化学专题四有机化学实验.docx

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化学专题四有机化学实验

专题四有机化学实验

一、有机物的检验与鉴别方法

1.利用有机物的溶解性鉴别：

通常是加水观察是否溶解。

可用于鉴别：

乙酸与乙酸乙酯、乙醇（或乙醛、乙酸）与烃（或卤代烃等）、甘油与油脂等。

2.利用液态有机物的密度与水比较鉴别：

不溶于水的有机物比水重还是比水轻。

可用于鉴别：

烃（苯、己烷等）与溴苯、烃（苯、己烷等）与硝基苯、烃（苯、己烷等）与四氯化碳、烃（苯、己烷等）与溴乙烷等。

3.利用有机物的燃烧情况鉴别：

（1）能否燃烧：

鉴别四氯化碳与烃等多数有机物；

（2）燃烧的现象：

鉴别小分子的烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物等；（3）燃烧的气味：

鉴别聚乙烯与聚氯乙烯、纤维素与蛋白质。

4.利用官能团的特性鉴别：

思维方式：

官能团性质方法的选择。

鉴别试剂主要有：

水、溴水、KMnO4（H+）（aq）、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液、I2（aq）、FeCl3（aq）等。

【针对练习】

1.选择合适的方法鉴定下列各类物质。

鉴定对象

试剂

现象及结论

A.卤代烃的种类

B.酚

C.醛

D.甲酸

2.选择合适的方法鉴别下列物质类别。

鉴别对象

试剂

现象及结论

A.乙烷和乙烯

B.植物油和矿物油

C.人造丝和蚕丝

D.二氧化硫和乙烯

E.苯和四氯化碳

F.苯和甲苯

G.乙酸和乙醇

H.甲酸和乙酸

I.淀粉和葡萄糖

J.葡萄糖和果糖

K.蔗糖和麦芽糖

L.淀粉和蛋白质

M.苯酚和苯甲酸

参考答案：

1．A.卤代烃的种类：

方法一：

先碱性水溶液，加热水解→硝酸酸化→硝酸银溶液，生成卤化银沉淀（看颜色）方法二：

先碱性醇溶液，加热消去→硝酸酸化→硝酸银溶液，生成卤化银沉淀（看颜色）。

B.酚：

方法一：

用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生紫色）方法二：

苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

C.醛：

方法一：

托伦试剂，醛能生成银镜方法二：

斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀。

D.甲酸：

加入NaHCO3（aq），有无色无味的气体放，加入银氨溶液，有银镜银镜生成。

2．A.通入酸性KMnO4或溴水中，褪色的为乙烯。

B.植物油是酯类，矿物油是烃，加热碱液，溶解的为植物油，任然分层的为矿物油。

C.燃烧，有烧焦羽毛气味的为蚕丝。

D.扇闻，有刺激性气味的为SO2，或者通入品红溶液，褪色的为SO2。

E.加水或Br2水震荡分层，有机层（或橙红色液体）在上的为苯。

F.加入酸性KMnO4溶液，褪色的为甲苯。

G.加入紫色石蕊试液，变红的为乙酸。

H.加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，生成蓝色溶液的为乙酸，有砖红色沉淀生成的为甲酸。

I.加入碘水，变蓝的为淀粉。

J.方法一：

加入新制的Cu（OH）2悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成的是葡萄糖；方法二：

加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成的为葡萄糖；方法三：

加入溴水，褪色的为葡萄糖。

K.方法一：

加入新制的Cu（OH）2悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成的是麦芽糖；方法二：

加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成的为麦芽糖。

L.方法一：

加入碘水，变蓝色的为淀粉；方法二：

加入浓硝酸，加热，出现黄色的为蛋白质；方法三：

燃烧，有烧焦羽毛气味的为蛋白质。

M.NaHCO3溶液有气体放出的为苯甲酸。

二、有机物的分离提纯

1．过滤

适用范围：

固液分离（固体不溶于滤液）。

原理：

固体不溶物颗粒较大,无法通过滤纸或滤过膜；滤液则可顺利通过之。

2．蒸发、结晶

适用范围：

固液分离（不适用于受热易升华、易分解、易水解的固体）。

原理：

（1）液体受热蒸发至环境中,导致溶剂逐渐减少,固体物质逐渐析出；

（2）固体沸点高于液体沸点。

3．蒸馏、分馏

适用范围：

液液分离（二者沸点不同）。

原理：

二种液体沸点不同,在温度维持在低沸点物质的沸点左右时,可使得低沸点液体气化脱离体系,而高沸点液体不气化,仍存在于原体系中,低沸点物质还可通过冷凝回流重新收集。

4．萃取、分液

适用范围：

某物质在两种不互溶的溶剂中溶解度不同可进行萃取；液液分离（液体不互溶、且密度不同者可进行分液）。

原理：

溶质在不同溶剂中溶剂合热的差异导致溶质在不同溶剂间的自发移动；液体不互溶、密度不同导致的液体分层。

5．洗气

适用范围：

气气分离（其中被洗气液除去的气体为杂质气体）。

原理：

杂质气体因可溶于洗气液或可与洗气液反应生成不能挥发出洗气液体系的物质而被从所需气体中除去；所需气体可顺利通过洗气液。

6．加热

适用反应：

固固分离（杂质受热可转化为所需物质或杂质受热可脱离体系者）。

原理：

杂质受热发生变化,转化为所需物质；杂质受热脱离体系。

【针对练习】选择合适的试剂和方法除去下列各物质中的杂质。

混合物

除杂试剂

主要仪器

分离方法

（1）乙烯（SO2、H2O）

（2）气态烷（气态烯、炔）

（3）溴苯（溴）

（4）硝基苯（NO2）

（5）苯（苯酚）

（6）乙醛（乙酸）

（7）乙醇（水）

（8）苯酚（苯）

（9）溴乙烷（乙醇）

（10）肥皂（甘油）

（11）葡萄糖（淀粉）

（12）苯（苯甲酸）

（13）溴苯（苯）

（14）硝基苯（混合酸）

（15）苯（甲苯）

（16）乙酸（乙醇）

（17）乙酸乙酯（水）

（18）乙酸乙酯（乙醇、乙酸）

（19）淀粉（纯碱）

（20）乙烯（CO2、SO2、H2O、微量乙醇蒸气）

（21）乙炔（H2S、PH3、H2O）

（22）一氯甲烷（氯化氢）

参考答案：

（1）碱石灰干燥管通过

（2）溴水（或浓溴水、溴的四氯化碳溶液）洗气瓶洗气

（3）NaOH溶液分液漏斗分液（4）NaOH溶液分液漏斗分液（5）NaOH溶液分液漏斗

分液（6）NaOH溶液蒸馏烧瓶、冷凝管、温度计等蒸馏（7）生石灰蒸馏烧瓶、冷凝管、温

度计等蒸馏（8）①足量NaOH溶液、②足量CO2分液漏斗分液（9）蒸馏水分液漏斗分

液（10）食盐普通漏斗、烧杯、玻璃棒、滤纸过滤（11）蒸馏水半透膜渗析（12）NaOH

溶液分液漏斗分液（13）无蒸馏烧瓶、冷凝管、温度计等蒸馏（14）NaOH溶液分

液漏斗分液（15）酸性高锰酸钾和NaOH溶液分液漏斗分液（16）①足量NaOH溶液、

②足量硫酸蒸馏烧瓶、冷凝管、温度计等蒸馏（17）无蒸馏烧瓶、冷凝管、温度计等蒸馏

（18）饱和Na2CO3溶液分液漏斗分液（19）蒸馏水半透膜渗析（20）NaOH溶液、浓硫

酸洗气瓶洗气（21）CuSO4溶液、浓硫酸洗气瓶洗气（22）水洗气瓶洗气

三、几个重要的有机实验

1．实验探究：

甲烷与Cl2的取代反应

实验操作

实验现象

A装置：

试管内气体颜色逐渐变浅，试管内壁有无色油状液滴出现，试管中有少量白雾，试管内液面上升，水槽中有固体析出；

B装置：

无明显变化

实验结论

CH4和Cl2在光照条件下发生反应，连续反应的化学方程式：

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl（一氯代物）；

CH3Cl＋Cl2

CH2Cl2＋HCl（二氯代物）；

CH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HCl（三氯代物）；

CHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl（四氯代物）

2．石蜡油分解实验

（1）实验内容：

如图所示，将浸透了石蜡油（液态烷烃混合物）的石棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸汽通过炽热的碎瓷片表面发生反应，生成一定量的气体。

