有机化学I课程教学大纲Word文档下载推荐.docx
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参考书:
1.邢其毅,主编,《基础有机化学》(第三版),高等教育出版社,2005,6.
2.任贵忠,主编,《有机化学学习指南》,天津大学出版社,1991,7.
3.裴伟伟,主编,《有机化例题与习题》,高等教育出版社,2002,6月.
二、课程性质、目的及总体教学要求
课程的基本特性:
理论课
课程的教学目的:
使学生在学习无机化学的基础上,比较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法;
在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练;
使学生在本科阶段受到有机化学基本理论、基本知识和基本技能的系统培养,为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打好基础,并满足目前硕士有机化学课程入学考试的要求。
课程的总体教学要求:
掌握重要的典型有机化学的命名方法、结构特点和异构现象,正确写常见各类有机化合物的名称和构造式。
掌握各类重要有机化合物的主要性质、反应、来源和合成方法;
理解糖、油脂、蛋白质、萜类等天然产物的结构、性质和用途;
理解典型的反应方程,了解过度态等理论,初步掌握碳正离子、碳负离子、自由基的相对活性及其有机反应进程中的作用;
了解四大谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。
三、章节教学内容与要求
第一章绪论(4学时)
本章的内容、地位与作用分析,重点难点、总的教学要求与说明:
本章属于有机化学的开篇章节,让学生了解有机化学研究的对象及其在现代化建设中的重要作用,掌握价键理论的要点、共价键的属性,掌握研究有机化合物的一般步骤以及有机化合物的分类和官能团。
本章的重点是,有机化合物的分类和官能团。
而本章的难点是共价键理论和官能团。
各节内容的教学要求:
第一节有机化合物和有机化学(1学时)
了解:
有机化合物和有机化学的涵义。
理解:
有机化学的产生历程。
掌握:
有机化合物的特点。
灵活运用:
有机化学的重要性。
第二节有机化合物的结构特征(1学时)
共价键理论。
共价键的键参数、诱导效应。
共价键理论和分子轨道理论。
有机物构造式的表达法。
第三节有机反应类型和试剂的分类(1学时)
共价键的断裂方式。
有机反应中间体的概念。
有机试剂的分类。
有机试剂的分类方法。
第四节溶剂的分类及溶剂化作用(1学时)
有机溶剂的分类。
溶剂化效应。
掌握和灵活运用:
有机溶剂的种类。
第二章有机化合物的分类及命名(4学时)
本章要求学生了解有机化合物的分类方法,掌握有机化合物的IUPAC命名方法的基本原则。
其中教学重点是:
有机化合物命名方法概述及系统命名法的基本方法,而教学难点是,IUPAC命名方法。
第一节分类方法(1学时)
两种有机物的分类方法。
按官能团的分类法。
一些常见的官能团。
按官能团来对有机化合物进行分类。
第二节命名方法(1学时)
有机物命名方法的分类。
有机物各种基的分类。
有机物的普通命名法。
对有机物的普通命名。
第三节系统命名法(2学时)
系统命名法的重要性。
系统命名法的步骤。
系统命名法的次序规则。
用系统命名法对有机物进行命名。
第三章有机化合物的同分异构现象(8学时)
本章要求学生了解物质产生旋光性的原因,掌握分子结构与对映异构的关系,了解旋光性、比旋光度的概念,掌握手性、对映体、内消旋体、外消旋体等概念,掌握构型的R/S表示法,了解立体化学在研究反应历程中的应用。
构造异构现象、手性和对称性、手性碳构型表示与标记、费歇尔投影式与分子构型。
而教学难点是:
手性碳构型表示与标记。
第一节构造异构现象(2学时)
