第6章-对映异构.ppt

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第六章第六章对映异构对映异构Chapter6Enantiomerism1立体化学起源于立体化学起源于1848年，年，28岁的法国年青化学家巴斯德岁的法国年青化学家巴斯德（Pasteur）将外消旋的酒石酸铵钠的结晶，分离成左旋体和右旋将外消旋的酒石酸铵钠的结晶，分离成左旋体和右旋体体,从而发现了对映异构现象。

从而发现了对映异构现象。

2羟基丙酸（乳酸）羟基丙酸（乳酸）:

从牛奶变酸获得的乳酸，使平面偏振光向左旋转从牛奶变酸获得的乳酸，使平面偏振光向左旋转3.8。

肌肉运动产生的乳酸，使平面偏振光向右旋转肌肉运动产生的乳酸，使平面偏振光向右旋转+3.83构造异构构造异构碳链异构碳链异构官能团异构官能团异构官能团位置异构官能团位置异构互变异构互变异构立体异构立体异构构型异构构型异构构象异构构象异构同同分分异异构构顺反异构顺反异构对映异构（光学异构）对映异构（光学异构）41物质的旋光性物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性一、平面偏振光和旋光性5偏振光偏振光（plane-polarizedlight）：

只在一个平面上振动的光：

只在一个平面上振动的光旋光性物质旋光性物质非旋光物质非旋光物质旋光性旋光性（opticalactivity）：

使偏光振动方向发生改变（偏转）的性质使偏光振动方向发生改变（偏转）的性质旋光度旋光度使偏振光偏转的角度使偏振光偏转的角度旋光物质旋光物质左旋体，用左旋体，用（）、l-表示表示右旋体，用右旋体，用（）、d-表示表示6二、旋光仪和比旋光度二、旋光仪和比旋光度旋光仪旋光仪（ThePolarimeterPolarimeter）钠光灯钠光灯钠光灯钠光灯单光滤片单光滤片单光滤片单光滤片起偏镜起偏镜起偏镜起偏镜样品管样品管样品管样品管检偏镜检偏镜检偏镜检偏镜目镜目镜目镜目镜7影响旋光度的因素影响旋光度的因素被测物质被测物质溶液的浓度溶液的浓度盛液管长度盛液管长度测定温度测定温度所用光的波长所用光的波长溶剂性质溶剂性质比旋光度比旋光度（SpecificRotationSpecificRotation）：

旋光度旋光度：

质量浓度质量浓度（g/ml）：

测定时的温度测定时的温度：

光源的波长光源的波长：

盛液管的长度盛液管的长度（dm）B表示盛液管为表示盛液管为1分米长，被测物分米长，被测物浓度为浓度为1g/ml时的旋光度。

时的旋光度。

8说明说明右旋酒石酸：

右旋酒石酸：

（乙醇乙醇,5%）比旋光度比旋光度：

体现物质特性，：

体现物质特性，可在手册中查到可在手册中查到一般用钠灯一般用钠灯（D）作光源，作光源，=589.3nm，t=20物质的旋光度，需要通过物质的旋光度，需要通过改变浓度改变浓度或者或者改变盛液管长度改变盛液管长度的方式测定两次，才能确定。

的方式测定两次，才能确定。

溶液一般为稀溶液，否则测出的溶液一般为稀溶液，否则测出的值不准值不准若溶剂不是水，则要在后面标出溶剂及相应浓度若溶剂不是水，则要在后面标出溶剂及相应浓度92对映异构现象与分子结构的关系对映异构现象与分子结构的关系一、对映异构现象的发现一、对映异构现象的发现1951年年J.B.Boif结论：

旋光性与晶体结构有关结论：

旋光性与晶体结构有关1848年年Paster结论：

旋光性与分子结构有关结论：

旋光性与分子结构有关101874年，年，Van,tHoff和和LebelC连有四个不同的基团在空间上有两种不同的排列，且成物体与镜面的关系对映异构体对映异构体实物和镜像不能重合的实物和镜像不能重合的现象称为现象称为手性手性。

