高中有机化学中的“隐性知识点规则”.docx

高中有机化学中的“隐性知识点规则”.docx

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（1）苯及苯的同系物与卤素单质反应

由于苯环上不存在碳碳双键，所以，苯及苯的同系物与卤素单质反应，只发生取代反应，不发生加成反应。

在催化剂作用下（如铁粉）发生苯环上取代，在光照下发生侧链取代。

例如，光照下，氯气与甲苯反应生成C6H5CH2Cl。

（2）有机反应产物为羧酸，只考虑羧酸与一水合氨反应，不考虑与氢氧化铜反应,因为氢氧化铜碱性弱于一水合氨.

例如，CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O

CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O+2H2O   一水合氨的碱性比氢氧化铜的碱性强

（3）卤代烃、酯在强碱溶液中水解，不考虑在氢氧化铜中水解

例如，HCOOCH2CH3+2Cu（OH）2HOCOOCH2CH3+Cu2O+2H2O

（4）酚与浓溴水反应，如果讨论消耗量和发生化学反应,只考虑羟基的邻、对位氢原子取代，不考虑间位氢原子取代（产率低），也不考虑发生加成反应；如果讨论酚的一卤代物，要考虑间位取代物。

如，对甲基苯酚的苯环上一溴代物有两种，不是一种。

（5）烯醛与溴水、氧气、酸性高锰酸钾等强氧化剂反应，碳碳双键、醛基同时发生反应，而烯醛与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应时，只有醛基被氧化，碳碳双键不反应。

例如，CH2=CH-CHO+2Br2+H2OBrCH2-CHBrCOOH+2HBr,

CH2=CH-CHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CH-COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O

（6）碳氧双键与氢气在催化剂作用下加成，醛、酮中碳氧双键与氢气发生加成反应或还原反应，羧酸和酯与氢气不能发生加成反应。

（7）卤代酯在强碱溶液中发生水解，既发生碳卤键水解，又发生酯基水解。

例如，

BrCH2COOCH2CH3+2NaOHHOCH2-COONa+CH3CH2OH+NaBr

（8）羟基羧酸在浓硫酸、加热条件下，酯化反应比消去反应优先发生，因为酯化反应断裂氢氧键和碳氧键较容易，断裂碳氢键较难。

（9）甲酸酯在一定条件下与氢气加成，其它羧酸酯不能与氢气加成。

例如，HCOOCH3+H2HOCH2-OCH3

（10）酚酯、醇酯分别在氢氧化钠溶液中水解，1mol酚酯基最多消耗2molNaOH，1mol醇酯基最多消耗1molNaOH

【例题】如图为某有机物的结构，有关该有机物的说法中正确的是

A．1mol 该有机物最多可以消耗6molBr2

B．1mol 该有机物最多可以与6molNaOH反应

C．1mol该有机物最多可以与9molH2加成

D．1mol 该有机物与足量的碳酸氢钠溶液反应可生成6molCO2

解析  该有机物官能团有酚羟基、羧基、酯基和碳碳双键。

只有碳碳双键和酚羟基的邻、对位氢与溴发生反应，观察有机物的结构简式知，1mol有机物有4mol邻位氢原子、2mol对位氢原子，故1mol有机物与6molBr2发生取代反应，1molBr2发生加成反应，共需要7molBr2,A项错误；氢氧化钠能与羧基、酚羟基、酯基反应，1mol有机物含4mol酚羟基、含1mol羧基、含1mol醇酯基，1mol醇酯基最多消耗1molNaOH，1mol有机物最多消耗6molNaOH，B项正确；氢气不能与羧基、酯基发生加成反应，可以与苯环、碳碳双键在一定条件下发生加成反应，故1mol有机物最多消耗7molH2,C项错误；酚羟基不能与碳酸氢钠反应，因为碳酸的酸性比苯酚酸性强，只有羧基能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，1mol有机物最多消耗1molNaHCO3生成1molCO2.D项错误。

答案：

B

【知识链接】中学重要试剂与有机物、反应类型关系如下表所示：

试剂

有机物与性质

钠

醇、酚、羧酸都反应

氢氧化钠

与酚、羧酸发生中和反应；与酯、卤代烃发生水解反应；

在醇溶液，加热条件下，与卤代烃发生消去反应

碳酸氢钠

羧酸反应

氢气

碳碳双键、碳碳叁键、苯环、酚、醛、酮反应

溴（纯、浓溶液

与碳碳双键、碳碳三键发生加成，与苯及其同系物、酚发生取代反应，

与醛发生氧化反应