高中化学《醛》导学案+课时作业Word文件下载.docx
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羰基碳与两个烃基相连构成酮，与至少一个氢相连构成醛；
碳原子数相同的饱和一元醛和酮是同分异构体。
2．乙醛能否被溴水或酸性K2Cr2O7溶液氧化？
为什么？
乙醛可以被弱氧化剂银氨溶液、Cu（OH）2悬浊液氧化，所以乙醛具有强的还原性，溴水和酸性K2Cr2O7溶液的氧化能力更强，两者均可以氧化乙醛。
一、醛与醛基
（1）含醛基的物质主要有：
①醛；
②甲酸；
③甲酸盐；
④甲酸某酯；
⑤葡萄糖和麦芽糖；
⑥其他含醛基的多官能团有机物。
（2）甲醛具有杀菌、防腐性能，但对人体健康有害，不能用于食品防腐。
（3）甲醛为气体，其余醛在通常情况下都是无色液体或固体。
[即时练]
1．关于甲醛的下列说法中错误的是（ ）
A．甲醛是最简单的一种醛，易溶于水
B．甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体
C．35%～40%甲醛的水溶液被称之为福尔马林
D．福尔马林有杀菌、防腐性能，所以市场上可用来浸泡海产品等
答案 D
解析 甲醛有毒，能使蛋白质变性，不但对人体有害，而且降低了食品的质量，不能浸泡海产品，故D错误。
2．区分乙醇和乙醛，下列方法不可行的是（ ）
A．加入NaB．加Ag（NH3）2OH溶液
C．加酸性KMnO4溶液D．核磁共振氢谱法
答案 C
解析 加Na，有气泡产生的是乙醇；
加银氨溶液，有银镜产生的是乙醛；
乙醇和乙醛在氢谱图中各有3个和2个峰；
乙醇和乙醛都能使酸性KMnO4溶液褪色。
方法规律
醛类的同分异构体
（1）碳链异构
由于醛基只能连在碳链的末端，所以醛分子中烃基的碳链异构有几种，醛的同分异构体就有几种。
如丁基（—C4H9）有4种结构，则分子式为C5H10O的有机物属于醛的同分异构体就有4种。
（2）官能团异构
含碳原子数相同的饱和一元醛、酮和脂环醇互为
官能团异构。
如分子式为C3H6O的有机物：
属于醛的有
二、醛的重要化学性质
1．加成反应（还原反应）
在一定条件下醛能与氢气发生加成反应，生成相应的醇：
—CHO
—CH2OH。
醛不能与Br2、HBr等物质发生加成反应。
2．氧化反应
强氧化剂（如高锰酸钾、重铬酸钾、溴水等）、弱氧化剂（如银氨溶液、新制氢氧化铜等）都能把醛基氧化成羧基。
生成物分别写成—COOH、—COONH4、—COONa形式。
3．有机化学中常见的氧化、还原反应
（1）氧化反应：
①所有的有机物的燃烧均为氧化反应。
②烯烃、炔烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色。
③醇―→醛―→羧酸。
（2）还原反应：
①烯烃、炔烃等所有含碳碳不饱和键的物质的催化加氢。
②醛、酮的催化加氢。
（3）具有还原性的基团主要有
、—C≡C—、—OH（醇、酚等）、—CHO等。
常见的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液等。
三、醛基的检验
（1）能和银氨溶液发生银镜反应
实验中注意事项：
①试管内壁必须洁净。
②必须水浴加热（60～70℃），不可用酒精灯直接加热。
③加热时不可振荡和摇动试管。
④须用新配制的银氨溶液，银氨溶液不能久置，以免发生危险。
⑤乙醛用量不宜太多。
⑥实验后的银镜可先用硝酸浸泡，再用水洗而除去。
（2）与新制Cu（OH）2反应产生红色沉淀
①所用的Cu（OH）2悬浊液必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明显过量。
②加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的红色沉淀。
③加热煮沸时间不能过长，防止Cu（OH）2受热分解成黑色的CuO。
四、相关定量计算
（1）一元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时，量的关系如下：
（2）甲醛发生氧化反应时：
甲醛分子中有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液作用时，存在如下量的关系：
1molHCHO～4molAg
1molHCHO～4molCu（OH）2～2molCu2O
（3）二元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时有如下量的关系：
1mol二元醛～4molAg
1mol二元醛～4molCu（OH）2～2molCu2O
3．（双选）在乙醛与氢氧化铜反应生成红色沉淀的实验中，关键是（ ）
A．乙醛要过量B．CuSO4要过量
C．NaOH要稍微过量D．氢氧化铜要新制
答案 CD
解析 关键操作是反应要在碱性条件下进行，从而使醛的氧化加快，同时要用新制的氢氧化铜悬浊液。
