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(1)(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2
(2)(CH3CH2)2CHCH3(3)
(9)
(10)
(11)
(12)
2.写出下列化合物的结构式:
(1)3-甲基-4-乙基壬烷
(2)异己烷
(3)2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷(4)4-甲基-3-辛烯
(5)2-甲基-3-乙基-3-辛烯
(6)(E)-2-己烯
(7)(Z)-3-甲基-2-戊烯(8)2,7-二甲基-3,5-辛二炔
(9)(3顺,5反)-5-甲基-1,3,5-庚三烯
(10)顺-3,4-二甲基-3-己烯
3.写出C5H12烷烃的所有一氯代衍生物。
4.下列化合物哪些有顺、反异构体?
写出其顺、反异构体的构并用顺、反命名法或Z、E命名法命名。
5.写出下列化合物的结构式,若命名有错误,请予以改正。
(1)2,3-二甲基-2-乙基丁烷
(2)3,4-二甲基-3-乙基戊烷
(3)2,2,5-三甲基-4-乙基己烷(4)2-乙基-1-戊烯
(5)3,4-二甲基-4-戊烯(6)3-异丙基-5-庚炔
(7)4,5-二乙基—己烯-2-炔(8)2,3-二甲基-1,3-己二烯
6.下列结构式中哪些代表同一种化合物?
7.写出下列化合物的纽曼投影式:
(1)1,1,2,2-四溴乙烷的邻位交叉式构象
(2)1,2-二溴乙烷的对位交叉式构象
(3)1,2-二氯乙烷的全重叠式构象
8.写出分子式为C7H14烯烃的各种开链异构体的结构式,并用系统命名法命名。
9.指出下列各组化合物属于哪类(碳胳、官能团、官能团位置或顺、反)异构?
(1)2-己烯与3-的己烯
(2)顺-4-辛烯与反-4-辛烯
(3)3-甲基-1-戊炔与1-己炔
(4)1,5-己二烯与3-己炔
(5)2-甲基-2-戊烯与4-甲基-2-戊烯
(6)2,3-二甲基己烷与2,2,3,3-四甲基丁烷
10.某样品5.2mg经完全燃烧后生成15.95mgCO2和7.66mgH2O,该物质的蒸汽对空气的相对密度为6.90,求它的分子式。
11.写出下列化合物与HBr起加成反应的主要产物:
(1)1-戊烯
(2)2-甲基-2-丁烯
(3)2,3-二甲基-1-丁烯(4)3-甲基-2-戊烯
12.完成下列反应式:
13.试写出下列化合物溴代反应的活性次序。
指出反应中哪种键首先断裂,为什么?
14.排出下列碳正离子的稳定性顺序,并说明原因。
第三章环烃
1.命名下列化合物
2.写出下列化合物的结构式:
(1)异丙基环戊烷
(2)2,3-二甲基环己烯
(3)顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷(4)反十氢化萘
(5)2-甲基-3苯基戊烷(6)4-苯基-2-戊烯
(7)4-甲基-1-萘磺酸(8)9-溴菲
3.写出下列化合物折优势构象式,台该化合物有顺反异构体,请指出其优势构象是顺式还是反式。
(1)1,2-二甲基环己烷
(2)1-甲基-1-异丙基环己烷
(3)1-甲基-3-溴环己烷(4)1,4-二甲基环己烷
4.完成下列反应式(只写主要产物):
5.按硝化反应从易到难的顺序排列下列组合物:
(1)C6H5OCH3C6H5COCH3C6H6C6H5Cl
6.用简单的化学方法区别下列各组化合物:
(1)苯1,3-环己二烯环己烷
(2)己烷1-己烯1-己炔
(3)2-戊烯1,1-二甲基环丙烷环戊烷(4)甲苯甲基环己烷3-甲基环己烯
7.用休克尔规则判断下列化合物有无芳香性?