同分异构的定义。
同分异构体的分类。
同分异构体的推导方法。
有机物的官能团异构分类。
第二节顺反异构(2学时)
顺反异构的定义。
顺反异构的表达法。
有机物顺反异构的表达。
学会用顺反异构法对有机物命名。
第三节光学异构现象(4学时)
平面偏振光和旋光性的概念。
分子的手性概念。
手性碳的构型表示式与标记。
有机物的构型与旋光方向的标记法。
第四章sp3杂化碳化合物—饱和烃(8学时)
本章要求学生了解烷烃的结构,掌握其命名方法。
会写脂肪烃的Newmann投影式,并能判断其稳定性。
掌握饱和烃的卤代历程和饱和烃的制备方法。
Newman投影式的书写和稳定性的判定。
Newman投影式的书写、饱和烃的卤代历程。
第一节烷烃的命名及构象(0.5学时)
烷烃的命名原则。
甲烷的结构。
乙烷和正丁烷的构想。
用Newman投影式表示烷烃的构想。
第二节烷烃的物理性质(0.5学时)
碳原子数对烷烃物理性质的影响。
碳原子数对烷烃沸点的影响。
用烷烃的碳原子数大体判断其熔点和沸点的不同。
第三节烷烃的化学性质(4学时)
烷烃化学性质的特点。
烷烃卤代反应。
烷烃卤代反应机理。
用自由基机理表达烷烃的卤代反应。
第四节环烷烃的命名及结构(1学时)
单环烷烃的性质。
桥环与螺环烃。
小环烷烃的结构及不稳定性。
环己烷的构象。
第五节环烷烃的化学性质(2学时)
小环烷烃的加成反应。
环烷烃的自由基取代反应。
环烷烃的化学性质与其它烷烃的区别。
第五章sp2、sp杂化碳化合物—不饱和烃(10学时)
本章要求学生了解烯烃的命名、烯烃的分子结构及烯烃的顺反异构,了解烯烃的物理性质,掌握烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程,烯烃的聚合与共聚合反应,烯烃的氧化反应及α-H的反应,炔烃的命名及分子结构,炔烃的化学性质以及二烯烃的命名、分类。
同时掌握共轭二烯的结构、特征及化学性质,共轭效应及对有机化合物结构、性质的影响。
烯烃的顺反异构、烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程、烯烃的氧化反应及α-H的反应、炔烃的化学性质、共轭二烯的化学性质、共轭效应及对有机化合物结构、性质的影响。
烯烃的顺反异构、烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程,共轭二烯的化学性质、共轭效应及对有机化合物结构、性质的影响。
第一节烯烃的物理性质及命名(1学时)
烯烃的物理性质。
烯烃的命名法。
烯烃的顺反异构命名。
烯烃的顺反异构命名。
第二节烯烃的加成反应(2学时)
烯烃的加成反应类型。
烯烃的亲电加成反应机理。
烯烃的各类加成反应。
第三节烯烃的聚合与共聚合反应(1学时)
烯烃聚合反应分类。
烯烃共聚的概念。
烯烃聚合反应的重要意义。
书写烯烃的各类聚合反应。
第四节烯烃的氧化反应(1学时)
烯烃氧化反应的概念。
烯烃氧化反应种类。
烯烃的臭氧氧化反应。
烯烃的各类氧化反应的正确书写。
第五节α-氢的反应(1学时)
烯烃α-氢反应概念。
烯烃α-氢反应分类。
烯烃的自由基卤代反应。
第六节炔烃的化学性质(1学时)
炔烃的化学性质分类。
炔烃的亲电加成反应机理。
炔烃的亲电加成反应类型。
炔烃的各类加成反应。
第七节二烯烃的分类和命名及结构(2学时)
二烯烃的分类。
二烯烃的结构。
共轭二烯烃的结构。
对共轭二烯烃进行命名。
第八节共轭体系及共轭效应(1学时)
共轭体系的概念。
共轭体系的分类。
共轭效应。
1,2-和1,4-加成反应。
第六章苯、芳香性和芳香烃(10学时)
本章要求学生了解芳烃命名方法,熟悉芳烃的结构。
掌握芳烃的亲电取代反应和定位效应,学习非苯芳烃芳香性的判断规则,认识稠环芳烃的结构和主要性质。
芳烃的亲电取代反应和定位效应,非苯芳烃芳香性的判断。
第一节苯的结构(2学时)
芳烃的来源。
苯的凯库勒式。
苯结构的价键观点。
苯的结构表达法。
第二节芳烃的异构现象和命名(2学时)
芳烃的异构分类。
芳烃的命名。
正确书写芳烃的各类异构体。
第三节单环芳烃的性质(1学时)
单环芳烃的物理性质。
单环芳烃的亲电取代反应。
单环芳烃的亲电取代反应历程。
单环芳烃的各类反应。
第四节苯环的亲电取代定位效应(3学时)
苯环的取代基定位效应概念。
取代基定位效应规则。
定位基的分类。
定位基效应的应用。
第五节多环芳烃(1学时)
多环芳烃的概念。
萘、蒽和菲的结构。
多环芳烃的各类反应。
第六节非苯系芳烃(1学时)
休克尔规则的概念。
非苯芳烃
芳香性的概念。
用休克尔规则判断化合物的芳香性。
第七章脂肪族和芳香族卤代烃(10学时)
本章要求学生了解卤代烃的命名,掌握卤代烃的主要化学性质,卤代烃亲核取代反应的历程及消除反应以及卤代烃的制备方法。
卤代烃亲核取代反应历程,影响亲核取代反应因素。
第一节卤代烃的分类、命名及同分异构现象(1学时)
卤代烃的分类。
卤代烃的命名规则。
卤代烃的同分异构现象。
对卤代烃进行正确的命名。
第二节卤代烃的性质(3学时)
卤代烃的物理性质。
卤代烃的结构特点。
卤代烃的化学性质。
第三节亲核取代反应的历程(3学时)
卤代烃亲核取代反应的种类。
卤代烃亲核取代反应的历程。
影响卤代烃亲核取代反应的因素。
正确写出卤代烃的各类亲核取代反应。
第四节乙烯式卤代烃和烯丙式卤代烃(1学时)
乙烯式卤代烃。
烯丙式卤代烃和普通烯烃的反应区别。
乙烯式卤代烃和烯丙式卤代烃的结构。
乙烯式卤代烃和烯丙式卤代烃的反应。
第五节卤代烃的制备(1学时)
卤代烃的制备原理。
卤代烃的制备方法。
卤代烃的氯甲基化反应。
第六节重要的卤代烃(1学时)
其它卤代烃的物理性质。
理解和掌握:
其它卤代烃的化学性质。
其它卤代烃的化学反应类型。
第八章羟基化合物—醇、酚、醚(10学时)
本章要求学生了解醇、酚和醚的分类和命名方法,掌握醇、酚和醚的主要化学性质和基本制备方法以及α与β-消除反应,并了解其反应机理。
醇、酚和醚化学性质,制备方法,β-消除反应。
第一节醇的分类、同分异构体和命名(1学时)
醇的分类方法。
醇的同分异构体。
醇的命名原则。
正确命名各类醇。
第二节醇的性质(2学时)
醇的物理性质。
醇的化学性质。
醇的各类化学反应。
第三节醇的制备(1学时)
醇的常见制备方法。
醇的化学制备方法。
多元醇的制备方法。
正确制备各类醇。
第四节消除反应(2学时)
消除反应的概念。
消除反应的分类。
消除反应的取向。
正确书写有机物的消除反应。
第五节酚(2学时)
酚的结构和命名。
酚的物理性质。
酚的化学性质和各类化学反应。
第六节醚(2学时)
醚的分类。
醚的命名。
醚的化学性质。
醚的化学反应和制备方法。
第九章现代物理实验方法的应用(8学时)
本章要求学生了解紫外、红外、核磁共振光谱的应用原理,初步会用红外、核磁共振光谱推测有机物结构,会解析简单的红外、核磁共振光谱。
用红外、核磁共振光谱推测有机物结构,光谱解析。
第一节电磁波谱的一般概念(2学时)
电磁波谱的概念。
分子吸收光谱的分类。
掌握灵活运用:
波长、频率的计算。
第二节紫外和可见光吸收光谱(2学时)
紫外光谱及其产生。
电子吸收光谱的电子跃迁种类。
UV与有机化合物分子结构的关系。
第三节红外光谱(IR)(2学时)
红外光谱图的表示方法。
IR的产生及其与有机物的分子结构的关系。
分子中原子的振动分类。
有机物的红外谱图解析。
第四节核磁共振谱(NMR)(2学时)
NMR的基本原理。
核磁共振氢谱。
化学位移和屏蔽效应。
有机物的NMR解析。
四、习题教学内容与要求:
采用教师出题方式给予学生充分巩固知识点、扩大知识面的机会,每章一次作业。
五、其他可以利用的资源
1)本课程的全部教案基本按学生教材编制。
2)常用的工具软件及手册、相关网址有:
chemdraw,《有机反应大全》。