高三化学选修5选考题剖析素养6 有机化学综合实验附答案.docx
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高三化学选修5选考题剖析素养6有机化学综合实验附答案
【考情导引】
近几年“有机”实验题在全国卷中频频出现，试题以有机化合物的制备为载体考查常见化学实验仪器的使用方法，物质的分离、提纯等基本实验操作和注意事项，以及实验条件的控制等，重点考察物质分离中的蒸馏、分液操作，反应条件的控制，产率的计算等问题。
解答此类实验题，首先明确有机化合物间的转化反应、反应的条件、可能发生的副反应、以及反应物和产物的性质，然后结合化学实验中基本操作（如分液、蒸馏、分离提纯、仪器的使用等）及注意事项正确解答。
【精选例题】
例1.乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有橡胶的香味。
实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关信息如下：
实验步骤：
在A中加入4.4g的异戊醇，6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯3.9g。
回答下列问题：
（1）装置B的名称是：
（2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是：
；第二次水洗的主要目的是：
。
（3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后（填标号），
A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出
（4）本实验中加入过量乙酸的目的是：
（5）实验中加入少量无水硫酸镁的目的是：
（6）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是：
（填标号）
（7）本实验的产率是：
。
A．30℅B．40℅C．50℅D．60℅
（8）在进行蒸馏操作时，若从130℃开始收集馏分，产率偏（填高或者低）原因是
。
【参考答案】
（1）球形冷凝管
（2）洗掉大部分浓硫酸和醋酸；洗掉碳酸氢钠（3）d（4）提高异戊醇的转化率（5）干燥（6）b（7）c（8）高，会收集到少量未反应的异戊醇。
【题后反思】解答“有机”实验题时，应注意以下问题：
制备一种物质，首先应根据目标产物的组成去寻找原料，原料的来源要经济、易得、安全；根据原料确定反应原理，要求考虑环保、节约等因素，找出最佳制备途径。
制备途径一般包括中间产物的制取、粗产品的制得及粗产品的精制等几个部分。
选择途径时应注意杂质少易除去、步骤少产率高、副反应少好控制、污染少可循环、易提纯好分离等特点；根据产品的性质特点选择合适的分离提纯方案。
【基础过关】
1．葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。
葡萄糖酸钙可通过以下反应制得：
C6H12O6（葡萄糖）＋Br2＋H2O→C6H12O7（葡萄糖酸）＋2HBr，2C6H12O7＋CaCO3→Ca（C6H11O7）2（葡萄糖酸钙）＋H2O＋CO2↑，相关物质的溶解性见下表：
物质名称
葡萄糖酸钙
葡萄糖酸
溴化钙
氯化钙
水中的溶解性
可溶于冷水易溶于热水
可溶
易溶
易溶
乙醇中的溶解性
微溶
微溶
可溶
可溶
实验流程如下：
C6H12O6溶液悬浊液Ca（C6H11O7）2，请回答下列问题：
（1）第①步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置中最适合的是________。
制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其他试剂，下列物质中最适合的是________。
A．新制Cu（OH）2悬浊液B．酸性KMnO4溶液C．O2/葡萄糖氧化酶D．Ag（NH3）2]OH溶液
（2）第②步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是________；本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是________。
（3）第③步需趁热过滤，其原因是________。
（4）第④步加入乙醇的作用是________。
（5）第⑥步中，下列洗涤剂最合适的是________。
A．冷水 B．热水C．乙醇D．乙醇－水混合溶液
【参考答案】
（1）B，C
（2）提高葡萄糖的转化率，便于后续分离 氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙（3）葡萄糖酸钙冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品（4）可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于葡萄糖酸钙析出（5）D
【做题小帮手】重要有机实验的操作要点
操作
有机实验
催化剂
温度
冷凝回流
其他
制
Fe
常温
√
接收HBr装置注意防止倒吸
制
浓H2SO4
60℃水浴
√
注意液体加入顺序，使用温度计
制CH3COOC2H5
浓H2SO4
加热
冷凝不回流
加入液体顺序要注意；用饱和Na2CO3溶液接收产物
淀粉水解
稀H2SO4
水浴加热
×
水解产物用银氨溶液及新制Cu（OH）2检验，需先用碱中和酸
实验室制甲烷
不需要
加热
×
用无水CH3COONa,NaOH用碱石灰代替）
实验室制乙烯
浓H2SO4
170℃
×
使用温度计，浓H2SO4与乙醇体积比为3∶1，注意加碎瓷片
2．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量
密度/（g·cm－3）
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
合成反应：
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓H2SO4，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。
回答下列问题：
（1）装置b的名称是________________。
（2）加入碎瓷片的作用是____________，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是________（填正确答案标号）。