8.化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色。
1mol(A)和1mol(B)反应生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr反应得到。
化合物(C)能使溴的四氯化碳溶液和稀的KMnO4溶液褪色。
试推导出化合物(A)、(B)和(C)的结构式,并写出各步反应式。
9.某烃的分子式为C7H10,经臭氧化和水解后得到
和
,试推导出该烃的结构式。
10.以苯为原料合成下列化合物(用反应式表示)
(1)对氯苯磺酸
(2)间溴苯甲酸
(3)对硝基苯甲酸甲酯(4)对苄基苯甲酸
11.(A)、(B)、(C)三种芳香烃的分子式同为C9H12。
把三种烃氧化时,由(A)得一元酸,由(B)得二元酸,由(C)得三元酸。
但经硝化时,(A)和(A)都得两种一硝基化合物,而(C)只得到一种一硝基化合物。
试推导出(A)、(B)、(C)三种化合物的结构式。
12.某烃的分子式为C10H16,能吸收1mol氢,分子中不含甲基、乙基和其它烷基。
用酸性KMnO4溶液氧化,得到一个对称的二酮,其分子式为C10H16O2。
试推导这个烃的结构式。
第四章旋光异构
1.解释下列名词:
(1)旋光性
(2)比旋光度(3)手性(4)手性碳原子
(5)外消旋体(6)对映体(7)立体选择性反应(8)立体专一性反应
2.指出下列说法正确与否(正确的用“√”表示,不正确的用“×
”表示)。
(1)顺式异构体都是Z型的,反式异构体都是E型的。
()
(2)分子无对称面就必然有手性。
(3)有旋光性物质的分子中必有手性碳原子存在。
(4)具有手性的分子一定有旋光性。
(5)有对称中心的分子必无手性。
(6)对映异构体具有完全相同的化学性质。
3.命名下列化合物(标明构型):
4.写出下列化合物的结构式:
(1)(2R,3R)-2-氯-酸盐-苯基丁烷
(2)(R,S)-2,4-二溴戊烷
(3)(2R,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷(4)(R,S)-1,2-二甲基环己烷的优势构象
5.判断下列化合物有无旋光性?
并说明原因。
6.写出下列化合物各种可能的立体异构体,并将各异构体命名(标明构型)。
7.将5.678g蔗糖配成20mL水溶液,20℃时,在1dm样品管中用钠黄光测得旋光度为+18.80,请计算蔗糖的比旋光度。
8.某化合物(A)的分子式为C6H10,加氢后可生成甲基环戊烷。
(A)经臭氧化分解后仅生成一种产物(B),(B)有旋光性,试推导出(A)和(B)的结构式。
第五章卤代烃
1.命名下列化合物:
2.完成下列反应式:
3.用简明的化学方法区别下列各组化合物:
4.比较下列各组化合物水解时SN1按反应的速率:
5.试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于SN2机理还是SN1机理?
(1)产物的构型完全转化
(2)反应分两步进行
(3)碱的浓度增大反应速率加快(4)叔卤化烷水解
6.2,3-二甲基-3-溴戊烷在碱的乙醇溶液中消除HBr时生成下列三种烯烃,请问主要产物是哪一种烯烃?
为什么?
7.(A)和(B)的分子式均为C5H11I,脱HI后得一烯烃,此烯烃臭氧化后再还原水解,得到丙酮和乙醛,已知(A)的消除反应比(B)快,试推导(A)和(B)的结构式。
8.(A)和(B)的分子式均为C4H8,二者加溴后的产物再与KOH乙醇溶液共热,生成分子式为C4H6的(C)和(D),(D)能与银氨溶液反应生成沉淀,而(C)不能。
试推导(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。
第六章醇、酚、醚
(1)2,3-二甲基-2,3-丁二醇
(2)1-甲基环戊醇厚(3)二苯醚
(4)3,3-二甲基-1-环己醇(5)苦味酸(6)2,4-二甲基苯甲醇
(7)2,6-二硝基-1-萘粉(8)乙二醇二甲醚(9)2-丁烯-1-醇
(10)苯并-12-冠-4(11)间氯苯酚(12)二苯并-14-冠-4
3.写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物:
(1)1-丁醇
(2)2-丁醇(3)2-甲基-2-丙醇
(4)3-甲基-1-苯基-2-丁醇
(5)1-乙基-环己-3-烯-1-醇
4.下列化合物能否形成氢键?
如能形成,请说明是分子内氢键还是分子间氢键?
(1)甲醇醛
(2)乙醚(3)甘油(4)顺-1,2-环己二醇
(5)间苯二酚(6)邻硝基苯酚(7)苯甲醚(8)间氯苯酚
5.完成下列反应方程式:
6.完成下列合成(无机试剂任选):
7.用简单的化学方法鉴别下列各组化合物:
(3)CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2OCH2CH2CH3CH3(CH2)4CH2OH
8.写出2-甲基-2-丙醇和HCl按SN1机理起反应的步骤。
指出哪一步反应和哪一种物质的浓度决定反应速率?
