学年高中化学 专题2 第二单元 有机化合物的分类和命名教案 苏教版选修5Word格式文档下载.docx

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有机化合物的分类

1.官能团的概念

反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。

如乙烯的官能团为CC,乙醇的官能团为—OH,乙酸的官能团为—COOH。

2.有机物的分类

有机物按官能团 分烃:

烷、烯、炔、芳香烃等烃的衍生物:

卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等      按是否含 碳环链状化合物环状化合物按是否含 苯环脂肪族化合物:

不含苯环。

芳香族化合物:

含苯环

3.有机化合物中常见的官能团

官能团

符号

名称

典型

物质

结构

简式

所属

类别

CC

碳碳双键

乙烯

CH2CH2

碳碳叁键

乙炔

CHCH

—X

卤素原子

氯乙烷

CH3CH2Cl

卤代烃

—OH

羟基

乙醇

CH3CH2—OH

苯酚

OH

—O—

醚键

乙醚

C2H5—O—C2H5

COH

醛基

乙醛

CH3COH

CO

羰基

丙酮

CH3COCH3

COOH

羧基

乙酸

CH3COOH

羧酸

—NH2

氨基

甲胺

CH3—NH2

1.含有羟基(—OH)的有机物一定是醇类吗?

【提示】 不一定,可能是醇、酚也可能为羧酸。

同系物

1.概念

结构相似,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。

2.特点

(1)具有相同的官能团。

如羧酸都含有COOH,醛类都含有COH。

(2)具有相同的通式。

如烷烃的通式为CnH2n+2,链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。

2.CH2===CH—CH3和

是同系物吗?

【提示】 二者不是同系物,二者的结构不相似。

有机物的分类

【问题导思】 

①CnH2n+2的烃一定是烷烃而CnH2n一定是烯烃吗?

【提示】 不一定,CnH2n可能是环烷烃。

是芳香烃吗?

若不是,应是什么类物质?

【提示】 不是芳香烃,应是烃的衍生物,是氯代烃,是芳香族化合物。

有机化合物

 下列有16种有机物,将它们所属的类别填入下表。

①CH3CH2CH3 ②CH2===CHCH3 ③CH3

④CH2OH ⑤CH3

⑥OHCH3 ⑦CH3—CH2Cl ⑧CH3COOH

⑨HCOOCH3 

CH3OH ⑪CH3—C≡CH

⑫CH3CHO ⑬CCH3CH3CH2 ⑭OH

⑮CH3 ⑯(CH3)3CCH2CH3

分类依据

烷烃

烯烃

炔烃

环烷烃

环烯烃

芳香烃

有机物序号

【解析】 首先根据只含C、H两种元素的有机物是烃,可判定①②③⑤⑪⑬⑮⑯是烃类。

而④⑥⑦⑧⑨

⑫⑭都是烃的衍生物,其中④

⑭是醇,⑥是酚,⑫是醛,⑧是羧酸,⑨是酯,⑦是卤代烃。

在烃中又根据是否为链状或环状可分出③⑤⑮是环状烃,其中③是环烷烃;

⑮是环烯烃;

⑤是芳香烃;

在链烃中又可根据碳原子间是否全部以单键相连可判断①⑯是烷烃,②⑬是烯烃,⑪是炔烃。

【答案】 ①⑯ ②⑬ ⑪ ③ ⑮ ⑤ ⑦ ④

⑭⑥ ⑫ ⑧ ⑨

有机物的分类方法很多,但通常将其分为烃和烃的衍生物,再根据官能团将其分为各种类别的有机物,如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等。

掌握好这些概念是解答本题的关键。

1.按官能团的不同指出下列有机物的类别。

(1)HOOH ________;

(2)CH2OHCH3 ________;

(3)CHOH ________;

(4)CH3—CH2—C≡C—CH3 ________;

(5)HCOOCH2CH2CH3 ________。

【解析】 识记各类常见有机物的官能团是解决该类问题的主要方法。

其中—OH直接连在苯环上的为酚类,—OH连在普通烃基上的有机物为醇。

【答案】 

(1)酚类 

(2)醇类 (3)醛类 (4)炔烃类

(5)酯类

“四同”比较与判断

①具有同一通式的物质是否一定是同系物?

