有机化学知识点总结归纳全Word文档下载推荐.docx

1、E）实验室制法：甲烷：CH3COONaNaOHCH4Na2CO3注：1.醋酸钠：碱石灰=1：32.固固加热3.无水（不能用NaAc晶体）4.CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂（2）烯烃：C=C；CnH2n（n2）；H2C=CH2键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。1/13C）化学性质：加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）CCl4CH2=CH2+Br2BrCH2CH2BrCH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+HXCH3CH2X加聚反应（与自身、其他烯烃）nCH2=CH2CH2CH2n燃烧CH2=CH2+3O22CO2+2H2O氧化反应2CH2=CH2+O2

2、2CH3CHO烃类燃烧通式：xy浓H2SO4D）实验室制法：乙烯：CH3CH2OHH2CCH2+2OH1701.V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl2、HCl）控温170（140：乙醚）5.碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片：防止暴沸E）反应条件对有机反应的影响：BrCH2CHCH3HBrCH（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）3CHCH3CH2CHCH3HBrCH3CH2CH2Br（反马氏加成）F）温度不同对有机反应的影响：BrBrCH2CHCHCH2+Br280BrBrCH2CHCHCH260CH2CHCHCH2（3）炔烃：CC；CnH2n2（n2）；H

3、CCH碳碳叁键与单键间的键角为180两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙（电石）制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。氧化反应：a可燃性：2C2H2+5O24CO2+2H2O现象：火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高（3000），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。2/133CHCH+10KMnO4+2H2O6CO2+10KOH+10MnO2所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种

4、物质发生加成反应。如：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色与H2的加成CHCH+H2CH2CH2取代反应：连接在CC碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。NH3CHCH+NaCHCNa+12H2CHCH+2NaCNaCNa+190220CHCH+NaNH2CHCNa+NH3CHCH+Cu2Cl2（2AgCl）CCuCCu（CAgCAg）+2NH4Cl+2NH3（注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RHCH）。D）乙炔实验室制法：CaC2+2HOHCa（OH）2+CHCH1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器3.饱和NaCl：降低反应速率4.导管口

5、放棉花：防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管（4）苯及苯的同系物：A）通式：CnH2n6（n6）；苯分子中键角为120，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）Fe或FeBr3+Br2Br+HBrV苯：V溴=4：1长导管：冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）硝化反应：浓H2SO4+HNO3NO2+H2O60先加浓硝酸

6、再加浓硫酸冷却至室温再加苯50-60【水浴】温度计插入烧杯除混酸：NaOH磺化反应：硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒+HOSO3HSO3H+H2OCH3三硝基甲苯，淡黄色晶O2NNO2+3HONO2+3H2O体，不溶于水，烈性炸药。加成反应（与H2、Cl2等）NO2Cl+3H2Ni+3Cl2紫外线3/13ClClD）侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。（5）卤代烃：X代表物：CH3CH2BrB）物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分

7、含量降低）。取代反应（水解）CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrNaOH作用：中和HBr加快反应速率检验X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O消去反应（邻碳有氢）：醇CH2=CH2+HBr相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）（6）醇类：OH（醇羟基）；CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；CH3CH2OH羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C）物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，

8、能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2酸性（跟氢卤酸的反应）CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O催化氧化（H）Cu或Ag2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OHOCH3CH2OH+O2OHCCHO+2H2O2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2O铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味OHO酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH

9、2CH3+H2O1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）2.碎瓷片：3.浓硫酸：催化脱水吸水4.饱和Na2CO3：便于分离和提纯浓硫酸消去反应（分子内脱水）：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O取代反应（分子间脱水）：C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O140（7）酚类：OHCnH2n-6O（芳香醇/酚）乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化4/13所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65的时候，能与水混容。酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应OHONa+NaOH+H2O苯

10、酚钠溶液中通入二氧化碳ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3无论少量过量一定生成NaHCO3苯酚的定性检验定量测定方法：酸性：H2CO3-HCO3OH|BrBr+3Br2+3HBr显色反应：3+加入Fe溶液呈紫色。制备酚醛树脂（电木）：（8）醛酮OOCHC（或CHO）、（或CO）；通式（饱和一元醛和酮）：CnH2nO；CH3CHO醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C）物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。加成反应（加氢、氢化或还原反应）CH3CHO+H2CH3CH2OHOOHCH3CC