实验

现象

①生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象

溶液褪色

②生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象

溶液褪色

③用排水法收集一试管气体，在试管口点燃，观察现象

火焰明亮且伴有黑烟

（2）实验结论：

石蜡油分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物，由此推断气态产物中含有与烷烃性质不同的烃。

（3）研究表明，石蜡油分解的产物实际上是烯烃和烷烃的混合物。

【注意】

（1）试管中碎瓷片的作用是作催化剂。

（2）酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液的用量不宜太多，浓度不宜太大，否则溶液颜色变化不明显。

4．乙烯、乙炔的实验室制法

乙烯

乙炔

原理

反应装置

收集方法

实验注意

事项

①酒精与浓硫酸的体积比为______；

②酒精与浓硫酸的混合方法：

____________

____________；

③温度计的水银球应插入_______________；

④应在混合液中加几片碎瓷片防止______；

⑤应使温度迅速升至____；

⑥浓H2SO4的作用：

______________。

①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；

②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用__________代替水；

③因反应太剧烈，可用________控制滴水速度来控制反应速率。

净化

因酒精会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有

的洗气瓶将其除去

因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用_______

_____将其除去

5．溴苯和硝基苯的实验室制取

（1）溴苯的实验室制取

①实验装置如下图所示。

装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。

②将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管

的塞子塞紧。

观察实验现象：

a．常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）；

b．反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成；

c．锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水，防止倒吸。

d．把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。

（2）实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如图：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。

②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。

③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

【注意事项】a．配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。

b．步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是将反应器放在50～60__℃的水浴中加热。

c．步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是分液漏斗。

d．步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是除去粗产品中残留的酸。

e．纯硝基苯是无色、密度比水大（填“小”或“大”）、具有苦杏仁味的油状液体。

6．卤代烃中卤素原子的检验方法

（1）实验原理：

R—X＋H2O

R—OH＋HX；HX＋NaOH==NaX＋H2O；

HNO3＋NaOH==NaNO3＋H2O；AgNO3＋NaX==AgX↓＋NaNO3。

根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定相应的卤素（氯、溴、碘）种类。

（2）操作步骤：

R—X

R—OH、NaX

（3）注意事项

①卤代烃中的卤素原子与碳原子之间是以共价键相连，均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。

必须转化成X－，方可用AgNO3来检验。

②将卤代烃中的卤素转化为X－可用卤代烃的取代反应也可用消去反应。

③检验卤代烃中的卤素时，在加入AgNO3溶液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对X－的检验产生干扰。

7．乙醇的催化氧化和消去反应实验

（1）乙醇的催化氧化

①实验操作及现象：

将弯成螺旋状的铜丝灼烧后插入乙醇中，观察到铜丝由红色变为黑色，后来又变成红色。

②反应原理

总的化学反应方程式：

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

反应中铜作催化剂。

（2）乙醇的消去反应

实验装置

实验步骤

①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合，即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸

②加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象

实验现象

KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色

实验结论

乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应

8．证明乙酸的酸性比碳酸强的方法

利用强酸制弱酸的原理：

2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。

9．酯化反应实验

（1）实验装置

（2）实验原理

（3）注意事项

①仪器及操作

酒精灯

用酒精灯加热的目的是加快反应速率；使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率

碎瓷片

加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防暴沸

导气管

竖立试管中导气管末端插入液面上方，目的是防倒吸

反应物加入顺序

先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸

酯的分离

对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，其中乙酸乙酯位于上层

②几种试剂的作用

浓硫酸

①作催化剂：

加快反应速率；

②作吸水剂：

提高反应物的转化率

饱和碳酸钠溶液

①溶解乙醇；②吸收乙酸；③降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层

【注意事项】

（1）酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率达不到100%。

（2）乙酸与乙醇的酯化反应中，加热的温度不能过高，目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。

10．淀粉水解程度的检验

（1）实验操作

（2）实验现象及结论

情况

现象A

现象B

结论

①

溶液呈蓝色

未出现银镜

未水解

②

溶液呈蓝色

出现银镜

部分水解

③

溶液不呈蓝色

出现银镜

完全水解

【针对练习】

1．如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气（体积比为1∶4）的混合

气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。

常温下，将封闭有甲烷和氯气混合气

体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。

（1）假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出反应的化学方程式：

___________________________________________________________________。

（2）若题目中甲烷与氯气的体积比为1∶1，则得到的产物为________。

A．CH3Cl、HClB．CCl4、HClC．CH3Cl、CH2Cl2D．CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl

（3）经过几个小时的反应，U形管右端水柱的变化是_______________________________。

A．升高B．降低C．不变D．无法确定

（4）若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到的现象是___________________。

（5）右端玻璃管的作用是____________________________________。

2．石蜡油（主要是含17个以上碳原子的液态烷烃混合物）分解实验按照

如图进行：

（1）石蜡油分解实验产生的气体的主要成分是________。

①只有甲烷　②只有乙烯　③烷烃与烯烃的混合物

（2）将石蜡油分解所得生成物通入溴水中，现象是_________________；

通入酸性高锰酸钾溶液中，现象是________________________________________________。

（3）碎瓷片的作用是________。

①防止暴沸　②有催化功能　③作反应物

（4）写出含有18个碳原子的烷烃分解为乙烷与多个乙烯的化学方程式：

______________。

3．用电石制备的乙炔气体中常混有少量H2S气体。

请用图中仪器和药品组成一套制备、净化乙炔的装置，并可通过测定乙炔的量，从而计算电石纯度。

（1）进行实验时，所制气体从左向右流动，仪器的正确连接顺序是_______________（填接口字母）。

（2）为了使实验中气流平稳，甲中分液漏斗里的液体X通常用________________。

（3）若在标准状况下溴水与乙炔完全反应生成C2H2Br4，已知称取电石mg，测得量筒内液体体积为VmL，则电石纯度可表示为________________。

（4）若没有除H2S的装置，测定结果将会________（填“偏高”“偏低”或“不变”），理由是________________

___________________________________（用化学方程式表示）。

4．某化学兴趣小组用如图1所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。

当温度迅速上升后，可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。

（1）写出该实验中生成乙烯的化学方程式：

____________________________________________________。

（2）甲同学认为：

考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是________。

a.乙烯与溴水易发生取代反应b.使溴水褪色的反应未必是加成反应c.使溴水褪色的物质未必是乙烯

（3）乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后，证明反应中有乙烯生成，请简述这一实验现象：

____________________________________________________________。

（4）丙同学对上述实验装置进行了改进，在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图2装置以除去乙醇蒸气和SO2，则A中的试剂为________，B中的试剂为________。

5．某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加

入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。

回答下列问题：

（1）写出A中反应的化学方程式：

_________________________________。

（2）C中盛放CCl4的作用是_______________________________________。

（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目

的是_______________________________________________________。

（4）若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，根据产生淡黄色沉淀，则能证明。

你还能想出一种其他验证的方法吗？

分别指出加入的试剂和出现的现象即可：

____________________、____________________。

6．实验室常用如图所示装置制取硝基苯。

（1）请写出该反应的反应条件：

______________________________________。

（2）被水浴加热的试管要带一长导管，其作用是________________________________。

（3）苯易发生取代反应，那么除了苯的硝化反应外，你还能写出其他取代反应的化学方

程式吗？

若能，请写出：

__________________________________________________。

7．某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯（包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯）。

反应原理：

实验步骤：

①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液（即混酸）共40mL；

②在三颈烧瓶中加入13g甲苯（易挥发），按图所示装好药品和其他仪器；

③向三颈烧瓶中加入混酸；

④控制温度约为50～55℃，反应大约10min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；

⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝甲苯和邻硝基甲苯共15g。