羧酸酯知识点加习题讲解Word格式.docx
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问题2与水有关的反应
有机反应多数涉及水,如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。
1、水解反应(取代反应)
有机物
卤代烃(-X)
酯(-COOC-)
糖类
蛋白质(-CONH-)
催化剂
强碱水溶液
酸性或碱性
稀硫酸
稀酸、稀碱、酶
条件
加热
水浴加热
常温
(1)卤代烃条件—NaOH/水,△
(2)酯水解条件—稀硫酸/水浴(可逆)、稀NaOH/水浴(完全)
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(酸性水解程度小)
CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH(碱性水解程度大)
(3)油脂碱性水解(皂化)
(4)其它R-C≡N、NaOC2H5、CH3COONa分析水解产物
2、脱水反应
(1)分子间脱水(取代反应)
CH3COOH+HOCH2CH3→
CH3CH2OH+HOCH2CH3→
CH3COOH+HOOCCH3→
H2NCH2COOH+H2NCH2COOH→
(2)分子内脱水(消去反应)
HOCH2CH3→
CH3COOH→
3、酯化反应(取代)
(1)
制乙酸乙酯
制硝酸甘油酯
(2)
制葡萄糖五乙酸酯
苯酚与乙酸酐反应生成酯
(3)酯成环(双官能团)
要生成环状化合物,一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。
(4)高分子酯
附:
水解消耗NaOH计算(-COOH、-COOC-、酚、-X)
【例6-1】
(07川)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:
关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是
A.分子式为C16H18O9
B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C.咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH
D.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
问题3羧酸、酯的性质
1、羧酸的性质
(1)乙酸性质(酸的通性、取代反应)
①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
②2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑(检验-COOH)
③CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑(检验-COOH)
④CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑤2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
⑥.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
(2)甲酸性质(酸的通性、取代反应、氧化反应)
2、酯的性质
(1)乙酸乙酯水解[水解反应(取代反应)、不可氧化也不可还原]
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(可逆部分水解)
CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH(不可逆完全水解)
问题4乙酸乙酯的制取
(1)CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
(2)装置
①发生:
液+液(△)[有液反应加热]
②收集:
盛饱和碳酸钠溶液的试管
(3)注意点
①长导管作用:
冷凝回流
②浓H2SO4作用:
催化剂,脱水剂
③饱和Na2CO3溶液作用:
除去乙酸;
吸收乙醇;
降低乙酸乙酯的溶解度。
④导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸
⑤碎瓷片作用:
防暴沸⑥加药顺序:
乙醇←浓硫酸←乙酸
练习题1.[基础题]
1.下列各组物质互为同系物的是
A.C6H5OH和C6H5CH2OHB.CH3OH和HOCH2CH2OH
C.HCOOH和C17H35COOHD.CH3Cl和CH2Cl2
2.下列有机物中,不能跟金属钠反应是
A.乙醚B.甘油C.苯酚D.丙酸
3.允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸,最好选用
A.NaOH溶液B.AgNO3C.蒸馏水D.乙醇
4.下列物质中,与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是
A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH2=CH-COOH
5.分子式为CnH2nO2的一元羧酸0.568克,恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升,则n值是
A.3B.8C.16D.18
6.某有机物与过量的金属钠反应,得到VA升气体,另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压),若VA>
VB,则该有机物可能是
A.HOCH2CH2OHB.CH3COOH
C.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH
7.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有
A.3种B.4种C.5种D.6种
8.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。
一种胆固醇酯是液晶物质,分子式为C32H49O2。
生成这种胆固醇酯的酸是
A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH
9.具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了10.2g乙酸乙酯,经分析还有2g乙酸剩余,下列醇中有可能是A的是
A.C2H5OHB.C6H5—CH2—OH
C.D.
10.当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为
A.16B.18C.20D.22
[提高题]
1.下列实验能够成功的是
A.只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体
B.将乙醇加热到170℃可制得乙烯
C.用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯
D.用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液
2.有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有
A.8种B.14种C.16种D.18种
3.某有机物结构简式为:
,则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为
A.3∶3∶2B.3∶2∶1
C.1∶1∶1D.3∶2∶2
4.某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为212,酯的分子内碳原子数目等于氢、氧原子数目之和,已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A氧化可得B,则下列叙述正确的是
A.A的式量比B大14
B.B的式量比A大14
C.该酯中一定没有双键
D.酯、A、B三种分子中都含有一种式量大于45的原子团
[拓展题]
1.甲酸具有下列性质:
①挥发性②酸性③比碳酸的酸性强④还原性⑤能发生酯化反应
下列各实验中,分别填出表现甲酸相应性质的编号:
(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出,说明甲酸具有;
(2)在甲酸钠晶体中加入浓磷酸,加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体,说明甲酸具有;
(3)与乙醇、浓硫酸混和后共热,能闻到一种香味,说明甲酸具有;
(4)在甲酸溶液中加入氢氧化铜,能看到溶液变蓝色,说明甲酸具有;
(5)在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液,加热看到有红色沉淀生成,说明甲酸具有。
2.某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知:
①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·
6C2H5OH②有关有机物的沸点:
请回答:
(1)浓硫酸的作用:
_______;
若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式:
__________。
(2)球形干燥管C的作用是_______。
若反应前向D中加入几滴酚酞,溶液呈红色,产生此现象的原因是(用离子方程式表示)________________;
反应结束后D中的现象是________________。
(3)该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇,目的是,同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏,原因是。
(4)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出_______;
再加入(此空从下列选项中选择)_________;
然后进行蒸馏,收集77℃左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。
A.五氧化二磷B.碱石灰
C.无水硫酸钠D.生石灰
3.有A、B两种有机物,与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示:
写出各物质的结构简式_________________________________________________.
练习题2.[基础题]
1.某种酯的结构可表示为:
CmH2m+1COOCnH2n+1,其中m+n=5,该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物,则原来的酯是
A.丙酸乙酯B.乙酸乙酯C.丁酸甲酯D.丙酸丙酯
2.下列分子式只能表示一种物质的是
A.C3H7ClB.CH2Cl2C.C2H6OD.C2H4O2
3.下列基团:
-CH3、-OH、-COOH、-C6H5,相互两两组成的有机物有
A.3种B.4种C.5种D.6种
4.下列物质中各含有少许杂质,其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是
A.乙酸乙酯中含有少量乙酸B.乙醇中含有少量乙酸
C.乙酸中含有少量甲酸D.溴苯中含有少量苯
5.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是
①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥B.①②③⑤⑦
C.⑤②①④⑧D.①②⑤③⑥
6.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);
而甲经水解可得丙,1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4CI2);
由此推断甲的结构简式为
A.ClCH2CH2OHB.OHC-O-CH2-Cl
C.ClCH2CHOD.HOCH2CH2OH
7.某有机物加氢反应后生成,该有机物可能是
A.B.CH3CH2CH2CHO
C.(CH3)2CHCHOD.(CH3)3CCHO
8.要使有机物转化为,可选用的试剂是
A.NaB.NaHCO3C.NaClD.NaOH
9.某一有机物A可发生下列变化:
已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的可能结构有
A.4种B.3种
C.2种D.1种
10.0.2摩尔某脂肪酸CmHnCOOH,当完全燃烧后生成二氧化碳和水的总的物质的量是7摩尔。
同量的该脂肪酸与溴加成时,消耗32克溴,则脂肪酸中m、n值分别是:
A.m=17n=31B.m=15n=29C.m=18n=35D.m=17n=33
1.乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为30%,则氢元素的质量分数为
A.40%B.30%C.10