4．向2.9g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8g银，该醛是（ ）
A．HCHOB．CH3CHO
C．CH3CH2CHOD．CH3CH（CH3）CHO
解析 除HCHO外，在各饱和一元醛跟银氨溶液的反应中，醛与生成物银的量的关系为
RCHO ～ 2Ag
R＋29 2×
108
2．9g 10.8g
（R＋29）∶2.9g＝（2×
108）∶10.8g，解得R＝29，
根据题意R为烷烃基，则R为乙基，该醛应为C2H5CHO。
5．
（1）在2HCHO＋NaOH（浓）―→HCOONa＋CH3OH中，HCHO（甲醛）（ ）
A．仅被氧化B．未被氧化，未被还原
C．仅被还原D．既被氧化，又被还原
（2）某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（ ）
A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛
（3）两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。
取4.08g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6g。
试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。
答案
（1）D
（2）A
（3）混合醛的物质的量＝4.08g÷
51g·
mol－1＝0.08mol，生成银的物质的量＝21.6g÷
108g·
mol－1＝0.2mol>
0.08mol×
2，由此可知：
混合物中必含有甲醛。
设甲醛的物质的量为x，另一种醛A的物质的量为y。
⇒
MA＝
＝58g·
mol－1，
根据题意，醛A应符合通式CnH2nO，
则12n＋2n＋16＝58，n＝3，所以A为丙醛。
综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，
物质的量分别是0.02mol和0.06mol。
解析
（1）在有机反应中，有机物去氢或加氧的反应是氧化反应，有机物去氧或加氢的反应是还原反应。
（2）生成银的物质的量为
＝0.4mol，若假设该醛为一元醛，醛的摩尔质量应为
＝15g·
mol－1，显然不符合题意，但1mol甲醛与足量的银氨溶液反应生成4molAg，则可能是
mol甲醛反应的结果，由M＝
得出摩尔质量为30g·
mol－1，符合题意。
醛的氧化性、还原性在有机推断中的应用
有机推断中常接触以下转化关系：
（1）C
A
B：
该转化关系中，若A为R—CHO，则B为R—COOH，C为R—CH2OH。
（2）A
B
C：
该转化关系中，若A为烃的含氧衍生物，则为R—CH2OH，B为R—CHO，C为R—COOH。
本课归纳总结
1.醛是分子中由烃基（或氢原子）与醛基相连形成的化合物。
2．醛类物质（用R—CHO表示）发生银镜反应和与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式分别为：
RCHO＋2Ag（NH3）2OH
RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；
RCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH
RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。
3．“量”的关系：
1molR—CHO～2molAg～1molCu2O，
1molHCHO～4molAg～2molCu2O。
4．乙醛能与H2发生加成反应（还原反应）生成乙醇。
1．室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。
已知，甲醛易溶于水，常温下有强烈刺激性气味，温度超过20℃时，挥发速度加快。
下列做法错误的是（ ）
A．入住前房间内保持一定温度并通风
B．装修尽可能选择在温度较高的季节
C．请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住
D．紧闭门窗一段时间后入住
解析 入住前房间内保持一定温度并通风，这样可以使甲醛尽快挥发掉，故A正确；
选择在温度较高的季节装修房间可以使甲醛尽快挥发掉，故B正确；
检测室内甲醛含量低于国家标准后再入住，这样可以防止甲醛危害人体健康，故C正确；
紧闭门窗不利于甲醛的排出，危害人体健康，故D错误。
2．下列物质中，不含醛基的是（ ）
A．C6H5CHOB．HCOOC2H5
C．（CH3）3CCH2OHD．（CH3）2CH—CHO
解析 醛基为醛类的官能团，醛基的结构简式为：
—CHO；
含有醛基的有机物可能为醛，如甲醛、乙醛、苯甲醛等，也可能为甲酸或甲酸形成的酯类，如：