【提示】 不一定。

如乙烯与环丙烷。

②相对分子质量相同的物质是否一定是同分异构体?

如:

C2H4与N2。

同素异形体

同位素

同分异构体

“同”的

含义

元素同

质子数同

结构相似

分子式同

“异”的

性质不同

中子数不同

相差“—CH2”

结构不同

对象

单质

核素

有机物

有机物或

无机物

实例

O3与O2

H、D、T

甲烷与丙烷

乙醇与甲醚

 

同系物判断方法

(1)判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”,即首先要是同类别的物质(也就是官能团种类与数目应相同),这可由结构简式来确定;

其次,结构相似;

最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团,同时满足这三个条件的化合物才是互为同系物的关系。

(2)同系物随着碳原子数的增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。

(3)同系物的性质具有相似性。

 下列各组物质互为同系物的是(  )

A.CH3—CH===CH2与CH2CH2CHCH3

B.OH与CH2OH

C.CH3CHO与CH3CH2CHO

D.CnH2n+2与CmH2m+2

【解析】 选项A中CH3—CH===CH2含有双键,而不含双键,它们类别不同且结构不同,不属于同系物关系;

选项B中OH属酚类,CH2OH属醇类,两者不是同系物关系;

选项D中若n=m,则两者可能是同一物质或互为同分异构体。

【答案】 C

2.下列各物质中属于同位素的是________;

属于同素异形体的是________;

属于同分异构体的是________;

属于同系物的是________。

①金刚石 ②

C ③C2H5OH ④C60

⑤CH3—O—CH3 ⑥

C ⑦CH2OCH2

⑧CH3—OH ⑨CHCH3OHCH2OH

【解析】 同素异形体是指单质;

同位素指原子;

同系物、同分异构体要用定义去判断,大多是指有机物。

【答案】 ②⑥ ①④ ③⑤ ③⑧

【教师备课资源】

同系物的理解

 

(1)同系物必须符合同一通式。

CH3CHO和CH3COOH,前者符合CnH2nO的通式,后者符合CnH2nO2的通式,故它们不是同系物。

(2)符合同一通式不一定是同系物。

例如:

CH2===CH2与CH2CH2CH2,虽都符合CnH2n通式,但它们分别属于烯烃和环烷烃,结构不相似,不是同系物。

具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

(3)同系物组成元素相同。

CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽都符合CnH2n+1X的通式,C、H原子数又相差一个CH2原子团,同属卤代烃,但因卤素原子不同,即组成元素不同,故不是同系物。

(4)同系物的组成上彼此要相差一个或若干个CH2原子团,而不是结构上彼此要相差一个或若干个CH2原子团,如同系物CH3CH2CH3和

是组成上相差2个CH2原子团。

(5)同系物间物理性质具有规律性的变化,化学性质相似。

总之,掌握同系物的概念,关键在于正确理解“结构相似”,有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目,这是同系物化学性质相似的本质原因。

1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是(  )

①CH2OH 酚类 —OH ②COOHCH3CHCH3羧酸 —COOH ③OCOH 醛类 —CHO

④CH3—O—CH3 醚类 COC

⑤COOH 羧酸 —COOH

A.①②③④⑤      B.②③④

C.②④⑤D.②④

【解析】 本题要逐一分析,将“官能团种类与名称”对应分析。

①的官能团是醇羟基,属于醇;

②的官能团是羧基、是羧酸;

③的官能团是酯基,属于酯;

④的官能团是醚键,属于醚;

⑤为羧酸,官能团是羧基。

2.下列有机化合物属于脂环烃的是(  )

A.B.H3CCH3

C.CH3CHCH2CH3CH3D.