具有手性的分子叫具有手性的分子叫手性分子手性分子（或者说：

不能与其镜象叠（或者说：

不能与其镜象叠合的分子为手性分子）。

合的分子为手性分子）。

镜像的不重合性是产生对映异构现象的充分必要条件镜像的不重合性是产生对映异构现象的充分必要条件11（S）-（+）-乳酸乳酸（R）-（-）-乳酸乳酸mp53oCmp53oCD=+3.82D=-3.82pKa=3.79（25oC）pKa=3.83（25oC）对映异构也叫做旋光异构对映异构也叫做旋光异构C*手性碳手性碳或叫或叫不对称碳原子不对称碳原子对映异构体的特点：

对映异构体的特点：

1结构：

镜影与实物关系结构：

镜影与实物关系2内能：

内能相同内能：

内能相同3物理性质和化学性质在物理性质和化学性质在4非手性环境中相同，非手性环境中相同，5在手性环境中有区别。

在手性环境中有区别。

4旋光能力相同，旋光方向相反旋光能力相同，旋光方向相反分子具有手性就有旋光性和对映异构现象分子具有手性就有旋光性和对映异构现象12二、手性二、手性二、手性二、手性（ChiralityChirality）和对称因素和对称因素和对称因素和对称因素1、对称因素、对称因素（SymmetryElements）对称面对称面（）如果一个分子的所有原子都处于在一个如果一个分子的所有原子都处于在一个平面平面上上或有一个或有一个假设平面假设平面穿过这个分子而把它分为彼穿过这个分子而把它分为彼此互为镜像关系的两部分，则这二种平面都是此互为镜像关系的两部分，则这二种平面都是分子的对称面。

分子的对称面。

有对称面的分子无手性有对称面的分子无手性13对称中心对称中心（i）若分子中有一点，通过该点画任一直线，如在离此点等距若分子中有一点，通过该点画任一直线，如在离此点等距离的两端有相同的原子或基团，则该点为分子的对称中心。

离的两端有相同的原子或基团，则该点为分子的对称中心。

有对称中心的分子无手性有对称中心的分子无手性14通过分子设想一直线为轴旋转通过分子设想一直线为轴旋转360。

/n，得到与原分子相得到与原分子相同的分子，该直线称为同的分子，该直线称为n重对称轴重对称轴（又称又称n阶对称轴阶对称轴）。

旋转对旋转对称轴称轴（Cn）15交替对称轴交替对称轴有交替对称轴的分子无手性有交替对称轴的分子无手性162、手性与对称因素的关系、手性与对称因素的关系有对称面的分子有对称面的分子物物像像物像重合物像重合有对称中心的分子有对称中心的分子无手性无手性无手性无手性S1=S2=i17有对称轴的分子有对称轴的分子具有二重对称轴，有对称面，具有二重对称轴，有对称面，没有旋光性没有旋光性具有二重对称轴，具有二重对称轴，有旋光性有旋光性不一定无手性不一定无手性18对称分子对称分子（SymmetricMolecules）:

具有具有、i、Sn分子分子非对称分子非对称分子（DissymmetricMolecules）:

仅具有仅具有Cn的分子的分子不对称分子不对称分子（AsymmetricMolecules）:

不含任何对称要素的分子不含任何对称要素的分子手性分子手性分子（ChiralMolecules）:

非对称分子和不对称分子非对称分子和不对称分子27D=+42.927D=-42.9手性分子一定不含有手性分子一定不含有,i,Sn193含一个手性碳原子化合物含一个手性碳原子化合物（S）-（+）-乳酸乳酸（R）-（）-乳酸乳酸（）-乳酸乳酸mp53oCmp53oCmp18oCD=+3.82D=-3.82D=0pKa=3.79（25oC）pKa=3.83（25oC）pKa=3.86（25oC）151515外消旋乳酸外消旋乳酸含一个手性碳的分子是手性分子，具有一对对映体。

含一个手性碳的分子是手性分子，具有一对对映体。

外消旋体外消旋体（Racemate）：

等量的左旋体与右旋体的：

等量的左旋体与右旋体的混合物混合物,无旋光性无旋光性外消旋体用外消旋体用（）或或（RS）或或（dl）或或DL表示。

表示。

20一、构型的表示法一、构型的表示法Fischer投影式投影式投影时，横前竖后交叉点C*21该投影式是由碳水化合物之父该投影式是由碳水化合物之父E.Fischer在研究碳水化合物时创立的在研究碳水化合物时创立的.22基本规定基本规定:

在横键上的原子或基团在纸面之前在横键上的原子或基团在纸面之前;在竖键上的原子或基团在纸面之后在竖键上的原子或基团在纸面之后.辅助规定：

辅助规定：

1、碳链写在竖键上，其它的原子或基团、碳链写在竖键上，其它的原子或基团在横键上。

在横键上。

2、编号小的碳原子写在竖键上端、编号小的碳原子写在竖键上端。

23二、构型标记法：

二、构型标记法：

1.D/L标记法标记法D-（+）-甘油醛甘油醛L-（-）-甘油醛甘油醛以甘油醛为基础，通过化学方法合成其它化合物，如果与手以甘油醛为基础，通过化学方法合成其它化合物，如果与手性原子相连的键没有断裂，则仍保持甘油醛的原有构型。

例性原子相连的键没有断裂，则仍保持甘油醛的原有构型。

例D-（+）-甘油醛甘油醛D-（-）-乳乳酸酸HO相对构型相对构型242.R/S标记法标记法绝对构型绝对构型先将手性碳原子的四个基团按次序规则的先后次序排出如先将手性碳原子的四个基团按次序规则的先后次序排出如ABCD，将最小基团，将最小基团D置于观察对面最远端，如置于观察对面最远端，如ABC（大（大中中小）是小）是顺时针顺时针方向排列便是方向排列便是R型型，逆时逆时针针方向排列为方向排列为S型型。

25SRRSRDABCABCDBADCADCB26Fischer投影式中投影式中R、S的简便确定法：

的简便确定法：

若最小基团若最小基团d在竖线上，则在竖线上，则a，b，c顺时针旋转为顺时针旋转为R型，型，逆时针为逆时针为S型；型；若最小基团若最小基团d在横线上，则在横线上，则a，b，c顺时针旋转为顺时针旋转为S型，型，逆时针为逆时针为R型。

型。

在纸面上转动在纸面上转动180或偶数倍，构型不变。

或偶数倍，构型不变。

使用费歇尔投影式应注意的问题：

使用费歇尔投影式应注意的问题：

使用费歇尔投影式应注意的问题：

使用费歇尔投影式应注意的问题：

RR27在纸面上转动在纸面上转动90或奇数倍，构型改变，变成其对映体。

或奇数倍，构型改变，变成其对映体。

不能离开纸平面翻转，若翻转，成对映体。

不能离开纸平面翻转，若翻转，成对映体。

SRSRS28固定固定1个基团，而把其它三个基团顺时针或逆时针地调换个基团，而把其它三个基团顺时针或逆时针地调换位置，构型不变。

位置，构型不变。

=任意两个基团调换奇数次，构型改变；任意两个基团调换奇数次，构型改变；调换偶数次，构型不变调换偶数次，构型不变。

29三、三、Fischer投影式与其它式子的关系投影式与其它式子的关系:

Fischer投影投影楔型式楔型式锯架式锯架式纽曼投影式纽曼投影式30Fischer投影式表示的是能量较高的投影式表示的是能量较高的不稳定的全重迭式构象，但是它与其它不稳定的全重迭式构象，但是它与其它式子相比，书写方便基团相互不掩盖，式子相比，书写方便基团相互不掩盖，用来表示开链化合物的立体异构体时很用来表示开链化合物的立体异构体时很方便。

方便。

314含两个手性碳原子化合物含两个手性碳原子化合物一、含两个不同的手性碳原子的化合物一、含两个不同的手性碳原子的化合物1以氯代苹果酸为例：

以氯代苹果酸为例：

（2S,3S）234（2R,3S）（2R,3R）（2S,3R）IIIIIIIV关系：

对映体：

关系：

对映体：

I和和II，III和和IV非对映体：

非对映体：

I和和III，II和和III，I和和IV，II和和IV非对映体非对映体非对映体非对映体（DiastereomersDiastereomers）：

构造相同：

构造相同：

构造相同：

构造相同,构型不同构型不同构型不同构型不同,相互间相互间相互间相互间不不不不是实物与镜像关系是实物与镜像关系是实物与镜像关系是实物与镜像关系的立体异构体的立体异构体的立体异构体的立体异构体32非对映异构体其旋光性不同非对映异构体其旋光性不同非对映异构体其旋光性不同非对映异构体其旋光性不同,物理性质不同。

