有机物官能团和有机反应类型Word下载.docx

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羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:

乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.生成酯

醚

R—O—R′

醚键

C2H5OC2H5

74）

C—O键有极性

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚

酚羟基

94）

—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛

醛基

HCHO

30）

44）

HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。

1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸

酮

羰基

58）

有极性、能加成

与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸

羧基

60）

受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）

酯

酯基

HCOOCH3

88）

酯基中的碳氧单键易断裂

1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝酸酯

RONO2

硝酸酯基

—ONO2

不稳定

易爆炸

硝基化合物

R—NO2

硝基—NO2

一硝基化合物较稳定

一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

氨基酸

RCH（NH2）COOH

氨基—NH2

羧基—COOH

H2NCH2COOH

75）

—NH2能以配位键结合H+；

—COOH能部分电离出H+

两性化合物

能形成肽键

蛋白质

结构复杂

不可用通式表示

肽键

酶

多肽链间有四级结构

1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解

糖

多数可用下列通式表示：

Cn（H2O）m

羟基—OH

醛基—CHO

葡萄糖

CH2OH（CHOH）4CHO

淀粉（C6H10O5） 

n

纤维素

[C6H7O2（OH）3] 

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

1.氧化反应

（还原性糖）

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

可能有碳碳双键

烃基中碳碳双键能加成

1.水解反应

（皂化反应）

2.硬化反应

五、有机物的鉴别常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

名称

酸性高锰

酸钾溶液

溴 

水

银氨

溶液

新制

Cu（OH）2

FeCl3

碘水

酸碱

指示剂

NaHCO3

少量

过量

饱和

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。

但醇、醛有干扰。

含碳碳双键、三键的物质。

但醛有干扰。

苯酚

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

淀粉

（酚不能使酸碱指示剂变色）

现象

酸性高锰酸钾紫红色褪

溴水褪色且分层

出现白色沉淀

出现银镜

出现红

色沉淀

呈现

紫色

呈现蓝色

使石蕊或甲基橙变红

放出无色无味气体

　1．取代反应

（1）定义：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

（2）能发生取代反应的物质：

烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。

（3）典型反应

2．加成反应

有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。

（2）能发生加成反应的物质：

烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油脂及不饱和烃的衍生物等。

3．加聚反应

通过加成聚合反应形成高分子化合物。

（2）特征：

①是含C＝C双键或叁键物质的性质。

②生成物只有高分子化合物，因此其组成与单体相同。

（3）能发生加聚反应的物质：

烯、二烯、含C＝C的其他类物质。

（4）典型反应

4．缩聚反应*

通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（如H2O、NH3等）的反应。

有小分子生成，因此高分子化合物的组成与单体不同。

（3）能发生缩聚反应的物质

①苯酚与甲醛

②二元醇与二元酸

③羟基羧酸

④氨基酸

⑤葡萄糖

5．加聚反应与缩聚反应的区别

（1）加聚反应与缩聚反应，虽是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。

（2）加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有—种高分子化合物。

（3）参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团（两个或两个以上易断裂的共价键）的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成有小分子。

如H2O、HCl、NH3等。

产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。

（4）从反应机理上看，加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的，实质还是加成反应。

所以，双键、叁键是发生加聚反应的内因。

缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子，同时又聚合成大分子的双线反应。

发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团（或较活动的原子）。

（5）发生加聚反应的单体不一定是一种物质，也可以是两种或两种以上。

如丁苯橡胶就是由单体1，3－丁二烯和苯乙烯加聚而成，缩聚反应的单体不一定就是两种，也有一种的，如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。

