551各类有机物之间的相互转化Word文件下载.docx

1、麦芽糖炔羧酸淀粉芳香烃酯纤维素卤代烃油脂蛋白质醇葡萄糖2请仔细比较并认真思考后完成下列填空：烯、炔和芳香烃与氢气加成也可认为 还原 反应。炔烃与烯烃相比， 炔烃难以 聚合。对于苯的同系物卤代时，光照， 侧链 发生取代反应，有催化剂存在 苯环上 发生取代反应。苯 不能 被KMnO4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的 侧链 可被KMnO4酸性溶液氧化。醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与 卤化氢 发生反应。酚暴露在空气中 易被氧化为粉红色物质 。醛能被 银氨溶液、新制氢氧化铜 等弱氧化剂氧化，当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。油脂在酸性条件下水解得到 高级脂肪酸和甘油 ，油脂在氢

2、氧化钠溶液中水解得到_高级脂肪酸钠和甘油 ，油脂在碱性条件下的水解又称为 皂化反应_。不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成_饱和高级脂肪酸甘油酯_，该反应又叫 油脂的硬化_。常见的糖中，具有还原性的有 葡萄糖、果糖、麦芽糖 。淀粉与碘相遇会显 蓝色 ，颜色反应一般用于 有机物的定性检验 。二、常见重要有机物的相互转化1在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型2根据以上转化关系小结如下内容：在有机物中引入碳碳双键的方法答：炔烃与氢气反应（加成），卤代烃在NaOH醇溶液中加热（消去），醇在浓硫酸作用下脱水（消去）在有机物中引入卤原子的方法烷烃、芳香烃、酚与卤素单质反应（取代），醇与卤化氢混合加

3、热（取代），烯烃、炔烃与卤化氢或卤素单质反应（加成）在有机物中引入羟基的方法卤代烃或酯的水解（取代），烯烃与水反应（加成），醛与氢气反应（还原）三、影响有机物化学性质的因素1请举例说明官能团之间的影响。两个不同的基团连在一起，它们间产生较大的相互影响，会使原有的性质发生变化。甲苯中，甲基受到苯基的影响可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，同时苯基受到甲基的影响，更容易发生取代反应；苯酚中羟基和苯基相互影响，使得羟基呈现弱酸性，苯基与溴的取代反应更加容易进行；羰基和羟基相连即组合成羧基时相互影响更大，以至羰基不易发生加成反应，羟基显示酸性；醇分子中含有不溶于水的基团（憎水基）烃基和易溶于水的基团（亲水基）

4、羟基，随着碳原子数的增多，醇的水溶性减弱，这是因为烃基越来越大，当碳原子数一定时随着羟基的增多，醇的水溶性增强。2请举例说明反应条件对化学反应的影响。在有机化学中，有许多有机反应在反应物相同时，改变反应条件则有机反应发生改变，生成不同的产物。甲苯与氯气作用，若用光照则发生的是甲基上的卤代，若用FeCl3作催化剂则发生的是苯环上的卤代；C2H5Br与NaOH共热时，若用水做溶剂发生取代反应生成CH3CH2OH，若改用乙醇做溶剂，则发生消去反应生成CH2CH2；CH3CH2OH与O2作用，若点燃则生成CO2和H2O，若用Cu作催化剂并加热则生成CH3CHO；CH3CH2OH与浓H2SO4混合加热，

5、若控制在170发生消去反应生成CH2CH2，若控制在140则发生取代反应生成C2H5OC2H5 。四、有机合成的过程与分析方法1通过练习归纳：从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化？分子骨架发生变化；官能团发生变化；官能团的位置发生变化。2通过练习归纳：有机合成的分析方法。逆向分析法；正向分析法；正、逆分析法3通过练习归纳：在解有机合成有关问题时，通常需要思考哪些问题？原料分子与目标分子有什么不同？如何引入官能团？如何进行官能团的保护；合成步骤的顺序能不能改变？如何控制实验条件？有没有更简洁的方法？合成得到的物质是否纯净？每一步发生的反应有没有其他可能的产物生成【真题链接

