负分）

A．实验室用无水乙醇加热至170℃，可制得乙烯

B．只用新制氢氧化铜悬浊液（可以加热）可将乙醇、乙醛、乙酸三种液体区别出来

C．在混有杂质苯酚的苯中，加入适量溴水，过滤后得到纯净的苯

D．在10%的NaOH溶液中滴入2%的CuSO4溶液至过量，再加入乙醛溶液加热至沸腾，溶液中有红色沉淀产生。

E．银镜反应后的试管用氨水洗涤

⑵为进行Ⅰ项中的除杂实验（括号内为杂质），请从Ⅱ项中选出一种试剂，从Ⅲ项中选出一合适的实验操作方法分离，将标号填在后面的答案栏内。

Ⅰ除杂实验

Ⅱ试剂

Ⅲ操作方法

答案

Ⅰ

Ⅱ

Ⅲ

①苯（苯酚）

A．饱和Na2CO3溶液

B．NaCl晶体

C．NaOH溶液

D．CaO

a．蒸馏

b．分液

c．盐析

d．过滤

①

②乙醇（水）

②

③肥皂（甘油、水）

③

④乙酸乙酯（乙酸）

④

【仿真练习】

1.下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是

A．苯、己烷、己烯B．己烷、己烯、己炔

C．苯、四氯化碳、苯酚D．裂化汽油、四氯化碳、己烯

2.下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是

①乙醇和乙酸②葡萄糖溶液和蔗糖溶液③苯和食盐水

④苯和苯酚⑤乙酸乙酯和乙醇⑥甲酸乙酯和纯碱溶液

3.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是

A.步骤

（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D.步骤

（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

4.实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。

②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。

③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

填写下列空白：

（A）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：

_______。

（B）步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是_________。

（C）步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_______________。

（D）步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是________________。

（E）纯硝基苯是无色，密度比水_____（填“小”或“大”），具有_______气味的油状液体。

5.1，2，3，4-四氢化萘的结构简式是分子式是C10H12。

常温下为无色

液体,有刺激性气味，沸点207℃，不溶于水，是一种优良的溶剂，它与液溴发生反应：

C10H12＋4Br2C10H8Br4＋4HBr,生成的四溴化萘常温下为固态，不溶于水。

有人用四氢化萘、液溴、蒸馏水和纯铁粉为原料，制备少量饱和氢溴酸溶液；实验步骤如下：

①按一定质量比把四氢化萘和水加入适当的容器中，加入少量纯铁粉

②慢慢滴入液溴，不断搅拌，直到反应完全。

③取下反应容器，补充少量四氢化萘直到溶液颜色消失。

过滤，将滤液倒入分液漏斗静置。

④分液，得到的“水层”即氢溴酸溶液。

回答下列问题：

（A）下列示意图中的装置，适合步骤①和②操作的是________________。

ABCD

（B）步骤②中如何判断“反应完全”______________________。

（C）步骤③中补充少量四氢化萘的目的是__________________。

（D）步骤③中过滤后得到的固体物质是___________________。

（E）已知在实验条件下，饱和氢溴酸水溶液中氢溴酸的质量分数是66%，如果溴化反应进行完全，则步骤①中四氢化萘和水的质量比约是1：

______________（保留小数点后1位。

）

6.为探究苯与溴的取代反应，甲用右图装置I进行如下实验：

将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑做催化剂，3－5分钟后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。