A．立即补加 B．冷却后补加 C．不需补加 D．重新配料
（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为________________。
（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并____________，在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的____________（填“上口倒出”或“下口放出”）。
（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是__________。
（6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________（填正确答案标号）。
A．圆底烧瓶 B．温度计 C．吸滤瓶 D．球形冷凝管 E．接收器
（7）本实验所得到的环己烯产率是__________（填正确答案标号）。
A．41% B．50% C．61% D．70%
【参考答案】
（1）直形冷凝管
（2）防止暴沸 B（3）（4）检漏 上口倒出（5）干燥（或除水除醇）（6）C、D（7）C
管。
（7）据反应可知，20g理论上制得的质量为＝16.4g。
实际得纯净10g，所以本实验所得到的环己烯产率是×10%≈61%。
【做题小帮手】有机物的分离和提纯
有机物分离提纯常见的物理方法有（萃取）分液法、蒸馏或分馏法、洗气法、渗析法、盐析法、沉淀法等。
有机物的化学方法提纯一般是加入某种试剂，与杂质反应，生成易溶于水的物质，再用分液或的蒸馏等物理方法除去杂质。
如除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇，应在混合物中加入饱和的碳酸钠溶液，杂质乙酸与碳酸钠反应，生成了易溶于水的乙酸钠，同时降低乙酸乙酯的溶解度，充分搅拌后，用分液漏斗分液，可得纯净的乙酸乙酯。
3．草酸（乙二酸）存在于自然界的植物中，其K1=5.4×10－2，K2=5.4×10－5。
草酸的钠盐和钾盐易溶于水，而其钙盐难溶于水。
草酸晶体（H2C2O4·2H2O）无色，熔点
为101℃，易溶于水，受热脱水、升华，170℃以上分解。
回答下列问题：
（1）甲组同学按照如图所示的装置，通过实验检验草酸晶体的分解产物。
装置C中可观察到的现象是_________，由此可知草酸晶体分解的产物中有_______。
装置B的主要作用是________。
（2）乙组同学认为草酸晶体分解的产物中含有CO，为进行验证，选用甲组实验中的装置A、B和下图所示的部分装置（可以重复选用）进行实验。
①乙组同学的实验装置中，依次连接的合理顺序为A、B、______。
装置H反应管中盛有的物质是_______。
②能证明草酸晶体分解产物中有CO的现象是_______。
（3）①设计实验证明：
①草酸的酸性比碳酸的强______。
②草酸为二元酸______。
【参考答案】⑴有气泡产生，澄清石灰水变浑浊；CO2；冷凝分解产物中的水和甲酸。
⑵①F、D、G、H、D；CuO（氧化铜）；②H前的装置D中的石灰水不变浑浊，H后的装置D中的石灰水变浑浊；⑶①向1mol/Ld的NaHCO3溶液中加入1mol/L的草酸溶液，若产生大量气泡则说明草酸的酸性比碳酸强。
②用氢氧化钠标准溶液滴定草酸溶液，消耗氢氧化钠的物质的量是草酸的两倍（将浓度均为0.1mol/L的草酸和氢氧化钠溶液等体积混合，测反应后的溶液的pH，若溶液呈酸性，则说明草酸是二元酸）
成难溶性的草酸钙而干扰二氧化碳的检验，B装置温度较低，有冷凝作用，防止干扰二氧化碳的检验。
为验证CO，在除去并检验除尽CO2并经干燥后，可采用CO还原CuO（氧化铜）的实验，通过氧化铜颜色的变化和澄清石灰水变浑浊的现象证明。
用浓氢氧化制取弱酸，向盛有少量NaHCO3的试管里滴加草酸溶液，有气泡产生就说明草酸酸性大于碳酸。
草酸和NaOH发生中和反应时，如果草酸是二元酸，则参加反应的草酸物质的量应该是NaOH的一半，所以用NaOH标准溶液滴定草酸溶液，消耗NaOH的物质的量是草酸的2倍就说明草酸是二元酸。
【做题小帮手】有机物制取中的典型装置
（1）反应装置
（2）蒸馏装置
4．苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。
下面是它的一种实验室合成路线：
制备苯乙酸的装置示意图如下（加热和夹持装置等略）：
已知：
苯乙酸的熔点为76.5℃，微溶于冷水，溶于乙醇。
回答下列问题：
（1）在250mL三口瓶a中加入70mL70%硫酸。
配制此硫酸时，加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是。
（2）将a中的溶液加热至100℃，缓缓滴加40g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至130℃继续反应。
在装置中，仪器b的作用是；仪器c的名称是，其作用是。
反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品。
加人冷水的目的是。
下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是（填标号）。
A．分液漏斗B．漏斗C．烧杯D．直形冷凝管E．玻璃棒
（3）提纯粗苯乙酸的方法是，最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率是。
（4）用CuCl2•2H2O和NaOH溶液制备适量Cu（OH）2沉淀，并多次用蒸馏水洗涤沉淀，判断沉淀洗干净的实验操作和现象是。
（5）将苯乙酸加人到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu（OH）2搅拌30min，过滤，滤液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是。
【参考答案】
（1）先加水，再加浓硫酸（1分）
（2）滴加苯乙腈（1分）球形冷凝管（1分）回流（或使气化的反应液冷凝）（1分）便于苯乙酸析出（2分）BCE（全选对2分）（3）重结晶（1分）95%（1分）（4）取少量洗涤液、加入稀硝酸、再加AgNO3溶液、无白色混浊出现（2分）（5）增大苯乙酸溶解度，便于充分反应（2分）
即可。
由方程式可知，1mol理
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