6、】例1 （1999上海）下列物质能溶于水的是（ ）A B C DCH3CH2CH2CHCH2 解析 A中葡萄糖分子中有较多的亲水的羟基，因而易溶解于水；B、C中两个分子虽然都含有亲水的羟基，但疏水的烃基较大，所以与D中烃一样，都不能溶解于水。答案 A例2 （2000全国）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、碘化、氯代、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号反应名称解析 有机反应中的硝化、磺化、氯代、酯化、酯交换、水解反应等等，都是取代反应。本题虽然只要判断各个反应的类型，但不将A、B

7、、C、D判断出来是不行的。由最终产物氯普鲁卡因盐酸盐逆推，可知D的结构简式是，C是，B是，A是。答案 硝化 氯代 氧化 酯化 还原例3 （2007广东高考）已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率4550%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：C6H5CHO（CH3CO）2O C6H5CHCHCOOH A 苯甲醛 肉桂酸Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为11。产物A的名称是 。一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为 （不要求标出反应条件）。取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：取代苯甲醛产率（%）15

8、233371635282可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出三条即可）： 溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2CHCOOC2H5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显 （填字母）的物质。A弱酸性 B弱碱性 C中性 D强酸性解析 本题反应原理较新，题目中的方程式可以利用原子守恒及已学原理搞定，官能团对反应活性的影响也不难观察出，解题时可从官能团种类、官能远近，官能团多少来分析其对产率的影响。考查学生对有机化合物分子式与命名、组成和结构特点及其相互联系的了解，以及对酯化反

9、应、取代反应等的了解，考查学生通过推理获取新知识和归纳与文字表达能力、信息迁移能力及以上各部分知识的综合运用能力。此类题应该说在一定意义上是05、06年有机题的翻版，但信息不同又有创新，很好地考查学生摄取信息，分析信息总结归纳能力。答案 乙酸C6H5CHCHCOOHC2H5OH C6H5CHCHCOOC2H5H2O苯环上有氯原子取代对反应有利苯环上有甲基对反应不利氯原子离醛基越远，对反应越不利（或氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利）甲基离醛基越远，对反应越有利（或甲基取代时，邻位最不利，对位最有利）苯环上氯原子越多，对反应越有利苯环上甲基越多，对反应越不利C6H5BrCH2CHCOOC2H5

10、C6H5CHCHCOOC2H5HBrB例4 （2003江苏）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如化合物AE的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。写出A、B、C、D的结构简式：A_，B_，C_，D_。解析 本题以合成常用指示剂酚酞为素材，考查有机酸的合成、酯化反应、脱水形成酸酐等性质。通过本题的解答，学生学到烷基苯可以被氧化为苯甲酸的新知识。解题时根据A的分子式和一溴代物种数即可判断出A是邻二甲苯，进而得出B是邻苯二甲酸

11、。从D的分子式可知，D由邻苯二甲酸脱水得到，应仍然有邻苯二甲酸的碳架。从E中去掉苯酚提供的部分再与邻苯二甲酸对比，可判断出D的结构。答案 例5 （2007江苏高考）物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应到完成了环醚F的合成工作：该小组经过上述反应，最终除得到F1（ ）外，还得到它的同分异构体，其中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。已知： （R1、R2、R3、R4为烃基或H）请完成： 写出由A制备环醚F1的合成路线中C的结构简式：_。 写出B的一种结构简式： 写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构

12、简式：_。 该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到_种环醚化合物。解析 本题主要考查有机物的结构及性质在有机合成中的应用。可采用逆推法，由F可推得E为 ，由于D E，所以D的结构可能为 ，根据题给信息知C的结构简式为 。由于 （或 ），则C的可能结构为： 、 、 或 、 ，故D可能的结构为：、 、 或 、 ，E可能为上述结构对应的二元醇，经分子内脱水可得F1的同分异构体为： 或 。由的分析可知最多可得到5种环醚化合物。答案 或 或5例6 （2006江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示：CH3CHCHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCHCH2RCH2CH2Br请回答下列问题：写出化合物C的结构简式_。化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_。请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2CH2解析 步骤AB是芳香内酯的水解，B