醇和酚练习Word格式.docx

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3.0

15.0

92

40

分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是

________________________________________________________________________

（写出2条）。

（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。

请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：

________________________________________________________________________。

（4）苯甲醛易被氧化。

写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式

________________________________________________________________________（标出具体反应条件）。

（5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。

例如：

①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有

________________________________________________________________________（写出2条）。

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。

写出用乙二醇（HOCH2CH2OH）保护苯甲醛中醛基的反应方程式____________________________________________。

题组二　酚的苯环取代与显色反应

3．（2011·

重庆理综，12）NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：

关于NM3和D58的叙述，错误的是（　　）

A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同

B．都能与溴水反应，原因不完全相同

C．都不能发生消去反应，原因相同

D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同

4．（2009·

重庆理综，11）下列对有机物结构或性质的描述，错误的是（　　）

A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应

B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱

C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2O

D．光照下2,2二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种

5．（2010·

浙江理综，28）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。

为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（

）和C。

经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

请回答下列问题：

（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应________。

A．取代反应B．加成反应

C．缩聚反应D．氧化反应

（2）写出化合物C所有可能的结构简式

（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；

已知：

RCOOH

RCH2OH，RX

①确认化合物C的结构简式为

②F―→G反应的化学方程式为

③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式

题组一　醇

1．下列有关醇的叙述，正确的是（　　）

A．所有醇都能发生消去反应

B．低级醇（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇）都能与水以任意比互溶

C．凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇

D．乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合，共热就一定能产生乙烯

2．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（　　）

3．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是

HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。

下列有关二甘醇的叙述正确的是（　　）

A．不能发生消去反应B．能发生取代反应

C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式CnH2nO3

4．回答有关以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列问题：

（1）出现同类同分异构体的最小n值是

（2）n＝4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有______种，其结构简式是

（3）具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃（烯烃类），符合这一结果的醇的n值为________。

题组二　酚

5．（2011·

西宁模拟）可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是（　　）

A．氯化铁溶液、溴水

B．碳酸钠溶液、溴水

C．酸性高锰酸钾溶液、溴水

D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液

6．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。

木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示。

下列有关芥子醇的说法正确的是（　　）

A．芥子醇分子中有两种含氧官能团

B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C．芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2

D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成

7．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（　　）

A．步骤

（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D．步骤

（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

题号

1

2

3

5

6

7

答案

8.（2011·

昆明模拟）化合物A学名邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构如图所示：

。

（1）将A跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐（其化学式为C7H5O3Na）（　　）

A．NaOHB．Na2SC．NaHCO3D．NaCl

（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有________种。

（3）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含有（写出羟基以外的官能团名称）______________。

题组三　实验探究

9．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>

H2CO3>

C6H5OH。

（1）利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D，E接______，______接________。

（2）有关反应的化学方程式为

（3）有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？

怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？

10．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。

A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。

B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。

B苯环的一溴代物有两种结构。

（1）写出A和B的结构简式：

A：

______________，B：

____________。

（2）写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：

（3）A与金属钠反应的化学方程式为

________________________________________________________________________；

与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为

__________。

高考集训

1．C　[乙醇沸点低，易挥发，故易被检测。

K2Cr2O7具有强氧化性，可以氧化乙醇，自身生成Cr3＋。

]

