化学选修五有机化学基础芳香烃文档格式.docx

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液态

特殊

比水

小

不溶于水，有机溶剂中易溶

沸点比较小，易挥发

有毒

2．化学性质

（1）燃烧

现象：

发出明亮火焰，产生浓黑烟。

（2）取代反应

①在三溴化铁的作用下和溴单质发生取代反应的化学方程式为

生成的二溴代物以邻位和对位取代产物为主。

②在60℃、浓硫酸作用下，和浓硝酸发生硝化反应：

（3）加成反应

在催化剂、加热条件下，与H2加成的化学方程式为

（4）苯的特性

①苯不与高锰酸钾酸性溶液和溴水反应，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的

差别。

②苯在催化剂（Fe或FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。

③苯又能够与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。

④苯容易发生取代反应，而难于发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃和炔烃。

溴苯、硝基苯的制备

反应

类型

苯与液溴的反应

苯与硝酸的反应（硝化反应）

实验

原理

＋Br2

Br＋HBr

＋HNO3

NO2＋H2O

装置

现象

整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）；

反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；

把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成

将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有NO2）生成，然后用NaOH（5%）溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体

注意事项

①应该用纯溴，苯与溴水不反应；

②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应；

③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水

①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；

②必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度

芳香烃的来源与苯的同系物

1．芳香烃的来源

（1）芳香烃最初来源于煤焦油中，现代主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。

苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。

（2）工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得。

苯与乙烯反应的化学方程式为

。

2．苯的同系物

（1）概念：

苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。

（2）结构特点：

分子中只有1个苯环，侧链是烷烃基。

（3）通式：

CnH2n－6（n≥7）。

苯的同系物与芳香烃的关系

（1）分子式与苯（C6H6）相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，如甲苯（C7H8）、二甲苯（C8H10）等都是苯的同系物，它们也都属于芳香烃。

（2）苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。

如

属于芳香烃，但不是苯的同系物。

（3）苯的同系物的通式都为CnH2n－6（n≥7），但通式符合CnH2n－6的烃不一定是苯的同系

物。

如的分子式为C10H14，它不属于苯的同系物。

（4）几个概念间的关系：

苯的同系物的化学性质、用途

1．化学性质

（1）氧化反应

①都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。

燃烧的通式为

2CnH2n－6＋3（n－1）O2

2nCO2＋2（n－3）H2O。

②甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，可表示为：

甲苯与HNO3发生取代反应生成2,4,6三硝基甲苯的化学方程式为

2,4,6三硝基甲苯的简称是三硝基甲苯，俗称TNT，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，可以作烈性炸药。

甲苯与H2发生反应的化学方程式为

2．用途

（1）乙苯的用途

乙苯用来制取苯乙烯，苯乙烯是制取合成材料的原料。

（2）乙苯的获得：

工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得，制取乙苯的化学方程式为

苯与苯的同系物的比较

苯

苯的同系物

相同点

组成与结构

①分子中都含有一个苯环

②都符合分子式通式CnH2n－6（n≥6）

化学性质

①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n－6＋

（n－1）O2

nCO2＋（n－3）H2O

②都易发生苯环上的取代反应

③都能发生加成反应，但反应都比较困难

不同点

取代

易发生取代反应主要得到一元取代产物

更容易发生取代反应常得到多元取代产物

氧化

难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色

易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色

差异原因

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。

侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代

多环芳烃

1．概念

含有多个苯环的芳香烃。

2．分类

（1）多苯代脂烃：

苯环通过脂肪烃基连接在一起。

（2）联苯或联多苯：

苯环之间通过碳碳单键直接相连。

（3）稠环芳烃：

由共用苯环的若干条环边形成的。

3．多环芳烃的结构及同分异构体

（1）由于多环芳烃分子中含有多个苯环，不符合苯的同系物的概念，因此多环芳烃不属于苯的同系物。

（2）判断多环芳烃分子的共面、共线问题时，要注意：

①苯环是平面正六边形结构；

②若分子中含有饱和碳原子，则所有原子一定不共平面。

（3）判断多环芳烃取代物的同分异构体时，应注意分子结构的对称性。

4．芳香烃对人类健康的危害

对中枢神经系统麻醉，诱发白血病。

课堂练习

一、单项选择题

1．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代，其一元取代产物的同分异构体有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

解析：

选C　间二甲苯的结构简式为，苯环上还有4个氢原子，这4个氢

原子的位置有3种，如图所示：

，因此其一硝基取代产物有3种：

2．苯和苯的同系物分子组成通式为CnH2n－6（n≥6）。

属于萘的同系物。

萘和萘的同系物的组成通

式为（　　）

A．CnH2n－6（n≥11）B．CnH2n－8（n≥10）

C．CnH2n－10（n≥10）D．CnH2n－12（n≥10）

选D　根据它们分子中的萘环结构，用凯库勒式可表示为，可看作该

结构中存在5个双键和2个碳环，按照“每存在1个双键或1个环状结

构时，都要减少2个氢原子”和“碳原子个数确定时，链状烷烃中氢原子个数是上限数值”的规律，萘和萘的同系物分子组成中，碳原子个数为n时，氢原子个数应为2n＋2的基础上减少14，得到萘和萘的同系物的分子组成通式为CnH（2n＋2）－14，即CnH2n－12，其中n值不得小于10。

3．某烃结构式为，有关其结构说法正确的是（　　）

A．所有原子可能在同一平面上

B．所有原子可能在同一条直线上

C．所有碳原子可能在同一平面上

D．所有氢原子可能在同一平面上

选C　由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有原子一定不能在同一平面上，A错误；

苯环和碳碳双键均是平面形结构，则所有原子不可能在同一条直线上，B错误；

苯环和碳碳双键均是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，因此所有碳原子可能在同一平面上，C正确；

由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有氢原子不可能在同一平面上，D错误。

4．某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为3∶4，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，在铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物。

该有机物可能是（　　）

选B　由题意知，该有机物的相对分子质量Mr＝16×

7.5＝120。

由碳原子数和氢原子数之比可得，该烃的分子式为C9H12，是苯的同系物。

因铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有2种，只能是B项，而D中苯环上的一溴代物有4种。

5．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是（　　）

选A　因苯环结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴。

二、不定项选择题

6．下列说法不正确的是（　　）

A．苯和浓硫酸在70～80℃时发生磺化反应

B．芳香烃是分子组成符合CnH2n－6（n≥6）的一类物质

C．甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应

D．等质量的烃（CxHy）耗氧量取决于

的值，越大则耗氧越多

选B　芳香烃中苯的同系物的通式为CnH2n－6（n≥6），但是并非分子组成符合CnH2n－6（n≥6）的就是芳香烃。

比如含有4个双键的链状烯烃。

7．下图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物结构简式，化学家建议将该分子叫做“Janusene”，下列说法正确的是（　　）

A．Janusene的分子式为C30H22

B．Janusene属于苯的同系物

C．Janusene苯环上的一氯代物有8种

D．Janusene既可发生氧化反应，又可发生还原反应

选AD　A项，根据有机物结构可知分子中含有30个C原子、22个H原子，所以该有机物分子式为C30H22，正确；

B项，苯的同系物含有1个苯环、侧链为烷基，该有机物含有4个苯环，不是苯的同系物，错误；

C项，该有机物分子为对称结构，分子中苯环含有4种H原子，苯环上的一氯代物有2种，错误；

D项，该有机物属于烃能燃烧，属于氧化反应，分子中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，正确。

三、非选择题

8．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

（R、R′表示烷基或氢原子）

（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。

甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是__________________________；

乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。

（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。

试写出丙所有可能的结构简式：

___________________________________________________

________________________________________________________________________。

由题给信息知，能被氧化为芳香酸的苯的同系物有两个共同点，①侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，②产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。

若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构

（），两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可

能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×

3＝9种结构。

分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或有3个相同的侧链且彼此不相邻，或4个相同的侧链（具有对称结构，见答案）。

9．已知：

①RNH2＋R′CH2Cl

RNHCH2R′＋HCl（R和R′代表烃基）

②苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：

③

（苯胺，弱碱性，易被氧化）

化合物C是制取消炎灵（祛炎痛）的中间产物，其合成路线如图所示：

请回答下列问题：

（1）B物质的结构简式是_____________________________________________________。

（2）写出反应①、②的化学方程式：

①________________________________________________________________________；

②________________________________________________________________________。

（3）反应①～⑤中，属于取代反应的是________（填反应序号）。

根据题给信息及有机物的衍变关系可知，①反应的化学方程式为

，为取代反应；

④反应的生成物

中的—COOH来自于中的—CH3的氧化，—NH2应来自于②反

应引入的—NO2，故A为；

因为易被氧化，故应先将

氧化为，再转化为，即B为；

由信息①可知C

为。