人教版高中化学选修5有机化学基础知识点Word文档格式.docx

1、溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯3有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20左右） （1）气态： 烃类：一般N（C） 4 的各类烃 注意： 新戊烷 C（CH 3）4 亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ CH3Cl，沸点为 - 24.2）氟里昂（ CCl 2F2，

2、沸点为 - 29.8）氯乙烯（ CH2=CHCl ，沸点为 - 13.9）甲醛（ HCHO ，沸点为 - 21）氯乙烷（ CH3CH2Cl，沸点为 12.3）一溴甲烷（ CH3Br，沸点为 3.6）四氟乙烯（ CF2=CF2，沸点为 - 76.3）第 2页共 20 页甲醚（ CH3OCH3，沸点为 - 23）*甲乙醚（ CH3OC2H5，沸点为 10.8）*环氧乙烷（ ，沸点为 13.5）（2）液态：一般 N（C） 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3（CH2）4CH3 环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO溴苯 C6H5Br 硝基苯

3、 C6H5NO2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 N（C） 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。石蜡 C16 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 苯酚（ C6H5OH）、苯甲酸（ C6H5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体， 少数有特殊颜色， 常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯 TNT ）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） ；3+ 苯酚溶液与 Fe

4、（aq）作用形成紫色 H3Fe（OC6H5）6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（ I 2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味 （ 植物生长的调节剂 ）第 3 页 共 20 页 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂） 无味气体，不燃烧。 C4 以下的一

5、元醇 有酒味的流动液体 C5C11 的一元醇 不愉快气味的油状液体 C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特殊香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体） 苯酚 特殊气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味（酸味） 低级酯 芳香气味 丙酮 令人愉快的气味二、重要的反应1能使溴水（ Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有 、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意： 苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO （醛基）的有机物（有水参加反应） 纯净的只含有 CHO （醛基）

6、的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- - + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH - + BrO- + H2O-= 5Br = Br2-2- 、I 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S 、SO2、SO3- 2+、Fe第 4 页 共 20 页2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO 4/H+褪色的物质（1）有机物：含有 、CC 、 OH（较慢）、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（ 与苯不反应 ）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应

7、，如 H2S、S、SO2、SO3 、Br、I3与 Na 反应的有机物：含有 OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有 酚羟基、 COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物： 含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。与 NaHCO 3 反应的有机物：含有 COOH 、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6

8、H+ = 2 Al 3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO 2- + 3H 2（2）Al 2O3 + 6H2O - = 2 AlO 2- + H 2OAl 2O3 + 2OH+ = Al 3+ + 3H（3）Al（OH） 3 + 3HAl（OH） 3 + OH- = AlO 2- + 2 H 2O（4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2 + H2ONaHCO 3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2ONaHS + HCl = NaCl + H 2SNaHS + NaOH = Na 2S +

9、H2O（5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH 4、（NH4）2S 等等2CH3COONH 4 + H2SO4 = （NH 4）2SO4 + 2CH 3COOHCH3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3+ H（NH 4）2S + H2SO4 = （NH 4）2SO4 + H2S（NH 4）2S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3+ 2H第 5 页 共 20 页（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH2NH 3ClH2NCH 2COOH + NaOH H2NCH 2COONa + H 2O（7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或

10、支链上仍有呈酸性的 COOH 和呈碱性的 NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 Ag（NH 3）2OH （多伦试剂）的配制：向一定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件： 碱 性 、 水 浴 加 热+ + OH若在酸性条件下，则有 Ag（NH 3）2+ = Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。+ 3H（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方

11、程式： AgNO 3 + NH 3H2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3H2O = Ag（NH 3）2OH + 2H 2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag（NH 3）2OH 2 Ag+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H2O【记忆诀窍】 ： 1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4Ag（NH 3）2OH 4Ag+ （NH4）2CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag（NH 3）2OH 4Ag+ （NH4）2C2O4 + 6NH 3 + 2H2O甲酸： HCOOH + 2 Ag（NH 3）2OH

12、2 Ag+ （NH 4）2CO3 + 2NH 3 + H2O（过量）葡萄糖：CH2OH（CHOH） 4CHO +2Ag（NH 3）2OH 2A g+CH 2OH（CHOH） 4COONH 4+3NH 3 + H2O第 6 页 共 20 页（6）定量关系： CHO 2Ag（NH） 2OH 2 AgHCHO 4Ag（NH） 2OH 4 Ag6与新制 Cu（OH） 2 悬浊液（斐林试剂）的反应羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶

13、液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） 。 碱 过 量 、 加 热 煮 沸 若有机物只有官能团醛基（ CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 2NaOH + CuSO 4 = Cu（OH） 2+ Na2SO4RCHO + 2Cu（OH） 2 RCOOH + Cu 2O+ 2H 2OHCHO + 4Cu（OH） 2 CO2 + 2Cu 2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu（OH） 2 HOOC-COOH + 2Cu 2O+

14、 4H2OHCOOH + 2Cu（OH） 2 CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH（CHOH） 4CHO + 2Cu（OH） 2 CH2OH（CHOH） 4COOH + Cu 2O+ 2H 2O COOH ? Cu（OH） 2? Cu2+（ 酸使不溶性的碱溶解）CHO 2Cu（OH） 2Cu2O HCHO 4Cu（OH） 22Cu2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质） 。HX + NaOH = NaX + H 2O（H）RCOOH + NaOH =（H）RCOONa + H 2O第 7 页 共 20 页RCOOH + NaOH = RCOONa