6．消去反应

从一个有机分子中脱去小分子（如H2O，HX等），而生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。

（2）能发生消去反应的物质：

醇、卤代烃。

CH3CH2OH

CH2=CH2＋H2O

CH3CH2-CH2Br

CH3CH＝CH2↑＋HBr

7．氧化反应

（1）含义：

有机物去H或加O的反应。

（2）类型：

①在空气或氧气中燃烧。

②在催化剂存在时被氧气氧化。

2CH2＝CH2＋O2

2CH3CHO

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

2CH3CHO＋O2

2CH3COOH

③有机物被某些非O2的氧化剂氧化

a．能被酸性KMnO4氧化的：

烯、炔、二烯、油脂（含C＝C）、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。

b．能被银氨溶液或新制备的Cu（OH）2悬浊液氧化的：

醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。

RCHO＋2[Ag（NH3）2]OH

RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

RCHO＋2Cu（OH）2

RCOOH＋Cu2O＋2H2O

8．还原反应

有机物加H去O的反应。

（2）典型反应

CH3CHO＋H2

＋3Fe＋6HCl

＋2H2O＋3FeCl2

9．酯化反应

酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。

（2）能发生酯化反应的物质：

羧酸与醇、无机含氧酸与醇、酸与纤维素。

CH3COOH＋H18OC2H5

CH3-CO18OC2H5＋H2O

CH3CH2OH＋HO-NO2

CH3CH2-O-NO2＋H2O

10．水解反应（属于取代反应）

（1）反应特征：

有水参加反应，有机物分解成较小的分子。

（2）能够水解的物质：

卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质。

CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋CH3CH2OH

C12H22O11＋H2O

C6H12O6＋C6H12O6

（蔗糖）　　　　　　　　　（葡萄糖）　（果糖）

专项训练

1．下列变化属于加成反应的是（　　）

（A）乙烯通过浓硫酸　　

（B）乙烯使高锰酸钾溶液褪色

（C）乙烯使溴水褪色　　

（D）乙烯在磷酸做催化剂条件下与水反应

答案　CD　

2．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是（　　）

（A）消去反应　　　

（B）取代反应　　

（C）加成反应　　

（D）加聚反应

答案　BC　

3．某有机物的结构简式为

，它可以发生反应的类型有：

①取代　②加成　③消去　④水解　⑤酯化　⑥中和　⑦氧化　⑧加聚。

下列组合正确的是（　　）

（A）①②③⑤⑥　　　

（B）②③④⑥⑧

（C）①②③⑤⑥⑦　　

（D）③④⑤⑥⑦⑧

答案　C　

4．下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成

的是（　　）

（A）丙烯　　

（B）2－甲基－1，3－丁二烯　　

（C）乙烯和丙烯　

（D）2－甲基－2－丁烯

答案　B　

5．在以下各对化合物中，可作为高分子化合物

CH2-CH（CH3）-CH2CH2-

n的单体的是（　　）

（A）CH3-CH＝CH2和CH2＝CH-CH=CH2　

（B）CH2＝CH2和CH2＝CH-CH＝Cl-CH2

（C）CH3-CH2-CH＝CH2和CH2＝CH-CH3

（D）CH2=CH2和CH2＝CH-CH3

答案　D　

6．已知氯乙烷跟氢氧化钠的乙醇溶液共热可得到乙烯，这种反应属于“消去反应”。

现由环己烷制取1，2，3，4－四氯环己烷，即

，在上述一系列反应中，所涉及的有机化学反应类型有：

（1）___________________________。

（2）对应的次数为：

___________________________。

（3）试写出由

的反应方程式：

答案　

（1）取代，加成，消去　

（2）1，2，2　

7．醛、酮与HCN加成后可引入羧基，如：

　　工业上可用丙酮为原料以下列途径合成有机玻璃E，按要求回答：

（1）写出A、B、E的结构简式：

A、_________________________　B、_________________________　E、_________________________。

（2）写出C→D的化学方程式：

（1）A：

　　B：

　　　E：

（2）

8．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在下列方框中填入合适的化合物的结构简式；

并写出A和E水解方程式：

A水解___________________________

E水解___________________________

9．有机化学中取代反应范畴很广。

下列6个反应中，属于取代反应范畴的是____________（填写相应的字母）

（F）

（式中R是正十七烷基CH3（CH2）15CH2-）

答案　A、C、E、F