有机物的知识总结Word下载.docx

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乙炔、苯甲酸

易溶：

甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸

与水混溶：

乙醇、苯酚（70℃以上）、乙醛、甲酸、丙三醇

二、有机物之间的类别异构关系

1.分子组成符合CnH2n（n≥3）的类别异构体:

烯烃和环烷烃;

2.分子组成符合CnH2n-2（n≥4）的类别异构体:

炔烃和二烯烃;

3.分子组成符合CnH2n+2O（n≥3）的类别异构体:

饱和一元醇和饱和醚;

4.分子组成符合CnH2nO（n≥3）的类别异构体:

饱和一元醛和饱和一元酮;

5.分子组成符合CnH2nO2（n≥2）的类别异构体:

饱和一元羧酸和饱和一元酯;

6.分子组成符合CnH2n-6O（n≥7）的类别异构体:

苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚;

如n=7,有以下五种:

邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;

苯甲醇;

苯甲醚.

7.分子组成符合CnH2n+2O2N（n≥2）的类别异构体:

氨基酸和硝基化合物.

三、能发生取代反应的物质

1.烷烃与卤素单质:

卤素单质蒸汽（如不能为溴水）。

条件：

光照.

2.苯及苯的同系物与

（1）卤素单质（不能为水溶液）:

条件--Fe作催化剂

（2）浓硝酸:

50℃--60℃水浴（3）浓硫酸:

70℃--80℃水浴

3.卤代烃的水解:

NaOH的水溶液4.醇与氢卤酸的反应:

新制氢卤酸

5.乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应.6.酸与醇的酯化反应：

浓硫酸、加热

6.酯类的水解:

无机酸或碱催化6.酚与1）浓溴水2）浓硝酸

四、能发生加成反应的物质

2010-2-922:

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2楼

1.烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成:

H2、卤化氢、水、卤素单质

2.苯及苯的同系物的加成:

H2、Cl2

3.不饱和烃的衍生物的加成:

（包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等）

4.含醛基的化合物（包括葡萄糖）的加成:

HCN、H2等

5.酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）的加成物质的加成:

H2

注意：

凡是有机物与H2的加成反应条件均为：

催化剂（Ni）、加热

五、六种方法得乙醇（醇）

1.乙醛（醛）还原法:

CH3CHO+H2--催化剂加热→CH3CH2OH

2.卤代烃水解法:

C2H5X+H2O--NaOH加热→C2H5OH+HX

3.某酸乙（某）酯水解法:

RCOOC2H5+H2O—NaOH→RCOOH+C2H5OH

4.乙醇钠水解法:

C2H5ONa+H2O→C2H5OH+NaOH

5.乙烯水化法:

CH2=CH2+H2O--H2SO4或H3PO4,加热,加压→C2H5OH

6.葡萄糖发酵法C6H12O6--酒化酶→2C2H5OH+2CO2

六、能发生银镜反应的物质（含-CHO）

1.所有的醛（RCHO）2.甲酸、甲酸盐、甲酸某酯

3.葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、（果糖）

能和新制Cu（OH）2反应的除以上物质外,还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等），发生中和反应。

.

七、分子中引入羟基的有机反应类型

1.取代（水解）反应:

卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠

2.加成反应:

烯烃水化、醛+H23.氧化:

醛氧化4.还原:

醛+H2

八、能跟钠反应放出H2的物质

（一）.有机物

1.醇（也可和K、Mg、Al反应）2.有机羧酸3.酚（苯酚及同系物）

4.苯磺酸5.苦味酸（2,4,6-三硝基苯酚）6.葡萄糖（熔融）

7.氨基酸

（二）.无机物

1.水及水溶液2.无机酸（弱氧化性酸）3.NaHSO4

九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质

1.不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯、苯乙炔），不饱和烃的衍生物（包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等）。

即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物。

2.石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）

3.苯酚及其同系物（因为能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀）

4.含醛基的化合物（醛基被氧化）6.天然橡胶（聚异戊二烯）

1.S（-2）:

硫化氢及硫化物2.S（+4）:

SO2、H2SO3及亚硫酸盐

3.Fe2+例:

6FeSO4+3Br2===2Fe2（SO4）3+2FeBr2

6FeCl2+3Br2===4FeCl3+2FeBr32FeI2+3Br2===2FeBr3+2I2

4.Zn、Mg、Fe等单质如Mg+Br2===MgBr2

（此外,其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应）

5.I（-1）氢碘酸及碘化物变色

3楼

6.NaOH等强碱:

因为Br2+H2O===HBr+HBrO加入NaOH后平衡向右移动

7.Na2CO3等盐:

因为Br2+H2O===HBr+HBrO

2HBr+Na2CO3===2NaBr+CO2+H2O

HBrO+Na2CO3===NaBrO+NaHCO38.AgNO3

十、能萃取溴而使溴水褪色的物质

上层变无色的（r>

1）:

卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等

下层变无色的（r＜1）:

低级酯、液态饱和烃（如己烷等）、苯及同系物、汽油

十一、最简式相同的有机物

1.CH:

C2H2、C6H6和C8H8（苯乙烯或环辛四烯）2.CH2:

烯烃和环烷烃

3.CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

4.CnH2nO:

饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元

羧酸或酯.例:

乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）

5.炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物

例:

丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）

十二、有毒的物质

（一）.毒气

F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等.其中CO和NO使人中毒的原因相同,均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送样的能力.

二.毒物

液溴、白磷、偏磷酸（HPO3）、水银、亚硝酸盐、除BaSO4外的大多数钡盐、硫酸镁等镁盐、氰化物（如KCN）、重金属盐（如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等）、苯酚、硝基苯、六六六（六氯环己烷）、甲醇、砒霜等

十三、能爆炸的物质

1.黑火药（成分有一硫、二硝（KNO3）三木炭）2.NH4NO33.火棉

5.红磷与KClO36.TNT（雷汞作引爆剂）7.硝化甘油8.氮化银

此外,某些混合气点燃或光照也会爆炸,其中应掌握:

H2和O2“点爆”的CO和O2“光爆”的H2和Cl2

CH4和O2CH4和Cl2C2H2和O2

无需点燃或光照,一经混合即会爆炸,所谓“混爆”的是H2和F2.

另外,工厂与实验室中,面粉、镁粉等散布于空气中,也是危险源.

十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质

1.不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）2.苯的同系物

3.不饱和烃的衍生物（包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等）

4.含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等）

5.还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）6.酚类

7.石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）8.煤产品（煤焦油）

9.天然橡胶（聚异戊二烯）

1.氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）

2.亚铁盐及氢氧化亚铁3.S（-2）的化合物:

硫化氢、氢硫酸及硫化物

4楼

4.S（+4）的化合物:

SO2、H2SO3及亚硫酸盐5.双氧水（H2O2）

十五、既能发生氧化反应，又能发生还原反应的物质

1.含醛基的化合物:

所有醛;

甲酸、甲酸盐、甲酸酯;

葡萄糖.

2.不饱和烃:

烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯

3.不饱和烃的衍生物:

包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油.

（二）.无机物

1.含中间价态元素的物质:

①S（+4）SO2、H2SO3及亚硫酸盐

②Fe2+亚铁盐③N（+4）NONO2

2.N2、S、Cl2等非金属单质.3.HCl、H2O2等.

十六、检验淀粉水解的程度

1.“未水解”加新制Cu（OH）2煮沸,若无红色沉淀,则可证明.

2.“完全水解”加碘水,不显蓝色.

3.“部分水解”取溶液再加新制Cu（OH）2煮沸,有红色沉淀,

另取溶液加碘水,显蓝色。

十七、能使蛋白质发生凝结而变性的物质

1.加热2.紫外线3.酸、碱4.重金属盐（如Cu2+、Pb2+、Hg2+、Ag+等）5.部分有机物（如苯酚、乙醇、甲醛等）.

十八、关于纤维素和酯类的总结

（一）.以下物质属于“纤维素”

1.粘胶纤维2.纸3.人造丝4.人造棉5.玻璃纸6.无灰滤纸7.脱脂棉

二.以下物质属于“酯”

1.硝酸纤维2.硝化甘油3.胶棉4.珂珞酊5.无烟火药6.火棉

易错:

TNT、酚醛树脂、赛璐珞既不是“纤维素”也不是“酯”.

十九、既能和强酸溶液反应，又能和强碱溶液反应的物质

（一）.有机物:

蛋白质、氨基酸

（二）.无机物:

两性元素的单质Al、（Zn）两性氧化物Al2O3、（ZnO）

两性氢氧化物Al（OH）3、Zn（OH）2弱酸的酸式盐NaHCO3、NaH2PO4、NaHS

弱酸的铵盐（NH4）2CO3、NH4HCO3、（NH4）2SO3、（NH4）2S等

属于“两性物质”的是:

Al2O3、ZnO、Al（OH）3、Zn（OH）2、氨基酸、蛋白质

属于“表现两性的物质”是:

Al、Zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐

二十、有机实验问题

（一）.甲烷的制取和性质（供参考）

1.反应方程式CH3COONa+NaOH→加热--Na2CO3+CH4

2.为什么必须用无水醋酸钠?

水分危害此反应!

若有水,电解质CH3COONa和NaOH将电离,使键的断裂位置发生改变而不生成CH4.

3.必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体,这是为何?

碱石灰中的CaO的作用如何?

高温时,NaOH固体腐蚀玻璃;

CaO作用:

1）能稀释反应混合物的浓度,减少NaOH跟试管的接触,防止腐蚀玻璃.2）CaO能吸水,保持NaOH的干燥.

4.制取甲烷采取哪套装置?

反应装置中,大试管略微向下倾斜的原因何在?

此装置还可以制取哪些气体?

5楼

采用加热略微向下倾斜的大试管的装置,原因是便于固体药品的铺开,同时防止产生的湿存水倒流而使试管炸裂;

还可制取O2、NH3等.

5.实验中先将CH4气通入到KMnO4（H+）溶液、溴水中,最后点燃,这样操作有何目的?

排净试管内空气,保证甲烷纯净,以防甲烷中混有空气,点燃爆炸.

6.点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色?

点燃纯净的甲烷呈什么色?

1）玻璃中钠元素的影响;

反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色.

2）点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色.

二.乙烯的制取和性质

1.化学方程式C2H5OH浓H2SO4,170℃→CH2=CH2+H2O

2.制取乙烯采用哪套装置?

此装置还可以制备哪些气体?

分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置.此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.

3.预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片）,是何目的?

防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动）

4.乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的?

这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致.因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚,方程式如下:

2C2H5OH--浓H2SO4,140℃→C2H5OC2H5+H2O

5.温度计的水银球位置和作用如何?

混合液液面下;

用于测混合液的温度（控制温度）.

6.浓H2SO4的作用?

催化剂,脱水剂.

7.反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何?

浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2.

C+2H2SO4（浓）--加热→CO2+2SO2+2H2O

三.乙炔的制取和性质

1.反应方程式CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2

2.此实验能否用启普发生器,为何?

不能.因为1）CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应.2）反应放热,而启普发生器是不能承受热量的.3）反应生成的Ca（OH）2微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。

3.能否用长颈漏斗?

不能.用它不易控制CaC2与水的反应.

4.用饱和食盐水代替水,这是为何?

用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2不反应）

5.简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何?

防止生成的泡沫从导管中喷出.

6.点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别?

甲烷淡蓝色火焰;

乙烯:

明亮火焰,有黑烟乙炔:

明亮的火焰,有浓烟.

7.实验中先将乙炔通入溴水,再通入KMnO4（H+）溶液中,最后点燃,为何?

乙炔与空气（或O2）的混合气点燃会爆炸,这样做可使收集到的乙炔气纯净,防止点爆.

8.乙炔使溴水或KMnO4（H+）溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?

乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.

四.苯跟溴的取代反应

1.反应方程式C6H6+Br2–-Fe→C6H5Br+HBr

2.装置中长导管的作用如何?

导气兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）

6楼

3.所加铁粉的作用如何?

催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr3）

4.导管末端产生的白雾的成分是什么?

产生的原因?

怎样吸收和检验?

锥形瓶中,导管为何不能伸入液面下?

白雾是氢溴酸小液滴,由于HBr极易溶于水而形成.用水吸收.检验用酸化的AgNO3溶液,加用酸化的AgNO3溶液后,产生淡黄色沉淀.导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸.

5.将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象?

水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水）

6.怎样洗涤生成物使之恢复原色?

溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色.

五.苯的硝化反应

1.反应方程式C6H6+HNO3--浓H2SO4,水浴加热→C6H5NO2+H2O

2.实验中,浓HNO3、浓H2SO4的作用如何?

浓HNO3是反应物（硝化剂）;

浓H2SO4是催化剂和脱水剂.

3.使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何?

①防止浓NHO3分解②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发

③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）

4.盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用?

冷凝回流（苯和浓硝酸）

5.温度计的水银球的位置和作用如何?

插在水浴中,用以测定水浴的温度.

6.为何用水浴加热?

放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何?

为什么应控制温度,不宜过高?

水浴加热,易于控制温度.有机反应往往速度缓慢,加热10分钟使反应彻底.第3问同问题3.

7.制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?

怎样洗涤而使之恢复原色?

淡黄色（溶有NO2,本色应为无色）,油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味.多次水洗或NaOH溶液洗涤.

六.实验室蒸馏石油

1.石油为什么说是混合物?

蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物?

石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃,因而它是混合物.蒸馏出的各种馏分也还是混合物.因为蒸馏是物理变化.

