高考化学一轮总复习 53a烃的含氧衍生物习题 新人教版文档格式.docx
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若乙为丙醇(含—CH2OH),则甲为乙酸,形成的酯只有1种;
若乙为丁醇(含—CH2OH),其结构有2种,则甲为甲酸,形成的酯有2种,所以符合条件的酯共6种,故选A项。
3.[2017·
南昌模拟]下列说法正确的是( )
A.乙二醇和丙三醇互为同系物
B.分子式为C7H8O且属于酚类物质的同分异构体有4种
C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明甲基使苯环变活泼
D.乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和Na2CO3溶液后经分液除去
解析 A项,同系物是结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”基团的有机物之间的互称,乙二醇和丙三醇之间相差1个CH2O,错误;
B项,甲基与羟基可以形成邻、间、对3种不同的位置关系,错误;
C项,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是由于KMnO4将苯环上的甲基氧化,即苯环对甲基产生影响,错误;
D项,乙酸与Na2CO3反应,乙酸乙酯与Na2CO3溶液分层,故可以用分液法分离,正确。
4.下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是( )
A.属于酯类的有4种
B.属于羧酸类的有2种
C.存在分子中含有六元环的同分异构体
D.既含有羟基又含有醛基的有3种
解析 C4H8O2属于酯类的同分异构体有
种,B项正确;
C4H8O2存在分子中含有六元环的同分异构体:
5.[2017·
湖南十三校联考]迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为:
以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为:
下列说法错误的是( )
A.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应
B.1molB与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4molNaOH
C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到
D.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上
答案 B
解析 有机物B分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基3种官能团及苯环,可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应,A正确;
酚羟基和羧基都能与NaOH溶液发生中和反应,而醇羟基不能,故1molB最多能与3molNaOH反应,B错误;
迷迭香酸在稀硫酸催化下水解,生成
,其中后者可由B转化得到,C正确;
有机物A中含有苯环和酚羟基,可看作苯分子中2个H原子分别被2个—OH取代形成,而苯环是平面结构,酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上,通过O—H键的旋转,酚羟基中的氢原子也可能在该平面,故A中所有原子可能处于同一平面上,D正确。
6.[2015·
上海高考]已知咖啡酸的结构如图所示。
关于咖啡酸的描述正确的是( )
A.分子式为C9H5O4
B.1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
答案 C
解析 A项,利用价键规律和咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,错误;
B项,羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应,故1mol咖啡酸最多可与4molH2发生加成反应,错误;
C项,含有酚羟基,可与溴水发生取代反应,含碳碳双键,可与溴水发生加成反应,正确;
D项,含有羧基,可与NaHCO3溶液反应放出CO2,错误。
7.下列说法错误的是( )
A.0.1mol某醛与足量的银氨溶液反应,产生银的质量为21.6g,则该醛肯定为二元醛
B.乙醇、苯酚、乙酸都有羟基,但是电离常数不同,这主要是由基团之间相互影响造成的
C.
