人教版高中化学选修5有机化学基础知识点Word文档格式.docx
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溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色
溶液。
2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油
脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝
基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
①烃类：
一般N（C）≤4的各类烃注意：
新戊烷[C（CH3）4]亦为气态
②衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）
氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）
氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）
甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）
一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）
四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）
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甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）
*环氧乙烷（，沸点为13.5℃）
（2）液态：
一般N（C）在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
如，
己烷CH3（CH2）4CH3环己烷
甲醇CH3OH甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：
一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。
石蜡C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所
示：
☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
3+
☆苯酚溶液与Fe
（aq）作用形成紫色[H3Fe（OC6H5）6]溶液；
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄
色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）
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☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。
☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体
☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇特殊香味
☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）
☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）
☆苯酚特殊气味
☆乙醛刺激性气味
☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）
☆低级酯芳香气味
☆丙酮令人愉快的气味
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
①通过加成反应使之褪色：
含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色：
酚类
注意：
苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色：
含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色：
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH
--+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-+BrO-+H2O
-
==5Br==Br
2-
2-、I
②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO3
-2+
、Fe
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2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H
+褪色的物质
（1）有机物：
含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：
与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S
、SO2、SO3、Br
、I
3．与Na反应的有机物：
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：
常温下，易与含有酚．羟．基．、—COOH的有机物反应加热时，能
与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：
含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO
3；
含有—COOH
的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：
含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放
出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）2Al+6H
+==2Al3++3H
2↑
2Al+2OH
-+2H2O==2AlO2-+3H2↑
（2）Al2O3+6H
2O
-==2AlO2-+H
2O
Al2O3+2OH
+==Al3++3H
（3）Al（OH）3+3H
Al（OH）3+OH
-==AlO2-+2H2O
（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2O
NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
NaHS+HCl==NaCl+H2S↑
NaHS+NaOH==Na2S+H2O
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、（NH4）2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==（NH4）2SO4+2CH3COOH
CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H
（NH4）2S+H2SO4==（NH4）2SO4+H2S↑
（NH4）2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H
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（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
（7）蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白
质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解
消失。
（3）反应条件：
碱．性．、．水．浴．加．热．
++OH
若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2
+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
+3H
（4）实验现象：
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；
②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：
AgNO3+NH3·
H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·
H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：
1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛：
OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸：
HCOOH+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O
（过量）
葡萄糖：
CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓
+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O
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（6）定量关系：
—CHO～2Ag（NH）2OH～2Ag
HCHO～4Ag（NH）2OH～4Ag
6．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖
（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：
向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得
到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
碱．过．量．、．加．热．煮．沸．