甲酸乙酯、甲酸丙酯等。
3．洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是（ ）
A．氨水B．NaOH溶液
C．稀硝酸D．酒精
解析 稀HNO3有强氧化性可与银反应，银与氨水、氢氧化钠溶液、酒精不反应。
4．关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是（ ）
A．乙醛的银镜反应
B．乙醛制乙醇
C．乙醛与新制氢氧化铜的反应
D．乙醛的燃烧反应
答案 B
解析 根据乙醛中含有—CHO，能与氢气发生还原反应，被还原；
能被氧化剂（如：
银氨溶液、新制氢氧化铜、氧气）氧化。
5．糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的氢氧化铜悬浊液共热时，能产生红色沉淀。
说明葡萄糖分子中含有（ ）
A．苯基B．甲基C．羟基D．醛基
解析 含有醛基的物质与新制的氢氧化铜悬浊液共热时，能产生红色沉淀。
6．有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B也能与浓硫酸共热生成C。
根据下列给出的条件写出它们的结构简式：
①若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色。
A____________；
B____________；
C____________。
②若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色。
写出它们的结构简式。
答案 ①CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO
CH3CH===CH2 ②CH3CH（OH）CH3
CH3COCH3 （CH3）2CHOCH（CH3）2
解析 有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B也能与浓硫酸共热生成C，说明A为一元醇，①若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色，说明—OH与CH2相连，且A与浓硫酸共热发生了消去反应，所以A的结构简式为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH2CHO，C为
CH3CH===CH2。
②若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色，说明—OH与CH相连，且A与浓硫酸共热发生了成醚的反应，所以A的结构简式为
CH3CH（OH）CH3，B为CH3COCH3，C为（CH3）2CHOCH（CH3）2。
[A篇 知识对点训练]
知识点1 醛的概述
1．下列关于醛的说法中正确的是（ ）
A．所有醛中都含醛基和烃基
B．乙醛和丙醛互为同系物
C．一元醛的分子式符合CnH2n＋2O的通式
D．醛的官能团是—COH
解析 醛中不一定含有烃基，如HCHO，A错误；
饱和一元醛的分子式符合CnH2nO，C错误；
醛基应写为—CHO，D错误。
2．下列有关说法正确的是（ ）
A．甲醛和甲醇都是由甲基和对应的官能团构成的
B．一元醛的通式为CnH2n＋1CHO（n＝0,1,2…）
C．丙烯醛（CH2===CHCHO）中的所有原子可能在同一平面上
D．醛基中的双键和乙烯中的双键类型相同
解析 甲醛中没有甲基，A项错误。
饱和一元脂肪醛的通式是CnH2n＋1CHO（n＝0,1，2…），若为不饱和醛或芳香醛，则不适用，B项错误。
醛基中的3个原子位于同一个平面，丙烯醛是醛基取代了乙烯分子中的1个氢原子，乙烯分子是平面结构，故丙烯醛中的所有原子可能位于同一个平面，C项正确。
醛基中存在碳氧双键，是极性键，而乙烯中存在碳碳双键，是非极性键，故键的类型不相同，D项错误。
3．已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能共平面的是（ ）
A．
B．
C．
D．
解析 分子中的原子共平面的结构有苯、乙烯、乙炔、甲醛，甲烷分子的5个原子不共面，所以D项中甲基碳与它所连的4个原子不可能共平面。
知识点2 醛的化学性质
4．对有机物
的化学性质叙述正确的是（ ）
A．只能发生氧化反应
B．与乙醚是同分异构体
C．能发生加聚反应生成高聚物
D．检验—CHO可用酸性KMnO4溶液
解析
都能与H2发生加成反应（也是还原反应），也都能被氧化，A项错误；
它与乙醚的分子式不同，B项错误；
也可使酸性KMnO4溶液褪色，应用银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液检验—CHO。
5．下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是（ ）