【解析】 选项A、B结构中都含有苯环,属于芳香烃,故不是脂环烃;

选项C中的有机化合物没有碳环,属于脂肪烃;

选项D中的六元环不是苯环,是含有双键的碳环,故选项D符合题意。

【答案】 D

3.下列各组物质互为同系物的是(  )

A.CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2

C.HCOOH和C17H35COOH

D.CH≡CH和CH2===CH—CH===CHCH3

【解析】 A、D两组物质结构不相似;

B中两物质组成元素不同,C项符合定义。

4.维生素C的结构简式为

CHOCOHCOOCHCHOHCH2HO,

丁香油酚的结构简式为

HOOCH3CH2CHCH2,下列关于两者所含官能团的说法正确的是(  )

A.均含酯基

B.均含醇羟基和酚羟基

C.均含碳碳双键

D.均为芳香族化合物

【解析】 维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键,但其中的五元环不是苯环,没有酚羟基,也不是芳香族化合物;

丁香油酚分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和苯环,是芳香族化合物,但没有酯基和醇羟基。

5.下列有机化合物中都有多个官能团:

OCH3CHOOH OHCH2OHCOOH CH3HOCH2OHOH

A     B          C    

CHCOOHOH  CHCOOCHCHCOOCHCH2CH2

 D             E

(1)可以看做醇类的是(填入编号,下同)_______;

(2)可以看做酚类的是_______________________;

(3)可以看做羧酸类的是_____________________;

(4)可以看做酯类的是_______________________;

【解析】 醇是羟基与链烃基结合的化合物,可以看做醇类的是B、C、D;

羟基与苯环直接相连的化合物叫做酚,可以看做酚类的是A、B、C;

可以看做羧酸类的是分子中含有羧基的B、D;

可以看做酯类的是分子中含有酯基的E。

【答案】 

(1)BCD 

(2)ABC (3)BD (4)E

1.下列8种有机物:

①CH2===CH2 ②CH3OH ③CH3OH

④CH3Cl ⑤CCl4 ⑥HCOOCH3

⑦CH3COOCH2CH3 ⑧CH3COOH

按官能团的不同可分为(  )

A.4类        B.5类

C.6类D.8类

【解析】 8种物质中共有5种官能团,分别为碳碳双键、—OH、—Cl、—COOH、—COO—,其中—OH形成了两类物质,即②(酚)和③(醇),共6类物质。

2.按碳的骨架分类的不同可以对有机物进行分类,下列有机物属于脂肪族化合物的是(  )

①CHCH3CH3CH3 ②CH3CHCH2

③CH3COH ④CH3COOC2H5

⑤OH ⑥CH3

A.①②⑥B.①③④⑥

C.②⑤⑥D.②③④⑤⑥

【解析】 按碳的骨架分类有机物,关键在于区分分子中有无苯环,若没有苯环,则就属于脂肪族化合物。

①③④⑥没有苯环,为脂肪族化合物;

②⑤为芳香族化合物。

【答案】 B

3.下列有机化合物的分类不正确的是(  )

A

B

C

D

CH2OH

CHCH2

CCH3OCl

CH2CH3

醇类

苯的同系物

【解析】 酮分子中CO的两端连有烃基。

4.下列物质属于苯的同系物的是(  )

A.NO2     B.CHCH2

C.C2H5D.NH

【解析】 苯的同系物首先只含碳氢两元素,排除A、D两项,B项中除苯环外,还含有C===C,官能团不同,只选C项。

5.(2013·

淄博高二期中)下列说法错误的是(  )

A.某有机物同系物组成可用通式CnH2n+2表示

B.两个同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍

C.同系物具有相同的化学性质

D.环烷烃和烯烃通式相同但不互为同系物

【解析】 本题主要考查同系物的定义。

CnH2n+2是烷烃的通式,A正确;

同系物之间相差n个“CH2”原子团,所以相对分子质量差14n,B正确;

同系物结构相似,导致化学性质相似,但不是相同,C错;

环烷烃和单烯烃通式虽相同,但结构不相似,故不互为同系物。

6.下列各组物质中,肯定是同系物的是(  )

A.CH3和CH2CH3CH3

B.CH2CH2和CHCH2

C.C2H2和C4H6

D.正戊烷和2甲基丁烷

【解析】 本题考查了同系物的判断。

A中两种物质均为苯的同系物,符合CnH2n-6(n≥6)的通式;

B中两种物质分别为乙烯和苯乙烯,不是同系物;