分子中最多有19个碳原子共平面、最多有6个原子共直线
D.分子式为C10H20O2的有机物A,它能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C,则有机物A的可能结构有4种
解析 0.1mol某醛与足量的银氨溶液反应,产生银的质量为21.6g,即0.1mol醛产生0.2molAg,根据RCHO+2Ag(NH3)2OH
RCOONH4+H2O+2Ag↓+3NH3知,该醛中含有一个醛基,为一元醛,所以A错误;
乙醇、苯酚、乙酸都有羟基,但是电离常数不同,这主要是由基团之间相互影响造成的,B正确;
中三键、双键、苯环上的原子均共平面,所以分子中最多有19个碳原子共平面,共直线的原子有三键连接的碳原子及左侧苯环对位C和H,最多有6个原子共直线,C正确;
分子式为C10H20O2的有机物A,它能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C,说明B、C含有的碳原子数相同,为5个C原子,且对应醇能氧化成酸,分析C4H9COOH或C4H9CH2OH中都含有C4H9—,有四种结构:
,即符合条件的B、C有4种,则有机物A的可能结构有4种。
8.[2017·
广西调研]2015年,我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。
青蒿素还可用于合成高效抗疟药双氢青蒿素、蒿甲醚等,其合成路线如下图:
下列说法正确的是( )
A.双氢青蒿素和蒿甲醚互为同系物
B.反应②有H2O生成
C.青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有5个六元环
D.1mol双氢青蒿素和Na反应,最多产生1molH2
解析 双氢青蒿素与蒿甲醚所含官能团种类不完全一样,不属于同系物,A项错误;
反应②为两个羟基生成醚键的反应,有H2O生成,B项正确;
青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有3个六元环和2个七元环,C项错误;
双氢青蒿素中只有羟基能与金属钠反应,故1mol双氢青蒿素与Na完全反应时最多产生0.5molH2,D项错误。
9.[2017·
广东佛山质检]某有机物A的结构简式如图所示,有关叙述中正确的是( )
A.有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应
B.1molA和足量的H2发生加成反应,最多可以消耗4molH2
C.1molA与足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗4molNaOH
D.有机物A的同分异构体中能在稀硫酸下水解生成二苯酚的有6种
解析 有机物A的羟基连在苯环上,不能发生消去反应,—Cl发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热,A项错误;
A中苯环能与H2发生加成反应,但酯基不能与H2发生加成反应,1molA与足量H2发生加成反应,最多消耗3molH2,B项错误;
A中—Cl、酚羟基、酯基都能与NaOH反应,其中酯基水解生成的酚羟基还能与NaOH反应,故1molA最多可以消耗4molNaOH,C项正确;
符合条件的有机物A的同分异构体的苯环上取代基的组合方式有:
③ClCH2CH2CH2COO—、—OH,
⑥—CH3、—OH、ClCH2CH2COO—,
其中各种组合中取代基在苯环上均有多种位置关系,故符合条件的有机物A的同分异构体远远大于6种,D项错误。
二、非选择题(共37分)
10.(12分)G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。
其合成路线如下:
已知:
①A能与FeCl3溶液发生显色反应
②RCH===CH2+CO+H2
RCH2CH2CHO
③
(1)A的名称为________。
(2)G中含氧官能团名称为________。
(3)D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。
(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为_________________
_________________________________________________________。
(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式:
__________________________________________________________。
a.分子中有6个碳原子在一条直线上;
b.分子中含有—OH。
(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等,写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
H2C===CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
答案
(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)酯基 (3)2
(4)
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O
(5)
(6)CH3CH2OH
CH3CHO
CH2CH===CHCHO
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH===CH2
CH3CH2CH2CH2CHO
解析 A分子式为C7H8O,遇FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基,结合G的结构可知甲基与酚羟基处于邻位,结构为
;
由信息③及G的结构可知C为
。
