届一轮复习人教版 有机化学基础 作业 5.docx

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届一轮复习人教版有机化学基础作业5

有机化学基础

1.聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）俗称涤纶树脂,是一种重要的有机高分子材料。

其结构为。

利用有机物A合成PET的路线如图Z15-1所示:

图Z15-1

已知:

①+‖;

②。

根据题意回答下列问题:

（1）A的名称是　　　,C所含官能团的名称是　　　　。

（2）由1,3-丁二烯可制备顺式聚1,3-丁二烯,写出顺式聚1,3-丁二烯的结构简式:

　　　　　　。

（3）A→D、B→C的反应类型分别为　　　　　　　　、　　　　　　。

（4）写出C+F→PET的化学反应方程式:

　　　　　　　　　　　　　　　。

（5）G是F的同系物,其相对分子质量比F多28,G的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为3∶1∶1,则符合该条件的G的同分异构体共有　　　　种。

（6）参照上述合成路线,以1,3-丁二烯为原料（无机试剂任选）,设计制备丁苯橡胶

（）的合成路线。

2.化合物M是重要的有机合成中间体,H为高分子化合物,其合成路线如图Z15-2所示:

图Z15-2

已知:

①（R为烃基）;

②2R—CH2CHO。

请回答下列问题:

（1）J的名称为　　　　。

E中所含官能团的名称为　　　　　　　　。

H的结构简式为　　　　　　　　　。

（2）C→D涉及的反应类型有　　　　　　　　　　。

（3）A→B+F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（4）D与银氨溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（5）符合下列条件的M的同分异构体有　　　　种（不考虑立体异构）。

①官能团种类和数目与M相同

②分子中含有1个—CH3和1个—CH2CH2—

③不含—CH2CH2CH2—

（6）请结合所学知识和上述信息,写出以苯甲醛和一氯乙烷为原料（无机试剂任选）,制备苄基乙醛（）的合成路线。

3.酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药,可以通过以下方法合成:

A　　　　B　　　　C

C15H11ON

　　　　　　　　D　　　　　　　　　　E

　　　F　　　　　　　　　　　　　　　　　（酮洛芬）

图Z15-3

（1）化合物D中所含官能团的名称为　　　和　　　　。

（2）化合物E的结构简式为　　　　　　　　　　;由B→C的反应类型是　　　　　　。

（3）写出C→D的反应方程式:

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（4）B的同分异构体有多种,其中同时满足下列条件的有　　　　种。

Ⅰ.属于芳香族化合物

Ⅱ.能发生银镜反应

Ⅲ.其核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为1∶1∶1∶1∶3

（5）请写出以甲苯为原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂可任选）。

合成路线流程图示例如下:

CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

4.香料G的一种合成工艺如图Z15-4所示。

图Z15-4

A的分子式为C5H8O,其核磁共振氢谱显示有两组峰,其峰面积之比为1∶1。

已知:

CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2

CH3CHO+CH3CHO

CH3CHCHCHO+H2O

请回答下列问题:

（1）G中含氧官能团的名称为　　　　,B生成C的反应类型为　　　　　　。

（2）A的结构简式为　　　　。

（3）写出D→E的化学方程式:

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（4）有学生建议,将M→N的转化用KMnO4（H+）代替O2,老师认为不合理,原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（5）F是M的同系物,比M多一个碳原子。

满足下列条件的F的同分异构体有　　　　（不考虑立体异构）种。

其中核磁共振氢谱显示5组峰的结构简式为　　　、　　。

①能发生银镜反应　②能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应　③苯环上有2个取代基

（6）以2-丙醇和NBS试剂为原料制备甘油（丙三醇）,请设计合成路线（其他无机原料任选）。

请用以下方式表示:

AB……目标产物

5.有机物F（）是一种应用广泛可食用的甜味剂,俗称蛋白糖,它的一种合成路线如图Z15-5所示。

图Z15-5

已知:

Ⅰ.A能发生银镜反应

Ⅱ.

请回答下列问题:

（1）D中官能团的名称为　　　　　　　　,F的分子式为　　　　　　。

（2）A的名称为　　　　　　　　,反应③的反应类型为　　　　。

（3）反应④的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（4）反应⑤中的另一种生成物是水,则X的结构简式为　　　　　　　　。

（5）D有多种芳香族同分异构体,符合下列条件的有　　　　种（不考虑立体异构）,其中核磁共振氢谱为6组峰且峰面积比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　（写出一种即可）。

①与D具有相同的官能团　②苯环上有2个取代基

（6）丙烯酸是重要的有机合成原料及合成树脂单体,请写出以CH3CHO为原料合成丙烯酸的合成路线（其他试剂任选）。

答案解析

1.

（1）乙烯　羟基

（2）

（3）加成反应　取代反应（或水解反应）

（4）nHOCH2CH2OH+n

+（2n-1）H2O

（5）4

（6）

[解析]根据聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）的结构以及生成C和F的条件可知,C为乙二醇,F为对苯二甲酸,则B为1,2-二溴乙烷,A为乙烯;根据已知信息,乙烯与反应生成D,D为,E为对二甲苯。

（5）G是F（）的同系物,其相对分子质量比F多28,即多2个CH2原子团,G的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为3∶1∶1,即6∶2∶2,则符合该条件的G的同分异构体有、、、,共4种。

（6）以1,3-丁二烯为原料制备丁苯橡胶（）。

根据已知信息,首先需要制备苯乙烯,可以由2分子1,3-丁二烯发生加成反应生成,再由制备苯乙烯,最后苯乙烯与1,3-丁二烯发生加聚反应生成丁苯橡胶。

2.