C中两种物质均符合CnH2n-2(n≥2)的通式,但前者是乙炔,而后者可为炔或二烯烃;

D中两种物质互为同分异构体。

【答案】 A

7.从结构上分析,有一种物质不同于其他三种,该物质是(  )

A.CH2CHCHOHCH3

B.CH2CH2OH

C.OHCH2CH3

D.CH2===CH—CH2OH

【解析】 可以从碳的骨架角度或从官能团角度进行分析。

从官能团角度很容易分析出A、B、D均为醇类物质,而C属于酚类物质。

8.现代家居装饰材料中普遍存在甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质,甲醛、苯等均属于有机物。

下列各项对有机物的分类方法及所含官能团都正确的是(  )

A.CHOO 醛类 COH

B.CH2OH 酚类—OH

C.OCOH 醛类 COH

D.CH3COOCH3 羧酸类 COOH

【解析】 B中羟基没有直接连在苯环上,应属于醇类;

C、D中官能团是COOR,属于酯类。

9.现有以下各种物质:

①O3;

②CH3CH2OH;

③CCH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3;

④O2 ⑤CH4;

⑥CH3CH2CH2CH2C(CH3)3;

⑦CH3—O—CH3。

(1)以上各种物质中,互为同素异形体的是________,互为同系物的是________,互为同分异构体的是______,属于同种物质的是________。

(2)对以上各种物质进行合理的分类。

【解析】 

(1)O2和O3是由氧元素构成的两种不同的单质,互为同素异形体;

CH4、CCH3CH3CH3(CH2)3CH3、CH3CH2CH2CH2C(CH3)3都是仅由碳、氢两种元素构成的有机物,并且已经达到饱和,同属于烷烃,其中甲烷与CCH3CH3CH3(CH2)3CH3、甲烷与

CH3CH2CH2CH2C(CH3)3互为同系物,

CCH3CH3CH3(CH2)3CH3与CH3CH2CH2CH2C(CH3)3是同种物质;

CH3—O—CH3和CH3CH2OH的分子式都是C2H6O,但二者结构不同,互为同分异构体。

(2)本题具有开放性,只要合理即可。

如可以根据单质、化合物分,也可根据有机物、无机物分。

【答案】 

(1)①④ ③⑤或⑤⑥ ②⑦ ③⑥

(2)先将以上物质分为有机物与无机物,无机物:

①④;

有机物:

②③⑤⑥⑦。

再将有机物按组成元素分类,烃:

③⑤⑥;

烃的衍生物:

②⑦。

10.

(1)原油的成分比较复杂,总体上最主要的三种有机物的通式分别为CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-6。

结合实际情况考虑,通式为CnH2n+2的有机物一定为________,通式为CnH2n的有机物可能为__________,通式为CnH2n-6的有机物可能为________。

(填序号)

①烷烃 ②环烷烃 ③烯烃 ④炔烃 ⑤芳香烃

(2)已知有机物的结构可用键线式表示,键线式只需写出锯齿形骨架,用锯齿形的角和端点表示碳原子,不需写出氢原子,但除氢原子外的其他原子必须写出。

以下是原油中几种有机物的键线式,请根据两种不同标准对其进行分类。

① ② ③

④ ⑤ ⑥

【解析】 

(1)因为在有相同碳原子的情况下,不可能有其他的烃比烷烃含有的氢原子更多,因此,通式为CnH2n+2的有机物一定为烷烃;

通式为CnH2n-6的有机物比烷烃少8个氢,可能含有一个苯环,为芳香烃;

仅从组成上看,通式为CnH2n的有机物可能为烯烃或环烷烃,但结合实际情况分析,烯烃比较活泼,在自然界不容易存在,因此,通式为CnH2n的有机物只可能为环烷烃。

(2)分类依据比较多,如根据碳架结构分,根据官能团分等。

【答案】 

(1)① ② ⑤

(2)方法1,根据碳架结构分:

环烃有①②⑤⑥,链烃有③④。

方法2,根据碳架结构与官能团分:

芳香烃有②⑥,环烷烃有①⑤,烷烃有③④。

第2课时 有机化合物的命名

能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

1.了解有机物的习惯命名方法。

2.掌握常见有机物的系统命名方法。

有机物命名是认识有机物的开始,学好有机物的命名非常重要。

同时在各地的高考试题也有所体现。

我们知道戊烷有3种同分异构体,习惯用“正”“异”“新”区别,如果同分子式的有机物有很多种同分异构体,这种习惯命名法就很不方便,必须建立一套系统命名有机物的方法,那么本课时将系统介绍有机物的命名方法。

安排学生课前阅读P32~35相关教材内容,完成【课前自主导学】中的内容。

导入新课,分析本课时教学地位和重要性。

对【思考交流1】让学生了解习惯命名法;

对【思考交流2】让学生了解简单有机物的系统命名法。

对【探究】,教师要分步、讲解有机物的系统命名法的步骤和注意事项,并结合实例系统讲解。

最后让学生讨论【例1】和【例2】和【变式训练】1、2,教师给予答案并点评和纠错,并指出注意的问题。

步骤5:

回顾本课所讲,师生共同归纳总结出【课堂小结】。

1.了解常见有机物的习惯命名法。

2.了解有机物的系统命名法。

1.确定取代基的名称和位置。

(重点)

2.常见有机物的系统命名法。

常见有机物的习惯命名法

1.烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。

碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。

例如,CH4叫做甲烷,C5H12叫做戊烷。

碳原子数在十以上的用中文数字来表示。

例如,C17H36叫做十七烷。

2.“正”“异”“新”的含义

为了区分同分异构体,“正”表示直链烃,“异”表示具有CH3CHCH3结构的异构体,“新”表示具有CCH3CH3CH3CH2结构的异构体。

1.写出C5H12的三种异构体的结构简式及名称。

【提示】 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、

CHCH3CH3CH2CH3 异戊烷、

CCH3CH3CH3CH3 新戊烷。

有机物的系统命名法

1.基本思路:

先将有机物分为母体和取代基两部分,再将取代基全部假想为氢原子以命名母体;

然后确定取代基的名称和位置。

2.基本步骤是:

(1)选母体。

选择包含碳原子数最多的碳链做主链。

(2)编序号。

以靠近支链的一端为起点,将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号,以确定支链的位置。

(3)写名称。

需要使用短横线“”、逗号“,”等符号把支链的位置、名称以及母体的名称联系在一起。

含官能团的有机物的系统命名法

1.选母体时,如果官能团中没有碳原子,则母体主链尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子。

2.编号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。

2.

(1)写出下列有机物的系统名称。

①CH2===CH—CH2—CH3________;

②CH2OHCH2CH2OH________。

(2)写出下列有机物的名称

①CH3________;

②CH3CH3________。

【提示】 

(1)①1丁烯 ②1,3丙二醇

(2)①甲基环己烷 ②邻二甲苯或1,2二甲苯

有机化合物的命名方法

1.常见烷基的名称

烷烃分子去掉一个氢原子或多个氢原子而剩下的原子团叫做烷基。

一价基有甲基CH3—,乙基CH3CH2—或C2H5—,正丙基CH3CH2CH2—,异丙基(CH3)2CH—,正丁基CH3CH2CH2CH2—,异丁基(CH3)2CHCH2—等。

二价基有亚甲基(—CH2—)等。

2.烷烃的系统命名

烷烃的系统命名遵循最长、最近、最多、最小、最简五原则,具体步骤如下:

(1)选主链,称某烷

把含碳原子数最多的碳链作主链;

当碳链所含碳原子数相等时,以支链最多的碳链作主链。

CH31CH22CH3CH3CH24CH35

(2)编号位,定支链

编号位要遵循“近”、“简”、“小”。

①“近”:

以离支链较近的主链一端为起点编号。

如CH31CH2CH3CH23CH24CH5CH3C6CH3CH3CH27CH28CH39

②“简”:

有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近位置,则从较简单的支链一端开始编号,即同“近”,考虑“简”。

CH38CH27CH6CH2CH3CH25CH24CH3CH3CH22CH31

③“小”:

若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系

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