9.化合物(A)的组成为C5H10O;
用KMnO4小心氧化(A)得到组成为C5H8O的化合物(B)。
(A)与无水ZnCl2的浓盐酸溶液作用时,生成化合物(C),其组成为C5H9Cl;
(C)在KOH的乙醇溶液中加热得到唯一的产物(D),组成为C5H8;
(D)再用KMnO4的硫酸溶液氧化,得到一个直链二羧酸。
试写出(A),(B),(C),(D)的结构式,并写出各步反应式。
10.化合物(A)的组成为C7H8O;
(A)不溶于NaOH水溶液,但在与浓HI反应生成化合物(B)和(C);
(B)能与FeCl3水溶液发生颜色反应,(C)与AgNO3的乙醇溶液作用生成沉淀。
试推导(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。
第6章醇、酚、醚
习题答案
1.
(1)3-甲基-3-戊烯醇;
(2)邻甲基苯酚;
(3)2,5-庚二醇;
(4)4-苯基-2-戊醇;
(5)2-溴丙醇;
(6)1-苯基1-己醇;
(7)2-硝基-1-萘酚;
(8)3-甲氧基苯甲醇;
(9)乙二醇二乙醚。
2.
3.
4.
(1),(3),(4),(5),(6),(8)能形成氢键,其中,(3),(4),(5),(6)能形成分子内氢键。
5.
6.
7.
第七章 醛、酮、醌
1.命名下列化合物:
2.写出下列化合物的结构式,立体异构体应写出构型式:
(1)苯乙酮
(2)丁酮缩氨脲(3)2-丁烯醛苯腙
(4)三氯乙醛(5)1,3-环己二酮(6)3-甲基-2-戊酮
(7)邻羟基苯甲酸(8)β-蒽醌磺酸(9)(Z)-苯甲醛肟
(10)(R)-3-甲基-4-戊烯-2-酮
3.完成下列反应方程式:
4.完成下列合成(无机试剂可任选):
5.下列化合物哪些能发生碘仿反应?
哪些能与NaHSO3加成?
哪些能被斐林试剂氧化?
哪些能同羟胺作用生成肟?
6.将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列。
7.用化学方法鉴别下列各组化合物
(1)丙醛丙酮丙醇异丙醇
(2)甲醛丙醛苯甲醛
(3)苯乙醛苯乙酮1—苯基—1—丙酮
8.环己醇和环己酮的沸点分别为161℃和156℃,试分离二者的混合物。
9.分子式为C6H12O的化合物(A),可与羟胺反应,但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。
(A)催化加氢得到分子式为C6H14OR的化合物(B);
(B)和浓硫酸共热脱水生成分子式C6H12的化合物(C);
(C)经臭氧化后还原水解得到化合物(D)和(E);
(D)能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应;
(E)不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应。
试推测(A),(B),(C),(D),(E)的结构式,并写出各步反应式。
10.某化合物(A)的分子式为C4H8O2,(A)对碱稳定,但在酸性条件下可水解生成C2H4O(B)和C2H6O2(C);
(B)可与苯肼反应,也可发生碘仿反应,并能还原斐林试剂;
(C)被酸化性高锰酸氧化时产生气体,该气体能入水溶液中产生白色沉淀。
试推测(A),(B),(C)的构造式,并写出各步反应式。
4.
5.能发生碘仿反应的有:
(2),(4),(5),(8),(10);
能与NaHSO3反应的有
(1),(6),(7),(8),(9),(10);
能被菲林试剂氧化的是
(1),(8),(9);
能与羟胺作用成肟的是:
(1),(5),(7),(8),(9),(10)。
8.
9.
10.
