551各类有机物之间的相互转化Word文件下载.docx
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⑺⑻⑼
麦芽糖
⑷⑻
炔
⑸⑻⑼⑽
羧酸
⑴
淀粉
⑷⑾
芳香烃
⑵⑶⑻⑼
酯
纤维素
⑴⑷
卤代烃
⑷⑹
油脂
蛋白质
醇
⑴⑵⑹⑺⑻
葡萄糖
⑴⑺⑻⑼
2．请仔细比较并认真思考后完成下列填空：
⑴烯、炔和芳香烃与氢气加成也可认为还原反应。
⑵炔烃与烯烃相比，炔烃难以聚合。
⑶对于苯的同系物卤代时，光照，侧链发生取代反应，有催化剂存在苯环上发生取代反应。
⑷苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的侧链可被KMnO4酸性溶液氧化。
⑸醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与卤化氢发生反应。
⑹酚暴露在空气中易被氧化为粉红色物质。
⑺醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。
⑻油脂在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，油脂在氢氧化钠溶液中水解得到_高级脂肪酸钠和甘油，油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应__。
⑼不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成_饱和高级脂肪酸甘油酯_，该反应又叫油脂的硬化_。
⑽常见的糖中，具有还原性的有葡萄糖、果糖、麦芽糖。
⑾淀粉与碘相遇会显蓝色，颜色反应一般用于有机物的定性检验。
二、常见重要有机物的相互转化
1．在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型
2．根据以上转化关系小结如下内容：
⑴在有机物中引入碳碳双键的方法
答：
炔烃与氢气反应（加成），卤代烃在NaOH醇溶液中加热（消去），醇在浓硫酸作用下脱水（消去）
⑵在有机物中引入卤原子的方法
烷烃、芳香烃、酚与卤素单质反应（取代），醇与卤化氢混合加热（取代），烯烃、炔烃与卤化氢或卤素单质反应（加成）
⑶在有机物中引入羟基的方法
卤代烃或酯的水解（取代），烯烃与水反应（加成），醛与氢气反应（还原）
三、影响有机物化学性质的因素
1．请举例说明官能团之间的影响。
两个不同的基团连在一起，它们间产生较大的相互影响，会使原有的性质发生变化。
⑴甲苯中，甲基受到苯基的影响可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，同时苯基受到甲基的影响，更容易发生取代反应；
⑵苯酚中羟基和苯基相互影响，使得羟基呈现弱酸性，苯基与溴的取代反应更加容易进行；
⑶羰基和羟基相连即组合成羧基时相互影响更大，以至羰基不易发生加成反应，羟基显示酸性；
⑷醇分子中含有不溶于水的基团（憎水基）烃基和易溶于水的基团（亲水基）羟基，随着碳原子数的增多，醇的水溶性减弱，这是因为烃基越来越大，当碳原子数一定时随着羟基的增多，醇的水溶性增强。
2．请举例说明反应条件对化学反应的影响。
在有机化学中，有许多有机反应在反应物相同时，改变反应条件则有机反应发生改变，生成不同的产物。
⑴甲苯与氯气作用，若用光照则发生的是甲基上的卤代，若用FeCl3作催化剂则发生的是苯环上的卤代；
⑵C2H5Br与NaOH共热时，若用水做溶剂发生取代反应生成CH3CH2OH，若改用乙醇做溶剂，则发生消去反应生成CH2＝CH2；
⑶CH3CH2OH与O2作用，若点燃则生成CO2和H2O，若用Cu作催化剂并加热则生成CH3CHO；
⑷CH3CH2OH与浓H2SO4混合加热，若控制在170℃发生消去反应生成CH2＝CH2，若控制在140℃则发生取代反应生成C2H5OC2H5。
四、有机合成的过程与分析方法
1．通过练习归纳：
从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化？
⑴分子骨架发生变化；
⑵官能团发生变化；
⑶官能团的位置发生变化。
2．通过练习归纳：
有机合成的分析方法。
⑴逆向分析法；
⑵正向分析法；
⑶正、逆分析法
3．通过练习归纳：
在解有机合成有关问题时，通常需要思考哪些问题？
⑴原料分子与目标分子有什么不同？
⑵如何引入官能团？
⑶如何进行官能团的保护；
⑷合成步骤的顺序能不能改变？
⑸如何控制实验条件？
⑹有没有更简洁的方法？
⑺合成得到的物质是否纯净？
⑻每一步发生的反应有没有其他可能的产物生成……
【真题链接】
例1（1999·
上海）下列物质能溶于水的是（）
A．B．
C．D．CH3CH2CH2CH＝CH2
解析A中葡萄糖分子中有较多的亲水的羟基，因而易溶解于水；
B、C中两个分子虽然都含有亲水的羟基，但疏水的烃基较大，所以与D中烃一样，都不能溶解于水。
答案A
例2（2000·
全国）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、碘化、氯代、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
反应编号
①
②
③
④
⑥
反应名称
解析有机反应中的硝化、磺化、氯代、酯化、酯交换、水解反应等等，都是取代反应。
本题虽然只要判断各个反应的类型，但不将A、B、C、D判断出来是不行的。
由最终产物氯普鲁卡因盐酸盐逆推，可知D的结构简式是，C是，B是，A是。
答案①硝化②氯代③氧化④酯化⑥还原
例3（2007·
广东高考）已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45～50%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：
C6H5CHO＋（CH3CO）2O→C6H5CH＝CHCOOH＋A
苯甲醛肉桂酸
⑴Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。