由C和G的结构可以反推出F为(CH3)2CHCH2COOH,E为(CH3)2CHCH2CHO,由信息②可知D为CH2===C(CH3)2。
(5)由A的分子式可知不饱和度为4,分子中含有—OH,由于6个碳原子共直线,可知含有2个碳碳三键。
(6)利用信息④可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物,再通过信息②生成5个碳原子的醛。
11.(12分)某课题组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成化妆品防霉剂——对羟基苯甲酸乙酯。
请回答:
(1)产品的摩尔质量为________。
(2)请写出物质D的结构简式________________________。
(3)在①~⑥的反应中属于取代反应的有__________________。
反应⑧的反应条件为_________________________________________。
(4)若把反应③和反应④的反应条件对调,会对制备产生的影响为__________________________________________________________。
在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物,写出该反应的化学方程式(有机物写结构简式)___________________________________________________。
(6)
的同分异构体很多,其中符合下列条件的有________种。
①遇到FeCl3溶液出现显色现象
②能发生水解反应
③能发生银镜反应
④无—CH3结构
上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为_________________________________________________________。
答案
(1)168g/mol
(2)
(3)①②③⑤⑥ NaOH醇溶液,加热
(4)会将酚羟基氧化
(6)3
解析 对比甲苯与对甲基苯酚的结构可知,甲苯与溴发生取代反应生成
(B),物质B→产品路线分析:
在一定条件下发生水解反应生成
,对比反应③的反应物、产物的结构可知,反应③为取代反应,对比反应④中反应物、产物的结构可知,苯环上连接的甲基被氧化为—COOH,对比反应⑤中反应物、产物的结构可知反应⑤为取代反应,反应⑥为酯化反应,反应中
脱去—OH,醇脱去羟基氢原子,故产品的结构简式为
物质B→
路线分析:
高聚物的单体为
(D),则
(B)与氢气发生加成反应生成
(C),C发生消去反应得到
(D)。
(1)通过以上分析知,产品的结构简式为
,其摩尔质量为168g/mol。
(2)通过以上分析知,物质D的结构简式为
(3)通过以上分析知,在①~⑥的反应中属于取代反应的有①②③⑤⑥。
反应⑧为消去反应,反应条件为NaOH醇溶液,加热。
(4)酸性高锰酸钾溶液具有很强的氧化性,若把反应③和反应④的条件对调,则会将酚羟基氧化。
中含有羧基、羟基,发生缩聚反应生成
(6)遇到FeCl3溶液出现显色现象,说明该同分异构体中含有酚羟基;
能发生水解反应,能发生银镜反应,结合结构简式可知,该同分异构体中应含有甲酸酯基,因无—CH3结构,所以只能含有2个取代基:
—OH、—CH2OOCH,2个不同的取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,所以符合条件的同分异构体有3种。
上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为
12.[2016·
吉林长春质检](13分)分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,符合下列条件:
①其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1∶2∶6∶1;
②其苯环上有四个取代基(其中两个为甲基);
且苯环上的一卤代物只有一种;
③水解酸化后的产物C能发生银镜反应,D遇FeCl3溶液显色且E能与浓溴水反应。
在一定条件下可发生下述一系列反应:
①在稀碱溶液中,溴苯难发生水解;
②
请回答下列问题:
(1)X中含氧官能团的名称是________。
(2)E可能具有的化学性质________(填序号)。
a.取代反应b.消去反应c.氧化反应d.还原反应
(3)在上述反应中有机物发生还原反应的是________。
a.A→Bb.D→Ec.E→Fd.F→H
(4)写出下列反应的化学方程式:
①A→B:
________________________________________________
②F→H:
______________________________________________
(5)同时符合下列条件的E的同分异构体共有________种,其中一种的结构简式为___________________________________________。
a.能发生水解反应
b.遇FeCl3溶液显色
c.含有苯环,苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
答案
(1)酯基
(2)acd (3)c
(4)①2CH3OH+O2
2HCHO+2H2O
+H2O
(5)6
、
解析 由水解酸化产物C能发生银镜反应可知C为HCOOH,根据框图中的转化条件可知A、B分别为CH3OH、HCHO;
根据X所属芳香族化合物及分子式,结合“条件”①②③,以及“已知”①②可知X为
(1)由上述分析可知X中官能团为酯基、溴原子。
(2)E为
,能发生酯化反应,即取代反应,能燃烧,即氧化反应,一定条件下苯环能发生加成反应被还原,即还原反应。
(3)A→B、D→E均为氧化反应;
E→F为加成反应,属于还原反应;
F→H为消去反应。
(4)①A→B为甲醇被O2氧化生成甲醛的反应。
②F→H为羟基的消去反应。
(5)E为
,根据题目中的条件,可知这些同分异构体含有酚羟基和酯基,而且苯环中的两个取代基位于苯环对位,因此符合这些条件的同分异构体有: