有机化学第二版徐寿昌课后答案全解Word下载.docx

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⑶（E）-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯（4）（Z）-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

（5）反-5-甲基-2-庚烯或（E）-5-甲基-2-庚烯（6）反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

（7）（E）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯（8）反-3,4-二甲基-3-辛烯

4、略

5、略

6、

%CH3

（1）

ch3ch2chch

2CH3

⑵CH3CH2^—CHGH3

（3）CH3CH2C—CHCH3

OHBr

ClCl

CH3

⑷

CH3CH2C——

CHCH|

3（5）CH3CH2CH—CHCH3

CH3CH2COCH3

CH3CHO（7）CH3CH2

CH—CHCH3

7、活性中间体分别为：

CHCH+CH3CHCH（CH3）sC+稳定性：

CH3CH+>

CH3CHCH>

（CH3）sC：

反应速度：

异丁烯>

丙烯>

乙烯

略

9、

（1）CHCHCH=CH

（2）CH3CHC（CH）=CHCH（有顺、反两种）

（3）CHCH=CHGCH=C（CH2（有、反两种）

用KMnO氧化的产物:

（1）CH3CHCOOH+G+HO

（2）CH3CHCOC3+CHCOOH

（3）CH3COOH+HOOCCOOH+CHOCH

10、

（1）HBr，无过氧化物

（2）HBr，有过氧化物（3）①HbSQ，②H2O

（4）BH/NaOH-HbQ（5［①Cl2,500C②Cl2,AICI3

（6［①NH3,Q②聚合，引发剂（7）①CI2,500C，②CI2,H2O③NaOH

11、烯烃的结构式为：

（CH）2C=CHCH。

各步反应式略

12、该烯烃可能的结构是为：

ch3ch

H3C

2ch2ch

ch3

ch2ch

13、该化合物可能的结构式为:

CH2CH3

或

14、（CH3）2C=CHC2CHC（CH）=CHCH及CH3CH=CHCCHC（CH）C=C（CH）2

以及它们的顺反异构体•

15、①Cl2,500C②Br2,

第四章炔烃二烯烃

1、略

2、

（1）2,2-二甲基-3-己炔（或乙基叔丁基乙炔）

（2）3-溴丙炔（3）1-丁烯-3-炔（或乙烯基乙炔）

（4）1-己烯-5-炔（5）2-氯-3-己炔（6）4-乙烯基-4-庚烯-2-炔（7）（3E）-1,3,5-己三

烯

3、

（1）H3C-CHCH2OCH

（3）（CH3）2CHC三CCH（CH3）2

（4）HC三CCH2CH2C三CH

（5）CH2=CHC（CH3）=CH2

CH2CH=CH（H2一CHCH2

（7）（CH3）3C—gCCHCH

4、

（1）CH3CHCOOH+CO

（2）CH

3CHCHCH（3）CHsCHCBdCHBo

⑷CHsCHgCAg（5）CH

3CHOCCu（6）CH3CHCOCH

5、

（1）CHCOOH

（2）CHCH=CHCHCHsCHBrCHBrCH,CH3gCCH

（3）[CH3CH=C（OH）CH,CH3CHCOCH（4）不反应

6、

（1）H20+HSQ+Hf

（2）①出,林德拉催化剂②HBr（3）2HBr

⑷①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2Q（5）①制取1-溴丙烷（比，林德拉催化

剂;

HBr,ROOH）②制取丙炔钠（加NaNH）③CWCHCHBr+CHOCan

7、

（1）ICHO

⑷>

H2^CHCH^n

8、

（1）CH2=CHCH=CHCH=CH

（2）CH2=CHCH=CH+CH2=CHCH=CH

（3）CH2CH=C（CH=CH2+CH2=CHCN

9、

（1）①HC三CH

①H2CHgCHzBr（A）

②HBr

NaNH2

HZCH-液^HC三CNa

②）（A）+（B）——”CH3C三CCH3

（B）

H2O,H2SO4,HgSO4还原

（2）可用

（1）中制取的1-丁炔+2HC1

⑶可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂，再加HBr+ROOH10、

（1）HOCH・HOCNa

ch3ch2ch=ch2

HBr,ROOR

CH3CH2CH2CH2BrHC>

CNa

CH3CH2CH2CH2OCH

H2SO4，H2°

_CH3CH2CH2CH2COCH3

HgSO4

ch3ch=ch2

500°

Cl2

CICH2CH=CH2

HOCHNa尸CH^Cia

CH2

CH2CI（I_ch2

rx^cH2CiCCra<

xrCH2C^CH

H2O,Hg2SO4,H2SO4

ch2coch3

ch3ch=ch2

NH3,O2»

ch2=chcn

催化剂

I+IICN

Cl-•CN

-ICN、

11、

（1）①Br2/CCI4②银氨溶液

（2）银氨溶液

12、

（1）通入硝酸银的氨溶液中，乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去

（2）用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯•

13、

（1）1,2-加成快，因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能

（2）1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低，更稳定.

14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释

15、此烃为：

CH2=CHCH=CHCH=2CH有顺反异构体）

第五章脂环烃

1、

（1）1-甲基-3-异丙基环己烯

（2）1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯

（3）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3,7,7-三甲基双环［庚烷

（5）1,3,5-环庚三烯（6）5-甲基双环［辛烯（7）螺［］-4-辛烯

2、

（1）

CH3

⑵CH3

（4）

3、略

4、

（1）、）

2）、（3）无

（4）顺、反两种

（6）全顺、反-1、反-2、反-4共四种

（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种

5、

⑴

CH（CH3）2

厂H

十CH（CH3）2

C2H5

（CH3）3C

（5）（CH3）3C、j;

H2/Ni

CH3CH2CH2CH3

B「2iCH3CHBrCH2CH2Br

CH3CH（I）CH2CH3

Zn/H2°

”CH3CO（CH2）4CHO

COOC2H5

⑷口+

Br2

Br+

HBr

7、该二聚体的结构为：

（反应式略）8、

H3C「

h3c一八

（A）口

（B）CH3CH2C三C

（C）CH3C三CCH3

第八早

单环芳烃

2、

NO2

⑵

H5C2

O2N

CH2CI

⑺

3、

（1）叔丁苯

（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯

（4）苄醇（5）苯磺酰氯

（6）2，4-二硝基苯甲酸

（7）对十二烷基苯磺酸钠

（8）1-对甲基苯-1-丙烯

4、

（1）①Br2/CCl4

②加浓硫酸（或HNO+H2SQ）

（2）①Ag（NH3）2NO

②Br2/CCl4

COOH

6、

（1）AlCl3ClSO3H

（2）CH3CH=CH2

⑶Cl2,光］ch2—

7、

（1）A错，应得异丙苯；

B错，应为氯取代a-H。

（2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；

B错，氧化应得间硝基苯甲酸。

（3）A错，-COCH3为间位定位基；

B错，应取代环上的氢。

（1）间二甲苯>

对二甲苯>

甲苯>

苯

（2）甲苯>

苯>

溴苯>

硝基苯

（3）对二甲苯>

对甲苯甲酸>

对苯二甲酸

（4）氯苯>

对氯硝基苯>

2,4-二硝基氯苯

9、只给出提示（反应式略）：

（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：

①硝化②溴代（环上）③氧化

3-硝基-4-溴苯甲酸：

①溴代（环上）②氧化③硝化

（2［①溴代（环上）②氧化（3）①氧化②硝化（4［①硝化②溴代（环上）

（5［①硝化②氧化（6）①烷基化②氧化③氯代

10、只给出提示（反应式略）：

（1）以甲苯为原料：

①Cl2/Fe②Cl2,光

（2）以苯为原料：

①CH2=CH,AIC3②Cl2,光③苯，AlCl3

（3）以甲苯为原料：

①Cl2,光②CH3CI,AlCl3③甲苯，AlCl3

（4）以苯为原料：

①CH3CHCOCI,AlC3②Zn-Hg+HCl

11、

（1）乙苯

（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯

（5）间甲乙苯（6）均三甲苯

12、两种：

连三溴苯

;