15、 + H 2O 或8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性：类 别烷烃烯烃 炔 烃 苯及同系物通 式 CnH2n+2（n 1） CnH2n（n 2） CnH2n-2（n 2） CnH2n-6（n 6）代表物结构式 H C C H相对分子质量Mr 16 28 26 78-10m） 1.54 1.33 1.20 1.40 碳碳键长（ 10键 角 10928约120 180 1206 个原子 4 个原子 12 个原子共平 分子形状 正四面体共平面型 同一直线型 面 （

16、正六边形 ）光 照 下 的 卤 跟 X2、H2、HX 、 跟 X 2、H2、HX 、 跟 H2 加成 ；代；裂化；不 H2O、HCN 加 HCN 加成；易 FeX3 催化下卤 主要化学性质使酸性 KMnO 4成，易被氧化； 被氧化；能加 代；硝化、磺溶液褪色 可加聚 聚得导电塑料 化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质分子结构结类别 通 式 官能团代表物 主要化学性质点卤 素 原 子 直 接一卤代烃：1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生 与烃基结合卤代 卤原子 成醇R X C2H5Br- 碳 上 要 有 氢 烃 多 元饱和 卤 代 烃 ： （ Mr： 109） X 2.

17、与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生原 子 才 能 发 生CnH2n+2-mX m成烯消去反应第 8页共 20 页2.跟活泼金属反应产生 H 23.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 羟 基 直 接与 链4.脱水反应 :乙醇 烃 基 结 合 ， 140分子间脱水成醚OH 及 CO170分子内脱水生成烯均有极性。 4.催化氧化为醛或酮- 碳 上 有氢 原CH3OH 5.一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸一元醇： ROH子 才 能 发生 消醇羟基 （Mr ：32）反应生成酯醇 饱 和 多 元 醇 ： 去反应。OH C2H5OHCnH2n+2Om - 碳 上 有 氢 原（Mr ：46）子 才 能 被

18、催 化氧化， 伯醇氧化为醛， 仲醇氧化为酮， 叔醇不能被催化氧化。醚键 C2H5O C2H 5性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反醚 ROR CO 键有极性74）应OH 直接与苯 1.弱酸性酚羟基 环上的碳相连， 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀酚OH （Mr ：94）受 苯 环 影响 能3.遇 FeCl3 呈紫色微弱电离。 4.易被氧化HCHO 相当 于HCHO两个1.与 H2、HCN 等加成为醇醛基 （Mr ：30）CHO醛 2.被氧化剂 （O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等 ）氧化为羧酸 有极性、44）能加成。羰基与 H2、HCN 加成为醇 有极性、酮不能被氧化剂氧化为羧酸58）能加

19、成第 9 页 共 20 页受 羰 基 影响 ，1.具有酸的通性OH 能电离出2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单 羧基羧酸60）+， 受羟H键，不能被 H2 加成3.能与含 NH 2 物质缩去水生成酰胺基 影 响 不能 被（肽键）加成。HCOOCH 3酯基 （Mr ：酯 基 中 的碳 氧 1.发生水解反应生成羧酸和醇酯单键易断裂 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇88）硝酸酯硝酸RONO2基 不稳定 易爆炸ONO2硝基硝基 一 硝 基 化合 物 一般不易被氧化剂氧化， 但多硝基化合化合 RNO2NO2较稳定 物易爆炸物氨基NH 2 能 以 配NH 2H2NCH2COOH+；位键结合 H两性化合物

20、RCH（NH 2）COOH 羧基酸 （Mr ：75） COOH 能 部能形成肽键COO分电离出 H+肽键4.两性5.水解蛋白 结构复杂 多 肽 链 间有 四6.变性 酶质 不可用通式表示 级结构 4.颜色反应羧基（生物催化剂）2.灼烧分解糖 多数可用下列通式表 羟 基 葡萄糖 多 羟 基 醛或 多 1.氧化反应第 10 页 共 20 页 OH 羟 基 酮 或它 们 （还原性糖 ）CH 2OH（CHOH） 4CHOCn（H 2O） m醛 基 淀粉（C6H10O5） n 的缩合物5.加氢还原CHO 3.酯化反应纤维素羰 基 C6H7O2（OH）3 n 4.多糖水解7.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯 基酯

21、 基 中 的碳 氧3.水解反应 单键易断裂油脂 （皂化反应） 可 能 有烃 基 中 碳碳 双4.硬化反应碳 碳 双键能加成键五、有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水少量过量饱和银氨溶液新制Cu（OH） 2FeCl3碘水酸碱指示剂NaHCO 3被 鉴别 物质 种类含 碳碳 双 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚含醛 基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、

22、麦芽糖淀粉（酚不能使酸碱指示 剂 变色）酸 性高 锰 出 现 使石蕊或 放 出 无 溴水褪色 出现银 出现红 呈现 呈现现象酸 钾紫 红 白 色 甲基橙变 色 无 味且分层 镜 色沉淀 紫色 蓝色色褪色 沉淀 红 气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后 加 入 稀 硝 酸 酸 化 ，再滴入AgNO 3 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu（OH）2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，

23、向滤液中 加 入 稀 硝 酸 酸 化 ，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水， 则会有反应： CHO + Br 2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验第 11 页 共 20 页若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液， （水浴）加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3 溶液（或 过 量 饱 和 溴 水 ），若溶液呈紫

24、色（或有白色沉淀生成） ，则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH 2CH 2、SO2、CO 2、H 2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2（SO4）3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液