（1）环己醇　碳碳双键、羟基　

（2）加成反应、消去反应

（3）+H2O+CH3CH2OH

（4）CH3CHCHCHO+2Ag（NH3）2OHCH3CHCHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O

（5）6

（6）CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO

[解析]根据已知信息①,在过氧化物作用下生成的A为;在酸性条件下水解生成苯甲酸和ROH,根据后面反应情况可知B为ROH,F为苯甲酸,ROH在铜的催化下与氧气反应生成R'CHO,R'CHO在氢氧化钠水溶液中发生类似已知②的反应,结合D的相对分子质量为70可推出D为CH3CHCHCHO,则C为乙醛,B为乙醇;D在一定条件下发生加成反应生成相对分子质量为72的E,结合后面E和F的反应可知E为CH3CHCHCH2OH;CH3CHCHCH2OH与苯甲酸发生酯化反应生成G,G为,发生加聚反应生成高分子化合物H,H为;苯与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成环己烷,环己烷先在光照条件下与氯气发生取代反应,然后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成J,J为环己醇,环己醇在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成K,K为环己酮,环己酮在过氧化物作用下发生反应生成L,L为,发生水解反应生成的M为HOOC（CH2）4CH2OH。

（5）M为HOOC（CH2）4CH2OH,符合条件:

①官能团种类和数目与M相同,则含有一个羟基和一个羧基,②分子中含有1个—CH3和1个—CH2CH2—,③不含—CH2CH2CH2—。

故除了末端的甲基、羟基和羧基外,结构为,若甲基在1位,另外两取代基分别在2、3和3、2两种;若羟基在1位,另外两取代基分别在2、3和3、2两种;若羧基在1位,另外两取代基分别在2、3和3、2两种;故同分异构体有6种。

（6）一氯乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成乙醇,乙醇氧化得到乙醛,乙醛和苯甲醛在氢氧化钠溶液中加热发生反应生成,与氢气发生加成反应生成苄基乙醛（）。

3.

（1）羰基（酮基）　溴原子

（2）　取代反应

（3）+Br2

+HBr

（4）10

（5）

[解析]

（1）化合物D（）中所含官能团的名称为羰基（酮基）和溴原子。

（2）对比D、F的结构简式与E的分子式,可知D中—Br被—CN取代生成E,则E的结构简式为;对比B、C结构简式可知,B中—Cl被苯基取代生成C,同时还生成HCl,故由B→C的反应类型是取代反应。

（3）对比C、D的结构简式可知,C中甲基上的H原子被Br原子取代生成D,属于取代反应,故其反应方程式为+Br2+HBr。

（4）属于芳香族化合物说明含有苯环,能发生银镜反应,说明分子结构中存在醛基;其核磁共振氢谱有5组峰,说明分子结构中存在5种不同化学环境的氢原子,且面积比为1∶1∶1∶1∶3,说明苯环侧链上含有3个取代基,根据定二移一原则,即、、、、、、、、、,共有10种同分异构体。

（5）甲苯与Br2/PCl3发生取代反应生成,与NaCN发生取代反应生成,在①NaOH/②HCl作用下得到,与NaOH的水溶液加热发生取代反应生成,最后与在浓硫酸的作用下生成。

4.

（1）酯基　消去反应

（2）

（3）

（4）KMnO4（H+）在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键

（5）18　、

（6）CH2CH—CH3

CH2CH—CH2—Br

[解析]采用逆推法并结合反应条件可以得出N为,E为,所以D为,C为,B为,A为,M为,L为,K为。

（5）M为,F是M的同系物,能发生银镜反应并能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,说明F中含有醛基和碳碳双键,比M多一个碳原子,苯环上有2个取代基,符合条件的同分异构体有18种,下列每种物质均有邻位、间位、对位各三种（包括自身）:

、、、、、,共18种;其中核磁共振氢谱显示5组峰的结构简式为、。

（6）以2-丙醇和NBS试剂为原料制备甘油（丙三醇）,可以先用在浓硫酸作用下发生消去反应生成CH2CH—CH3,丙烯与NBS试剂发生反应生成CH2CH—CH2—Br,再与溴水发生加成反应生成,在NaOH溶液中发生水解反应生成丙三醇。

5.

（1）氨基、羧基　C14H18O5N2

（2）苯乙醛　取代反应

（3）+CH3OH

+H2O

（4）

（5）15　或

或

（6）CH3CHOCH3CH（OH）CNCH3CH（OH）COOHCH2CHCOOH

[解析]A能发生银镜反应,说明A中含有醛基,反应①应为加成反应,即A的结构简式为,反应②生成C,则C的结构简式为,根据信息Ⅱ,—NH2取代羟基的位置,即D的结构简式为,反应④发生酯化反应,即E的结构简式为。

（5）与D含有相同的官能团,即含有氨基和羧基,苯环上有2个取代基,下列每种物质均有邻、间、对三种位置异构（包含自身）:

、、、、,共有15种。