有机物同分异构体的书写方法[1].doc

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有机物同分异构体的书写方法

（一）同分异构体的种类

1.碳链异构

2.位置异构

3.官能团异构（类别异构）（详见下表）

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃环烷烃

CH2=CHCH3

CnH2n-2

炔烃二烯烃环烯烃

CHCCH2CH3CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2O

醇醚

C2H5OHCH3OCH3

CnH2nO

醛酮烯醇环醇环醚

CH3CH2CHOCH3COCH3CH2=CHCH2OH

CnH2nO2

羧酸酯羟基醛羟基酮

CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHO

CnH2n-6O

酚芳香醇芳香醚

H3CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3

CnH2n+1NO2

硝基烷烃氨基酸

CH3CH2NO2H2NCH2COOH

Cn（H2O）m

单糖或二糖

葡萄糖与果糖（C6H12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）

（二）同分异构体的书写规律

1.主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间

2.按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，无论按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

（三）同分异构体数目的判断方法

1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。

例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2，2，3，3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子的一卤代物只有一种；

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、丁烯、戊炔有3种；

（4）丁基C8H10有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

（6）戊基、C9H12有8种。

2.基元法例如：

丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种。

3.替元法例如：

C6H4Cl2有3种，C6H2Cl4有3种（将H替代Cl）。

4.对称法（又称等效氢法）判断方法如下：

（1）同一C原子上的氢原子是等效的

（2）同一C原子所连甲基上的氢原子是等效的

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的

【典型例题】

例1：

某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（）

A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14

解析：

分析C3H8、C4H10、C6H14的各种结构，生成的一氯代物不止1种。

由CH4、C2H6的一氯代物只有1种，得出正确答案为C。

答案：

C

例2：

液晶是一种新型材料。

MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。

它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：

、、；

（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是、__________、_____________、______________。

解析：

（1）无类别异构、位置异构之虑，只有—C4H9的碳架（链）异构；

（2）题中有两个条件：

属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。

通过有序的思维来列举同分异构体可确保快速、准确。

可按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序地列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。

某有机物与H2按1：

1物质的量之比加成后生成的产物结构为：

则该有机物可能的结构有（）种（说明：

羟基与碳碳双键的结构不稳定）。

解析：

某有机物与H2按1：

1物质的量之比加成说明原来的有机物为烯烃，又由C的四价原则，双键位置的情况有四种，再考虑酮的存在情况。

答案：

4

解题体会：

该题的特点是：

已知某不饱和有机物加成后产物的结构，确定原不饱和有机物的同分异构体的种数。

解此类题的关键是：

抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。

提分技巧

确定有机物同分异构体的策略

1.有序策略

书写同分异构体时，要防止遗漏和重复。

必须遵循有序原则，在判断时考虑：

（1）对于多元取代同分异构体数目的确定，先分析一元取代物的同分异构体数目，再在一元取代物的基础上逐一分析二元取代物的数目，依此类推……

（2）不同种类异构体类型的确定顺序是：

类别异构→位置异构→碳链异构→立体异构。

（3）碳链异构时遵循“主链由长到短，支链由整到散、位置由边到心、排列由邻到间”的原则。

（4）书写醛（R—CHO）、羧酸（R—COOH）的同分异构体时，往往把醛基、羧基单独列出，然后再考虑剩余烃基（—R）的同分异构体。

如：

已知丁基有4种同分异构体，不必试写，立即可判定化学式为C5H10O的醛有4种。

2.等效氢策略

在判断有机物取代后的产物时，常常需要考虑同分异构体的存在，其实质就是看取代前处于不同位置的氢原子数目，在判断时需要运用等效氢思维。

等效氢就是指从位置上等同的氢原子，一般情况下相同碳原子上以及具有对称面、对称轴的碳原子上所连的氢为等效氢。

“等效氢”的判断原则：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效氢，如甲烷中的4个氢原子等同。

（2）同一碳原子上所连甲基上的氢是等效氢，如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢，如乙烷中的6个氢原子等同。