物理性质不同。

物理性质不同。

物理性质不同。

结论：

如含有结论：

如含有n个不相同的手性碳原子，个不相同的手性碳原子，光活异构体数目光活异构体数目=2，外消旋体的数目为，外消旋体的数目为2。

nn-1二、含两个相同的手性碳原子的化合物二、含两个相同的手性碳原子的化合物以酒石酸为例：

以酒石酸为例：

IIIIIIIV（R）（S）（R）（S）（R）（R）（S）（S）关系：

对映体：

关系：

对映体：

III和和IV内消旋体：

内消旋体：

I和和II非对映体：

非对映体：

I和和III，II和和III，I和和IV，II和和IV33内消旋体内消旋体内消旋体内消旋体（mesomeso）：

分子内部形成对映两半的化合物分子内部形成对映两半的化合物分子内部形成对映两半的化合物分子内部形成对映两半的化合物（有有有有）内消旋体无旋光性内消旋体无旋光性内消旋体无旋光性内消旋体无旋光性（抵消抵消抵消抵消）,）,不能分离成光活性物质不能分离成光活性物质不能分离成光活性物质不能分离成光活性物质mpD（水水）溶解度溶解度（g/100ml）pKa1pKa（+）-酒石酸酒石酸170oc+12.01392.984.23（-）-酒石酸酒石酸170oc-12.01392.984.23（）-酒石酸酒石酸（dl）206oc020.62.964.24meso-酒石酸酒石酸140oc01253.114.80内消旋体与外消旋体的异同内消旋体与外消旋体的异同相同点：

都不旋光相同点：

都不旋光不同点：

内消旋体是一种纯物质，外消旋体是两个对映不同点：

内消旋体是一种纯物质，外消旋体是两个对映体的等量混合物，可拆分开来。

体的等量混合物，可拆分开来。

含手性碳原子的化合物，分子不一定是手性的含手性碳原子的化合物，分子不一定是手性的34含三个不同手性碳原子的化合物有八个旋光异构体、含三个不同手性碳原子的化合物有八个旋光异构体、组成四对对映体组成四对对映体C-2差向异构体差向异构体差向异构体：

差向异构体：

含多个手性碳的两个光活异构体，含多个手性碳的两个光活异构体，仅有一个仅有一个手性碳原子的手性碳原子的构型相反构型相反，其余的手性碳构型相同，这两个，其余的手性碳构型相同，这两个光活异构体称为差向异构体。

光活异构体称为差向异构体。

C-2差向异构：

由差向异构：

由C-2引起的差向异构。

（引起的差向异构。

（C-2构型相反）构型相反）5含三个手性碳原子化合物含三个手性碳原子化合物35三羟基戊二酸三羟基戊二酸对对称称碳碳原原子子不不对对称称碳碳原原子子（2R,4R）-2,3,4-三羟基戊二酸三羟基戊二酸（2S,4S）-2,3,4-三羟基戊二酸三羟基戊二酸（2R,3s,4S）-2,3,4-三羟基戊三羟基戊二酸二酸（2R,3r,4S）-2,3,4-三羟基戊三羟基戊二酸二酸内消旋体内消旋体36一个碳原子一个碳原子（A）若和若和两个相同取代的不对称碳原子相连两个相同取代的不对称碳原子相连而而且当这两个取代基且当这两个取代基构型相同构型相同时。

该碳原子为时。

该碳原子为对称碳原子对称碳原子，而若这两个取代基而若这两个取代基构型不同构型不同时，则该碳原子为时，则该碳原子为不对称碳原不对称碳原子子，则，则（A）为假不对称碳原子。

为假不对称碳原子。

假不对称碳原子假不对称碳原子假不对称碳原子的构型用小假不对称碳原子的构型用小r,小小s表示。

表示。

在判别构型时，在判别构型时，RS，顺，顺反。

反。

376环状化合物的立体异构环状化合物的立体异构一、环丙烷衍生物一、环丙烷衍生物当A=B时，I和II为内消旋体当AB时，I和II为对映异构体对于III和IV，则无论A、B是否相同，III和IV均为一对对映异构体先顺反先顺反后判断后判断再照镜再照镜.38对于具有手性的环状化合物，仅用顺、反标记不能表对于具有手性的环状化合物，仅用顺、反标记不能表明其构型，必须采用明其构型，必须采用R,S标记。

