有机化学chapter6.docx

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有机化学chapter6

第六章单环芳烃

一、 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。

正丙苯异丙苯2－甲基乙苯3－甲基乙苯

4－甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯

二、 写出下列化合物的结构式。

1,1．    间二硝基苯2，对溴硝基苯3，1，3，5－三乙苯4，对羟基苯甲酸

5，2，4，6－三硝基甲苯6，间碘苯酚7，对氯苄氯8，3，5－二硝基苯磺酸

三、 命名下列化合物。

叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇

苯磺酰氯2，4－二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1－（4－甲苯基丙烯

一、四、 用化学方法区别各组化合物。

解：

环己烷环己烯苯

环己烷

环己烯

苯

溴水

不变

褪色

不变

Br2/CCl4,Fe

不变

褪色

解：

乙苯苯乙烯苯乙炔

乙苯

苯乙烯

苯乙炔

溴水

不变

褪色

褪色

硝酸银氨溶液

不变

沉淀

五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。

10，邻甲苯酚11，对甲苯酚12，间甲苯酚

二、五、 完成下列反应式。

七、指出下列反应中的错误。

不反应

正确反应

正确反应

不反应

正确

反应

八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。

1，苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯

2，苯，溴苯，硝基苯，甲苯

九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。

1，甲苯4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸

解：

2，邻硝基甲苯2-硝基－4－溴苯甲酸

4，苯甲醚4-硝基－2，6－二溴苯甲醚

3，间二甲苯5-硝基－1，3－苯二甲酸

5，对二甲苯2-硝基－1，4－苯二甲酸

6，苯间氯苯甲酸

十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。

十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。

芳烃：

芳烃：

芳烃：

芳烃：

芳烃：

芳烃：

十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。

三种三溴苯分别是：

十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。

化合物A催化加氢得到化合物B（C9H12）。

将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C（C8H6O4）将化合物C加热得到化合物D（C8H4O3）,若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2－甲基联苯，写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式：

解：

十四、指出下列几对结构中，那些是共振结构？

不是

是共振结构

是共振结构

不是

十五、苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？

试从理论上解释之。

解：

甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。

从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。

在邻，对位取代有右式结构，每个原子都是八隅体，稳定

作业：

140页，2，3，4，5，6，7，8，8，9，15（完）