1、问题2 与水有关的反应有机反应多数涉及水,如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。1、水解反应(取代反应)有机物卤代烃(-X)酯(-COOC-)糖类蛋白质(-CONH-)催化剂强碱水溶液酸性或碱性稀硫酸稀酸、稀碱、酶条件加热水浴加热常温(1)卤代烃 条件NaOH/水,(2)酯水解 条件稀硫酸/水浴(可逆)、稀NaOH/水浴(完全)CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小) CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH (碱性水解程度大)(3)油脂碱性水解(皂化)(4)其它 R-CN、NaOC2H5、CH3COONa 分析水解产物2、
2、脱水反应(1)分子间脱水(取代反应)CH3COOH+HOCH2CH3CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3COOH+HOOCCH3H2NCH2COOH+H2NCH2COOH(2)分子内脱水(消去反应)HOCH2CH3CH3COOH3、酯化反应(取代)(1)制乙酸乙酯制硝酸甘油酯(2)制葡萄糖五乙酸酯苯酚与乙酸酐反应生成酯(3)酯成环(双官能团)要生成环状化合物,一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。(4)高分子酯附:水解消耗NaOH计算(-COOH、-COOC-、酚、-X)【例6-1】(07川)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是 A分子
3、式为C16H18O9B与苯环直接相连的原子都在同一平面上C咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH D与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应问题3 羧酸、酯的性质1、羧酸的性质(1)乙酸性质(酸的通性、取代反应)2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H22CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2(检验COOH)CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2(检验COOH)CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O .CH3COOH+CH3CH2OH CH3CO
4、OCH2CH3 +H2O(2)甲酸性质(酸的通性、取代反应、氧化反应)2、 酯的性质(1)乙酸乙酯水解水解反应(取代反应)、不可氧化也不可还原CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH (可逆 部分水解)CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH (不可逆 完全水解)问题4 乙酸乙酯的制取(1)CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)装置发生:液+液() 有液反应加热收集:盛饱和碳酸钠溶液的试管(3)注意点长导管作用:冷凝回流浓H2SO4作用:催化剂,脱水剂饱和Na2CO3溶液作用:除去乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的
5、溶解度。导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸碎瓷片作用:防暴沸 加药顺序:乙醇浓硫酸乙酸练习题1.基础题 1. 下列各组物质互为同系物的是A. C6H5OH和C6H5CH2OH B. CH3OH和HOCH2CH2OHC. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl22. 下列有机物中,不能跟金属钠反应是A.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸,最好选用A.NaOH溶液 B.AgNO3 C.蒸馏水 D.乙醇4. 下列物质中,与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.
6、CH2=CH-COOH5. 分子式为CnH2nO2的一元羧酸0.568克,恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升,则n值是 A.3 B.8 C.16 D.186. 某有机物与过量的金属钠反应,得到VA升气体,另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压),若VAVB,则该有机物可能是 A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OH7分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有A3种 B4种 C5种 D6种8胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质,分子式为C3
7、2H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是 AC6H13COOH BC6H5COOH CC7H15COOH DC6H5CH2COOH9具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了102g乙酸乙酯,经分析还有2g乙酸剩余,下列醇中有可能是A的是AC2H5OH BC6H5CH2OHC D10当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为A16 B18 C20 D22提高题1下列实验能够成功的是A只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体B将乙醇加热到170可制得乙烯C用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯D用酚酞可
8、鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液2有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有A8种 B14种 C16种 D18种3某有机物结构简式为:,则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为A332 B321C111 D3224某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为212,酯的分子内碳原子数目等于氢、氧原子数目之和,已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A氧化可得B,则下列叙述正确的是 AA的式量比B大14BB的式量比A大14C该酯中一定没有
9、双键D酯、A、B三种分子中都含有一种式量大于45的原子团拓展题1甲酸具有下列性质:挥发性 酸性 比碳酸的酸性强 还原性 能发生酯化反应下列各实验中,分别填出表现甲酸相应性质的编号:(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出,说明甲酸具有 ;(2)在甲酸钠晶体中加入浓磷酸,加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体,说明甲酸具有 ;(3)与乙醇、浓硫酸混和后共热,能闻到一种香味,说明甲酸具有 ;(4)在甲酸溶液中加入氢氧化铜,能看到溶液变蓝色,说明甲酸具有 ;(5)在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液,加热看到有红色沉淀生成,说明甲酸具有 。2某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示,A中放有浓
10、硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。已知:无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH 有关有机物的沸点:请回答:(1)浓硫酸的作用:_;若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式:_。(2)球形干燥管C的作用是_。若反应前向D中加入几滴酚酞,溶液呈红色,产生此现象的原因是(用离子方程式表示)_;反应结束后D中的现象是_。(3)该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇,目的是 ,同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏,原因是 。(4)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出_;再加入(此空
11、从下列选项中选择)_;然后进行蒸馏,收集77左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。A五氧化二磷 B碱石灰C无水硫酸钠 D生石灰3有A、B两种有机物,与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示:写出各物质的结构简式_.练习题2.基础题 1.某种酯的结构可表示为:CmH2m+1 COOCnH2n+1 ,其中m+n=5,该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物,则原来的酯是 A丙酸乙酯 B乙酸乙酯 C丁酸甲酯 D丙酸丙酯2.下列分子式只能表示一种物质的是AC3H7Cl BCH2Cl2 CC2H6O DC2H4O23.下列基团:-CH3、-OH、-COOH、-C6H5,相互两两组成的
12、有机物有A3种 B4种 C5种 D6种4.下列物质中各含有少许杂质,其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是A乙酸乙酯中含有少量乙酸 B乙醇中含有少量乙酸C乙酸中含有少量甲酸 D溴苯中含有少量苯5.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应 A. B. C. D.6. 某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙,1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4CI2);由此推断甲的结构简式为A.Cl CH2CH2OH B. OHCOCH2ClC. Cl CH2
13、CHO D. HOCH2CH2OH7.某有机物加氢反应后生成,该有机物可能是 A. B.CH3CH2CH2CHOC.(CH3)2CHCHO D.(CH3)3CCHO8.要使有机物转化为,可选用的试剂是 A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH 9某一有机物A可发生下列变化:已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的可能结构有A.4种 B.3种C.2种 D.1种100.2摩尔某脂肪酸CmHnCOOH,当完全燃烧后生成二氧化碳和水的总的物质的量是7摩尔。同量的该脂肪酸与溴加成时,消耗32克溴,则脂肪酸中m、n值分别是:A.m17 n31 B.m15 n29 C.m18 n35 D.m17 n331乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为30%,则氢元素的质量分数为A.40% B.30% C.10
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