有机化学知识点总结归纳全Word文档下载推荐.docx
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E）实验室制法：
甲烷：
CH3COONaNaOHCH4Na2CO3
△
注：
1.醋酸钠：
碱石灰=1：
32.固固加热3.无水（不能用NaAc晶体）4.CaO：
吸水、稀释NaOH、不是催化剂
（2）烯烃：
C=C
；
CnH2n（n≥2）；
H2C=CH2
键角为120°
。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
1/13
C）化学性质：
①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）
CCl4
CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
CH2=CH2+HXCH3CH2X
②加聚反应（与自身、其他烯烃）
nCH2=CH2CH2—CH2
n
③燃烧
CH2=CH2+3O22CO2+2H2O
④氧化反应2CH2=CH2+O22CH3CHO
⑤烃类燃烧通式：
xy
浓H
2SO4
D）实验室制法：
乙烯：
CH3CH2OHH2CCH2+2O
↑H
170℃
1.V酒精：
V浓硫酸=1：
3（被脱水，混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：
乙醚）
5.碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片：
防止暴沸
E）反应条件对有机反应的影响：
Br
CH2＝CH－CH3＋HBrCH
（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）
3CHCH3
CH2＝CH－CH3＋HBrCH3－CH2－CH2－Br（反马氏加成）
F）温度不同对有机反应的影响：
BrBr
CH2CHCHCH2
+Br2
80℃
BrBrCH2CHCHCH260℃CH
2CHCHCH2
（3）炔烃：
—C≡C—；
CnH2n—2（n≥2）；
HC≡CH
碳碳叁键与单键间的键角为180°
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。
微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。
工业品乙炔带
轻微大蒜臭。
由碳化钙（电石）制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。
①氧化反应：
a．可燃性：
2C2H2+5O2→4CO2+2H2O
现象：
火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。
其火焰称为氧炔焰。
b．被KMnO4氧化：
能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
2/13
3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
②加成反应：
可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
如：
溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成CH≡CH+H2→CH2＝CH2
③取代反应：
连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。
NH3
CH≡CH+Na→CH≡CNa+
1
2
H2↑
CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+
190℃~220℃
CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑
CH≡CH+Cu2Cl2（2AgCl）→CCu≡CCu（CAg≡CAg）↓+2NH4Cl+2NH3（注意：
只有在三键上含有氢原子
时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。
D）乙炔实验室制法：
CaC2+2H－OH→Ca（OH）2+CH≡CH↑
1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器
3.饱和NaCl：
降低反应速率4.导管口放棉花：
防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管
（4）苯及苯的同系物：
A）通式：
CnH2n—6（n≥6）；
苯分子中键角为120°
，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。
在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。
苯不溶于水，密度比水。
如用冰冷却，可凝成无色
晶体。
苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）
Fe或FeBr3
+Br2—Br+HBr↑
V苯：
V溴=4：
1长导管：
冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂
导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：
褐色不溶于水的液体（溴苯）
硝化反应：
浓H2SO4
+HNO3—NO2+H2O
60℃
先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯
50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯除混酸：
NaOH
磺化反应：
硝基苯：
无色油状液体难溶苦杏仁味毒
+HO－SO3H—SO3H+H2O
CH3
三硝基甲苯，淡黄色晶
O2NNO2
+3HO－NO2+3H2O
体，不溶于水，烈性炸药。
②加成反应（与H2、Cl2等）
NO2
Cl
+3H2
Ni
+3Cl2
紫外线
3/13
ClCl
D）侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。
（5）卤代烃：
—X代表物：
CH3CH2Br
B）物理性质：
基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。
它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的
增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。
比相应的烃沸点高。
密度降低（卤原子百分含量降低）。
①取代反应（水解）
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
NaOH作用：
中和HBr加快反应速率
检验—X：
加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
H2O
②消去反应（邻碳有氢）：
醇
CH2=CH2↑+HBr
相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）
醇溶液：
抑制水解（抑制NaOH电离）
（6）醇类：
—OH（醇羟基）；
CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；
CH3CH2OH
羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C）物理性质（乙醇）：
无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能
做萃取剂）。
是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑
②酸性（跟氢卤酸的反应）
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
③催化氧化（α—H）
Cu或Ag
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
HOCH3CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O
2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2O