第八章羧酸、羧酸衍生物和取代酸
1.用系统命名法命名下列化合物:
(1)2,3-二甲基戊酸
(2)对苯二甲酸(3)延胡索酸
(4)(S)-α-溴丙酸(5)顺-12-羟基-9-十八碳烯酸的(6)3-甲基邻苯二甲酸酐
(7)异丁酸异丙酯(8)丁酸酐(9)丁二酸酐
(10)间硝基苯乙酰溴(11)乙二醇二乙酸酯(12)己二酸单酰胺
3.请排出下列化合物酸性由强到弱的顺序:
4.完成下列反应方程式:
5.用化学方法分离下列混合物:
(1)苯甲醇苯甲酸苯酚
(2)异戊酸异戊醇异戊酸异戊酯
6.用化学方法鉴别下列化合物:
(1)甲酸乙酸草酸
(2)草酸丙二酸丁二酸(3)乙酰氯乙酸酐乙酸乙酯
7.完成下列合成(其它原料任选):
8.某化合物C5H8O4,有手性碳原子,与NaHCO3作用放出CO2,与NaOH溶液共热得(A)和(B)两种都没有手性的化合物,试写出该化合物所有可能的结构式。
9.一个有机酸(A),分子式为C5H6O4,无旋光性,当加1molH2时,被还原为具有旋光性的(B),分子式为C5H8O4。
(A)加热容易失去1molH2O变为分子式C5H4O3的(C),而(C)与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物,试写出(A),(B),(C)的结构式。
10.某化合物分子式为C7H6O3,能溶于NaOH及NaHCO3,它与FeCl3有颜色反应,与(CH3CO)2O作用生成C9H8O4,在H2SO4催化下,与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质C8H8O3,此物质硝化后仅得一种一元硝化产物,试推测该化合物的结构式,并写出有关的反应式。
11.有一含C,H,O的有机物(A),经实验有以下性质:
①(A)呈中性,且在酸性溶液中水解得(B)和(C);
②将(B)在稀硫酸中加热得到丁酮;
③(C)是甲乙醚的同分异构体,并且有碘仿反应。
试推导出(A)的结构式。
第九章含氮有机化合物
2.写出下列化合物的结构式:
(1)胆胺
(2)胆碱(3)4-羟基-4'
-溴偶氮苯
(4)N-甲基苯磺酰胺(5)乙酰苯胺(6)对氨基苯磺酰胺
3.将下列各组化合物按碱性强弱次序排列:
(1)苯胺对甲氧基苯胺己胺环己胺
(2)苯胺乙酰苯胺戊胺环己胺
(3)甲酰胺甲胺尿素邻苯二甲酰亚胺
4.完成下列反应式:
5.完成下列合成(无机试剂可任取):
6.用化学方法鉴别下列各组化合物:
7.试分离苯甲胺、苯甲醇、对甲苯酚的混合物。
8.某化合物(A)的分子式为C6H15N,能溶于稀盐酸,在室温下与亚硝酸作用放出氮气,而得到(B);
(B)能进行碘仿反应。
(B)和浓硫酸共热得到分子式为C6H12的化合物(C);
(C)臭氧化后再经锌粉还原水解得到乙醛和异丁醛。
试推测(A),(B),(C)的构造式,并写出各步反应式。
9.分子式为C7H7NO2的化合物(A),与Fe+HCl反应生成分子式为C7H9N的化合物(B);
(B)和NaNO2+HCl在0~5℃反应生成分子式为C7H7ClN2的(C);
在稀盐酸中(C)与CuCN反应生成化合物C8H7N(D);
(D)在稀酸中水解得到一个酸C8H8O2(E);
(E)用高锰酸钾氧化得到另一种酸(F);
(F)受热时生成分子式为C8H4O3的酸酐。
试推测(A),(B),(C),(D),(E),(F)的构造式。
并写出各步反应式。
第9章含氮化合物
1.
(1)二甲基乙胺;
(2)甲基乙基环己胺;
(3)氢氧化二甲基二乙基铵;
(4)氯化对甲基重氮苯;
(5)N,N-二甲基4-溴苯胺;
(6)2,3-二甲基-2-氨基丁烷。
第8章羧酸、羧酸衍生物和取代酸
(1)2,5-二甲基庚酸
(2)2,4-己二烯酸(3)E-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸
(4)3-羟甲基苯甲酸(5)2,3-环氧丁酸(6)2,4-二氯苯氧乙酸
(7)反-环丙二甲酸(8)2-乙酰氧基苯甲酸;
(9)甲酸苯甲酯
(10)3-甲基-4-环己基丁酸(11)5-羟基-1-萘乙酸(12)N-甲基氨基甲酸苯酯
11.
第十一章杂环化合物及生物碱
1.命名下列有机化合物:
(1)六氢吡啶
(2)2-溴呋喃(3)3-甲基吲哚(4)2-氨基噻吩
(5)N,N-二甲基四氢吡咯(6)胸腺嘧啶(7)尿嘧啶(8)鸟嘌呤
4.将下列化合物按碱性强弱排序:
(1)六氢吡啶吡啶吡咯苯胺
(2)甲胺苯胺氨四氢吡咯
5.用简单的化学方法区别下列化合物:
(1)吡啶γ-甲基吡啶苯胺
(2)吡咯四氢吡咯血N-甲基六氢吡啶
6.使用简单的化学方法将下列混合物中的杂质除去。
(1)苯中混有少量噻吩
(2)吡啶中混有少量六氢吡啶
(3)α-吡啶乙酸乙酯中混有少量吡啶(4)甲苯中混有少量吡啶
7.回答下列问题:
(1)从麻黄草中提取麻黄碱?
(2)组成核酸的嘧啶有哪些?
8.合成下列化合物(无机试剂任选):
(1)由呋喃合成己二胺
(2)由β-甲基吡啶合成β-吡啶甲酸苄酯
(3)由γ-甲基吡啶合成γ-氨基吡啶(4)合成α-乙烯基吡咯
9.化合物(A)的分子式为C12H13NO2,经稀酸水解得到产物(B)和(C)。
可发生碘仿反应而(C)不能,(C)能与NaHCO3作用放出气体而(B)不能。
(C)为一种吲哚类植物生长激素,可与盐酸松木片反应呈红色。
试推导(A),(B),(C)的结构式。
第11章杂环化合物及生物碱
1.
(1)3-甲基吡咯;
(2)3-吡咯甲醇;
(3)3-噻吩甲醇;
(4)3-吡啶乙酮;
(5)4-甲基-2-硝基嘧啶;
(6)5-溴-3-吲哚甲酸;
(7)2,6,8-三羟基嘌呤;
(8)7-氨基-2-甲氧基嘌呤。
6.
(2)先加苯磺酰氯,再抽滤除去六氢吡啶;
(3)加入HCl后,除去水层。
第十二章碳水化合物
1.写出下列化合物的哈沃斯式:
(1)乙基-β-D-甘露糖苷
(2)α-D-半乳糖醛酸甲酯
(3)α-D-葡萄糖-1-磷酸(4)β-D-呋喃核糖
2.写出下列化合物的构象式:
(1)β-D-吡喃葡萄糖
(2)α-D-呋喃果糖
(3)甲基-β-D-吡喃半乳糖苷(4)α-D-吡喃甘露糖
3.写出D-葡萄糖与下列试剂反应的主要产物:
(1)H2NOH
(2)Br2/H2O(3)CH3OH/HCl(4)LiAlH4(5)苯肼
4.用化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)甲基葡萄糖苷葡萄糖果糖淀粉
(2)麦芽糖乳糖蔗糖甘露糖
5.一个试剂瓶中装有甘露糖溶液,与间苯二酚/HCl共热较长时间不显色。
但在试剂瓶中加入Ca(OH)2溶液放置一两天后,再与间苯二酚/HCl共热则立即产生红色。
解释原因。
6.有一个糖类化合物溶液,用斐林试剂检验没有还原性。
如果加入麦芽糖酶放置片刻再检验则有还原性。
经分析用麦芽糖酶处理后的溶液知道其中含有D-葡萄糖和异丙醇,写出原化合物的结构式。
7.糖醛酸可生成γ-内酯。
一种名叫肝太乐的药品就是γ-D-葡萄糖醛酸内酯。
试写出肝太乐的结构式。
8.(A)和(B)是两个D-型丁醛糖,与苯肼生成相同的糖脎。
但用
HNO3氧化时,(A)的反应产物有旋光性,而(B)的反应产物无旋光性。
推导出(A)和(B)的结构式,并写出氧化反应方程式。
9.完成下列反应方程式:
10.已知α-麦芽糖的=+1680,β-麦芽糖的=+1120,而麦芽糖在水溶液中达到旋平衡时的=+1360,求变旋平衡体系中α-和β-麦芽糖的含量。
11.两个D型糖(A)和(B),分子式均为C5H10O5,它们与盐酸-间苯二酚溶液反应时,(B)很快产生成红色,而(A)慢。
(A)和(B)可生成相同的糖脎。
(A)用硝酸氧化得内消旋物,(B)的C3构型为R。
试推导出(A)和(B)的结构式。
12.在甜菜糖蜜中有一种三糖叫棉