高中化学选修5有机化学基础第一章有机化合物的组成、结构与性质知识点难点重点考点汇总高考复习必备.doc
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选修5 有机化学基础
第1章 有机化合物的组成、结构与性质
考纲要求：
1.了解常见有机化合物的分类与结构。
了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。
2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。
3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
6.能列举事实说明有机物分子中官能团。
【知识梳理】
一、有机化合物的分类
1.按碳骨架分类：
2.按官能团分类：
（1）官能团：
决定化合物特殊性质的_____________。
（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物。
类别
官能团
典型代表物（名称、结构简式）
烷烃
甲烷CH4
烯烃
_________（碳碳双键）
乙烯C2H＝CH2
炔烃
_________（碳碳叁键）
乙炔HC≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
—X（卤素原子）
溴乙烷C2H5Br
醇
_____（羟基）
乙醇C2H5OH
酚
苯酚C6H5OH
醚
_____________（醚键）
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
__________（醛基）
乙醛CH3CHO
酮
（羰基）
丙酮CH3COCH3
羧酸
__________（羧基）
乙酸CH3COOH
酯
___________（酯基）
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
【微点拨】
（1）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C＝C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
（2）苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。
3）醇类和酚类物质的官能团都是羟基（—OH），二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。
二、有机化合物的结构特点
1.有机物中碳原子的成键特点：
（1）成键种类：
单键、双键或叁键。
（2）成键数目：
每个碳原子可形成__个共价键。
（3）连接方式：
碳原子可相互连接成_____或碳环。
2.有机化合物的同分异构现象：
同分异构现象
化合物具有相同的_______，但_____不同，而产生性质差异的现象
同分异构体
具有_____________的化合物互为同分异构体
类
型
碳链异构
链骨架不同：
如CH3—CH2—CH2—CH3和_________________
位置异构
官能团位置不同:
如CH2＝CH—CH2—CH3和________________
官能团异构
官能团种类不同：
如CH3CH2OH和___________
3.同系物：
结构相似、分子组成上相差一个或若干个___原子团的化
合物互称同系物。
如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2＝CH2和CH3—CH＝CH2。
【微点拨】
（1）同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。
（2）同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。
如饱和羧酸和含有相同碳原子数的饱和酯互为同分异构体。
（3）同系物之间符合同一个通式，但是符合同一个通式的物质不一定是同系物，如饱和一元醇和醚。
（4）同系物中官能团的种类和数目一定相同。
三、有机化合物的命名
1.烷烃的习惯命名：
如C5H12的同分异构体有三种，分别是___________、_______________、_______，用习惯命名法分别为_______、_______、_______。
2.烷烃系统命名三步骤：
如命名为___________。
3.其他链状有机物的命名：
（1）选主链——选择含有_______在内（或连接官能团）的最长的碳链为主链。
（2）编序号——从距离_______最近的一端开始编号。
（3）写名称——把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。
如命名为______________；命名为______________。
4.苯的同系物的命名：
（1）以___作为母体，其他基团作为取代基。
如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用___、___、___表示。
（2）系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
如
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【微点拨】
（1）有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“-”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。
（2）烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。
四、有机化合物结构的测定
1.研究有机化合物的基本步骤：
2.有机物分子式的确定：
（1）元素分析。
（2）相对分子质量的测定——质谱法。
质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）_____值即
为该有机物的相对分子质量。
3.有机化合物结构式的确定
物理方法
化学方法
红外光谱
核磁共振氢谱
利用特征反应鉴定出___
_____，再制备其衍生
物，进一步确认
不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
不同化学环境的氢原子
种数：
等于吸收峰的个数
每种个数：
与吸收峰的面积成正比
考点一 同分异构体的书写及数目判断
【自主训练】有机物Q的分子式为C5H10O3，一定条件下Q遇NaHCO3、Na均能产生气体，且生成气体的体积比（同温同压）为1∶1，则Q的结构最多有（ ）
A.12种 B.10种 C.8种 D.7种
【归纳总结】
1.同分异构体的书写规律：
（1）烷烃：
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
①成直链，一条线。
先将所有的碳原子连接成一条直链。
②摘一碳，挂中间。
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。
③往边移，不到端。
将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。
④摘多碳，整到散。
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。
⑤多支链，同邻间。
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。
（2）具有官能团的有机物：
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
（3）芳香族化合物：
两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
2.同分异构体数目的判断方法：
（1）记忆法：
记住一些常见有机物异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
（2）基元法：
如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
（3）替代法：
如二氯苯（C6H4Cl2）有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H和Cl互换）；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有1种。
（4）等效氢法：
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
【针对训练】
（2015·武汉模拟）分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有（不考虑立体异构）（ ）
A.7种B.8种C.9种D.10种
【加固训练】1.甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，其环上一氯取代物的同分异构体有（ ）
A.4种B.3种C.2种D.1种
2.邻甲基苯甲酸（）有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有（ ）A.3种B.4种C.5种D.6种
考点二 常见有机物的系统命名法
1.烷烃的命名：
（1）最长、最多定主链：
当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。
如
含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。
（2）编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
原 则
解 释
首先要考虑“近”
以离支链较近的主链一端为起点编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号
同“近”、同“简”，
考虑“小”
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号
如
（3）写名称。
①按主链的碳原子数称为相应的某烷。
②在某烷前写出支链的位次和名称。
原则：
先简后繁，相同合并，位号指明。
阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。
如
（2）中有机物分别命名为3，4-二甲基-6-乙基辛烷、2，3，5-三甲基己烷。
2.烯烃和炔烃的命名：
如
命名为4-甲基-1-戊炔。
3.苯的同系物的命名：
（1）苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体。
可分别用邻、间、对表示。
（2）将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
【典题】（2015·郑州模拟）下列说法正确的是（ ）
A.的名称是2，3-甲基丁烷D.的名称是甲基苯酚
B.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯取代物有3种
C.CH2＝CH—C（CH3）＝CH2的名称是3-甲基-1，3-丁二烯
【针对训练】
（2015·南通模拟）下列有机物名称正确的是（ ）
A.氨基丁酸B.2-羟基-3-甲基-戊烷
C.1，2-二甲苯D.3-乙基-1-丁炔
【加固训练】1.有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。
下列有机物命名正确的是（ ）
A. 1，4-二甲基丁烷B. 3-甲基丁烯
C. 2-甲基丁烷D.CH2ClCH2Cl 二氯乙烷
2.（2015·沈阳模拟）根据有机化合物的命名原则，下列命名错误的是（ ）
A.甲酸苯酚酯B.1，2-二甲苯C.甲苯醚D.苯甲酸甲酯
考点三 有机物分子式和结构式的确定
1.有机物分子式的确定：
（1）实验式（最简式）法：
根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式可确定其分子式，如已知有机物最简式为CH2O，相对分子质量为90，可求出该有机物分子式为C3H6O3。
常见最简式相同的有机物：
最简式
对应物质
CH
乙炔、苯、苯乙烯等
CH2
烯烃和环烷烃等
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等
（2）通式法：
根据题干要
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