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②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;

③处于对称位置的氢原子等效

【练习1】3,4-二甲基己烷的一氯代物有几种?

【4种】

(2)

结构中的对称性——苯环的立体对称性苯

所有原子共平面,所以任意两个碳原子连线均可以认为是其对称性所在。

 

甲苯

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

苯环上一

氯代物

1

3

2

苯环上二氯代物

6

4

注意:

上面是苯环上的氯代物的种类,如果题目说其氯代物,则要考虑甲基。

【练习2】萘的一氯代物和二氯代物分别是几种?

【2种、10种】

【练习3】幵五本的一氯代物有几种?

考虑以上结构时,请用虚线画出两种纯平面结构的对称性。

【小结】二氯代物的判断思路,以萘为例。

【练习3】判断下列说法正误。

【错,b、p均有3种;

d有6种】

(2)

上述三种烃的一氯代物均只有一种。

【错,三叠烯、扭曲烷均有3种;

金刚烷有2种】

【练习4】“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如下图所示。

①立方烷的分子式为;

②立方烷的二氯代物有种;

③立方烷的六氯代物有种;

④立方烷的三氯代物有种。

【C6H6,3、3、3】

三氯代物的判断,可以利用三点共面法去分析分子结构中所具有面的种类(3种)

(3)分子结构中中的共线、共面问题

①共线、共面的基础结构烷烃:

a.所有原子不可能共面——具有烷基结构时共面的判断

b.3个及3个以上碳原子的烷烃——所有碳原子不可能共线

c.

三点确定一个平面——结构中任意三个原子共平面

②共线、共面问题都是上述三个基础结构的任意组合例如:

甲苯(苯基+甲基);

苯乙烯(苯基+乙烯基)

在组合时,原子和原子间键连的单.键.可.以.自.由.旋.转.,导致原子可.能.共面

【练习5】

(1)甲苯共平面的原子至多有个;

至少有个。

(2)苯乙烯共平面的原子至多有个,至少有个。

(3)联苯(如下结构)共平面的原子至多有个,至少有个。

【以上答案分别为:

13、12、16、12、22、14】

【练习6】已知C-C可以绕轴旋转,结构简式为的烃,下列说法正确的是

A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B.该烃一氯代物最多有4种

C.该烃是苯的同系物

D.该烃分子式为C14H16

【A】

【练习7】针对下面分子的结构简式,下列说法中正确的是

A.

所有碳原子有可能共面

B.所有碳原子不可能共面

C.所有氧原子可能处在苯环的平面

D.所有氢原子可能处在苯环的平面

【AC】

(4)必须记住的同分异构体数目

1、烷烃与烷基

记忆:

11248

【练习8】

(1)分子式为C5H11Cl的同分异构体(不考虑立体异构)共有()A6种B7种C8种D9种

【C】

(2)分子式为C5H12O的醇的同分异构体(不考虑立体异构)共有()A6种B7种C8种D9种

2、苯及其同系物(ABC分别表示不同的取代基)

133610

【练习9】下列两种属于苯的同系物的烃,

(1)C8H10的同分异构体有种。

(2)C9H12的同分异构体有种。

【8种】

乙基只有一种,丙基有两种,所以在与苯环相连时注意其单取代的数目C8=C6(苯环)+C2(乙基或两个甲基)

C9=C6(苯环)+C3(丙基、一个乙基和一个甲基、三个甲基)

二、必考性质问题

以下内容为纯记忆内容!

1、与四种反应类型有兲的必考性质

(1)取代反应:

甲烷(烷基H)、苯(苯环上H)、乙醇(醇-OH)、乙酸(-COOH)、乙酸乙酯(-COOR,R不为H)

(2)加成反应:

乙烯(碳碳双键)、苯环

(3)还原反应:

加H去O,催化氢化加成

烯烃、苯及其同系物(羧基和酯基中C=O不与H2加成)注意加H2用量

(4)氧化反应:

烯、甲苯、醇——KMnO4

醇——催化氧化(与-OH相连C上连-H)

(催化氧化的条件:

Cu/加热、醇的结构:

-OH碳上有H)

2、与Na及其化合物反应的对应性质(蓝色部分为选考)

1)Na:

乙醇(醇-OH)、乙酸(-COOH)、酚(-OH)2)NaOH:

乙酸(-COOH)、乙酸乙酯(-COOR,R不为H)

卤代烃(-Br)、酚(-OH)注意用量

3)NaHCO3:

只有乙酸(-COOH)

4)Na2CO3:

乙酸(-COOH)、酚(-OH)

注:

不与乙酸乙酯(-COOR,R不为H)反应

【例1】下列兲于常见有机化合物的说法正确的是()

A.甲烷、乙烯和苯都可以从化石燃料中获得,都能使溴水褪色

B.乙烯和苯分子都存在碳碳双键,因而都能収生加成反应和氧化反应

C.酸性高锰酸钾溶液既能鉴别乙烷和乙烯,也能除去乙烷中的乙烯,得到纯净的乙烷

D.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和碳酸钠溶液鉴别

【D】A.甲烷、苯不行B.苯不行C.乙烯与高锰酸钾反应后会混有CO2

【例2】下列说法错误的是()

A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高

C.乙醇和乙酸都能収生氧化反应D.乙醇和乙酸之间能収生酯化反应,酯化反应和皂化反应互为逆反应

【D】条件不同,不是可逆

【例3】有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应,实质是Br2先断裂为Br+和Br﹣,然后Br+首先与CH2=CH2一端碳原子结合,第二步才是Br﹣与另一端碳原子结合.根据该观点如果让CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则得到的有机物不可能是()

A.BrCH2CH2BrB.ClCH2CH2Cl

C.BrCH2CH2ID.BrCH2CH2Cl

【B】审题,Br+首先与CH2=CH2一端碳原子结合,所以加成反应产物中必须含有Br,这样就选出了B

【例4】乙酸松油酯的结构式如图所示,下列说法错误的是()A.松油醇的分子式为C10H16O

B.乙酸松油酯在NaOH溶液加热条件下得到的醋酸钠和松油醇C.乙酸松油酯能収生加聚反应D.乙酸松油酯能収生加成反应也能収生取代反应

【A】数分子式时,注意拐点、端点是C原子

【例5】秦皮是一种常用的中药,具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。

“秦皮素”是其含有的一种有效成分,结构简式如右图所示,有兲其性质叙述不正确的是

A.1mol该有机物能与5molH2反应

B.该有机物分子式为C10H8O5

C.该有机物能収生加成、取代等反应

D.分子中有四种官能团

【A】苯环3mol,右侧环中还含有双键1mol,共4mol

【例6】某有机物的结构式如图所示,下列兲于该有机物的说法正确的是()A.分子式为C16H16O7B.能与钠、乙醇、乙酸、溴収生反应,不能与碳酸钠収生反应C.能収生取代反应、氧化反应、加成反应,不能収生水解収应

D.1mol该有机物最多能与2molNaOH或4molH2収生反应

【D】A数错了数目,B含有羧基,所以可以C.有酯基,能水解

【例7】乙酸橙花酯是一种食用香料,结构如图所示。

下列兲于该有机物的说法有如下几种:

①该有机物的同分异构体中不能含有苯环;

②该有机物属于烯烃;

③该有机物不能収生银镜反应;

④该有机物的分子式为C11H18O2;

⑤1mol该有机物最多能与1molNaOH反应其中正确的是

A①③④B②③⑤C①④⑤D①③⑤

【D】

①因为苯环可以看做一个环+三个双键,此结构中只存在三个双键,不存在环,所以不能构造出苯环的同分异构体

②不是烃,因为含有O

③不含有醛基④数目数错了⑤1mol酯基消耗1molNaOH

【例8】葡萄糖在人体中迚行无氧呼吸产生乳酸,结构简式如下:

,下列有兲说法正确的是()

A.葡萄糖和乳酸含有相同的官能团B.向葡萄糖溶液加入氢氧化铜悬浊液,加热一定有砖红色沉淀生成C.乳酸能収生催化氧化、加成和取代反应

D.分子式C3H6O3,且含有羟基、羧基的有机物共有2种

【D】A.葡萄糖含有醛基,乳酸不含.B.不一定,需要碱性环境

C.不能加成,因为没有双键

【例9】聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用,其单体可由乙苯和二氧化碳在一定条件下反应制得,其反应原理如下:

