人教版高中化学选修5知识点总结第二章烃和卤代烃复习课程Word下载.docx
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CCl4+HCl
甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。
（2）乙烯
①与卤素单质X2加成
CH2＝CH2＋X2→CH2X—CH2X
②与H2加成
CH2＝CH2＋H2
CH3—CH3
③与卤化氢加成
CH2＝CH2＋HX→CH3—CH2X
④与水加成
CH2＝CH2＋H2O
CH3CH2OH
⑤氧化反应
①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
⑥易燃烧
CH2＝CH2＋3O2
2CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟）
⑦加聚反应
二、烷烃、烯烃和炔烃
1．概念及通式
（1）烷烃：
分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：
CnH2n＋2（n≥l）。
（2）烯烃：
分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：
CnH2n（n≥2）。
（3）炔烃：
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：
CnH2n－2（n≥2）。
2．物理性质
（1）状态：
常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。
（2）沸点：
①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。
②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
（3）相对密度：
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。
（4）在水中的溶解性：
均难溶于水。
3．化学性质
（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：
（2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。
（3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。
三、苯及其同系物
1．苯的物理性质
2.苯的结构
（1）分子式：
C6H6，结构式：
，结构简式：
_或
。
（2）成键特点：
6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
（3）空间构形：
平面正六边形，分子里12个原子共平面。
3．苯的化学性质：
可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。
4、苯的同系物
（1）概念：
苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
通式为：
CnH2n－6（n≥6）。
（2）化学性质（以甲苯为例）
①氧化反应：
甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。
②取代反应
a．苯的同系物的硝化反应
b．苯的同系物可发生溴代反应
有溴化铁作催化剂时：
光照时：
5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
（1）异同点
①相同点：
a．都含有碳、氢元素；
b．都含有苯环。
②不同点：
a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。
b．苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n－6；
芳香烃含有一个或多个苯环；
芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。
（2）相互关系
6.含苯环的化合物同分异构体的书写
（1）苯的氯代物
①苯的一氯代物只有1种：
②苯的二氯代物有3种：
（2）苯的同系物及其氯代物
①甲苯（C7H8）不存在同分异构体。
②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：
③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种
四、烃的来源及应用
五、卤代烃
1．卤代烃的结构特点：
卤素原子是卤代烃的官能团。
C—X之间的共用电子对偏向X，
形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。
2．卤代烃的物理性质
（1）溶解性：
不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：
CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度>
（填“>
”或“<
”）1g/cm3。
3．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）
（1）取代反应
①条件：
强碱的水溶液，加热
②化学方程式为：
4．卤代烃对环境的污染
（1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的罪魁祸首。
（2）氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：
③实际上氯原子起了催化作用
2．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）
（1）实验原理
（2）实验步骤：
①取少量卤代烃；
②加入NaOH溶液；
③加热煮沸；
④冷却；
⑤加入稀硝酸酸化；
⑥加入硝酸银溶液；
⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。
（3）实验说明：
①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。
②加入稀HNO3酸化的目的：
中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；
检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
（4）量的关系：
据R—X～NaX～AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。
乙烯、乙炔的实验室制法：
乙
烯
炔
试剂
乙醇、浓硫酸
电石、饱和食盐水
原理
CH3CH2OH→CH2＝CH2↑+H2O
CaC2+2H2O→Ca（OH）2+CH≡CH↑
反
应
装
置
收集
排水集气法
净
化
因乙醇被碳化,碳与浓硫酸反应,乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将杂质除去
因电石中含有杂质,与水的反应会生成H2S,可用硫酸铜溶液将其除去
实
验
注
意
事
项
①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3
②乙醇与浓硫酸混合方法:
先在容器中加入
乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边搅
拌冷却
③温度计的水银球应插入反应混合液的液面
下
④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸
⑤应使温度迅速升至170℃
①因反应放热且电石易变
成粉末,所以不能使用启普
发生器或其简易装置
②为了得到比较平缓的乙
炔气流,用饱和食盐水代
替水；
③因反应太剧烈,用分液漏
斗控制滴液速度从而控制
hide隐藏hidhidden/hid反应速率
tell告诉toldtold
have/has有hadhad烷烃、烯烃、炔烃的结构及化学性质的比较：
drink喝drankdrunk
strike敲击struckstruck烷
烃
bend使弯曲bentbent烯
炔
3.以n结尾的词，在词后加t。
如：
mean—meant,burn—burnt,learn—learnt
lead引导ledled通式
CnH2n+2（n≥1）
throw投/扔threwthrown
wake醒着woke/wakedwoke/waked/wokenshow显露showedshowed/shownCnH2n（n≥2）
CnH2n－2（n≥2）
run跑ranrun
绞死hangedhanged5.含有双写字母的词，将双写改为单写，在词尾加t。
keep—kept,sleep—slept,feel—felt,smell—smelt结构
特点
grow成长grewgrown碳碳单键，碳原子饱和，锯齿型分子
shake摇shookshaken
write书写wrotewritten碳碳双键，碳
flee逃跑fledfled原子不饱和
绞死hangedhanged
withdraw撤退；
收回withdrewwithdrawn碳碳三键，碳
原子不饱和
代表物结构
甲烷：
正四面体
乙烯：
平面结构
乙炔：
直线结构
含碳质量分数
75%～85.7%
85.7%
85.7%～92.3%
化学活泼性
稳定
活泼
取代
反应
卤代（只与纯净的卤素单质在光照条件下反应）
加成
不能发生
能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应
加聚
能够发生
酸性
KMnO4
溶液
不褪色
褪色
燃
烧
通
式
现
象
产生淡蓝色火焰
火焰较明亮，
带黑烟
火焰明亮，
带浓烈的黑烟
鉴别
溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色
烃的分类：
分类
通式
分子中碳原子成键方式
链烃
（脂肪烃）
烷烃
碳原子之间全以单键结合，属饱和烃
烯烃
CnH2n（n≥2）
碳原子之间含有一个碳碳双键，其他全以单键结合，属不饱和烃
炔烃
碳原子之间含有一个碳碳三键，其他全以单键结合，属不饱和烃
环
脂环烃
环烷烃
CnH2n（n≥3）
有一个环，碳碳之间全以单键结合
芳香烃
苯及其同系物
CnH2n-6（n≥6）
有一个苯环，侧链都是烷基
多环芳烃
有多个苯环
取代反应和加成反应的比较：
取代反应
加成反应
概
念
有机分子中的某些原子或原子
团被其他原子或原子团所代替
的反应
有机分子中的双键（或三键）
两端的碳原子与其他原子或原
子团直接结合生成新的化合物
反应通式
A—B+C—D→A—C+B—D（C代替B或B代替C）
键的变化
一般是C—H、O—H或C—O键断
裂，结合一个原子或原子团，
另一个原子或原子团同代替下
来的基团结合成另一种物质
不饱和键中不稳定者断裂，不
饱和碳原子直接和其他原子或
原子团结合
产物
两种或多种物质
一般是一种物质
能使溴和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：
试
剂
官
能
团
Br2的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
能否褪色
√
原因
氧化反应
苯的
同系物
×
醇
酚
醛
注：
“√”代表能，“×
”代表不能。
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