2，2，3，3—四甲基丁烷上的18个氢原子等同。

在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体的数目。

3.“等价互换”策略

若有机物分子中可被取代的H原子有y个，则一元取代物的数目与（y-1）元取代物的数目相同，n元取代物的数目与（y-n）元取代物的数目相同。

如丙烷的二氯取代物C3H6Cl2的同分异构体的数目与六氯取代物C3H2Cl6的相同。

4.以退为进策略

书写一卤代烃、一元醇的同分异构体时，先退一步，考虑这些烃的衍生物的母体——烃的同分异构体，进而观察氢原子的种数，即可确定相应的一卤代烃、一元醇的同分异构体。

本讲小结

近几年高考试题中常见的题型有：

（1）根据结构简式判断是否互为同分异构体。

一般是以选择题的形式出现。

（2）给出一种“新物质”，要求考生分析这种物质的性质、类别、同分异构体等。

这里主要考查观察有机物结构简式、根据官能团分析判断有机物性质的能力。

观察分析有机物的结构简式，从有机物结构简式中了解有机物的组成、官能团等信息是学习有机化学的一种基本能力。

判断官能团的种类、根据官能团判断有机物的性质等是学习和研究有机物性质的一种基本技能。

以一种“新有机物”为载体，可以更好地考查考生在新情景中解决问题的能力。

（3）利用同分异构体知识综合考查有机物结构类问题。

同分异构体问题实质上是有机物结构问题。

【模拟试题】（答题时间：

45分钟）

一、选择题：

1.下列各对物质：

①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麦芽糖；③淀粉，纤维素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。

其中互为同分异构体的是（）

A.②④ B.①②③　 C.②③④　　 D.②④⑤

2.下列叙述中，正确的是（）

A.相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异构体

B.含不同碳原子的烷烃一定互为同系物

C.结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种

D.分子式相同且组成上相差一个或几个CH2原子团的物质互为同系物

3.下列有机物的一氯取代物的同分异构体的数目相等的是　（）

（1）

（2）

（3）（4）

A.

（1）

（2） Ｂ.

（2）（3） Ｃ.（3）（4）Ｄ.

（1）（4）

4.在沥青中有一系列稠环化合物，它们彼此之间虽不是同系物，但其组成和结构都有规律的变化，从萘开始，这一系列化合物中第25个分子式是（）

A.C50H30 B.C154H56 C.C154H60 D.C150H56

5.研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。

若CH2=C（CH3）CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为

A.2，3，4B.3，4，5C.4，5，6 D.5，6，7

6.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是（）

A.异戊二烯（CH2=C（CH3）CH=CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应

B.2—氯丁烷（CH3CH2CClHCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应

C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应

D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应

7.人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）

以上四种信息素中互为同分异构体的是

A.①和② B.①和③ C.③和④ D.②和④

8.某羧酸衍生物A，分子式为C6H12O2，实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化加热的条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应。

由此判断A可能的结构简式有（）

A.6种 B.4种 C.3种 D.2种

9.有一系列有机化合物按以下顺序排列：

CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3（CH=CH）3CHO……

在该系列有机物中，分子中碳元素的质量分数的最大值最接近于（）

A.95.6% B.92.3% C.85.7% D.75.0%

10.某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有

A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基

二、非选择题：

11.有机物甲的结构简式如下，它可通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙~庚的物质

请回答下列问题：

（1）指出反应的类型：

甲→丙：

反应；甲→丁：

反应。

（2）在甲～庚七种物质中，互为同分异构体的是；可看作酯类的是。

（3）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有原子有可能都在同一平面内的物质是。

12.键线式是有机物结构的又一表示方法，如图I所示物质的键线式可表示为图II所示形式。

松节油的分馏产物之一A的结构可表示为图III。

（1）写出A的分子式___________________

（2）A在浓H2SO4的作用下加热，每一分子A可失去一分子水得到不饱和化合物B。

写出B可能的结构简式______________________________________________。

（3）C是B的同分异构体，