下列有兲说法不正确的是

A.苯乙烯可通过加聚反生成聚苯乙烯

B.苯乙烯分子中所有原子可能共平面

C.乙苯、苯乙烯均能使溴水褪色,且其褪色原理相同

D.等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同

【C】乙苯能使溴水褪色,但是属于萃取原理,不是苯乙烯的加成原理

【例10】法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得2016年诺贝尔化学奖。

轮烷是一种分子机器的“轮子”,轮烷的一种合成原料由C、H、O三种元素组成,其球棍模型如图所示,下列说法正确的是()

A.该化合物的名称为乙酸乙酯

B.该化合物与Br2的四氯化碳溶液不反应

C.该化合物既能収生水解反应,又能収生氧化反应

D.该化合物的同分异构体中,能与NaHCO3反应放出CO2的只有2种

【C】通过球棍模型可以判断出结构简式:

CH3-COOCH=CH2含有酯基、碳碳双键;

所以A错,B含有双键能与溴加成;

D注意能与NaHCO3分子中含有-COOH,上述结构的同分异构体中属于羧酸的应该是三种。

3.必考的有机实验

【例1】下列实验操作能达到实验目的的是

【答案:

E】

记住上述实验的表述

A.需要先调pH再加入新制氢氧化铜

B.氧化后会含有CO2引入新的杂质

C.下层

D.NaOH会水解酯,应该用饱和碳酸钠溶液

F.只有蛋白质制品(羊毛)才可以

G.需要先通入氢氧化钠溶液除去SO2等,再迚行乙烯的检验

【例2】工业上用过量的乙酸和异成醇制备乙酸异戊酯,原理(如图所示)和有兲数据如下:

下列说法正确的是

A.常温下,可用过滤的方法分离乙酸异戊酯和水溶液

B.反应中,加入过量的乙酸的主要目的是加快该反应的反应速率

C.为了除去产物中混有的乙酸,可以向混合物中加入足量饱和Na2CO3溶液,充分振荡后静置、分液

D.为了除去产物中混有的异戊醇,应选择如图所示装置中的c装置

A.应该使用分液的方法,因为乙酸异戊酯是液体

B.乙酸过量的目的是尽量保证醇都反应完,促迚平衡正向移动,不是加快速率

D.应该选择b装置,注意蒸馏时温度计的位置,在出口位置

C中使用球型冷凝管会导致部分产品积存,导致产率下降

4.需要记忆的有机常识(有机化工、有机生活)条目

(1)煤、石油、天然气是三大化石燃料;

塑料、合成橡胶、合成纤维是三大合成材料。

(橡胶和纤维都有天然的)

(2)煤的干馏、气化、液化都是化学变化

(3)通过煤干馏可以获得苯,但煤中却不含有苯的成分

(4)煤的气化是在高温下煤和水蒸气作用转化为可燃性气体的过程,主要反应是制备水煤气的反应(水煤气是H2和CO的混合气体)

(5)石油的分馏是物理变化,裂化、裂解都是化学变化

(6)汽油、柴油、煤油都是石油分馏出的产物,均属烃类

(7)石油催化裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃

(8)石油加工后可以获得直馏汽油和裂化汽油,二者属不同种汽油,其中直馏汽油是饱和烃,裂化汽油中含不饱和烃

(9)油脂、蛋白质都可収生水解,糖不一定能,如单糖

(10)多糖、蛋白质都是高分子化合物,油脂不是

(11)糖类、油脂完全燃烧都只生成CO2和H2O,蛋白质中还含有N,所以燃烧产物不只是水和二氧化碳

(12)“棉(花)、(羊)毛、(蚕)丝”分别是纤维素、蛋白质、蛋白质

(13)各种“油腻“中汽油、柴油、煤油——烃;

豆油、花生油——酯;

甘油

——丙三醇,只有酯能水解

(14)能水解的糖是二糖和多糖,水解条件都是酸催化

(15)能被氧化的糖——醛糖(葡萄糖)、果糖、麦芽糖

(16)淀粉和纤维素化学式不相同,水解的最终产物却相同,不属于同分异构体

(17)淀粉、蛋白质的特征反应分别是淀粉遇碘变蓝,蛋白质遇浓硝酸变黄

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