例如：

标记。

例如：

（1R,2R）-1,2-（1R,2R）-1,2-环丙烷二甲酸环丙烷二甲酸环丙烷二甲酸环丙烷二甲酸（1S,2S）-1,2-（1S,2S）-1,2-环丙烷二甲酸环丙烷二甲酸环丙烷二甲酸环丙烷二甲酸（1R,2S）-1,2-（1R,2S）-1,2-环丙烷二甲酸环丙烷二甲酸环丙烷二甲酸环丙烷二甲酸顺顺顺顺-环丙烷二甲酸环丙烷二甲酸环丙烷二甲酸环丙烷二甲酸39二、环己烷衍生物二、环己烷衍生物思考：

思考：

思考：

思考：

A=BA=B和和和和ABAB两种情况有何不同？

两种情况有何不同？

两种情况有何不同？

两种情况有何不同？

40（1R1R，3S3S）-3-3-溴溴溴溴-1-1-环己醇环己醇环己醇环己醇写出化合物写出化合物（1R,3S,5R）-1-甲基甲基-3-硝基硝基-5-氯环己烷的结构并画出其氯环己烷的结构并画出其优势构象。

优势构象。

写出环己六醇所有立体异构体及其中一个最稳定的构象。

写出环己六醇所有立体异构体及其中一个最稳定的构象。

417不含手性碳原子化合物的对映异构不含手性碳原子化合物的对映异构一、丙二烯型的化合物一、丙二烯型的化合物丙丙二二烯烯结结构构示示意意图图42CCCABCDsp2sp分子有分子有手性的条件：

手性的条件：

AB，CD类似物：

类似物：

43问题问题:

累积三烯累积三烯CH3CH=C=C=CHCH3是否具有对是否具有对映异构体映异构体?

44二、联苯型的化合物二、联苯型的化合物分子有手性的条件：

分子有手性的条件：

2,26,6连有体积较大的基团连有体积较大的基团或者说或者说（a+c）或或（b+d）0.29nm；ab，cd由于位阻太大引起的单键旋转受阻而产生的旋由于位阻太大引起的单键旋转受阻而产生的旋光异构体称为光异构体称为位阻异构体位阻异构体。

45联萘衍生物：

联萘衍生物：

2,2-联萘二酚是手性分子。

联萘二酚是手性分子。

RS46三、把手化合物三、把手化合物n=89时，均已拆分出旋光异构体，时，均已拆分出旋光异构体，n10不可拆分。

不可拆分。

RS47m=2,n=2可拆分可拆分m=3,n=4可拆分可拆分m=4,n=4不可拆分不可拆分n=8,10已拆分出旋光异构体已拆分出旋光异构体48四、具有螺旋型结构的化合物四、具有螺旋型结构的化合物六螺并苯（有手性）六螺并苯（有手性）蒄蒄（无手性）（无手性）49五、含其它手性中心的化合物五、含其它手性中心的化合物NN、SS、PP、AsAs与四个不同的基团相连时，也会有手性。

与四个不同的基团相连时，也会有手性。

与四个不同的基团相连时，也会有手性。

与四个不同的基团相连时，也会有手性。

未拆分出光活异构体未拆分出光活异构体50PC6H5CH3C3H7SC2H5CH2COOHCH3Troger碱碱含磷、硫化合物，则较为稳定。

可以得到光活的化合物：

含磷、硫化合物，则较为稳定。

可以得到光活的化合物：

518外消旋体的拆分外消旋体的拆分一、一、拆分的重要性拆分的重要性将外消旋体拆分成左旋体和右旋体，称为将外消旋体拆分成左旋体和右旋体，称为将外消旋体拆分成左旋体和右旋体，称为将外消旋体拆分成左旋体和右旋体，称为外消旋体的拆分外消旋体的拆分外消旋体的拆分外消旋体的拆分L-L-（）（）（）（）-肾上腺素肾上腺素肾上腺素肾上腺素D-D-（）（）（）（）-肾上腺素肾上腺素肾上腺素肾上腺素52d-d-异构体异构体异构体异构体有强兴奋作用有强兴奋作用有强兴奋作用有强兴奋作用l-l-异构体异构体异构体异构体抗兴奋作用抗兴奋作用抗兴奋作用抗兴奋作用53二、外消旋的拆分二、外消旋的拆分11、化学拆分法、化学拆分法、化学拆分法、化学拆分法把对映体转变成把对映体转变成把对映体转变成把对映体转变成非对映体非对映体非对映体非对映体，然后加以分离。