铜丝表面变黑
浸入乙醇后变红
液体有特殊刺激性气味
OHO
④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
1.【酸脱羟基醇脱氢】
（同位素示踪法）2.碎瓷片：
3.浓硫酸：
催化脱水吸水4.饱和Na2CO3：
便于分离和提纯
浓硫酸
⑤消去反应（分子内脱水）：
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
⑥取代反应（分子间脱水）：
C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O
140℃
（7）酚类：
—OH
CnH2n-6O（芳香醇/酚）
乙醚：
无色无毒易挥发液体麻醉剂
纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化
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所致。
具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。
室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。
①酸性：
苯酚与氢氧化钠溶液反应
—OH—ONa
+NaOH+H2O
②苯酚钠溶液中通入二氧化碳
—ONa—OH
+CO2+H2O+NaHCO3
无论少量过量一定生成NaHCO3
③苯酚的定性检验定量测定方法：
酸性：
H2CO3>
-
>
HCO3
OH
|
Br––––Br
+3Br2↓+3HBr
④显色反应：
3+
加入Fe
溶液呈紫色。
⑤制备酚醛树脂（电木）：
（8）醛酮
OO
—C—H—C—
（或—CHO）、（或—CO—）；
通式（饱和一元醛和酮）：
CnH2nO；
CH3CHO
醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°
，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C）物理性质（乙醛）：
无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。
①加成反应（加氢、氢化或还原反应）
CH3CHO+H2CH3CH2OH
OOH
CH3—C—CH3△
+H2CH3CHCH3
②氧化反应（醛的还原性）
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
2CH3CHO+O22CH3COOH
CH3CHO+2[Ag（NH3）2OH]CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（银镜反应）
银镜：
用稀硝酸洗
O
H—C—H+4[Ag（NH3）2OH]（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+H2O（费林反应）
（9）羧酸
nH2nO
2；
CH3COOHA）官能团：
（或—COOH）；
通式（饱和一元羧酸和酯）：
C
—C—OH
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°
C）物理性质（乙酸）：
具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸
又称为冰醋酸。
①具有无机酸的通性：
2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑
②酯化反应：
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基，醇脱氢）
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③缩聚反应：
（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）
（10）酯类
—C—O—R
（或—COOR）（R为烃基）；
CH3COOCH2CH3
成键情况与羧基碳原子类似
水解反应（酸性或碱性条件下）
稀H2SO4
CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
（11）氨基酸
CH2COOH
—NH2、—COOH；
NH2
B）化学性质：
因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
（1）单糖
A）代表物：
葡萄糖、果糖（C6H12O6）
葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；
②具有多元醇的化学性质。
（2）二糖
蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）
蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；
麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。
①蔗糖没有还原性；
麦芽糖有还原性。
②水解反应
+
H
C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
C12H22O11+H2O2C6H12O6
蔗糖葡萄糖果糖麦芽糖葡萄糖
（3）多糖
淀粉、纤维素[（C6H10O5）n]
由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。
淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应（最终产物均为葡萄糖）
H2SO4
（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6
淀粉葡萄糖
（4）蛋白质
A）结构特点：
由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。
结构中含有羧基和氨基。
①两性：
分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。
②盐析：
蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。
盐析是可逆的，采用多次盐析可
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分离和提纯蛋白质（胶体的性质）
③变性：
蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。
变
性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应：
蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
（5）油脂
A）组成：
油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。
常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。
天然油脂属于混
合物，不属于高分子化合物。
B）代表物：
C17H33COOCH2C17H35COOCH2
油酸甘油酯：
硬脂酸甘油酯：
C17H33COOCHC17H35COOCH
R1—COOCH2
C）结构特点：
油脂属于酯类。
天然油脂多为混甘油酯。
分子结构为：
R2—COOCH
R3—COOCH2
R表示饱和或不饱和链烃基。
R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。
①氢化：
油脂分子中不饱和烃基上加氢。
如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2
C17H33COO-CH+3H2C17H35COO-CH
②水解：
类似酯类水解。
酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。
碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），
皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。
C17H35COO-CH2CH2-OH
C17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OH