产物A的名称是。
⑵一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为
（不要求标出反应条件）。
⑶取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：
取代苯甲醛
产率（%）
15
23
33
71
63
52
82
可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出三条即可）：
①
②
③
⑷溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为
⑸Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显（填字母）的物质。
A．弱酸性B．弱碱性C．中性D．强酸性
解析本题反应原理较新，题目中的方程式可以利用原子守恒及已学原理搞定，官能团对反应活性的影响也不难观察出，解题时可从官能团种类、官能远近，官能团多少来分析其对产率的影响。
考查学生对有机化合物分子式与命名、组成和结构特点及其相互联系的了解，以及对酯化反应、取代反应等的了解，考查学生通过推理获取新知识和归纳与文字表达能力、信息迁移能力及以上各部分知识的综合运用能力。
此类题应该说在一定意义上是05、06年有机题的翻版，但信息不同又有创新，很好地考查学生摄取信息，分析信息总结归纳能力。
答案⑴乙酸
⑵C6H5CH＝CHCOOH＋C2H5OH→C6H5CH＝CHCOOC2H5＋H2O
⑶①苯环上有氯原子取代对反应有利
②苯环上有甲基对反应不利
③氯原子离醛基越远，对反应越不利（或氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利）
④甲基离醛基越远，对反应越有利（或甲基取代时，邻位最不利，对位最有利）
⑤苯环上氯原子越多，对反应越有利
⑥苯环上甲基越多，对反应越不利
⑷C6H5Br＋CH2＝CHCOOC2H5→C6H5CH＝CHCOOC2H5＋HBr
⑸B
例4（2003·
江苏）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如
化合物A～E的转化关系如图1所示，已知：
A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。
写出A、B、C、D的结构简式：
A_____________________________，B______________________________，
C_____________________________，D______________________________。
解析本题以合成常用指示剂酚酞为素材，考查有机酸的合成、酯化反应、脱水形成酸酐等性质。
通过本题的解答，学生学到烷基苯可以被氧化为苯甲酸的新知识。
解题时根据A的分子式和一溴代物种数即可判断出A是邻二甲苯，进而得出B是邻苯二甲酸。
从D的分子式可知，D由邻苯二甲酸脱水得到，应仍然有邻苯二甲酸的碳架。
从E中去掉苯酚提供的部分再与邻苯二甲酸对比，可判断出D的结构。
答案⑴⑵⑶⑷
例5（2007·
江苏高考）物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。
某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作：
该小组经过上述反应，最终除得到F1（）外，还得到它的同分异构体，其
中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。
已知：
（R1、R2、R3、R4为烃基或H）
请完成：
⑴写出由A制备环醚F1的合成路线中C的结构简式：
_______________________。
⑵①写出B的一种结构简式：
②写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式：
____________。
⑶该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到________种环醚化合物。
解析本题主要考查有机物的结构及性质在有机合成中的应用。
⑴可采用逆推法，
由F可推得E为，由于DE，所以D的结构可能为，根据题给信
息知C的结构简式为。
⑵由于（或），则
C的可能结构为：
、、或、，故D可能的结构为：
、、或、，E可能为上述结构对
应的二元醇，经分子内脱水可得F1的同分异构体为：
或
。
⑶由⑵的分析可知最多可得到5种环醚化合物。
答案⑴
⑵①或
②或
⑶5
例6（2006·
江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。
该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示：
①CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH
②R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br
请回答下列问题：
⑴写出化合物C的结构简式_______________。
⑵化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有_______________种。
⑶在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_______________。
⑷请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。
例：
由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OHCH2＝CH2
解析步骤A→B是芳香内酯的水解，B
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