最新高中化学届高考化学有机合成复习 精品Word格式.docx

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【要点清单】

1．2．3．4．5．6．

【试一试】自我检测基础掌握如何？

《理科考试研究》2018/8—49

1．亚麻油酸是一种高级不饱和脂肪酸。

新兴的大脑营养研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切关系。

（1）从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含有6个碳碳双键，其学名叫二十二碳六烯酸，它的分子式是

A．C20H41COOHB．C21H31COOHC．C22H33COOHD．C21H33COOH

（2）最简单的不饱和脂肪为丙烯酸。

试以石油产品丙烯及必要的无机试剂为原料合成丙烯酸，写出有关的反应方程式，并指明反应类型。

（1）B；

（2）CH2=CH—CH3+Cl2→加成反应

CH2ClCHCl—CH3+2NaOH+2NaCl水解或取代

+O2+2H2O氧化

2+O2→氧化

+H2还原

CH2=CH—COOH+H2O消去

2．已知下列有机反应：

CH3—CH=CH2+H—OH

试以丙烯为原料合成

写出有关反应的化学方程式（无机试剂可以自选）。

（1）__________________________________________________；

（2）__________________；

（3）__________________________________________；

（4）__________________________________________；

（5）__________________________________________。

有机合成的思维结构：

【考题·

点悟】看盾以前是怎么考的！

例1（18江苏化学第23题）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。

它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：

①CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH

②R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br

请回答下列问题：

（1）写出化合物C的结构简式_________________________。

（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

这类同分异构体共有_________种。

（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_____________________________________________。

（4）请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）

例：

由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为：

CH3CH2OHCH2＝CH2

19．

（1）；

（2）9种；

（3）保护酚羟基，使之不被氧化

（4）

例2（2018年南通市一模试题）维生素C（分子式为C6H8O6）又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。

维生素C具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示：

（1）上述合成过程中与A互为同分异构体的有_______________（填写字母代号）。

（2）上述反应中，属于加成反应的有_______________（填数字序号）。

（3）反应④除生成E外，还有___________生成。

比较D和C的结构可知，C可看成由D通过反应⑤氧化得到，在工业生产中设计④和⑥两步的目的是____________________________________________________。

（4）维生素C的结构简式是______________________________。

（1）C、D；

（2）①③；

（3）H2O保护D分子中其它羟基不被氧化；

例3（2018·

苏州二模）已知：

（1）二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐：

（2）HO—CH2—CH＝CH—CH2—OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。

（3）HO—CH2—CH2—CHCl—CH2—OH氧化时仅氧化二个醇羟基。

目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐（HPMA）的方法获得。

马来酸分子结构为HOOC－CH＝CH—COOH，脱水形成的马来酸酐的分子组成为：

C4H2O3

以CH2＝CH—CH＝CH2为原料可合成聚马来酸酐。

请用合成反应流程示意图表示出其

合理的合成方案（学过的重要反应条件要写，有机物均用结构简式表示）。

①合成过程中无机试剂任选；

②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息；

③合成反应

流程示意图表示方法如下：

ABC……H。

CH2=CH—CH=CH2→BrCH2—CH=CH—CH2BrHO—CH2—CH=CH—CH2—OHHO—CH2—CH2CHCl—CH2—OHHOOC—CH2—CHCl—COOHNaOOC—CH=CH—COONaHCCO—CH=CH—COOH→→

【基础过关】增强你的自信心！

1．（2018年汕头二模）由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

（1）聚合物F的结构简式是____________。

（2）D的结构简式是________________。

（3）B转化为C的化学方程式是

___________________________________。

（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_________________________________________。

（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1molH2，则该种同分异构体为_____________________________________。

（1）；

（2）；

（3）；

（4）；

（5）HOCH2CHOHCHO

【拓展应用】你的能力有提高！

2．（2018年广东）根据下面的反应路线及所给信息填空。

AB

（1）A的结构简式是_________________________，名称是__________________；

（2）①的反应类型是_____________________________________；

③的反应类型是_____________________________________；

（3）反应④的化学方程式是________________________________________；

（1）环已烷；

（2）取代反应，加成反应；

（3）+2NaOH+2NaBr+2H2O

【发展创新】再攀高峰！

3．（2018东城区·

一模）已知：

①醛在一定条件下可以发生两分子加成：

R—CHO+R’—CH2—CHO

②现有下列转化关系（部分无机物和反应条件已略去），其中G属于酯类，分子式为C20H18O4，B是一种可以作为药物的芳香族化合物，C的分子式为C9H8O2。

请回答下列问题：

（1）写出下列物质的结构简式：

A___________________；

G___________________。

（2）写出①和②反应的反应类型：

①___________________；

②___________________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

B→C______________________________________；

E→F___________________。

（4）在有机物C的同分异构体中，与C具有相同官能团（不包括C）的有以下几种：

、__________________、__________________。

（共16分，每空2分）

（1）

（2）消去反应；

加成反应

（3）+Cu（OH）2+Cu2O↓+2H2O

CH2Br－CH2Br＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HBr（4）

【感悟反思】

【课时作业】

板书设计

【教学反思】

热点4有机合成

【课时测评】你的能力有提高！

基础能力测试百看不如一练

1．（2018上海高三调研）充分灼烧ag某含C、H、O元素的有机物时，测得生成了bgCO2和cgH2O，则以下判断正确的是A

A．肯定能确定该物质的最简式B．肯定不能确定该物质的最简式

C．肯定不能确定该物质的分子式D．肯定不能确定该物质的结构式

2．对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：

请按要求填空：

（1）上述①～⑤的反应中，属于取代反应的有_____________（填数字序号）。

（2）C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“…”表示氢键，画出C2分子的结构______________________。

C1只能通过分子间氢键缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是_________（填“C1”或“C2”）。

（3）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的是____________________________________________。

（4）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：

（Ⅰ）是对位二取代苯；

（Ⅱ）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；

（Ⅲ）两个氧原子与同一原子相连。

其中2种的结构简式是和，写出另3种同分异构体的结构简式_______________________________________________。

【解析】

（1）取代反应类似于无机反应中的复分解反应，A-B+C-D—→A-C+B-D，所以⑴①②③⑤都为取代反应。

（2）分子间通过氢键缔合，要比分子内氢键，对物质的熔沸点影响大，C2的沸点要比C1小，所以C1、C2混合物进行蒸馏时，沸点较低的C2先被蒸出。

（3）酚羟基不被硝酸氧化，为了防止酚羟基被氧化，在合成中要对酚基进行保护。

（4）注意羧酸和酯、氨基酸和硝基化合物可构成同分异构体。

【答案】

（1）①②③⑤；

（2）C2；

（3）保护酚羟基不被硝酸氧化

（4）、、

3．（18广东化学第25题）纤维素是自然界最为丰富的可再生的天然高分子资源。

（1）纤维素可制备用于纺织、造纸等的粘胶纤维[成分是（C6H10O5）n]，生产过程涉及多个化学反应。

工艺简图如下：

纤维素

（原料）

纤维素黄原酸钠

（粘胶）

粘胶纤维

（产品）

近来，化学家开发了一种使用NMMO加工纤维素的新方法，产品“Lyocell纤维”成分也是（C6H10O5）n。

工艺流程示意图如下：

①“Lyocell纤维”工艺流程中，可充分循环利用的物质是____________________。

②与“Lyo