2.在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何?

防暴沸.

3.温度计的水银球的位置和作用如何?

插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位,用以测定蒸汽的温度.

4.蒸馏装置由几部分构成?

各部分的名称如何?

中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何?

四部分:

蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶.冷却水从下端的进水口进入,从上端的出水口流出.

5.收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色?

能否使溴水褪色?

为何?

不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水因萃取而褪色,因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的.

七.煤的干馏

1.为何要隔绝空气?

干馏是物理变化还是化学变化?

煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质?

有空气氧存在,煤将燃烧.干馏是化学变化.煤焦油粗氨水木焦油

煤的干馏可得焦炉气木材的干馏可得木煤气焦碳木炭

7楼

2.点燃收集到的气体,有何现象?

取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么?

此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰.能使石蕊试液变蓝,因为此液体是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性.

八.乙酸乙酯的制取

1.反应方程式CH3COOH+CH3CH2OH--浓H2SO4,加热→CH3COOCH2CH3+H2O

2.盛装反应液的试管为何应向上倾斜45°

角?

液体受热面积最大.

3.弯曲导管的作用如何?

导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇）

4.为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中?

为了防止溶液倒流.

5.浓硫酸的作用如何?

催化剂和脱水剂.

6.饱和Na2CO3溶液的作用如何?

①乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小,利于分层;

②乙酸与Na2CO3反应,生成无味的CH3COONa而被除去.

③C2H5OH被Na2CO3溶液吸收,便于除去乙酸及乙醇气味的干扰.

九.酚醛树脂的制取

1.反应方程式nC6H5OH+nHCHO--浓盐酸,加热→[C6H3OHCH2]n+nH2O

2.浓盐酸的作用如何?

催化剂.

3.水浴的温度是多少?

是否需要温度计?

100℃,故无需使用温度计.

4.实验完毕的试管,若水洗不净,可用何种物质洗?

用酒精洗,因为酚醛树脂易溶于酒精.

十.淀粉的水解

1.稀H2SO4的作用如何?

催化剂

2.淀粉水解后的产物是什么?

反应方程式

（C6H10O5）n+nH2O--H2SO4加热--nC6H12O6

淀粉葡萄糖

3.向水解后的溶液中加入新制的Cu（OH）2悬浊液,加热,无红色沉淀生成,这可能是何种原因所致?

未加NaOH溶液中和,原溶液中的硫酸中和了Cu（OH）2.

十二.纤维素水解

1.纤维素水解后的产物是什么?

（C6H10O5）n+nH2O--H2SO4,长时间加热→nC6H12O6

纤维素葡萄糖

2.70％的H2SO4的作用如何?

3.纤维素水解后,为验证产物的性质,须如何实验?

现象如何?

先加NaOH溶液使溶液呈现碱性,再加新制Cu（OH）2,煮沸,有红色沉淀,证明产物是葡萄糖.

4.实验过程中,以什么为标志判断纤维素已水解完全了?

试管中产生亮棕色物质.

十三.纤维素三硝酸酯的制取

1.反应方程式

[C6H7O2（OH）3]n+3nHNO3（浓）--浓H2SO4→[C6H7O2（ONO2）3]n+3nH2O

2.将纤维素三硝酸酯和普通棉花同时点火,有何现象?

8楼

纤维素三硝酸酯燃烧得更迅速.

二十一、有机化学反应方程式小结

一.取代反应1.CH4+Cl2--光→CH3Cl+HClC2H6+Cl2-光→C2H5Cl+HCl

2.C6H6+Br2—Fe→C6H5Br+HBr3.C2H5OH+HBr--加热→C2H5Br+H2O

4.C6H6+HNO3--H2SO4水浴加热→C6H5NO2+H2O

6.C6H5Cl+H2O--NaOHCu,高温,加压→C6H5OH+HCl

7.C2H5Cl+H2O—NaOH→C2H5OH+HCl

8.CH3COOC2H5+H2O--无机酸或碱→CH3COOH+C2H5OH

9.（C17H35COO）3C3H5+3NaOH→C3H5（OH）3+3C17H35COOH

二.加成反应

10.CH2=CH2+H2→Ni加热→CH3CH3

13.CH2=CH2+HCl--催化剂,加热→CH3CH2Cl

14.C2H2+H2--Ni,加热→CH2=CH2

C2H2+2H2--Ni,加热→CH3CH3

15.C2H2+2HCl--催化剂,加热→CH3CHCl2

16.CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2=CH-CHBr-CH2Br

17.CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br

18.CH2=CH-CH=