高中有机化学知识点归纳整理总结大全Word下载.docx
《高中有机化学知识点归纳整理总结大全Word下载.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中有机化学知识点归纳整理总结大全Word下载.docx（60页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
一般N（C）在5〜16的烃及绝大多数低级衍生物。
如,
己烷CH3（CH2）4CH3甲醇CH3OH
甲酸HCOOH乙醛CH3CHO
★特殊:
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：
一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。
石蜡
C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
4.有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）
☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
有酒味的流动液体
二、重要的反应
1.能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物①通过加成反应使之褪色：
含有工=玄〔、一C三C—的不饱和化合物
2通过取代反应使之褪色：
酚类注意：
苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
3通过氧化反应使之褪色：
含有一CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：
纯净的只含有一CHO
（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
4通过萃取使之褪色：
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2+60H-==5Br-+BrO3+3出0或Br2+2OH-==Br-+BrO-+出0
△
jBr+aOH==SNaBr+N^BrO3HrC险丨2NaOH=N^Br^NaBiOI
22+
②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S-、SO2、SO32-、丨-、Fe
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
1）有机物：
含有、一gc—、—OH（较慢）、一CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系
物（但苯不反应）2»
曲直斗中fiflH
2）无机物：
与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe
3.与Na反应的有机物：
含有一OH、一COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：
常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应|l
加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）7m"
"
tT
rqa
-Br+5uOE*Cr＜：
-0H-Kft9r角亠t一t屮口
与Na2CO3反应的有机物：
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；
ONa+NaHCO3
OH+Na2CO厂
含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
2CII^CDOII■CO2CII<
OONa+HX>
+CO2f
含有一SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
2R-Ph*SO3H*N92CO3二=2RPHSO3Na*H2G+CO2t
与NaHCO3反应的有机物：
含有一COOH、一SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气
体。
4•既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）2AI+6H+==2Al3++3H2?
2AI+2OH-+2出0==2AIO2一+3出f
（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2OAl2O3+2OH-==2AlO2-+HQ
（3）Al（OH）3+3H+==Al3++3H2。
Al（OH）3+OH-==AlO2-+2H2O
（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHS+HCI==NaCI+H2SfNaHS+NaOH==Na2S+H?
O
（5）弱酸弱碱盐，女口CH3COONH4、（NH4）2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==（NH4）2SO4+2CH3COOH
CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3f+MO
（NH4）2S+H2SO4==（NH4）2SO4+H2Sf
（NH4）2S+2NaOH==Na2S+2NH3f+2H2。
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCItHOOCCH2NH3CI
H2NCH2COOH+NaOHtH2NCH2COONa+H2O
（7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一COOH和呈碱性的一NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有一CHO的物质：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：
碱性、水浴加热酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
（4）实验现象：
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；
②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：
AgNO3+NH3H2O==AgOHj+NH4NO3AgOH+2NH3H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag（NH3）2OH一2AgJ+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：
1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO+4Ag（NH3）2OH4AgJ+（NHi）2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛：
OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH—4AgJ+（NHQ2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸：
HCOOH+2Ag（NH3）2OH2AgJ+（NH4）2CO3+2NH3+H2O
葡萄糖：
（过量）CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH^^2AgJ+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H20
（6）定量关系：
一CHO〜2Ag（NH）2OH〜2AgHCHO〜4Ag（NH）2OH〜4Ag
6.与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：
羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油
等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：
向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐
林试剂）。
（3）反应条件：
碱过量、加热煮沸
①若有机物只有官能团醛基（一CHO）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）
红色沉淀生成；
②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝
色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：
2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2J+Na2SO4
RCHO+2Cu（OH）2RCOOH+Cu2OJ+2H2O
HCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2OJ+5H2O
OHC-CHO+4Cu（OH）2HOOC-COOH+2Cu2OJ+4H2OHCOOH+2Cu（OH）2—CO2+CU2OJ+3H2O
CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2^^CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2OJ+2H2O
一COOH〜？
Cu（OH）2〜？
Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
—CHO〜2Cu（OH）2〜Cu2OHCHO〜4Cu（OH）2〜2Cu2O
7•能发生水解反应的有机物是：
卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）
HX+NaOH==NaX+H2O
*R—0H+HX
qo
（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+H2O
Ch）R—H、<
H）r—aH+R'
—OH
oo
R—直+朋一R」+H-7OHR—C—OH+聘—M茂
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或削—NHS十F—R‘—NHf
&
能跟FeCb溶液发生显色反应的是：
酚类化合物。
9•能跟I2发生显色反应的是：
淀粉。
10•能跟浓硝酸发生颜色反应的是：
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类另U
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2（n>
1）
CnH2n（n>
2）
CnH2n-2（n>
CnH2n-6（n>
6）
代表物结构式
H
H-C—H
T
日H
\/
C—C
/XHH
H—C=CH
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子同一直线型
12个原子共平面（正六边形）
主要化学性质
光照下的卤代；
裂化；
不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、
H2O、HCN力口
成，易被氧化；
可加聚
HCN加成；
易被氧化；
能加聚得导电塑料
跟H2加成；
FeX3催化下卤代；
硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
卤代烃
一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代
烃:
CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr:
109）
卤素原子直接与烃基结合
3-碳上要有氢原子才能发生消去反应
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反
升级会员 