①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无
变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解
变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
2NaOH+CuSO4==Cu（OH）
2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu（OH）2RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu（OH）2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu（OH）2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O
—COOH～?
Cu（OH）2～?
Cu
2+
（酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu（OH）2～Cu2OHCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：
卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX+NaOH==NaX+H2O
（H）RCOOH+NaOH==
（H）RCOONa+H2O
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RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：
酚类化合物。
9．能跟I2发生显色反应的是：
淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性：
类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物
通式CnH2n+2（n≥1）CnH2n（n≥2）CnH2n-2（n≥2）CnH2n-6（n≥6）
代表物结构式H—C≡C—H
相对分子质量Mr16282678
-10m）1.541.331.201.40碳碳键长（×
10
键角109°
28′约120°
180°
120°
6个原子4个原子12个原子共平分子形状正四面体
共平面型同一直线型面（正六边形）
光照下的卤跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；
代；
裂化；
不H2O、HCN加HCN加成；
易FeX3催化下卤主要化学性质
使酸性KMnO4
成，易被氧化；
被氧化；
能加代；
硝化、磺
溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
分子结构结
类别通式官能团代表物主要化学性质
点
卤素原子直接
一卤代烃：
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生与烃基结合
卤代卤原子成醇
R—XC2H5Br
β-碳上要有氢烃多元饱和卤代烃：
（Mr：
109）
—X2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生
原子才能发生
CnH2n+2-mXm
成烯
消去反应
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2.跟活泼金属反应产生H2
3.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃羟基直接与链
4.脱水反应:
乙醇烃基结合，
140℃分子间脱水成醚
O—H及C—O
170℃分子内脱水生成烯
均有极性。
4.催化氧化为醛或酮
β-碳上有氢原
CH3OH
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸
一元醇：
R—OH
子才能发生消
醇羟基（Mr：
32）
反应生成酯
醇饱和多元醇：
去反应。
—OHC2H5OH
CnH2n+2Omα-碳上有氢原
（Mr：
46）
子才能被催化
氧化，伯醇氧化
为醛，仲醇氧化
为酮，叔醇不能
被催化氧化。
醚键C2H5OC2H5
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反
醚R—O—R′
C—O键有极性
74）
应
—OH直接与苯1.弱酸性
酚羟基环上的碳相连，2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
酚
—OH（Mr：
94）
受苯环影响能
3.遇FeCl3呈紫色
微弱电离。
4.易被氧化
HCHO相当于
HCHO
两个
1.与H2、HCN等加成为醇
醛基（Mr：
30）
—CHO
醛2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、
酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸有极性、
44）
能加成。
羰基
与H2、HCN加成为醇有极性、
酮
不能被氧化剂氧化为羧酸
58）
能加成
第9页共20页
受羰基影响，
1.具有酸的通性
O—H能电离出
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单羧基
羧酸
60）
+，受羟
H
键，不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺
基影响不能被
（肽键）
加成。
HCOOCH3
酯基（Mr：
酯基中的碳氧1.发生水解反应生成羧酸和醇
酯
单键易断裂2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
88）
硝酸酯
硝酸
RONO2
基不稳定易爆炸
—ONO2
硝基
硝基—一硝基化合物一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合
化合R—NO2
NO2
较稳定物易爆炸
物
氨基
—NH2能以配
—NH2
H2NCH2COOH
+；
位键结合H
两性化合物
RCH（NH2）COOH羧基
酸（Mr：
75）—COOH能部
能形成肽键
—COO
分电离出H+
肽键
4.两性
5.水解
蛋白结构复杂多肽链间有四
6.变性酶
质不可用通式表示级结构4.颜色反应
羧基
（生物催化剂）
2.灼烧分解
糖多数可用下列通式表羟基—葡萄糖多羟基醛或多1.氧化反应
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OH羟基酮或它们（还原性糖）
CH2OH（CHOH）4CHO
Cn（H2O）m
醛基—淀粉（C6H10O5）n的缩合物
5.加氢还原
CHO3.酯化反应
纤维素
羰基[C6H7O2（OH）3]n4.多糖水解
7.葡萄糖发酵分解生成乙醇
酯基
酯基中的碳氧
3.水解反应单键易断裂
油脂（皂化反应）
可能有
烃基中碳碳双
4.硬化反应
碳碳双
键能加成
键
五、有机物的鉴别和检验
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特
征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴水
少量
过量
饱和
银氨
溶液
新制
Cu（OH）2
FeCl3
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO3
被鉴
别物
质种
类
含碳碳双含碳碳双
键、三键的
物质、烷基
苯。
但醇、
醛有干扰。
键、三键
的物质。
但醛有干
扰。
苯酚
含醛基
化合物
及葡萄
糖、果
糖、麦
芽糖
含醛基化
合物及葡
萄糖、果
糖、麦芽
糖
淀粉
（酚不能
使酸碱指
示剂变
色）
酸性高锰出现使石蕊或放出无
溴水褪色出现银出现红呈现呈现
现象
酸钾紫红白色甲基橙变色无味
且分层镜色沉淀紫色蓝色
色褪色沉淀红气体
2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加．入．稀．硝．酸．酸．化．，再滴入
AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含
有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反
应后冷却过滤，向滤液中加．入．稀．硝．酸．酸．化．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双
键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：
—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr
而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验
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若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的
NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加
热，观察现象，作出判断。
5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，
再滴入几滴FeCl3溶液（或过．量．饱．和．溴．水．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说
明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与
Fe
进行离子反应；
若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而
看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，
另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰
水、
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液
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