11、H3+H2CH3CHCH3氧化反应（醛的还原性）2CH3CHO+5O24CO2+4H2O2CH3CHO+O22CH3COOHCH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（银镜反应）银镜：用稀硝酸洗OHCH+4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2OCH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O+H2O（费林反应）（9）羧酸nH2nO2；CH3COOHA）官能团：（或COOH）；通式（饱和一元羧酸和酯）：CCOH羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120C）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔

12、点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。具有无机酸的通性：2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基，醇脱氢）5/13缩聚反应：（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）（10）酯类COR（或COOR）（R为烃基）；CH3COOCH2CH3成键情况与羧基碳原子类似水解反应（酸性或碱性条件下）稀H2SO4CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH（11）氨基酸CH2COOHNH2、COOH；NH2B）化学性质：

13、因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质（1）单糖A）代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。（2）二糖蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应+HC12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6C12H22O11+H2O2C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖麦芽糖葡萄糖（3）多糖淀粉、纤维素（C6H10O5）n由多

14、个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）H2SO4（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖（4）蛋白质A）结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可6/13分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反

15、应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。（5）油脂A）组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B）代表物：C17H33COOCH2C17H35COOCH2油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：C17H33COOCHC17H35COOCHR1COOCH2C）结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R2COOCHR3COOCH2R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢

16、。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2C17H33COO-CH+3H2C17H35COO-CH水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。C17H35COO-CH2CH2-OHC17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OH4、重要有机化学反应的反应机理（1）醇的催化氧化反应OCH3CHOHOCH3CHOHH2OCH3CH说明：若醇没有H，则不能进行催化氧化反应。（2）酯化反应CH3COH+HOCH2CH3CH3COO

17、CH2CH3+H2O酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学的一些技巧11mol有机物消耗H2或Br2的最大量7/1321mol有机物消耗NaOH的最大量3由反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、卤代烃水解酯类水解NaOH醇溶液、卤代烃消去稀H2SO4、酯的可逆水解二糖、多糖的水解浓H2SO4、酯化反应苯环上的硝化反应浓H2SO4、170醇的消去反应浓H2SO4、140醇生成醚的取代反应溴水或Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代O2、Cu、醇的催化氧化反应O2或

18、Ag（NH3）2OH或醛的氧化反应新制Cu（OH）2酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化H2、催化剂C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加成4根据反应物的化学性质推断官能团化学性质官能团与Na或K反应放出H2醇羟基、酚羟基、羧基与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键与Na2CO3溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）与NaHCO3溶液反应羧基与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与H2发生加成反应羧基、酯基能与H2O、HX、X2发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制醛基Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀使酸性

19、KMnO4溶液褪色或使溴水碳碳双键、碳碳叁键、醛基因反应而褪色8/13能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反应碳碳双键与新制Cu（OH）2悬浊液混合产生多羟基降蓝色生成物能使指示剂变色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCI3溶液显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使苯的同系物溴水褪色使I2变蓝淀粉使浓硝酸变黄蛋白质5由官能团推断有机物的性质6由反应试剂看有机物的类型9/137根据反应类型来推断官能团反应类型物质类别或官能团取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应C=C、CC、CHO加聚反应C=C、CC

20、缩聚反应COOH和OH、COOH和NH2、酚和醛消去反应卤代烃、醇水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇、醛、C=C、CC、苯酚、苯的同系物还原反应C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加氢酯化反应COOH或OH皂化反应油脂在碱性条件下的水解8引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基OH烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解卤素原子（X）烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代10/13碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去炔烃加氢醛基CHO醇的氧化稀烃的臭氧分解醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化羧基COOH苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解酯基COO酯化反应9消除官能团的方法通过加成消除

21、不饱和键；通过消去或氧化或酯化等消除羟基（OH）；通过加成或氧化等消除醛基（CHO）。10有机合成中的成环反应加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；二元醇分子间或分子内脱水成环；二元醇和二元酸酯化成环；羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。11有机物的分离和提纯物质杂质试剂方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液溴苯溴NaOH分液硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸馏乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸馏乙醇水CaO蒸馏苯乙苯KMnO4、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反复洗涤甲烷乙稀溴水洗气12有机物溶解性规律根据相似相溶规则，有

22、机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃）13分子中原子个数比关系（1）CH=11，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。（2）CH=l2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。（3）CH=14，可能为甲烷、甲醇、尿素CO（NH2）214常见式量相同的有机物和无机物（1）式量为28的有：C2H4N2CO11/13（2）式量为30的有：C2H6NOHCHO（3）式量为44的有：C3H8CH3CHOCO2N2O（4）式量为46的有：CH3CH2OHHCOOHNO2（5）式量为60的有：C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2（6）式量为74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca（