最新高中化学届高考化学有机合成复习 精品Word格式.docx

1、【要点清单】123456【试一试】自我检测基础掌握如何？ 理科考试研究2018/8491亚麻油酸是一种高级不饱和脂肪酸。新兴的大脑营养研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切关系。（1）从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含有6个碳碳双键，其学名叫二十二碳六烯酸，它的分子式是 AC20H41COOH BC21H31COOH CC22H33COOH DC21H33COOH（2）最简单的不饱和脂肪为丙烯酸。试以石油产品丙烯及必要的无机试剂为原料合成丙烯酸，写出有关的反应方程式，并指明反应类型。（1）B；（2）CH2=CHCH3+Cl2加成反应CH

2、2ClCHClCH3+2NaOH+2NaCl 水解或取代+O2+2H2O 氧化2+O2氧化+H2 还原CH2=CHCOOH+H2O 消去2已知下列有机反应：CH3CH=CH2+HOH试以丙烯为原料合成写出有关反应的化学方程式（无机试剂可以自选）。（1）_；（2）_；（3）_；（4）_；（5）_。有机合成的思维结构：【考题点悟】看盾以前是怎么考的！ 例1 （18江苏化学第23题）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示：CH3CHCHCH2CH3CH3C

3、OOHCH3CH2COOHRCHCH2RCH2CH2Br请回答下列问题：（1）写出化合物C的结构简式_。（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。（3）在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_。（4）请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OHCH2CH219（1）；（2）9种；（3）保护酚羟基，使之不被氧化（4）例2 （2018年南通市一模试题）维生素C（分子式为C6H8O6）又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能

4、够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示： （1）上述合成过程中与A互为同分异构体的有_（填写字母代号）。（2）上述反应中，属于加成反应的有_（填数字序号）。（3）反应除生成E外，还有_生成。比较D和C的结构可知，C可看成由D通过反应氧化得到，在工业生产中设计和两步的目的是_。（4）维生素C的结构简式是_。（1）C、D；（2）；（3）H2O 保护D分子中其它羟基不被氧化；例3 （2018苏州二模）已知：（1）二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐：（2）HOCH2CHCHCH2OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。（3）HOCH2CH2CHClCH2O

5、H氧化时仅氧化二个醇羟基。目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐（HPMA）的方法获得。马来酸分子结构为HOOCCHCHCOOH，脱水形成的马来酸酐的分子组成为：C4H2O3以CH2CHCHCH2为原料可合成聚马来酸酐。请用合成反应流程示意图表示出其合理的合成方案（学过的重要反应条件要写，有机物均用结构简式表示）。合成过程中无机试剂任选；如有需要，可以利用试卷中出现过的信息；合成反应流程示意图表示方法如下：ABCH。CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OHHOOCCH2CHClCOOHNaOOCCH=CHC

6、OONaHCCOCH=CHCOOH【基础过关】增强你的自信心！1（2018年汕头二模）由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。（1）聚合物F的结构简式是_。（2）D的结构简式是_。（3）B转化为C的化学方程式是_。（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_。（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2，则该种同分异构体为_。（1） ； （2） ；（3）；（4） ；（5）HOCH2CHOHCHO 【拓展应用】你的能力有提高！2（2018年广东）根据下面的反应路线及

7、所给信息填空。 AB（1）A的结构简式是_，名称是_； （2）的反应类型是_；的反应类型是_； （3）反应的化学方程式是_； （1） 环已烷；（2）取代反应，加成反应；（3）+2NaOH+2NaBr+2H2O 【发展创新】再攀高峰！3（2018东城区一模）已知：醛在一定条件下可以发生两分子加成： RCHO+RCH2CHO现有下列转化关系（部分无机物和反应条件已略去），其中G属于酯类，分子式为C20H18O4 ，B是一种可以作为药物的芳香族化合物，C的分子式为C9H8O2 。 请回答下列问题：（1）写出下列物质的结构简式：A_；G_。（2）写出和反应的反应类型：_；_。（3）写出下列反应的化学方

8、程式：BC _；EF_。（4）在有机物C的同分异构体中，与C具有相同官能团（不包括C）的有以下几种：、_、_。（共16分，每空2分）（1） （2）消去反应；加成反应（3）+Cu（OH）2+Cu2O+2H2O CH2BrCH2Br2H2OHOCH2CH2OH2HBr （4） 【感悟反思】 【课时作业】板书设计【教学反思】热点4 有机合成 【课时测评】你的能力有提高！ 基础能力测试百看不如一练1（2018上海高三调研）充分灼烧a g某含C、H、O元素的有机物时，测得生成了b g CO2和c g H2O，则以下判断正确的是A A肯定能确定该物质的最简式 B肯定不能确定该物质的最简式C肯定不能确定该物

9、质的分子式 D肯定不能确定该物质的结构式2对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：请按要求填空：（1）上述的反应中，属于取代反应的有_（填数字序号）。（2）C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“”表示氢键，画出C2分子的结构_。C1只能通过分子间氢键缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是_（填“C1”或“C2”）。（3）工业上设计反应、，而不是只通过反应得到C1、C2，其目的是_。（4）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分

10、异构体有5种：（）是对位二取代苯；（）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（）两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和，写出另3种同分异构体的结构简式_。【解析】（1）取代反应类似于无机反应中的复分解反应，A-B+C-DA-C+B-D，所以 都为取代反应。（2）分子间通过氢键缔合，要比分子内氢键，对物质的熔沸点影响大，C2的沸点要比C1小，所以C1、C2混合物进行蒸馏时，沸点较低的C2先被蒸出。（3）酚羟基不被硝酸氧化，为了防止酚羟基被氧化，在合成中要对酚基进行保护。（4）注意羧酸和酯、氨基酸和硝基化合物可构成同分异构体。【答案】（1）；（2） C2；（3）保护酚羟基不被硝酸氧化（4）、3（18广东化学第25题）纤维素是自然界最为丰富的可再生的天然高分子资源。（1）纤维素可制备用于纺织、造纸等的粘胶纤维成分是（C6H10O5）n，生产过程涉及多个化学反应。工艺简图如下：纤维素（原料）纤维素黄原酸钠（粘胶）粘胶纤维（产品）近来，化学家开发了一种使用NMMO加工纤维素的新方法，产品“Lyocell纤维”成分也是（C6H10O5）n。工艺流程示意图如下：“Lyocell纤维”工艺流程中，可充分循环利用的物质是_。与“Lyo