B．CH2CH3CH2CH2OH
D．
答案 A
解析 醛基与H2发生加成反应，生成物中一定含有—CH2OH结构。
6．下列实验方案或解释正确的是（ ）
A．向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙醛溶液并加热，未出现红色沉淀的原因是乙醛量不足
B．证明丙烯醛的结构中含有醛基的方法是滴加酸性高锰酸钾溶液
C．向某溶液中加入银氨溶液并水浴加热，有银镜生成则证明原物质的结构中含有醛基
D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
解析 用新制氢氧化铜检验醛基必须在碱性条件下进行，故制备氢氧化铜时碱应过量；
若硫酸铜过量，加入乙醛等含有醛基的物质不会有红色沉淀产生，故A项错误。
丙烯醛的结构中既含有醛基又含有碳碳双键，二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用该方法证明丙烯醛的结构中含有醛基，B项错误。
可通过银镜反应证明有机物中含有醛基，C项正确。
银氨溶液的配制必须是向硝酸银稀溶液中逐滴加入稀氨水至沉淀恰好溶解为止，而向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量，得不到银氨溶液，D项错误。
7．下列有关银镜反应的实验说法正确的是（ ）
A．实验前试管先用热烧碱溶液洗，然后用蒸馏水洗涤
B．向2%的稀氨水中加入2%的硝酸银溶液，制得银氨溶液
C．可采用水浴加热，也能直接加热
D．可用浓盐酸洗去银镜
解析 做银镜反应实验的试管必须洁净，如果内壁上有油污，则产生的银不易附着在试管壁上，一般用NaOH溶液促使油污发生水解反应而除去。
配制银氨溶液一定是向AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至产生的沉淀恰好溶解为止，滴加顺序不能改变。
水浴加热保证试管受热均匀，产生的银容易附着。
在金属活动性顺序中，Ag排在H的后边，用盐酸不能使其溶解，应用硝酸。
8．某一元醛发生银镜反应，生成金属银4.32g，等量该醛完全燃烧后可生成水1.08g。
则此醛可以是下列中的（ ）
A．丙醛（CH3CH2CHO）
B．丙烯醛（CH2===CH—CHO）
C．丁醛（C3H7CHO）
D．乙醛（CH3—CHO）
解析 设该一元醛的物质的量为x。
～2Ag
1mol216g
x4.32g
x＝
＝0.02mol,n（H2O）＝
＝0.06mol。
0．02mol一元醛生成0.06molH2O，则1mol一元醛生成3molH2O，所以该醛分子组成中含6个氢原子。
9．
（1）做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时，下列各步操作中：
①加入0.5mL乙醛溶液；
②加入10%的氢氧化钠溶液2mL；
③加入2%的CuSO4溶液4～5滴；
④加热试管。
正确的顺序是__________________。
（2）实验室配制少量银氨溶液的方法：
先向试管中加入________，然后______，
其反应的离子方程式为_____________________________________________、
_________________________________________________________________，
向银氨溶液中滴加少量的乙醛，___________，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为__________________________________________________。
答案
（1）②③①④
（2）AgNO3溶液 加稀氨水至沉淀恰好溶解为止
Ag＋＋NH3·
H2O===AgOH↓＋NH
AgOH＋2NH3·
H2O===[Ag（NH3）2]＋＋OH－＋2H2O 置于盛有热水的烧杯中
CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
解析
（1）先制氢氧化铜，应注意碱应过量，然后加乙醛并加热。
[B篇 综合提升训练]
10．下列四个反应中，与其他三个反应类型不同的是（ ）
A．CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
B．CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH
C．CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
D．CH3CHO＋CuO
CH3COOH＋Cu
解析 A、B、D三个反应中，CH3CHO都是被氧化，发生氧化反应，而C反应中CH3CHO则是被还原，发生还原反应。
11.
