高中化学 第2章 第1节 第1课时 有机化学反应的主要类型教案 鲁科版选修5Word文件下载.docx

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二、有机化学中的氧化反应和还原反应

1．概念

2．常见的氧化剂和还原剂

（1）氧化剂：

氧气、KMnO4溶液、臭氧（O3）、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。

（2）还原剂：

氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。

3．常见反应（以CH3CHO为例）

（1）2CH3CHO＋O2

2CH3COOH，氧化反应。

（2）CH3CHO＋H2

CH3CH2OH，还原反应。

　下列转化关系：

反应①～④分别属于什么类型（填氧化或还原反应）?

[提示]　①②④属于氧化反应；

③属于还原反应。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×

”）

（1）能发生加成反应的有机物一定含不饱和键。

（　　）

（2）丙烯与氯气只能发生加成反应。

（　　）

（3）甲醇或（CH3）3C—CH2OH都不能发生消去反应。

（4）将乙醇与浓硫酸共热即可得到乙烯。

[答案]　

（1）√　

（2）×

　（3）√　（4）×

2．下列反应中，属于取代反应的是（　　）

①CH2CH2＋H2O

CH3CH2OH

②2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

③CH3CH2CH3＋Cl2

CH3CHClCH3＋HCl

A．①②B．③④　　　

C．①③　D．②④

B　[①属于加成反应，②属于氧化反应，③属于取代反应，④属于取代反应（硝化反应），即③④为取代反应，故选B。

]

3．判断下列反应类型是氧化反应还是还原反应。

[答案]　

（1）氧化反应　

（2）还原反应　（3）氧化反应　（4）氧化反应

有机反应类型的判断

官能团

反应试剂

反应特点

取代

反应

羟基、卤素原子、羧基、酯基

乙酸和乙醇的酯化反应；

卤代烃在NaOH溶液条件下的水解反应；

酯的水解反应；

苯和纯溴的溴代反应

有进有出

加成

碳碳双键、叁键、苯环、醛基

乙烯加成H2、水、HBr等；

醛基加成H2；

苯环加成H2

只进不出

消去

羟基、卤素原子

卤代烃：

NaOH醇溶液加热；

醇：

浓硫酸，加热；

结构：

有βH

只出不进

氧化

碳碳双键、醛基

烯烃被KMnO4溶液氧化；

有机物的燃烧氧化

得氧或去

氢

还原

碳碳双键、醛基、酮羰基

有机物加成氢气的反应

得氢或

去氧

微观探析：

从官能团和有机物结构角度认识反应类型

1．消去反应的规律

（1）发生消去反应的条件是卤素原子或醇羟基有直接相连的碳原子且相邻碳原子上必须有氢原子，即必须有βH，否则不能发生消去反应，如CH3OH。

（2）有两个不对称相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子，发生消去反应可能得到不同的产物，如

。

2．氧化反应和还原反应的判断

有机反应中的氧化反应和还原反应是从得失氧氢的角度判断，若同时加氢又加氧，如乙烯与水加成，既不是氧化，又不是还原。

（1）一般不从化合价角度判别。

（2）某些反应虽然电子发生转移，通常不称为氧化反应（或还原反应），如乙烯使溴水退色。

【典例1】　下列各组中的物质均能发生加成反应的是（　　）

A．乙烯和乙醇　B．苯和氯乙烯

C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷

B　[乙烯、丙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应；

乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应；

乙酸中含有羧基，但不能发生加成反应；

只有B项，苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能发生加成反应，答案选B。

（1）上述各组物质能在一定条件下相互转化的是哪一组？

（2）将C组两种物质分别与NaOH溶液共热，发生的反应类型相同吗？

[答案]　

（1）A组。

乙烯与水通过加成反应生成乙醇，乙醇可通过消去反应生成乙烯。

（2）不同。

前者是中和反应，后者是取代反应。

1．如图，有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是（　　）

A．氧化反应B．取代反应

C．还原反应D．水解反应

C　[对比Ⅰ、Ⅱ结构简式的变化，可知由Ⅰ转化为Ⅱ为加氢的反应，即为还原反应。

2．下列各化合物中，能发生取代、加成、消去三种反应的是（　　）

D　[A中有碳碳双键，可以发生加成和取代反应；

B中有溴原子，可发生消去和取代反应；

C中有羟基，可发生取代反应，因没有βH不能发生消去反应；

D中有溴原子，可发生取代和消去反应，含有碳碳双键，能发生加成反应。

乙烯的实验室制法

1.实验目的：

利用乙醇的消去反应制备乙烯

2．实验原理

3．实验装置

液体＋液体

气体（同“固体＋液体

气体”装置相似，但需要温度计）

4．实验过程

检查气密性→装药品和碎瓷片→加热→收集气体→撤导气管→停止加热→拆卸装置→洗刷整理。

科学探究：

实验室制取乙烯的注意事项

（1）温度计的水银球插入反应液中，但不能接触瓶底。

（2）将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌。

（3）由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动（即防暴沸）。

（4）由于此反应在140℃时容易发生分子间脱水生成乙醚，所以加热时要迅速升温并且稳定在170℃。

（5）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，防止水被倒吸进反应装置。

【典例2】　为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：

先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯（CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O），生成的气体直接通入溴水中，发现溴水退色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。

乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此提出必须先除去杂质，再与溴水反应。

请回答下列问题：

（1）甲同学设计的实验________（填“能”或“不能”）验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是________（填字母）。

A．使溴水退色的反应，未必是加成反应

B．使溴水退色的反应，就是加成反应

C．使溴水退色的物质，未必是乙烯

D．使溴水退色的物质，就是乙烯

（2）乙同学推测此乙烯中必定含有一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是_________________________________

_____________________________________________________，

在验证过程中必须全部除去。

为此，乙同学设计了如图所示的实验装置：

请回答：

Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是Ⅰ________、Ⅱ________、Ⅲ________（填序号）。

A．品红溶液　B．NaOH溶液

C．溴水D．酸性高锰酸钾溶液

[解析]　

（1）实验室制取乙烯时，乙醇脱水碳化后与浓硫酸反应会生成SO2、CO2，而SO2也可以使溴水退色。

（2）SO2可以与碱反应而乙烯不能，因此可以将混合气体通过装碱液的洗气瓶。

[答案]　

（1）不能　AC　

（2）SO2　SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr　B　A　C

试写出生成上述杂质气体的化学方程式。

[答案]　碳与浓硫酸加热时发生反应生成CO2和SO2：

C＋2H2SO4（浓）

CO2↑＋2SO2↑＋2H2O。

关于实验室制取乙烯的说法不正确的是（　　）

A．温度计插入到反应物液面以下

B．加热时要注意使温度缓慢上升到170℃

C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑

D．生成的乙烯混有刺激性气味的气体

B　[A项，温度计插入反应液中用于测量反应液温度；

B项，加热时要使温度迅速上升至170℃，以防止副产物乙醚的产生；

C项，部分乙醇被浓硫酸脱水炭化从而使反应液变黑；

D项，生成的乙烯中因混有杂质SO2而具有刺激性气味。

1．下列反应属于取代反应的是（　　）

A．乙醇与浓硫酸混合加热至170℃

B．溴乙烷与KOH的醇溶液共热

C．甲苯与浓硫酸、浓硝酸混合

D．2甲基1,3丁二烯与溴水混合

[答案]　C

2．与CH2===CH2―→CH2Br—CH2Br的变化，属于同一反应类型的是（　　）

C．C2H5OH―→CH3CHO

D．CH3COOH―→CH3COOC2H5

[答案]　A

3．下列有关反应和反应类型不相符的是（　　）

A．甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT（取代反应）

B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯（取代反应）

C．甲苯与酸性KMnO4溶液反应（氧化反应）

D．甲苯制取甲基环己烷（加成反应）

B　[A项，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT，甲苯中氢原子被硝基取代，该反应属于取代反应，正确；

B项，苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯，该反应属于加成反应，不属于取代反应，错误；

C项，甲苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应属于氧化反应，正确；

D项，甲苯制取甲基环己烷，甲苯与氢气发生加成反应生成甲基环己烷，该反应属于加成反应，正确。

4．已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO2；

在银作催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。

即：

①CH2===CH2

CO2；

②CH2===CH2

下列说法正确的是（　　）

A．反应①是还原反应，反应②是氧化反应

B．反应①是氧化反应，反应②是还原反应

C．反应①②都是氧化反应

D．反应①②都是还原反应

C　[反应①由CH2===CH2生成CO2，在分子组成上看少了氢原子，多了氧原子，故反应①是氧化反应。

反应②在分子组成上只增加了氧原子，故反应②是氧化反应。

5．根据下面的反应路线及所给信息填空。

（1）A的结构简式是____________，名称是________。

（2）①的反应类型是________，③的反应类型是________。

（3）反应④的化学方程式是_______________________________

_____________________________________________________。

[解析]　烷烃在光照条件下能与氯气反应生成卤代烃，据此可以推测：

反应①是环烷烃发生的取代反应，A的结构简式应为

在氢氧化钠的乙醇溶液加热条件下，卤代烃发生消去反应生成环己烯

，在溴的四氯化碳溶液中，碳碳双键发生加成反应生成B，B的结构简式应为

，B发生反应④生成

是在氢氧化钠的乙醇溶液中消去两个HBr分子生成的。

化学方程式为