三种：

偏三溴苯

一种一元硝基化合物：

均三溴苯。

13、

14、15、略

1、

（1）3

（2）4

略3、

（1）

4、

对映体

（1）（5）

8、

（5）

第七章立体化学

（3）2（4）8（5）0（6）4（7）

（4）（5）为手性分子

相同

（2）（6）非对映体（3）（4）

（S）

nh2

（8）2（9）3

⑵b「+f

（R）（5）H

（4）为内消旋体

CH2CH2CH3

H——OH

ch2oh

CH2OH

C（CH3）2Br（S）

CH3——OH

（7）;

（6）（8）为非对映体

⑺；

（5）（8）；

（6）

9、（A）CHCHCH（OHCH=CH

一Cl

（2R,3R）

HO⑹H

OH（2S,3R）

h3ch

—h

（B）CHCHCH（OHCHCH

ch2nh2

——OH

CH3O

（8）

10、（A）CH=CHCHCH（CH）CHCH（B）CHCH=CHCHCH）CHCH

C2H5——CH3——Cl

10、（A）CH2=CHCHCH（CH）CHCH（B）CHCH=CHCHCH）CH2CH

（C）CHCHCHCH（CH）CHCH

11、

（A）

h3cBr

BrCH3

（B）（C）

（CHsbCOK

H2C

（C）

三（A）

ch2

（外消旋体）

（D）

①。

2、

②Zn,H2O

+2HCHO

第九章卤代烃

1、

（1）1,4-二氯丁烷

（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯

（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯

（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯

2、

（1）CH=CHC2CI（3）CHOCCH（CH）CHCI

（6）CbC=CH（7）CF2Cl2（8）CHC3

（2）〈z^CH2Br（4）一Br（5）：

〈；

lCH2CH2Br

3、

（1）CHCHBrCHCH3CH（CNCH

（2）CHCHCHBrCH3CHCHOH

（3）ClCH2CH=CHClCH2CH（OHCHCI

⑷Mci1⑸一Br_]

（6）CHCH（CH）CHCICHCH3CH（CH）CH（NH2）CH

（7）（CH3）2C=CH（8）PBbCH3CH（ON

（2）CH+AgBrJ

（9）CHCHCHCHOCMgBr+C2H5（10）CICH=CHC2OCOC3H

（11）CI2CHCHC2ICl2C=CHCI

（12）

CH2I

4、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CHCHCHCHOH

（2）CHCHCH=CH

（3）A:

CHCHCHCHMgBrB:

CHCHCHCH+HOCMgBr

（4）CHCHCHCHI+NaBr（5）CHCHCHCHNH（6）CHCHCHCHCN

（7）CHCHCHCHONO+AgBrJ（8）CHC^CCHCHCHCH

（9）CH（CH）6CH（10）CH3CHCHCHN（CH）2

5、

（1）加AgNO（醇），有白色沉淀析出，反应速度：

CH=CHC2€I>

CH3CHCHCI>

CH3CH=CHCI（几乎不反应）

（2）加AgNO（醇），有白色沉淀析出，反应速度：

苄氯>

氯代环己烷>

氯苯（不反应）

（3）加AgNO（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成

（4）试剂、现象同

（2）,反应速度：

1-苯基-2-氯乙烷>

6、

（1）a:

（CH3）3CBr>

CfCHCHBrCH>

CHCHCHCHBr

Q/>

CHBrCH3V■CH2BrV；

■-CH2CH2Br

（2）a：

CHCHCHBr>

（CH）2CHC2Br>

（CH）3CCH3r

CHCHCHCHBr>

CHsCHCHBrCH>

（CH）3CBr

（CH）2CHC2CHBr

7、

（1）（CH3）2CBrCHCH>

（CH）2CHCHBrCH>

OCH3

CHBrCH3

no2

（1）CHCHCHCHBr反应较快。

因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。

（2）（CV3）3CBr反应较快，为

Sn1反应。

（CV3）2CHBr首先进行Sn2反应，但谁为弱的亲核试剂,

故反应较慢。

（3）-SH反应快于-OH，因为S的亲核性大于0。

（4）（CV3）2CHC2Br快，因为Br比CI易离去。

9、

（1）Sn2

（2）S1（3）Sn2（4）Sn1（5）Sn1（6）Sh2（7）Sn2

10、

（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。

（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。

（2）（A）错，HCI无过氧化物效应。

（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。

（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。

（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。

11、只给出提示（反应式略）

（1）®

KOH（醇）

②HBr过氧化物

（2［①KOH（醇）

（3［①KOH（醇）

（4［①KOH（醇）

②Cl2,500C③［H］

②Cl2③2KOH（醇）④2HCI

②CI2，500C③CI2

（5［①CI2,500C

②HOCI③Ca（OH）2,100C

（6［①CI2,500C②CI2③KOH（醇）④KOH,H2O⑤KOH（醇）

（7［①KOH（醇）②HCI（8）①KOH（醇）②Br2

（9［①CI2②出/Ni③NaCN

（10）1,1-二氯乙烯：

①HCI

②CI2③KOH（醇）

三氯乙烯：

①2CI2②KOH（醇）

（11［①KOH（醇）②CI2,500C③KOH,H2O

（12［①HCHO/ZnCL+HCI②KOH,HO

（13［①KOH（醇）②Br2③2KOH（醇）④Na，液氨⑤CfCHCHBr

12、略

13、（反应式略）

AOBOCH3C含

14、（反应式略）

CH2=CHCH（CHCfCHB;

CHCHCH（CH）CHCH（无旋光性）

15、（反应式略）

CHCH（Br）CH=CH2B:

3CHBrCHBrCBr

3CH（OH）CH=CH

CH3CH=CHGOH

CH3CH（OH）CHCH

CH3CHCHCHOHwsy024

第十章醇和醚

1、

（1）2-戊醇2°

（2）2-甲基-2-丙醇3°

（3）3,5-二甲基-3-己醇3

（4）4-甲基-2-己醇2°

（5）1-丁醇1°

（6）1,3-丙二醇1°

（7）2-丙醇2°

（8）1-苯基-1-乙醇2°

（9）（E）-2-壬烯-5-醇2°

（10）2-环己烯醇2°

（11）3-氯-1-丙醇1°

2、

（2）>

（1）

3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：

（4）>

（1）>

（5）

4、

（1）①Br2②AgNQ（醇）

（2）用卢卡试剂（ZnCI+HCI）,反应速度：

3°

2°

1°

（3）用卢卡试剂（ZnCI+HCI）,a-苯乙醇反应快。

5、分别生成：

3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇

6、只给出主要产物

（1）CHCH=C（CH2

（2）（CH3）2C=CHC2OH（3）C6H5-CH=CHCH

（4）C6H5-CH=CHCH（C3H2（5）CH3CH=C（CHC（CHs）=CHCH

7、

（1）对甲基苄醇>

苄醇>

对硝基苄醇

（2）a-苯基乙醇>

B-苯基乙醇

提示：

在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。

9、略

10、（反应式略）

（1）CHCHCHMgBr+CH3CHO或CHsMgBr+CH3CHCHCHO

（2）CHMgBr+CH3COC2CH或CHsCHMgBr+CH3COCH

（3）CHCHMgBr+C6H5-CHO或C6H-MgBr+CH3CHCHO

（4）CHMgBr+C6H-COCH或CeHs-MgBr+CH3COCH

[O]

（1）ch3ohhcho

CH3CH（OH）CH2CH3PBr\CH3CHBQH2CH3Mg”ch3chch2ch3

干醚

干^CH3CHCH2CH3

CH2OMgBr

H3°

丁CH3CHCH2CH3

MgBr

CH3CH2CH2OH鑒

322干醚

CH3CH2CH2MgBr

CH2CH（OH）CH3-^0^CH3COCH3

CH3CH2CH2MgBr

H3O

OMgBr

-H3C

ch2ch2ch3

⑶HCHO+CH3CH2MgBr干醚”»

CH3CH2CH2OH

CH3CHO+CH3MgBr干醚卜匕°

丁CH3CH（OH）CH3

（CH3）2CHOH

PBra

”（CH3）2CHMgBr

[°

]（CH3）2CHMgBr（CH3）2CHCHCH（CH3）2

（CH3）2CHCH2OH—（CH3）2CHCHO干醚OMgBr

h3°

+（CH3）2CHCHCH（CH3）2

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