从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物：
现有试剂：
①酸性KMnO4溶液、②H2/Ni、
③Ag（NH3）2OH溶液、④新制Cu（OH）2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（ ）
A．①②B．②③
C．③④D．①④
解析 该有机物中含有
和—CHO两种官能团。
试剂①和②均能与上述两种官能团分别发生氧化反应、加成反应；
而试剂③④只与—CHO发生反应，不与
发生反应。
12．某有机化合物相对分子质量为44，能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。
燃烧该有机物2.2g，生成2.24L（已换算成标准状况下的体积）二氧化碳。
下列说法不正确的是（ ）
A．该有机物是乙醛
B．1mol该有机物能够与1mol氢气加成
C．燃烧该有机物4.4g，生成1.8g水
D．0.01mol该有机物与足量银氨溶液充分反应，析出单质银2.16g
解析 依题意知，该有机物有—CHO,0.05mol的该有机物燃烧后生成0.1molCO2，一个分子中有2个碳原子，是乙醛，A、B、D正确；
燃烧该有机物4.4g，生成3.6g水，C错误。
13．某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共3g，跟足量的银氨溶液完全反应后，可还原出16.2g银，下列说法中正确的是（ ）
A．此醛一定是甲醛
B．此醛可能是乙醛
C．混合物中二者的质量比是1∶3
D．不可能有此种醛
解析 本题考查了有机化学反应方程式的计算，通过计算判断物质的种类，特别注重考查甲醛的特殊结构。
n（Ag）＝
＝0.15mol
由RCHO～2Ag得：
n（RCHO）＝
＝0.075mol
如是乙醛则质量为0.075mol×
44g·
mol－1＝3.3g>
3g
所以只可能是甲醛：
HCHO～4Ag
m（HCHO）＝
×
30g·
mol－1＝1.125g<
3g，则该饱和一元醇的质量为1.875g，二者的质量比是3∶5。
14．茉莉香酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为
（1）该化合物的分子式为________。
（2）1mol该有机物与H2充分反应，可消耗H2________mol。
（3）该有机物能否发生银镜反应______（填“能”或“不能”），理由是______。
答案
（1）C11H16O
（2）3 （3）不能 该有机物无醛基，故不能发生银镜反应
解析
（1）对给定键线式的有机物，欲确定有机物分子式，主要依据碳四价原则。
先确定C再确定H，最后是其他原子。
（2）C===C键和C===O键均可与H2加成。
15．已知：
R—CH===CH—O—R′（烃基烯基醚）
R—CH2CHO＋R′OH，烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4，与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
（1）A的分子式为____________。
（2）B的名称是________；
A的结构简式为_________________________。
（3）写出C―→D反应的化学方程式：
______________________________。
（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：
_______。
①能发生银镜反应；
②苯环上有两种不同环境的氢原子。
答案
（1）C12H16O
（2）1丙醇或正丙醇
（3）CH3CH2CHO＋2Ag（NH3）2OH
CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
（4）
（写出其中的两种）
解析 由B
C
D判断B为醇，C为醛，且B的相对分子质量为60，故B为
CH3CH2CH2OH，C为CH3CH2CHO，根据题目提供的信息可知A的结构为
中的—CH3和—CH2CHO可组成①两个—CH3和一个—CHO，②一个CH3CH2—和一个—CHO。
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