有机化学教学资料广西医科大学《有机化学》课程教学大纲docWord文件下载.docx

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醍和环氧化合物

第8章

醛、酮和酶

第9章

践酸及其衍生物

第10章

羟基酸和酮酸

第11章

含氮有机化合物

第12章

含硫、磷有机化合物

1

第13章

杂环化合物

第14章

油脂和磷脂

第15章

糖类

第16章

天然生物活性有机化合物

第17章

氨基酸和肽

合计

42

二、理论课教学内容及基本要求

第1章绪论

【目的要求】

掌握：

有机化合物及有机化学的概念，碳原子的sRS疽和SP杂化轨道；

有机分子结构与共价键；

共价键的均裂和异裂。

有机分子结构的表示方法

熟悉：

有机化合物的分类、有机化学反应类型、质子酸碱和路易斯酸碱概念、亲电试剂和亲核试剂。

键的极性和极化。

了解：

研究有机化合物的一般步骤。

【教学内容】

一、有机化学物和有机化学

二、有机分子结构与共价键

三、有机化合物的分类与结构表示方法

四、有机化学反应类型及条件

【教学方法】

课堂讲授、多媒体教学

【教学时数】

2学时。

第2章链烽

烷炷：

烷炷的命名原则，次序规则；

s/Z杂化及。

键的结构特点和特性；

碳原子种类、氢原子种类;

构象的基本概念及表示方法一锯架式和Newmann投影式、乙烷和丁烷的构象；

烷炷的化学性质：

烷炷的卤代反应及其机理（自由基的取代反应），卤代反应的取向。

烷炷的同系物及同分异构现象的基本概念；

游离基反应历程；

游离基的稳定性。

烷炷的物理性质、自由基与人类健康。

烯炷：

烯炷的系统命名法及顺反异构体的顺反和Z、E命名法；

s/Z杂化及n键的结构特点；

烯炷的化学性质：

①亲电加成反应、与酸性试剂加成、与卤素加成、马氏规则；

②催化加氢；

③氧化反应；

④a-H卤代反应。

诱导效应；

亲电加成反应的历程；

正碳离子的稳定性、过氧化物效应。

烯炷的物理性质。

自由基加成

快炷和二烯炷：

焕炷及二烯炷的命名方法和通式；

sp杂化的特点、C三C键的结构；

焕炷的化学性质：

焕炷的亲电加成反应；

焕炷的选择性还原反应；

氧化反应和末端焕炷的酸性及焕化反应。

共轴二烯的结构特点及其化学性质：

1,2-加成与1,4-加成。

共辄效应及其产生的原因（P-"

共貌、共貌和超共貌）、Diels-Alder反应。

焕炷的物理性质。

一、链炷的结构

1、烷炷的结构与构象异构

2、烯炷的结构和构型异构

3、二烯炷和快炷的结构

二、链炷的命名

1、烷炷的命名

2、烯炷的命名

3、块炷的命名

三、链炷的物理性质

四、链炷的化学性质

1、烷炷的化学性质

2、烯炷的化学性质（催化加氢、亲电加成、氧化反应、a-H的卤代）

3、焕炷的化学性质（亲电加成、焕炷的催化加氢）

4、共貌二烯炷的化学性质

6学时。

第3章环炷

脂环炷：

单环脂环炷的分类、结构和命名；

脂环炷化学性质；

环己烷的构象（椅式、船式、直立键和平伏键）及取代环己烷的稳定性的判定原则。

单环脂环炷的顺反异构的情况、十氢荼的构象及稠合方式。

脂环炷的物理性质、环大小与稳定性的关系。

芳香炷：

芳香炷的分类、命名和苯的结构；

苯及其同系物的化学性质：

①苯的亲电取代反应（卤代，硝化，磺化，烷基化和酰化），②苯及其同系物的氧化反应，③苯同系物的侧链卤代反应。

苯环上亲电取代反应历程、定位规律。

蔡的结构和荼的亲电取代反应、芳香性概念、休克尔规则。

苯及其同系物的物理性质，K和菲及有关化学性质。

一、脂环炷

1、脂环炷的分类和单环烷炷的命名

2、脂环炷的结构和稳定性

3、脂环炷的化学性质

二、芳香炷

1、芳香炷的分类和命名

2、苯的结构

3、苯环上的亲电取代反应及其反应机理

4、苯环上的亲电取代的定位效应

5、烷基苯侧链的反应

6、稠环芳香炷

7、非苯芳香炷和Htickel规则

4学时。

第4章旋光异构

下列基本概念和术语：

旋光性、对映异构、对称面、手性分子、手性碳原子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体；

费歇尔投影式的书写方法；

R.S构型标记法和D.L构型标记法。

手性分子与旋光性之间的关系、比旋光度概念、左旋体和右旋体。

偏振光，对映异构体的理化性质，外消旋体的柝分；

无手性碳原子的对映异构体。

一、对映异构的基本概念

1、对映异构体和手性分子

2、手性与分子的对称因素

3、对映异构体的旋光性

4、对映异构体的表示方法

二、对映异构体的标记

1、D/L相对构型标记法

2、R/S绝对构型标记法

三、具有手性中心的分子

1、具有一个手性中心的分子的光学异构体

2、具有两个或两个以上手性中心的分子的光学异构体

3、无手性碳原子化合物的对映异构体

四、对映异构体与生物医学的关系

第5章卤代炷

卤代燃分类和命名；

卤代炷的化学性质：

①卤代烷的亲核取代反应，②卤代炷的消除反应：

消除反应的取向（Saytzeff规则），③卤代烯燃和芳炷的取代反应：

（卤代乙烯型、卤代烯丙基型、孤立型卤代烯炷结构特点及反应活性）。

©

Grignard试剂的生成。

亲核取代反应历程（Sn1,Sn2）、影响亲核取代反应机理的因素、卤代烷的结构及反应条件对SnI、S.2历程反应的影响。

卤代炷的物理性质；

消除反应历程。

一、卤代炷的分类和命名

二、卤代烷炷的化学性质

1、卤代烷炷的亲核取代反应及其反应机理

2、卤代烷炷的消除反应

3、卤代烯炷的亲核取代反应

4、Grignard试剂的生成

3学时。

第6章醇和酚

醇、酚的分类，命名、结构特点；

醇化学性质：

①与金属钠反应，②与氢卤酸作用，③与无机含氧酸的酯化反应，④脱水反应，⑤氧化反应，⑥邻二醇类的特性。

酚的化学性质：

①酚的酸性，②氧化反应，③芳环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化）④，⑤与三氯化铁的显色反应。

碳正离子的重排；

取代酚的酸性。

醇、酚物理性质。

氢键对醇、酚物理性质的影响。

一、醇

1、醇的结构、分类和命名

2、醇的化学性质（酸性、卤代反应、脱水反应、生成无机含氧酸酯、氧化和脱氢、邻二醇与氢氧化铜的反应）

二、酚

1、酚的结构、分类和命名

2、酚的化学性质（酸性、氧化反应、与FeC13反应、酚与漠水的反应）

第7章醍和环氧化合物

醍和环氧化合物的命名与结构；

酰的化学性质：

①烽盐的形成，②醍键的断裂（亲核取代反应）；

③乙醍的特性与过氧化反应。

环氧化合物的化学性质及其酸碱开环方向。

醍在医药上的应用

醒物理性质和用途；

冠醍的命名、结构和用途。

一、醍的结构、分类和命名

二、酰的化学性质（样盐的生成、酰键的断裂反应、酰在空气中自动氧化）

三、环氧化合物的开环反应（酸性条件下开环、碱性条件下开环）

四、醍在医药上的应用

第8章醛、酮、醍

醛、酮和酶的分类、结构特点及命名方法；

醛、酮和醍的化学性质：

⑴亲核加成反应：

①与氢氤酸的加成，②与Grignard试剂的加成，③与含硫亲核试剂的加成；

④与含氧亲核试剂的加成（与醇的加成，与水的加成），⑤与含氮的亲核试剂的加成；

⑵氧化反应和还原反应:

①醛与弱氧化剂反应（Tollens试剂Fehlling试剂），②还原反应：

金属催化加氢还原、金属氢化物催化还原和Clemmensen（克莱门森）还原法，③康尼查罗反应。

⑶a-碳及其氢的反应：

①醇醛缩合反应，②卤代反应（卤仿反应，碘仿）。

亲核加成反应的历程；

碳负离子的概念；

酶的结构与性质。

醛酮的物理性质。

醛、酮和醒在医药上的应用。

一、醛和酮的结构、分类和命名

二、醛、酮的化学性质

1、戒基的亲核加成反应

2、能基的还原反应

3、a-H的反应

4、醛的特殊反应

三、醍的结构和命名

四、苯醍的化学性质

第9章梭酸及其衍生物

猿酸：

段酸的分类、结构和命名、常见侵酸的俗名；

段酸的化学性质：

①段酸的酸性与成盐；

②梭酸衍生物的生成（矮基中羟基被取代的反应：

酰卤的生成，酸酎的生成，酯化反应，形成酰胺的反应）；

③脱段反应；

④脂肪酸的a-H的卤代反应；

⑤二元段酸受热的特殊反应。

酯化反应历程；

电性效应对段酸酸性的影响。

践酸的物理性质。

段酸衍生物：

矮酸衍生物的分类、结构和命名方法。

践酸衍生物的化学性质：

①践酸衍生物的亲核取代反应（水解、醇解、氨解反应）；

②酰胺的酸碱性；

③尿素的化学性质；

④缩二腿的生成与缩二腿反应。

段酸衍生物的亲核取代反应机理。

Claisen酯缩合反应

践酸衍生物的还原反应；

巴比妥酸类药物、弧的结构和强碱性。

一、愈酸

1、侵酸的结构、分类和命名

2、寇酸的化学性质（酸性、生成侵酸衍生物、脱皴反应、脂肪酸的a-H的卤代、二元梭酸的热解反应）

二、矮酸衍生物

1、侵酸衍生物的结构和命名

2、较酸衍生物的化学性质（水解、醇解、氨解）

3、Claisen酯缩合反应

4、酰胺的特性（酸碱性）

5、碳酸衍生物（碳酰胺）

3学时

第10章羟基酸和酮酸

羟基酸和酮酸的结构和命名；

羟基酸的化学性质：

酸性、氧化、分解、脱水和脱寇反应；

酮酸的化学性质：

酸性、a-酮酸的氧化反应、酮酸的分解反应。

酮式一烯醇式互变异构。

医学酮体的概念。

羟基酸和酮酸中官能团之间的影响。

了解羟基酸和酮酸的物理性质。

一、羟基酸的结构和命名

二、羟基酸的化学性质

1、酸性。

2、醇酸的氧化反应

3、醇酸的脱水反应

4、酚酸的脱矮反应

三、探基酸的结构和命名

四、探基酸的化学性质

1、酸性

2、a-酮酸的氨基化反应

3、a-酮酸的氧化反应

4、酮酸的分解反应

五、酮式-烯醇式互变异构

2学时

第11章胺

胺的分类、命名；

胺的化学性质：

①碱性与成盐反应，②胺的酰化反应和磺酰化反应，③胺与亚硝酸反应。

重氮盐的结构与化学性质：

①取代反应，②偶联反应。

重氮盐的制备；

影响胺碱性强弱的原因。

胺的物理性质。

生源胺类和苯丙胺类化合物。

一、胺的结构、分类和命名

二、胺的化学性质

1、胺的碱性

2、胺的酰化反应

3、胺与亚硝酸反应

4、芳香胺的特殊反应

三、重氮盐的化学性质

1、取代反应

2、偶联反应

第12章含硫、磷有机化合物

含硫的有机化合物的分类。

硫醇和硫醍的命名；

硫醇的化学性质：

①弱酸性与成盐，②与重金属（或氧化物）的作用，③氧化成二硫化合物。

硫酰的化学性质：

氧化反应。

磺胺类药物的基本结构。

磷化合物对环境的影响。

磷酸酯化合物、辅酶A和乙酰辅酶A。

一、硫醇和硫醍的结构和命名

二、硫醇的化学性质

1、硫醇的酸性

2、硫醇的氧化反应

三、硫醍的氧化反应

四、磺胺类药物

1学时。

第13章杂环化合物

杂环化合物的概念、分类和命名法。

五元杂环化合物：

毗咯、吠喃和嚷吩的结构，毗咯化学性质：

①酸碱性，②亲电取代反应。

六元杂环化合物：

毗嚏的结构和性质：

①毗噬的水溶性，②毗嚏的碱性,③毗喧的亲电取代反应，④毗嚏的亲核取代反应，⑤毗嚏的氧化和还原反应。

嗜嚏和嘿吟的结构、

毗咯的衍生物（叶绿素、血红素、维生素B12）o喋吟衍生物（尿酸、腺喋吟、鸟喋吟）。

一、杂环化合物的分类和命名

二、五元杂环化合物

1、结构和性质

2、亲电取代反应

3、毗咯的酸性

三、六元杂环化合物

1、毗噬的结构和性质

2、嚅嚏的结构有其衍生物

四、稠杂环化合物

1、噂吟的结构及其衍生物

第14章油脂和磷脂

油脂的组成、结构特点和命名；

高级脂肪酸的编号和简写方式；

油脂的化学性质：

①油脂的水解和皂化及皂化值；

②油脂的加成反应和碘值；

③酸败和酸值。

甘油磷脂结构和组成（磷脂酰胆碱和磷脂酰胆胺；

鞘磷脂的结构和组成、人体必需脂肪酸。

磷脂与细胞膜结构关系，脂类化合物的概念及其在医学上的意义。

一、油脂的组成、命名和结构特点

二、油脂的化学性质

1、油脂的皂化反应

2、油脂的加成反应

3、油脂的酸败

三、磷脂

1、甘油磷脂

2、磷脂与生物膜

第15章糖类

单糖的开链结构和构型、环状结构和构象、变旋光现象，Fishcher投影式、Horwarth式；

单糖的化学性质①成昔反应，②在碱性条件下的反应（差向异构化）；

③酸性条件下的脱水反应，④氧化反应。

单糖（葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖）的结构、双糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖）的结构和性质。

淀粉的结构

D-2-脱氧核糖、纤维素、糖原。

一、糖的概念与分类

二、单糖

1、单糖的分类和命名

2、单糖的结构

3、单糖的化学性质（碱性条件下的互变、氧化反应、还原反应、脱水与显色、成昔反应）

三、双糖

1、还原性双糖

2、非还原性双糖

四、多糖

1、淀粉

2、糖原

第16章天然生物活性有机化合物

笛族化合物的基本结构和种类；

糖的结构和异戊二烯规则。

缶族化合物的立体异构、构型。

陪醇、胆陪酸和笛体激素的结构，菇类化合物的分类。

了解生物碱概念。

一、糖类化合物

1、菇类化合物的结构和分类

2、单糖

二、缶族化合物

1、笛族化合物的结构和分类

2、陪醇

3、胆陪酸

4、缶体激素

三、生物碱的概念

第17章氨基酸、多肽

氨基酸的结构和两性电离、分类和命名；

氨基酸的等电点的概念及应用、与亚硝酸反应、前三酮的显色。

肽的结构、命名和构型。

a-氨基酸的脱皴。

甘氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酸和赖氨酸的结构和命名。

一、氨基酸的结构、分类和命名

二、氨基酸的化学性质

1、两性电离和等电点

2、氧化脱氨基反应

3、脱水成肽反应

4、与曲三酮反应

三、多肽的结构和命名

有机化学与药物化学教研室