届一轮复习人教版 卤代烃 学案 1文档格式.docx

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水中难溶，有机溶剂中易溶。

（4）密度：

一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。

3．化学性质

（1）水解反应

①反应条件：

氢氧化钠水溶液，加热。

②C2H5Br水解的反应方程式为

C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。

③用R—X表示卤代烃，水解方程式为

R—X＋NaOHR—OH＋NaX。

（2）消去反应

①概念

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（如碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。

②反应条件：

氢氧化钠乙醇溶液，加热。

③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为

C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

4．卤代烃的获取方法

（1）取代反应

（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；

CHCH＋HClCH2===CHCl。

5．卤代烃对环境的影响

含氯、氟的卤代烷是造成臭氧层空洞的主要原因。

（1）卤代烃的水解反应

①多元卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2—CH2OH＋2NaBr。

②卤代烃水解消耗NaOH的量

n（卤素原子）∶n（NaOH）＝1∶1，

特殊情况下n（）∶n（NaOH）＝1∶2。

（2）卤代烃的消去反应

①两类不能发生消去反应的卤代烃

a．与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。

【基础辨析】

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×

”。

（1）氟利昂（卤代烃）可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧层空洞。

（√）

（2）CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。

（3）所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。

（×

）

（4）用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。

（5）溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。

（6）C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。

题组一卤代烃的水解反应和消去反应

1．下列反应中属于消去反应的是（　　）

A．溴乙烷和氢氧化钠溶液混合共热

B．一氯甲烷和苛性钠的乙醇溶液混合共热

C．氯苯与氢氧化钠溶液混合共热

D．1溴丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热

答案　D

解析　溴乙烷的消去反应应在氢氧化钠的醇溶液中发生，在水溶液中发生水解反应，A错误；

一氯甲烷只含有一个碳原子，不能发生消去反应，B错误；

氯苯不能发生消去反应，C错误；

1溴丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热可发生消去反应生成1丁烯，D正确。

2．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇

（），需要经过下列哪几步反应（　　）

A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解

C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去

答案　B

解析　

题组二卤代烃中卤素原子的检验

3．检验1溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是（　　）

①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液　③加入适量稀HNO3　④加热　⑤取上层液体　⑥取下层液体

A．②④⑤③①B．②④⑥③①

C．②④⑤①D．②④⑥①

答案　A

解析　利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为②④⑤③①。

4．为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：

―→

―→―→

回答下列问题：

（1）加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________；

（2）已知此卤代烃液体的密度是1.65g·

mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________；

此卤代烃的结构简式为________。

答案　

（1）溴原子

（2）2'

CH2BrCH2Br或CH3CHBr2

解析　

（1）因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。

（2）溴代烃的质量为11.40mL×

1.65g·

mL－1＝18.81g，摩尔质量为16×

11.75＝188g·

mol－1。

因此溴代烃的物质的量为≈0.1mol。

n（AgBr）＝＝0.2mol。

故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。

1．[2015·

上海高考]卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是（　　）

答案　C

解析　利用氯代反应制备一氯代烃时最好烃分子中只有一种等效氢，否则得到的往往是多种氯代烃的混合物。

A项，环己烷中只有1种等效氢，适合；

B项，相应烃为新戊烷，只有1种等效氢，适合；

C项，相应烃为异丁烷，分子中含有两种等效氢，不适合；

D项，相应烃为2,2,3,3－四甲基丁烷，分子中只含1种等效氢，适合。

2．[2017·

全国卷Ⅲ]氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

（1）A的结构简式为________________。

C的化学名称是________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是________________________________________________________________________，

该反应的类型是________。

（3）⑤的反应方程式为________________________________________________________________________。

吡啶是一种有机碱，其作用是________________________________________________________________________。

（4）G的分子式为________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

答案　

（1）　三氟甲苯

（2）浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应

（3）＋＋HCl　吸收反应产生的HCl，提高反应转化率

（4）C11H11F3N2O3

（5）9

（6）

解析　

（1）根据B的结构简式与反应①的试剂和条件可知，氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子，因此A的结构简式为；

根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称，可判断C的化学名称为三氟甲苯。

（2）该反应为苯环上的硝化反应，反应条件为加热，反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4；

该反应的类型为取代反应。

（4）通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。

（5）根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种，所以除G外还有9种。

（6）根据原料和目标产物的不同，以及流程图中的提示，可用逆推法设计合成路线。

3．[2015·

全国卷Ⅱ]聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃；

化合物C的分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量相差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

（1）A的结构简式为____________。

（2）由B生成C的化学方程式为__________________________________________________________________________________________________。

（3）由E和F生成G的反应类型为________________，G的化学名称为______________。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________；

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为________（填标号）。

a．48　　　　b．58　　　　c．76　　　　d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种（不含立体异构）；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________________（写结构简式）；

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是________（填标号）。

a．质谱仪b．红外光谱仪

c．元素分析仪d．核磁共振仪

答案　

（1）

（2）＋NaOH＋NaCl＋H2O

（3）加成反应　3－羟基丙醛（或β－羟基丙醛）

（4）

②b

（5）5　　c

解析　

（1）烃A的相对分子质量为70，由70÷

12＝5…10得烃A的化学式为C5H10，因为只有一组峰，所以A为五元环。

（2）A与Cl2在光照条件下生成一卤代物，则B为，B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成的C为，C在酸性KMnO4作用下，碳碳双键被氧化成羧基，则D为戊二酸。

（3）F为福尔马林的溶质，则F为HCHO，E与F为相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO，E和F在稀NaOH作用下发生类似于已知④的加成反应，生成的G为HOCH2CH2CHO，名称为3－羟基丙醛。

（4）G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH，D与H发生聚合反应生成PPG（酯），分子式为（C8H12O4）n，相对分子质量为172n，若平均相对分子质量为10000，则聚合度为10000/172≈58。

（5）能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、皂化反应，则应为甲酸形成的酯，D共有5个碳原子，其中1个为羧基碳，1个为酯基碳，多余的3个碳原子分别接上羧基和酯基，共有5种情况。

其中满足峰面积比为6∶1∶1的有机物的结构简式为

。

同分异构体在元素分析仪中显示的信号相同。

4．[2015·

重庆高考]某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。

（1）A的化学名称是__________，A→B新生成的官能团是________。

（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。

（3