，然后加以分离。

，然后加以分离。

，然后加以分离。

54拆分对象不是酸碱，可设法转变成酸碱后拆分。

拆分对象不是酸碱，可设法转变成酸碱后拆分。

55必须易于与被拆分物反应，易分解必须易于与被拆分物反应，易分解必须易于与被拆分物反应，易分解必须易于与被拆分物反应，易分解非对映立体异构体之间必须在溶解度上有较大差异非对映立体异构体之间必须在溶解度上有较大差异非对映立体异构体之间必须在溶解度上有较大差异非对映立体异构体之间必须在溶解度上有较大差异光学纯度高（越高越好），因与它直接拆分后产品的光光学纯度高（越高越好），因与它直接拆分后产品的光光学纯度高（越高越好），因与它直接拆分后产品的光光学纯度高（越高越好），因与它直接拆分后产品的光学纯度有关学纯度有关学纯度有关学纯度有关拆分剂易得、价廉、安全拆分剂易得、价廉、安全拆分剂易得、价廉、安全拆分剂易得、价廉、安全拆分试剂的条件拆分试剂的条件拆分试剂的条件拆分试剂的条件：

常用拆分剂常用拆分剂常用拆分剂常用拆分剂:

辛可宁碱、喹宁碱、金鸡纳碱、马钱子碱、番木鳖碱、辛可宁碱、喹宁碱、金鸡纳碱、马钱子碱、番木鳖碱、辛可宁碱、喹宁碱、金鸡纳碱、马钱子碱、番木鳖碱、辛可宁碱、喹宁碱、金鸡纳碱、马钱子碱、番木鳖碱、（+）-（+）-樟脑磺酸、（樟脑磺酸、（樟脑磺酸、（樟脑磺酸、（+）-+）-酒石酸、（酒石酸、（酒石酸、（酒石酸、（-）-）-苹果酸苹果酸苹果酸苹果酸56（+）A（）A热饱和溶液热饱和溶液析出析出（+）A（余下（余下（+）A（-）A）分去晶体，剩下母液分去晶体，剩下母液过过滤滤加水加水冷却冷却加加（）A冷却冷却析出析出（-）A22、接种结晶析解法、接种结晶析解法、接种结晶析解法、接种结晶析解法57L-（+）-丙氨酸丙氨酸33、生物法、生物法、生物法、生物法生物体中的酶或细菌等具有旋光性，当它们与外消旋体生物体中的酶或细菌等具有旋光性，当它们与外消旋体作用时，具有较强的选择性。

作用时，具有较强的选择性。

1858年年.Pastuer用外消旋的酒石酸培养青霉素，右旋用外消旋的酒石酸培养青霉素，右旋体被消耗掉了，剩下了左旋体。

近年来一些抗生素药物就体被消耗掉了，剩下了左旋体。

近年来一些抗生素药物就是用该法进行生产。

是用该法进行生产。

5844、色谱分离法、色谱分离法、色谱分离法、色谱分离法选择光活性物质作柱色谱的吸附剂选择光活性物质作柱色谱的吸附剂选择光活性物质作柱色谱的吸附剂选择光活性物质作柱色谱的吸附剂55、机械分离法、机械分离法、机械分离法、机械分离法1848年年Pastuer分离酒石酸铵钠晶体的方法。

分离酒石酸铵钠晶体的方法。

该法局限性较大，要求被分离物必须是晶体，且左、该法局限性较大，要求被分离物必须是晶体，且左、右旋体晶形要有明显的不同。

右旋体晶形要有明显的不同。

59三、拆分效果的表示法三、拆分效果的表示法光学纯度光学纯度光学纯度光学纯度（OpticalPurityOpticalPurity）是衡量旋光性样品中一个对映）是衡量旋光性样品中一个对映）是衡量旋光性样品中一个对映）是衡量旋光性样品中一个对映体超过另一个对映体的量的量度。

体超过另一个对映体的量的量度。

体超过另一个对映体的量的量度。

体超过另一个对映体的量的量度。

光学纯度可用光学纯度可用光学纯度可用光学纯度可用比旋光度比旋光度比旋光度比旋光度进行计算进行计算进行计算进行计算若若若若（R）（S）（R）（S）若若若若（R）（S）（R）（S）（R）（S）若若若若（R）（S）（R）（S）61