2．

（1）C6H5CH2Cl＋NaOH

C6H5CH2OH＋NaCl

（2）①催化剂对苯甲醇及其对位衍生物具有高效催化活性；

②苯环上的取代基对苯甲醇衍生物催化氧化反应的影响不大；

③催化剂对C6H5CH===CHCH2OH的催化效果差（任写2条）

（3）优点：

空气原料易得，安全性好；

缺点：

反应速率较慢

（4）C6H5CHO＋2[Ag（NH3）2]OH

C6H5COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3

（5）①除去反应中生成的水；

反应物（CH3CH2OH）过量

②

解析　

（1）C6H5CH2Cl＋NaOH

（2）由给定醇结构比较反应时间与醛的产率可知以下三条规律：

①催化剂对苯甲醇及其对位衍生物具有高效催化活性；

③催化剂对C6H5CH===CHCH2OH的催化效果差。

（3）用空气原料比O2更易得，安全性更好；

不足之处是耗时长。

C6H5COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3。

（5）①根据化学平衡移动原理采取促进反应进行的措施：

a．及时分离出生成的H2O；

b.增大CH3CH2OH的用量。

3．C　[由NM3的结构简式可知，分子内存在羧基、酚羟基和

结构；

而D58的结构简式中不存在羧基，存在酚羟基、醇羟基，但不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不同。

4．B　[B选项中实验说明H2CO3酸性比苯酚强，B项错；

结构中只有1种氢原子，一溴取代物只有1种，D正确。

5．

（1）ABD

解析　

（1）B中含有的官能团有—OH和

，—OH可发生取代反应，

能与溴水发生加成反应，也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。

（2）C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，可知C中含有酚羟基，与NaHCO3溶液反应有CO2产生，推知C中含—COOH，故C可能的结构简式为

（3）C

D过程为羧基还原成醇羟基，D

E过程为醇羟基被Br原子取代，E

F过程与题中已知RX

RCOOH的过程原理一样，G含五元环可知苯环上两支链相邻，故C的结构简式为

F―→G反应的化学方程式为

，E的结构简式为

，E的同分异构体且符合题目要求的化合物的结构简式为

考点集训

1．B　[A选项错误，因为与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上没有H原子时，醇不能发生消去反应；

B选项正确，因为在低级醇中，羟基（极性基）所占比例大，可与水互溶；

C选项错误，只有链烃基直接和羟基相连的化合物才是醇；

D选项错误。

2．A　[A中含有—OH能发生酯化反应、消去反应，含有—CHO能发生还原反应、加成反应，A对；

B中仅含有—OH，不能发生还原反应、加成反应；

C中含有碳碳双键和—CHO，不能发生酯化反应、消去反应；

D中虽含有—OH，但与—OH相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不能发生消去反应。

3．B　[由二甘醇的结构简式可以看出，其含有醇羟基，联系醇的性质它应该能发生取代反应和消去反应，又根据“相似相溶”原理，它应该能溶于水和乙醇，也很明显看出它不符合CnH2nO3的通式，故选B。

4．

（1）3　

（2）2　CH3CH2CH2CH2OH、

　（3）3

5．C　[己烯遇酸性高锰酸钾溶液和溴水都褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色，乙酸乙酯遇溴水和酸性高锰酸钾溶液均不褪色，苯酚使酸性高锰酸钾溶液褪色，与溴水反应得到白色沉淀。

6．D　[芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；

苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；

由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有

与溴水发生反应；

芥子醇分子结构中含有

和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。

7．D　[A中利用

的显色反应检验无干扰，正确；

B中

和菠萝酯中

均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；

C中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应；

D项中步骤

（2）产物也含

能使溴水褪色，故错误。

8．

（1）C　

（2）3　（3）醛基

解析　

（1）由于酸性

>

HCO

，只有加入NaHCO3时才只与—COOH反应，保留—OH得C7H5O3Na。

（2）合理的结构为

共3种。

（3）由水杨酸的结构知，环外有一个不饱和度，若没有—COOH、

，则必有—CHO。

9．

（1）A～（D）～（E）～B～C～F

（2）Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、

（3）该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中的醋酸蒸气。

解析　

（1）将A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：

Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性CH3COOH>

H2CO3；

产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：

＋H2O＋CO2―→

＋NaHCO3，说明酸性H2CO3>

，因此可组装出实验装置，即A接D，E接B，C接F。

（3）醋酸易挥发，苯酸钠变浑浊，可能是醋酸与苯酸钠反应，应设计一个装置除去CO2中的醋酸蒸气。

解析　依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。

由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇和酚。

A不溶于NaOH，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为

B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：

，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有

H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为：

2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。