4、重要有机化学反应的反应机理
（1）醇的催化氧化反应O
CH3—CH—OH
[O]
CH3—CH—O—┊H
┄
－H2O
CH3—C—H
说明：
若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。
（2）酯化反应
CH3—C—OH+H—O—CH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。
二、有机化学的一些技巧
1．1mol有机物消耗H2或Br2的最大量
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2．1mol有机物消耗NaOH的最大量
3．由反应条件推断反应类型
反应条件反应类型
NaOH水溶液、△卤代烃水解酯类水解
NaOH醇溶液、△卤代烃消去
稀H2SO4、△酯的可逆水解二糖、多糖的水解
浓H2SO4、△酯化反应苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃醇的消去反应
浓H2SO4、140℃醇生成醚的取代反应
溴水或Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反应
浓溴水苯酚的取代反应
Br2、Fe粉苯环上的取代反应
X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代
O2、Cu、△醇的催化氧化反应
O2或Ag（NH3）2OH或
醛的氧化反应
新制Cu（OH）2
酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化
H2、催化剂C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环的加成
4．根据反应物的化学性质推断官能团
化学性质官能团
与Na或K反应放出H2醇羟基、酚羟基、羧基
与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键
与Na2CO3溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基
（产生CO2）
与NaHCO3溶液反应羧基
与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、
酮羰基、苯环
不易与H2发生加成反应羧基、酯基
能与H2O、HX、X2发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键
能发生银镜反应或能与新制醛基
Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀
使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水
碳碳双键、碳碳叁键、醛基
因反应而褪色
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能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳
双键碳碳叁键
发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键
发生加聚反应碳碳双键
与新制Cu（OH）2悬浊液混合产生
多羟基
降蓝色生成物
能使指示剂变色羧基
使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基
遇FeCI3溶液显紫色酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使
苯的同系物
溴水褪色
使I2变蓝淀粉
使浓硝酸变黄蛋白质
5．由官能团推断有机物的性质
6．由反应试剂看有机物的类型
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7．根据反应类型来推断官能团
反应类型物质类别或官能团
取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚
加成反应C=C、C≡C、—CHO
加聚反应C=C、C≡C
缩聚反应—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛
消去反应卤代烃、醇
水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反应醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物
还原反应
C=C、C≡C、—CHO、
羰基、苯环的加氢
酯化反应—COOH或—OH
皂化反应油脂在碱性条件下的水解
8．引入官能团的方法
引入官能团有关反应
羟基－OH烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解
卤素原子（－X）
烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
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碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去炔烃加氢
醛基－CHO醇的氧化稀烃的臭氧分解
醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化羧基－COOH
苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解
酯基－COO－酯化反应
9．消除官能团的方法
①通过加成消除不饱和键；
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；
③通过加成或氧化等消除醛基（－CHO）。
10．有机合成中的成环反应
①加成成环：
不饱和烃小分子加成（信息题）；
②二元醇分子间或分子内脱水成环；
③二元醇和二元酸酯化成环；
④羟基
酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
11．有机物的分离和提纯
物质杂质试剂方法
硝基苯苯酚NaOH分液
苯苯酚NaOH分液
甲苯苯酚NaOH分液
溴苯溴NaOH分液
硝基苯NO2NaOH分液
乙醛乙酸NaOH蒸馏
乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液
乙醇乙酸CaO蒸馏
乙醇水CaO蒸馏
苯乙苯KMnO
4、NaOH分液
溴乙烷乙醇水淬取
乙酸乙酯乙醇水反复洗涤
甲烷乙稀溴水洗气
12．有机物溶解性规律
根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为
憎水基团。
当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；
当有机物中憎水基团占主导地位时，
物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大：
CCI
4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
不溶于水密度比水小：
苯、酯类、石油产品（烃）
13．分子中原子个数比关系
（1）C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
（2）C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
（3）C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO（NH2）2]
14．常见式量相同的有机物和无机物
（1）式量为28的有：
C2H4N2CO
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（2）式量为30的有：
C2H6NOHCHO
（3）式量为44的有：
C3H8CH3CHOCO2N2O
（4）式量为46的有：
CH3CH2OHHCOOHNO2
（5）式量为60的有：
C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2
（6）式量为74的有：
CH3COOCH3CH3CH2COOH
CH3CH2OCH2CH3Ca（
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