　　（A）装置I中①的化学方程式为_________________________________。

　　　②中离子方程式为_______________________________________。

　　（B）①中长导管的作用是____________________________________。

　　（C）烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯净的产物，可用_________试剂洗涤。

洗涤分离粗产品应使用的最主要仪器是____________。

检验产物已纯净的方法是_________。

　（D）甲做实验时，乙观察到烧瓶中液体沸腾并有红棕色气体从导管口逸出，提出必须先除去红棕色气体，才能验证锥形瓶中的产物。

产生红棕色气体的原因是___________。

　　该红棕色气体会干扰反应产物的验证，请说明干扰的原因并用相关的化学方程式表示：

。

　　（E）乙同学设计右图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验。

可选用的试剂是：

苯、液溴；浓硫酸；氢氧化钠溶液；硝酸银溶液；四氯化碳。

a的作用是_____________________________。

b中的试剂是___________________________。

　　比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是________________。

7.布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。

它的工业合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）A长期暴露在空气中会变质，其原因是。

（2）有A到B的反应通常在低温时进行。

温度升高时，多硝基取代副产物会增多。

下列二硝基取代物中，最可能生成的是。

（填字母）

a．

　　b．

　　c．

　　d．

（3）在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是。

（填字母）

a．

b．

　c．

d．

（4）F的结构简式。

（5）D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是。

高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是。

8．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：

苯

溴

溴苯

密度/g·cm-3

0.88

3.10

1.50

沸点/℃

80

59

156

水中溶解度

微溶

微溶

微溶

按以下合成步骤回答问题：

（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。

在b中小心加入4.0mL液溴。

向a中滴入几滴液溴，有白雾产生，是因为生成了气体。

继续滴加至液溴滴完。

装置d中NaOH溶液的作用是。

（2）反应过程中，a外壁温度升高，为提高原料利用率，利用温度计控制温度，适宜的温度范围为（填序号）。

A．＞156℃B．59℃－80℃C．＜59℃

（3）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：

①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；

②滤液依次用10mL水、8mL10％的NaOH溶液、10mL水洗涤。

NaOH溶液洗涤的作

用是；

③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。

加入氯化钙的目的是。

（4）经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为，要进一步提纯，下列操作中必须的是（填入正确选项前的字母）。

A．重结晶B．过滤C．蒸馏D．萃取

9．乙酸异戊酯（

）是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图（有关的加热和夹持仪器略去）和有关数据如下：

实验步骤：

在烧瓶中加入4.4g的异戊醇，6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热烧瓶，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁晶体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯3.9g。

回答下列问题：

相对分子质量

密度/（g·cm-3）

沸点/℃

水中溶解性

异戊醇

88

0.8123

131

微溶

乙酸

60

1.0492

118

溶

乙酸异戊酯

130

0.8670

142

难溶

（1）写出制取乙酸异戊酯的化学方程式。

（2）冷凝管的作用是，碎瓷片的作用是。

（3）若乙酸异戊酯产率偏低，其原因可能是。

A．原料没有充分反应

B．发生了副反应

C．在进行蒸馏纯化操作时，从143℃开始收集馏分

（4）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后（填标号），

A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出

B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出

C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出

D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出

（5）实验中加入少量无水硫酸镁的目的是。

（6）本实验的产率是

A．30℅B．40℅C．50℅D．60℅

10．【2016年高考浙江卷】化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。

已知：

①化合物A的结构中有2个甲基

②RCOOR’+R’CH2COOR’

（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。

（2）Y→Z的化学方程式是____________。

（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。

（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。

有机化学实验参考答案

【典型例析】

1.

（1）实验中硫酸的主要作用是催化作用和吸水作用；

（2）用过量乙醇的主要目的是使酯化反应向生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸乙酯的产率。

（3）用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是除去乙酸。

如果用NaOH浓溶液代替Na2CO3，则会使乙酸乙酯发生水解而使实验失败。

（4）用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是除去乙醇。

（5）让产生的乙酸乙酯及时蒸馏出来。

（6）粗酯里还有的杂质是水。

（7）让实验中产生的SO2等有毒气体排出室外，也有利于乙酸乙酯等液体流入锥形瓶，并使锥形瓶中的压强内外一致。

2．

（1）B

（2）

CB

DA

BC

AB

【仿真练习】

1.C

2.A

3.D

4.（A）先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。

（B）将反应器放在55～60℃（或回答60℃）的水浴中加热。

（C）分液漏斗

（D）除去粗产品中残留的酸（或回答除去残留的硝酸，硫酸）

（E）大　苦杏仁　

5.（A）D

（B）加少量液溴看颜色是否褪去

（C）消耗②步中加入的溴

（D）C10H8Br4

（E）四氢化萘和水的质量比约是1：

1.3

6.

（1）；Ag++Br-=AgBr↓

（2）导气，冷凝回流（3）、Br2，稀NaOH溶液，蒸馏水。

分液漏斗。

取少量最后一次洗液，加入稀HNO3，再加入AgNO3溶液，溶液不浑浊说明产品已洗净。

（4）该反应是放热反应，反应物和白粉加入的量不适当，会使液溴挥发。

挥发的液溴溶于水，生成HBr，与AgNO3反应生成AgBr沉淀，因而无法确定HBr是否是苯与Br2取代反应的产物。

Br2+H2O=HBr+HBrOHBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3（5）a是安全瓶，防止倒吸，b中度剂是苯或四氯化碳。

装置Ⅱ的优点①控制反应进行②防止倒吸③排除液溴的干扰④防止有害气体污染环境。

7.答案：

⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化⑵a⑶ac

⑷

⑸

或

8．

（1）HBr吸收HBr和Br2；

（2）C

（3）②除去未反应的Br2；③干燥或除去粗溴苯中的水　　

（4）苯；C

9．

（1）

（2）冷凝回流防止暴沸

（3）A、B、C

（4）D

（5）干燥

（6）D

10.

（1）CH2=CH2羟基

（2）

（3）

取代反应

（4）取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。